Укажите формулы ациклических соединений: Укажите формулы предельных ациклических соединений…

Ароматические углеводороды — Что такое Ароматические углеводороды?

AИ-95

0

AИ-98

0

206622

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.


Ароматические углеводороды (арены) — класс углеводородов, содержащих бензольные ядра, которые могут быть конденсированными и иметь насыщенные боковые цепи. 


К наиболее важным аренам относятся бензол (С6Н6) и его гомологи.


Это углеводороды, молекулы которых содержат 1 или несколько бензольных колец, и другие углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические).


Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С6Н6.


Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный 6-угольник .


Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода.


Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм.


Для передачи строение молекулы бензола используют формулы Кекуле, которые предложил в 1865 г. немецкий химик Август Кекуле.


Важными аренами являются и гомологи бензола (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные.


Ароматические углеводороды — исходное сырье для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, и других веществ.


Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом.


В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений.


В чем же состоят эти особенности?


В соответствии с молекулярной формулой С6Н6 бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения.


Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно.


Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам: он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.


Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы — единого «пи»-электронного облака.

#Ароматические
#углеводороды
#арены
#молекулы
#бензольное
#кольцо

Последние новости

Новости СМИ2

Произвольные записи из технической библиотеки

Используя данный сайт, вы даете согласие на использование файлов cookie, помогающих нам сделать его удобнее для вас. Подробнее.

Домашние задания для 10 М — СУНЦ МГУ

Задание к понедельнику, 20.03

1. (ПП2823) В продуктах полного сгорания 1 моль жира количество вещества углекислого газа оказалось на 3 моль больше количества вещества воды. В каком молярном соотношении этот жир будет реагировать с бромом в растворе?

2. Пpедложите химические способы pазличения всех изомеpных ациклических соединений состава C3H6O. Какие из этих pеакций можно использовать для обнаpужения пpи их совместном присутствии в водном растворе? Какие циклические структуры могут иметь ту же молекуляpную фоpмулу?

3. 17,56 г растительного масла нагрели с 30,1 мл 20%-ного раствора серной кислоты (плотность 1,14) до полного исчезновения масляного слоя. Полученная смесь может прореагировать с 11,2 г гидроксида калия. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира, если известно, что продукт присоединения брома содержит 53,3% брома (по массе).

 

Задание к понедельнику, 27.02

1.Какие химические реакции и при каких условиях необходимо провести, чтобы получить этилацетат, исходя только из неорганических веществ. Напишите все уравнения реакций. 3 балла

2.При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа  10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как с гидроксидом натрия, так и с бромной водой.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой. 2 балла

3.Смесь метанола и предельной одноосновной кислоты общей массой 4,2 г может вступить в реакцию этерификации практически нацело. При обработке этой смеси избытком натрия выделяется 896 мл газа (н.у.). Определите строение кислоты.  2 балла

4.При сжигании смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот образовалось 5,376 л углекислого газа (н.у.). Для нейтрализации такого же количества такой же смеси потребовалось 50,0 г 22,4%-ного раствора гидроксида калия.  Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.  4 балла

5.(необязательное, для фанатов, соросовская олимпиада школьников 1993). А и В – органические соединения, содержащие только водород, углерод и кислород.   При нагревании с избытком концентрированной серной кислоты из А получается газ С, причем молярные массы В и С равны, а плотности их паров по водороду заметно различаются. В при нагревании с концентрированной серной кислотой дает газ D с плотностью по водороду, равной 14.

  • Определите вещества А,В, С,D и приведите схемы упомянутых реакций.
  • Почему отличаются плотности паров по водороду В и С?

Задание к понедельнику, 20.02

  1. При окислении 6,2 г смеси предельных одноатомных спиртов на оксиде меди (II) при нагревании получено 9,6 г металла. При  действии смеси образовавшихся альдегидов на избыток водно-аммиачного  раствора оксида серебра выпало 54 г металла. Какие спирты и в каком количестве входили в состав исходной смеси?
  2. (Фумед-95) Предложите возможную структурную формулу вещества, если известно, что оно: а) реагирует с щелочным раствором гидроксида меди (II), б) реагирует с соляной кислотой, в) не реагирует с аммиаком, г) содержит три атома углерода д) оптически активно. Напишите уравнения соответствующих реакций.
  3. (ВКНМ-95) Приведите  одну  из  возможных  структурных  формул вещества  «А»  C4H6O,  которое  дает  реакцию  серебряного   зеркала, присоединяет  бромоводород  с   образованием   вещества   C4H7BrO   и обесцвечивает  водный  раствор  перманганата  калия  с   образованием вещества C4H7O4 Напишите уравнения реакций.
  4. Эквимолярная смесь паров формальдегида и ацетилена полностью реагирует с 96 г оксида серебра в водно-аммиачном растворе. Вычислите объем исходной смеси в пересчете на н.у и массовые доли ее компонентов, напишите уравнения реакций.

Задание к понедельнику, 23.01

  1. При кипячении 5,64 г смеси этилбромида, хлористого аллила и 3-хлорциклогексанола с избытком водного раствора нитрата серебра выпало 9,5 г осадка. Такое же количество исходной смеси может прореагировать с бромной водой, содержащей 6,4 г брома. Вычислите массовые доли галогенидов в исходной смеси.
  2. Предложите схему получения изопропилцианида из н-пропанола и неорганических соединений. Укажите условия реакции.
  3. Два изомерных углеводорода состава C6H12 при действии брома на свету преимущественно образуют по одному единственному монобромпроизводному, причем один из исходных углеводородов не способен реагировать с бромом в темноте, а другой в этих условиях образует дибромпроизводное. Установите структурные формулы описанных углеводородов и предложите метод их разделения с выделением каждого из изомеров в виде индивидуального изомера.
  4. Смесь двух газообразных при нормальных условиях веществ частично реагирует с бромной водой, вызывая ее обесцвечивание. При сжигании 0,685 г смеси в избытке кислорода и последующем охлаждении продуктов реакции до 0оС образуется 0,92 мл 33,6%-ной соляной кислоты (плотность раствора 1,18 г/мл), и смесь диоксида углерода с кислородом, которая количественно реагирует с 24 мл 0,833M раствора гидроксида натрия, образуя при этом раствор, не выделяющий осадка при добавлении к нему 2%-ного раствора хлорида кальция. Установите формулы веществ, входивших в исходную смесь. Вычислите  объемные доли компонентов смеси и ее плотность в г/л при 27оС и давлении 770 мм рт.ст.
  5. Смесь паров пропина и изомерных хлоралкенов при 115оС и давлении 98 кПа занимает объем 19,75 л и при сжигании в избытке кислорода образует 21,6 г воды. Напишите все возможные структурные формулы этих монохлоралкенов. Вычислите объем 1,7%-ного раствора нитрата серебра (плотность 1,01 г/мл), который может прореагировать с продуктами сжигания исходной смеси, если известно, что ее плотность по воздуху равна 2,2.

Задание к понедельнику, 05.12

ДЗ 11 Арены2

  1. Напишите структурные формулы всех соединений, в состав которых входят только бензольное кольцо, одна нитрогруппа и два метильных радикала.
  1. При действии смеси концентрированных азотной и серной кислот на салициловую кислоту (2-гидроксибензойную) получена смесь моно- и динитропроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров. Назовите их.
  2. Соединение состава С8Н6 обесцвечивает бромную воду, реагирует с подкисленным раствором сульфата ртути и дает осадок с водно-аммиачным раствором нитрата серебра. После кипячения с подкисленным раствором KMnO4 образуется соединение состава С7Н6О2. Исходное соединение присоединяет водород, причем продукт присоединения после кипячения с подкисленным раствором KMnO4 дает то же  соединение состава С7Н6О2. Установите строение исходного вещества и напишите уравнения приведенных реакций.
  3. Углеводород Х при действии избытка бромной воды образует соединение У, содержащее 73.4% брома по массе, а после кипячения с подкисленным раствором KMnO4 в растворе образует две монокарбоновых кислоты, реагирующие с бромом с образованием HBr в различных условиях. Установите возможную структурную формулу углеводорода Х. Мотивируйте ответ необходимыми схемами превращений и соответствующими пояснениям

Задание к понедельнику, 26. 11

ДЗ 10 Арены1

1. При освещении смеси хлора с парами легкокипящей бесцветной жидкости А образуется только твердое соединение Б, при взаимодействии тех же веществ в присутствии катализатора образуются жидкость В и газ Г, образующий с раствором нитрата серебра белый осадок. Приведите структурные формулы веществ А — Г и напишите уравнения описанных в условии задачи реакций.
2. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):
а) 1,2-диметилбензол + Н2
б) С6Н5 СН3 + HBr
в) 2-хлортолуол + HCl
г) С6Н5-С(О)-СН3
Напишите уравнения реакций
3.Смесь бензола, циклогексана и циклогексена может присоединить 16 г брома. При количественном каталитическом дегидрировании того же количества той же смеси может быть получено 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше (при одинаковых условиях) объема водорода, который потребовался бы для полного количественного гидрирования того же количества той же смеси углеводородов. Определите массовые доли углеводородов в исходной смеси (в процентах).
4.Пары бензола смешали с водородом в объемном отношении 1:5 при давлении 250 кПа и температуре 225°С в замкнутом реакторе для синтеза циклогексана. По окончании опыта при неизменной температуре давление внутри реактора уменьшилось на 25%. Вычислите объемную долю паров циклогексана в реакционной смеси и степень превращения бензола в циклогексан (в процентах).

Задание к понедельнику, 14.11

ДЗ 9 Алкены-алкины-диены

1 .Напишите уравнения реакций, соответствующих следующим цепочкам превращений:

Br2, свет       KOH,спирт        HBr                    Na

А) (СН3)2СН-СН2CH3   —―→  X1  —――→  X2  —―→  X1    —―→  X3  —→CO2

Б) CH3-CH=CH2 —> X —> (CH3)2CH-CH(CH3)2 —> Y —>  (CH3)2C=C(CH3)2

В) карбид кальция → ацетилен → винилацетилен →  2-хлорбутадиен-1,3 → хлоропреновый каучук

  1. 2. В 1928 году американскому химику корпорации «Дженерал Моторс» («General Motors Research») Томасу Мидглей младшему удалось синтезировать и выделить в своей лаборатории химическое соединение, состоявшее на 23,53% из углерода,1,96% водорода и 74,51% фтора. Полученный газ был в 3,52 раза тяжелее воздуха и не горел. Выведите формулу соединения, напишите структурные формулы органических веществ, соответствующих полученной молекулярной формуле, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК. Где применяются в наше время подобные соединения?
  1. При пропускании через избыток бромной воды смеси метана, пропена и ацетилена ее объем уменьшился ровно в 4 раза. При пропускании той же смеси углеводородов того же объема через избыток аммиачного раствора оксида серебра объем смеси уменьшился в 1,75 раза. Вычислите массовую долю алкена в исходной смеси.

Задание к понедельнику, 24.10

ДЗ 8  Алкены-2

  1. (ФНМ-2005). При взаимодействии непредельного углеводорода, имеющего одну кратную связь, с избытком бромоводорода образовалось вещество, масса которого в 2. 88 раз больше массы углеводорода. Определите состав углеводорода.
  2. (Мосгор 2003-4) Смесь этана, этилена и пропилена имеет плотность по водороду 15,9. К 1 л этой смеси добавили 1 л водорода и пропустили над платиновым катализатором. После пропускания над катализатором объем газовой смеси составил 1,5 л. Определите состав исходной смеси углеводородов.
  3. Какие вещества получатся при действии цинка на следующие соединения: а) 3,4-дибром- 2-метилгексан, б) 1,3-дибромбутан, в) 3-метил- 2,3-дихлорпентан.
  4. Как из бутана получить 1-бромбутан? Возможно ли этим путем получить 1-хлорбутан?

Задание к понедельнику, 17.10

ДЗ 7  Алкены

  1. Являются ли названия данных соединений корректными? Если нет, то нарисуйте структурные формулы веществ (если возможно) и напишите правильное название. а) 1,4-диэтилгептен-6, б) цис-2-метилоктен-2, в) 2-этил-4-хлор-циклогексен-6, г) 2,2-диэтилпентен-1 д) 3-хлор-5-метилгепт-1-ен-5-ен
  2. Предложите схемы синтеза 3,4-диметилгексана из н-бутана;  2,2,3,3-тетраметилбутана из изобутана; 1,1′-диметилдициклогексила из метилциклогексана
  3. Углеводороды н-гексан и гексен-3 имеют близкие температуры кипения. Как очистить химическим путем а) н-гексан от примеси гексена-3? б) гексен-3 от примеси гексана.
  4. 8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
  5. При пропускании пентадиена-1,3 через 89,6 г 2,5%-ного водного раствора брома была получена смесь бромпроизводных в соотношении 2:3 (более тяжелого производного оказалось меньше). Какой объем кислорода (н.у.) необходим для полного окисления такого же количества пентадиена?
  6. При реакции алкена с хлором в темноте образуется 42,3 г дихлорида, а при реакции образца той же массы с бромом — 69 г дибромида. Установите молярную массу исходного углеводорода.

Задание к понедельнику, 10.10

ДЗ 6  Циклоалканы

1..Напишите ВСЕ циклоалканы состава С5Н10 и назовите их. Какие из них существуют в виде геометрических изомеров? С помощью каких реагентов можно различить некоторые из этих изомеров?

2. Циклическое соединение состава С4Н8 прореагировало с водородом. При этом образовалась смесь бутана и 2-метилпропана. Определите структурную формулу исходного вещества.

.3. (Москва 2005) Определите брутто-формулу углеводорода, который имеет плотность по водороду меньше 75 и содержит 87,27% углерода по массе. Предложите строение этого углеводорода, если известно, что он имеет в своей структуре только вторичные и третичные атомы углерода и как минимум два шестичленных цикла. Сколько различных монохлорпроизводных образуется при его неселективном радикальном хлорировании на свету?

Задание к понедельнику, 03.10

ДЗ 5  Алканы

  1. Правильно ли названы следующие соединения? Внесите, если необходимо, изменения в названия и нарисуйте структурные формулы веществ: а) 2,4-диэтилпентан, б) 2-метил-6-этил-гептан, в) 3-хлор-2,5-диметил-гексан, г) 4,4-диметил-3-этилгексан, д) 3-изопропилгексан.
  2. Сколько монохлорпроизводных может образоваться при хлорировании 2-метилбутана? Напишите их структурные формулы.
  3. При нитровании изобутана в газовой фазе при 450°С образуется 65% первичного и 7% третичного нитросоединений. Каково соотношение скоростей нитрования изобутана по первичным и третичным атомам углерода? Избирательна ли эта реакция? Почему суммарный выход указанных нитробутанов не равен 100%?
  4. Какой объем хлороводорода образуется при взаимодействии 2 л метана (н.у.) с хлором, который может быть получен из 3 г оксида марганца (IV) и 50 мл 28,2% соляной кислоты (плотность 1,14 г/мл)
  5. При действии хлора на некоторый алкан при интенсивном облучении в смеси было обнаружено наличие трех моногалогенпроизводных с плотностью их паров по исходному алкану, равной 1,48. Каким строением мог обладать исходный алкан?
  6. При сжигании 12,32 л смеси метана и пропана получили 34,72 л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси.

Задание к понедельнику, 26.09

ДЗ 4  Изомеры

  1. Для сжигания паров алкана объемом 20л потребовался кислород, объемом 160 л. Установите, какой алкан вступил в реакцию.
  2. В монохлоралкане массовая доля хлора равна 55,04%. Определите формулу монохлоралкана и назовите его.
  3. Органическое вещество массой 11,48 мг сожгли с образованием 10,08 мл углекислого газа и 6,75 мг воды (н.у.). Плотность его паров в пересчете на нормальные условия примерно равна 3,4 г/л. Определите молекулярную формулу вещества Х, предложите структурные формулы его возможных изомеров и дайте им названия, если известно, что вещество Х содержит 46,4% хлора.
  4. (Биофак 2003). В молекуле алкана  содержится 9 первичных и 3 четвертичных атома углерода. Найдите число третичных атомов углерода. Назовите алкан.

Задание к понедельнику, 19.09.

ДЗ 2-1 Химическая связь

  1. Приведите пример неполярной молекулы, имеющей полярную ковалентную связь.
  2. В каких из приведенных молекул есть элементы, в которых не совпадают валентность и степень окисления? Укажите значения этих валентностей и степеней окисления: H2O NH4Cl O2 NH3 C2H6
  1. а) Может ли азот образовать 5 связей? Почему?

б) Сколько связей образует азот в азотной кислоте? Нарисуйте ее структурную формулу

в) Почему возможно существование соединений, в которых фосфор образует 5 связей? Как расположатся атомы молекулы PCl5 в пространстве?

  1. Нарисуйте структурные формулы и пространственную структуру для следующих молекул: NF3 CH3Cl; CH3SH. Укажите тип гибридизации для каждого атома.

ДЗ 2 Строение атома и периодическая система

  1. Сколько электронов содержится на внешнем уровне атома серы?
  2. Какой атом имеет электронную конфигурацию внешнего слоя 3s2 3p5 ?
  3. Приведите пример четырех частиц с электронной конфигурацией внешнего слоя 3s2 3p6.
  4. Могут ли электроны иона К+ находится на следующих орбиталях: 2p, 4s, 2f, 4p? Ответ мотивируйте.
  5. Напишите электронную конфигурацию атома магния в первом возбужденном состоянии.
  6. Сколько элементов было бы в третьем периоде, если бы спиновое квантовое число имело единственное значение +1 (остальные квантовые числа имеют обычные значения)?
  7. Определите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что при полном сгорании 51,2 г этого соединения образовалось 72,0 г воды. Сколько граммов углекислого газа при этом образовалось?

6.* Некоторое фторпроизводное бутена содержит 2,06% водорода по массе. Напишите возможные структурные формулы изомеров этого вещества.

Задание к понедельнику, 12.09.

Sostav-2 Задачи на определение состава-2

 

1. При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л (н.у.).

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

2. Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3% кислорода по массе. Плотность данного вещества по водороду равна 30.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

 

3. При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н. у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

 

3*. Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе. Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы воздуха.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического веществ

Примеры номенклатуры

Примеры правил IUPAC на практике

Иллюстрация 1.

CH 3 (CH 2 ) 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3

При просмотре сокращенной формулы такого типа необходимо понимать, что круглые скобки используются как для обозначения повторяющихся единиц, таких как две метиленовые группы слева, так и для заместителей, таких как метильная группа справа. Эта формула разработана и названа следующим образом:

Сокращенная формула развернута слева. При осмотре видно, что самая длинная цепь состоит из шести атомов углерода, поэтому корневое название этого соединения будет гексан. Присутствует единственный метильный заместитель (окрашенный красным), поэтому это соединение представляет собой метилгексан. Расположение метильной группы должно быть указано, так как возможны два изомера такого типа. Обратите внимание, что если бы метильная группа находилась в конце цепи, самая длинная цепь имела бы семь атомов углерода, а корневое название было бы гептан, а не гексан. Чтобы найти заместитель, гексановая цепь должна быть последовательно пронумерована, начиная с конца, ближайшего к заместителю. В данном случае это правый конец цепи, а метильная группа расположена на углероде №3. Таким образом, название IUPAC: 3-метилгексан 9.0023


Иллюстрация 2.

(CH 3 ) 2 C(C 2 H 5 ) 2

Опять же, сокращенная формула расширена слева, идентифицирована самая длинная цепь (пять атомов углерода), а также расположены и названы заместители. Из-за симметричной схемы замещения не имеет значения, с какого конца цепи начинается нумерация.

Когда в молекуле присутствуют два или более одинаковых заместителя, числовой префикс (ди, три, тетра и т. д. ) используется для обозначения их номера. Однако каждому заместителю должен быть присвоен идентификационный номер местоположения . Таким образом, вышеуказанное соединение правильно названо: 3,3-диметилпентан.
Обратите внимание, что изомер (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH(CH 3 ) 2 будет называться 2,4-диметилпентан.


Иллюстрация 3.

(СН 3 ) 2 СНСН 2 СН(С 2 H 5 )C(CH 3 ) 3

Этот пример иллюстрирует некоторые подправила системы IUPAC, которые необходимо использовать в сложных случаях. Развернутые и линейные формулы показаны ниже.

Подправила для номенклатуры ИЮПАК

  1. При наличии двух или более самых длинных цепей одинаковой длины выбирается та, у которой наибольшее число заместителей.
2. Если оба конца корневой цепи имеют равноудаленные заместители:
(i)  начинать нумерацию с конца, ближайшего к третьему заместителю, если он присутствует.
(ii)   начать нумерацию с конца, ближайшего к первой процитированной группе (в алфавитном порядке).

В этом случае можно выделить несколько шестиуглеродных цепей. Некоторые (выделены синим цветом) идентичны тем, что имеют одинаковое количество, тип и расположение заместителей. Название IUPAC, полученное из этих цепочек, не изменится. Некоторые (окрашены в пурпурный цвет) отличаются количеством, видом и расположением заместителей, что приводит к другому названию. Из приведенного выше правила 1 выбирается синяя цепочка, и она будет нумероваться с правого конца в соответствии с правилом (i). Помня об алфавитном приоритете, мы присваиваем следующее название IUPAC: 3-этил-2,2,5-триметилгексан.


Рисунок 4.

Ниже приведены дополнительные примеры более сложных структур и их имен.

Формула справа показывает, как сложному заместителю может быть присвоена дополнительная нумерация. В таких случаях полное название заместителя отображается в скобках и в алфавитном порядке, включая числовые префиксы, такие как «ди».


Иллюстрация 5.

Напишите структурную формулу соединения 3,4-дихлор-4-этил-5-метилгептан .
Во-первых, мы рисуем цепочку из семи атомов углерода, чтобы обозначить корневое название «гептан». Эта цепь может быть пронумерована с любого конца, поскольку заместители еще не присоединены. Из названия IUPAC мы знаем, что есть два хлорных, один этиловый и один метиловый заместители. Числа говорят нам, где в цепи расположены заместители, чтобы их можно было присоединить, как показано в средней структуре ниже. Наконец, атомы водорода вводятся для удовлетворения четырехвалентности углерода. Структурная формула справа может быть записана в сокращенной форме как: CH 3 CH 2 CHCLCCL (C 2 H 5 ) Ch (Ch 3 ) Ch 2 CH 3 или C 2 H 5 CHCLCCL (C 2 H 5 )СН(СН 3 2 Н 5

При названии этого соединения следует отметить, что семиуглеродная цепь нумеруется с конца, ближайшего к хлору, с применением правила (ii) выше.

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша.
Комментарии, вопросы и ошибки должны
отправить по адресу [email protected]
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

Конец этой дополнительной темы

Примеры правил IUPAC на практике

Следующие два случая представляют собой примеры монозамещенных циклоалканов.

В первом случае слева мы видим кольцо из семи углеродов, несущее C 4 H 9 замещающая группа. Ранее этот заместитель был идентифицирован как трет-бутильная группа, поэтому легко написать название, основанное на корне циклогептана. Во втором случае справа четырехуглеродное кольцо присоединено к разветвленной шестиуглеродной алкильной группе. Эта группа C 6 H 13 может быть названа «изогексил», но лучше назвать это соединение дизамещенным пентаном. Четырехчленный кольцевой заместитель называется циклобутильной группой.


Более высокозамещенные циклоалканы названы аналогичным образом, но следует соблюдать осторожность при нумерации кольца.

В примере слева есть три заместителя на шестичленном кольце и два на одном углероде. Двузамещенный углерод становится № 1, потому что общее количество локаторов таким образом сводится к минимуму. В этом случае этильный заместитель располагается на углероде № 3 (нумерация против часовой стрелки), а не № 5 (нумерация по часовой стрелке). Затем алфавитный список заместителей приводит к названию «3-этил-1,1-диметилциклогексан», при этом каждому заместителю присваивается идентификационный номер. Обратите внимание, что если бы присутствовал только один метильный заместитель, правило алфавитного цитирования отнесло бы этильную группу к углероду № 1, а метильную группу — к № 3. Второй пример слева имеет пять заместителей, и нумерация назначена так, чтобы первый, второй и третий произвольно выбранные заместители имели наименьшие возможные номера (в данном случае 1, 1 и 2).

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша.
Комментарии, вопросы и ошибки должны
отправить по адресу [email protected]
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

Конец этой дополнительной темы

Примеры правил IUPAC на практике

Иллюстрация 1  (CH 3 ) 2 C = CHCH 2 C (CH 3 ) 3

Иллюстрация 2 (Ch 3 CH 2 CH 2 ) 2 C = C ch 2 CH 2 ) 2 C = C = C = C = C = C = C = C ch 2 CH 2 ). CH 2

Раскрывая эти формулы, мы имеем:

Оба этих соединения имеют двойные связи, что делает их алкенами. В примере (1) самая длинная цепь состоит из шести атомов углерода, поэтому корневое название этого соединения будет гексен. Присутствуют три метильных заместителя (окрашены красным). Нумерация шестиуглеродной цепи начинается с конца, ближайшего к двойной связи (левый конец), поэтому метильные группы расположены на атомах углерода 2 и 5. Поэтому название ИЮПАК: 2,5,5-триметил-2-гексен.
В примере (2) самая длинная цепь, включающая оба атома углерода двойной связи, имеет длину пять. Существует семиуглеродная цепь, но она содержит только один из атомов углерода двойной связи. Следовательно, корневое название этого соединения будет пентен. У внутреннего атома углерода двойной связи (№ 2) есть пропильный заместитель, поэтому название IUPAC: 2-пропил-1-пентен.


Иллюстрация 3  (C 2 H 5 ) 2 C=CHCH(CH 3 ) 2

Иллюстрация 4 Ch 2 = C (Ch 3 ) Ch (Ch 3 ) C (C 2 H 5 ) = Ch 2

Следующие два примера иллюстрируют дополнительные возможности цепной нумерации. Как обычно, корневая цепь окрашена в синий цвет, а заместители — в красный.

Двойная связь в примере (3) расположена в центре шестиуглеродной цепи. Таким образом, двойная связь будет иметь номер локатора 3 независимо от конца, выбранного для начала нумерации. Выбран правый конец, потому что он дает наименьшее число первого заместителя (2 для метила по сравнению с 3 для этила, если нумерацию начинать слева). Имя IUPAC назначается, как показано.
Пример (4) представляет собой диен (две двойные связи). Обе двойные связи должны содержаться в самой длинной цепи, которая, следовательно, состоит из пяти, а не шести атомов углерода. Второй и четвертый атомы углерода этого 1,4-пентадиена оба замещены, поэтому нумерация начинается с конца, ближайшего к первому в алфавитном порядке заместителю (этильная группа).


Рисунки 5, 6, 7 и 8

Эти примеры включают кольца атомов углерода, а также некоторые тройные связи углерод-углерод. Пример (6) лучше всего назвать алкином, содержащим циклобутильный заместитель. Пример (7) представляет собой просто десятичленное кольцо, содержащее как двойную, так и тройную связь. Двойная связь упоминается первой в названии IUPAC, поэтому нумерация начинается с этих двух атомов углерода в направлении, которое дает атомам углерода тройной связи наименьшие локаторные номера. Из-за линейной геометрии тройной связи десятичленное кольцо является наименьшим кольцом, в котором эта функциональная группа легко размещается. Пример (8) представляет собой циклооктатриен (три двойные связи в восьмичленном кольце). Нумерация должна начинаться с одного из концевых атомов углерода сопряженного диенового фрагмента (соседние двойные связи), потому что таким образом атомам углерода двойной связи присваиваются наименьшие возможные локаторные номера (1, 2, 3, 4, 6 и 7). . Из двух способов, которыми это можно сделать, мы выбираем тот, который дает виниловому заместителю меньший номер.


Последние три примера, (9), (10) и (11) , иллюстрируют некоторые тонкости правил номенклатуры.

Подправила для номенклатуры ИЮПАК

Корневая цепь — это цепь, содержащая максимальное количество кратных связей.
Если таких цепочек больше одной, то в качестве корня выбирается самая длинная.
Если цепи имеют одинаковую длину, выбирается та, в которой больше двойных связей.

Первые два ациклических случая представляют собой разветвленные цепи, содержащие несколько кратных связей. Пример (9) имеет две возможные семиуглеродные цепи, каждая из которых имеет три кратные связи. Выбранный имеет три двойные связи, и тройная связь становится замещающей группой. В примере (10) мы находим шестиуглеродную цепь, содержащую две двойные связи, и семиуглеродную цепь с двойной и тройной связью. Последняя становится корневой цепью, а вторая двойная связь является винильным заместителем в этой цепи. Последний пример (11) показывает, что при нумерации циклоалкена в первую очередь следует учитывать заместители на двойной связи при присвоении позиций №1 и №2. Здесь атом углерода двойной связи, к которому присоединена этильная группа, становится № 1, а другой углерод двойной связи обязательно является углеродом № 2. Иногда это приводит к тому, что другие заместители имеют высокие локаторные числа, как в данном случае бром.

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша.
Комментарии, вопросы и ошибки должны
отправить по адресу [email protected]
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

Конец этой дополнительной темы

Примеры правил IUPAC на практике

Когда один заместитель и один атом водорода присоединены к каждому из более чем двух положений моноцикла, стерические отношения заместителей могут быть выражены путем определения сначала эталонного заместителя (обозначенного цифрой 9).0009 r ), за которым следует дефис, номер и имя локатора заместителя. Затем указывают относительную конфигурацию других заместителей как цис ( c ) или транс ( t ) по отношению к эталонному заместителю.

Когда два разных заместителя присоединены к одному и тому же положению моноцикла, то в качестве контрольной группы выбирается заместитель с наименьшим номером, названный суффиксом. Если ни один из заместителей не назван суффиксом, то в качестве эталонной группы выбирается тот заместитель из пары заместителей, который имеет наименьшее число и является предпочтительным по правилу последовательности. Отношение предпочтительного к правилу последовательности заместителя в геминально замещенных положениях по отношению к эталонной группе указано как c- или t-, в зависимости от обстоятельств.

Также может использоваться альтернативная система, определяющая абсолютную конфигурацию замещенных атомов углерода. Эта система, известная как правила Кана-Ингольда-Прелога, использует и совершенствует ранее разработанные правила приоритета.


Эта страница является собственностью Уильяма Ройша.
Комментарии, вопросы и ошибки должны
отправить по адресу [email protected] edu.
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

Конец этой дополнительной темы

Другие функции

Другие функциональные группы

Предыдущее обсуждение было сосредоточено на углеродном каркасе, характеризующем органические соединения, и предоставило набор правил номенклатуры, которые с некоторыми изменениями применяются ко всем таким соединениям. Введение в номенклатуру функциональных групп было ограничено двойными и тройными связями углерод-углерод, а также простыми группами галогенов. Однако существует множество других функциональных групп, охватываемых системой номенклатуры IUPAC. Краткое изложение некоторых из этих групп и характерных терминов номенклатуры для каждой представлено в следующей таблице. Конкретные примеры их номенклатуры будут предоставлены по мере обсуждения химии каждой группы.

Имена групп и суффиксы для некоторых общих функциональных групп

Functional Class General Formula Group Name Suffix

Alcoholates -O (-) oxido- -олат
Спирты -OH гидрокси- -ол
Эфиры -или (r)-Oxy- —-
Пероксиды -или (R) -Прокси- ——
——
——
—-S sulfanyl-
mercapto-
-thiol
Sulfides -SR (R)-sulfanyl-
Amines -NH 2 amino- -амин
Карбоновые кислоты -CO 2 H карбокси- -carboxylic acid
-oic acid
Carboxylate Salts -CO 2 (-) M (+) (катион) . ..карбоксилат
(катион) …оат
Галогенангидриды -CO-X галогенкарбонил- -carbonyl halide
-oyl halide
Amides -CONH 2 carbamoyl- -carboxamide
-амид
Сложные эфиры
(карбоновых кислот)
-COOR (R)-оксикарбонил-
—  
(R)…карбоксилат
(R)…оат
Гидропероксиды -O-OH hydroperoxy-
Aldehydes -CH=O formyl- -carbaldehyde
-al
Кетоны C = O OXO- -Один
Имины C = NR (R) -IMINO — -IMIN

циано- -карбонитрил
-нитрил
Сульфоновая кислота -SO 2 H сульфо- -сульфоновая кислота

Обратите внимание, что в данном имени может использоваться только один суффикс функциональной группы, кроме «ene» и «yne». В следующей таблице указан порядок приоритета групп, несущих суффиксы, при получении имени IUPAC. Когда соединение содержит более одного типа группы в этом списке, основной группой характеристик является ближайшая верхняя группа. Все остальные группы затем цитируются как префиксы.

Порядок убывания приоритета основных групп характеристик, обозначенных суффиксом

1. Кислоты (в порядке СООН, С(О)О 2 Н; затем их производные S и Se, за которыми следуют сульфоновая, сульфиновая, селеноновая и др., фосфоновая, арсоновая и др. кислоты
2. Ангидриды
3. Сложные эфиры
4. Галогенангидриды
5. Амиды
2 6. 0064 7.   Imides
8.   Nitriles
9.   Aldehydes, followed by thioaldehydes & selenoaldehydes
10.   Ketones, followed by thioketones & selenoketones
11.   Alcohols and Phenols, followed by thiols & selenols
12. Гидропероксиды, затем тиогидропероксиды и селеногидропероксиды0064 16.   Простые эфиры, за которыми следуют сульфиды и селениды
1.   Пероксиды, за которыми следуют дисульфиды и диселениды


Эта страница является собственностью Уильяма Ройша.
Комментарии, вопросы и ошибки должны
отправить по адресу [email protected]
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

олефин | Описание, характеристики и типы

каталитическое гидрирование алкенов комплексом родия

См. все СМИ

Связанные темы:
полиолефин
этилен
диен
ациклический моноолефин
ациклический диен

См. всю связанную информацию →

олефин , также называемый алкеном , соединение, состоящее из водорода и углерода, которое содержит одну или несколько пар атомов углерода, связанных двойной связью. Олефины являются примерами ненасыщенных углеводородов (соединений, содержащих только водород и углерод и по крайней мере одну двойную или тройную связь). Они классифицируются одним или обоими из следующих способов: (1) как циклические или ациклические (алифатические) олефины, в которых двойная связь расположена между атомами углерода, образующими часть циклической (замкнутое кольцо) или открытой цепи группировке соответственно и (2) как моноолефины, диолефины, триолефины и т. д., у которых число двойных связей в молекуле равно соответственно одной, двум, трем или какому-то другому числу.

Ациклические моноолефины имеют общую формулу C n H 2 n , где C представляет собой атом углерода, H представляет собой атом водорода, а n представляет собой целое число. Они редки в природе, но могут образовываться в больших количествах в результате промышленной переработки. Одним из первых процессов их получения, разработанных в начале 20 века, был термический крекинг (расщепление крупных молекул) нефтяных масел до бензина. Позже олефины также производились с помощью каталитического крекинга с псевдоожиженным слоем, парового крекинга и гидрокрекинга.

Подробнее по этой теме

Углеводород: алкены и алкины

Алкены (также называемые олефинами s) и алкины (также называемые ацетиленами) относятся к классу ненасыщенных алифатических углеводородов….

Начиная с 1970-х годов, так называемые линейные альфа-олефины (ЛАО, отличающиеся двойной связью, расположенной на первом или альфа-атоме углерода в неразветвленной цепи) были получены путем полимеризации (в частности, олигомеризации) и метатезиса олефинов, которые вместе легли в основу процесса Shell по производству высших олефинов (SHOP). При олигомеризации олефинов соединения выращивают путем объединения низкомолекулярных моноолефинов, особенно этилена, который является простейшим олефином. Метатезис олефинов включает обмен химических заместителей с последующим образованием двойных связей. LAO, полученные путем олигомеризации и метатезиса олефинов, используются в качестве исходных материалов для пластмасс (например, полиэтилена), моющих средств, клеев и других продуктов.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *