Разделите следующие соединения на органические и неорганические метан: Разделим следующие соединения на органические и неорганические… . ГДЗ химия 11 Новошинский параграф № 1 задание 2

Органические вещества — урок. Химия, 8–9 класс.

Все известные вещества можно разделить на две группы: органические и неорганические (минеральные).

Органические вещества — соединения углерода.

Исключения: оксиды углерода, угольная кислота и её соли (относятся к неорганическим).

 

Все органические соединения обязательно содержат углерод и водород.  В их состав могут входить атомы кислорода, азота, галогенов, серы.

Органические вещества составляют основную часть всех живых организмов. Белки, жиры, углеводы являются органическими соединениями.

 

Природный газ, нефть, каменный уголь, торф также состоят из органических веществ.

 

Примеры природных органических веществ, которые использует человек: сахар, крахмал, уксусная кислота, каучук, жиры, древесина.

 

 

 

 

Мы используем огромное количество синтетических органических веществ, которые в природе никогда не существовали (полиэтилен, капрон, лавсан и многие другие).

 

 

В быту мы постоянно применяем моющие средства, лекарства, косметику.

 

 

Машины не могут передвигаться без резиновых  шин.

 

 

Наша одежда состоит из волокон, которые тоже представляют собой органические соединения.

 

Обрати внимание!

Органические вещества:

  • имеют молекулярное строение;
  • легкоплавкие и летучие;
  • разлагаются при нагревании с образованием угля;
  • горят на воздухе и образуют при этом углекислый газ и воду.

Плавление и горение парафина

Рекомендации по выбору системы водоочистки

Трудно переоценить важность такого вещества как вода для жизни человека. мы в огромной степени зависимы от нее. Создавая комфортные условия в жилых и рабочих помещениях, мы в первую очередь оснащаем их системами отопления и водоснабжения. В зависимости от назначения вода бывает разного качества. Так, например, пригодную по своим характеристикам воду для центральной системы отопления ни в коем случае нельзя использовать для замкнутых контуров. А употребление ее человеком станет равным принятию смертельного яда!

Чистота употребляемой воды, как для бытовых нужд, так и в работе систем отопления и водоснабжения крайне важна. Ее плохое качество напрямую влияет на долговечность всего дорогостоящего оборудования, расположенного как в квартире, так и частном доме. Если в первом случае технически достаточно просто доочистить водопроводную воду, то в загородном доме предстоит реализовать проект комплексного водообеспечения, при разработке которого следует тщательно рассчитать все коммуникационные особенности дома (планировка систем отопления и точек забора воды, качество оборудования и его требования и т. д.)

Появление на рынке высокотехнологичных устройств обеспечения комфорта в помещении привело подобно цепной реакции к возникновению широкого ряда систем очистки воды. Порой разобраться в них бывает достаточно сложно. Лучше, конечно, доверить эту важную миссию профессионалам, но и самим знать хотя бы в общих чертах основные свойства таких систем и их возможности не помешает.

Необходимость применения устройств для очистки воды от вредных примесей возникает вследствие гигиенических и санитарных норм, а также требований к качеству сырья, участвующего в работе систем отопления и ГВС. Правильно подобранный комплекс систем водоочистки поможет не только получить высококачественную питьевую и бытовую воду, но и в несколько раз продлить срок службы отопительного оборудования. С другой стороны благодаря разумному проектированию можно избежать установки лишних фильтров и тем самым получить существенную экономию средств, но не качества.

Все приборы для очистки воды (как отечественные, так и зарубежные) сильно отличаются друг от друга не только по принципу работы и технологии, но и по ценам. Для того, чтобы определиться с типом необходимого оборудования следует четко сформулировать собственные требования к качеству воды и цели ее использования, а также обладать достоверной информацией о составе исходного материала в источнике. Так для работы систем отопления нет необходимости очищать теплоноситель до состояния питьевой воды. С другой стороны не стоит экономить на собственном здоровье. Именно поэтому к воде, используемой в пищу, нужно предъявлять повышенные требования, особенно в случае наличия ограничений по здоровью.

Любая вода характеризуется биологическими, органическими и химическими показателями. Все они в основном зависят от используемого источника. Так в артезианских скважинах вода характеризуется, как правило, повышенным содержанием ионов жесткости и растворенного железа, повышенной концентрацией фтора и сероводорода. Кроме того, современную экологическую проблему составляет огромное количество растворенных в природных водах токсичных загрязнений антропогенного характера, таких как высокомолекулярные органические вещества, гербициды, пестициды, нитраты, ионы тяжелых металлов и радионуклиды. При использовании воды из колодца потребитель обрекает себя на самые сложные и дороге системы водоочистки. Ведь грунтовые воды имеют нестабильный состав и повышенный уровень количества загрязнителей (железа, органических веществ и растворенных газов — продуктов биоразложения и жизнедеятельности почвенных бактерий, нитратов и т. п.). Кроме того, такой источник не может обеспечить бесперебойное поступление воды в систему, вследствие особенности ее формирования поверхностными стоками.

Итак, при наличии какого-либо источника воды необходимо сделать ее анализ. Он позволяет выявить содержание:

  • а) растворенных в воде минералов;
  • б) растворенных газов;
  • в) степень прозрачности и наличие осадка;
  • г) цвет и количество органических веществ;
  • д) наличие микроорганизмов.

Степень опасности данных посторонних примесей для человеческого организма зависит, в каждой конкретной ситуации, от степени опасности посторонних примесей, допустимого количества для каждой из них и назначения используемой воды. В таблице приведены основные виды «неприятностей» c водой, с которыми приходится сталкиваться пользователям, а также их признаки, причины и способы устранения.




















































Проблема Признаки Причина Устранение
 
Жесткая вода Образуется известковая накипь в водонагревательных приборах (чайник)- белый налет на трубах, сантехнике, в системе отопления, в стиральных и посудомоечных машинах, чайниках. Увеличивается расход моющих средств. При мытье и стирке «сворачивается» мыло, образуются пенообразные шлаки. О химии жесткости. Соли кальция и магния во входной воде от 1.5. мг-экв и выше. Умягчение воды с помощью ионообменных умягчителей воды.
 
Песок и механические частицы в воде Осадок на раковинах и трубах. Абразивный износ при использовании воды. Избыток мелкодисперсного песка или других механических частиц в воде. 1. Дисковый фильтр.
2. Механический фильтр засыпного типа.
 
Запах воды Запах рыбы, затхлый, земли или древа. Присутствуют в поверхностных водоемах органические соединения, как правило безопасны для здоровья человека. 1. Угольный фильтр.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
Запах хлорки в городской воде. Сильное хлорирование воды на водоканале. 1. Угольный фильтр.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
Запах тухлых яиц. Образование темных пятен на посуде и предметах из серебра. Наличие желтоватых, черных пятен на поверхности ванны/раковины. Изменение цвета кофе, чая и других напитков. Неприятный привкус приготовленной пищи, ее неаппетитный вид. Наличие в воде растворенного сероводорода (h3S). Часто сопровождается повышенным содержанием железа и низким уровнем рН. Фильтры-обезжелезиватели с фильтрующей средой Greensand. При содержании сероводорода свыше 6 мг/л рекомендуется постоянная регенерация.
Присутствие сульфурных бактерий, вырабатывающих сероводород. Обычно чувствуется в горячей воде. Ударная дезинфекция всего трубопровода хлоркой. В дальнейшем — постоянное хлорирование воды. Возможна установка угольного фильтра (см. ) для последующего дехлорирования.
Запах моющих средств, вода пенится. Запах септика. Утечка из систем обеззараживания в подземные водоносные пласты. Локализовать и устранить течь с последующим ударным хлорированием системы.
Случайное попадание моющих средств в систему подачи воды или скважину. 1. Угольный фильтр.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
Запах бензина или нефтепродуктов (углеводороды). Утечка в водоносный слой из емкостей для хранения бензина или нефтепродуктов. Устраните место утечки нефтепродуктов в воду.
Высокое содержание в воде углеводородов в нефте- и газоносных регионах. Для удаления эффективен фильтр с активированным углем (см. стр. ), но ресурс работы засыпки будет ограничен. Требуется частая замена угля.
Запах метана или мутная вода. Результат разложения органики в районах нефтедобычи или если жилой массив построен на месте старой свалки, отходы которой попадают в источник водоснабжения. Системы аэрации с дегазацией (отведением метана).
Запах фенола (химический запах). Попадание сточных вод в системы водоснабжения. 1. Устранить источник загрязнения или использовать новый источник воды.
2. Угольный фильтр.
 
Вкус Солоноватый привкус. Вода иногда оказывает слабительное действие. 1. Высокое содержание солей натрия или магния (NaCl, NaSO4, MgSO4). 1. Деонизация воды на ионообменных смолах.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
2. Неправильное функционирование умягчителей (солевой раствор попадает в систему водоснабжения). Вызвать сервисную службу для проверки правильности работы умягчителя.
Привкус щелочи. Пятна на алюминиевой посуде. Высокий уровень общего солесодержания (TDS) и повышенная щелочность входной воды. 1. Система деминерализации воды на ионообменных смолах.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
Металлический привкус. 1. Уровень рН в диапазоне 4.5 — 5.5. Коррекция рН.
Высокое содержание железа (выше 3.0 мг/л). 1. Фильтры-обезжелезиватели с фильтрующей средой Greensand
2. Универсальные ионообменные фильтры.
Повышенная кислотность. Уровень рН ниже 4.5 из-за кислотности неорганического происхождения. Коррекция рН.
 
Коррозия нержавеющих поверхностей Потемнение и коррозия раковин, сантехники и деталей посудомоечных машин, изготовленных из нержавеющей стали. 1. Очень высокое содержание хлоридов.
2. Высокотемпературное осушение создает концентрацию хлоридов, ускоряющую коррозию.
Обессоливание воды, в том числе деионизация на ионообменных смолах, обратный осмос.
 
Мутность Взвеси из грязи, ила, глины в воде. Взвеси в поверхностных водах (пруды, озера, родники), особенно после дождей. Механические фильтры засыпного типа.
Песок, мелкий гравий, грязевой или глинистый осадок. Несет песок из еще непромытой новой скважины или дефектный сетчатый экран. Дисковый фильтр механической очистки.
Хлопья ржавчины в воде, красноватый цвет воды и бурый осадок. Вода с повышенной кислотностью «вымывает» железо из трубопроводов. 1. Фильтры-обезжелезиватели с фильтрующей средой Greensand.
2. Универсальные ионообменные фильтры.
В воде серые нитевидные волокна. Во входной воде содержится органика — водоросли и т.д. Обычно встречается в поверхностных водах. 1. Хлорирование воды, механическая фильтрация, дехлорирование на угольном фильтре.
2. Для питьевого применения — обратный осмос.
 
Кислая вода Зеленые подтеки на раковине и других фаянсовых поверхностях. Сине-зеленый оттенок воды. Результат реакции воды с высоким содержанием двуокиси углерода (при уровне рН ниже 6.8) с медными и бронзовыми трубами и фиттингами. Коррекция рН.
 
Коррозийно активная вода с высоким содержанием кислорода Выход из строя медных труб и коррозия бронзовой арматуры, особенно на горячей воде, при почти нейтральном уровне рН. В местах соединений могут появляться зеленоватые подтеки. Кислородная коррозия имеет место при использовании поверхностных вод или наоборот, воды из глубоких скважин в пустынных районах. При нагревании такой воды выделяется большое количество кислорода, воздействующего на металлические поверхности. Дозирование ингибиторов коррозии (полифосфаты или силикат натрия).
 
Железистая вода Железо (Fe) в концентрациях выше 0.3 мг/л вызывает бурые подтеки на водопроводной арматуре, сантехнике, пятна на посуде и белье после стирки. Наличие в воде растворенного (двухвалентного железа) в количестве выше 0.3 мг/л. Вода из крана холодной воды поступает прозрачная, но со временем, особенно при нагревании, приобретает бурую окраску. Универсальные ионообменные фильтры.
Вода красновато-бурого цвета. Практически сразу при отстаивании на дне емкости оседают бурые частицы. Окисленное железо, из крана холодная вода идет уже грязная. 1. Универсальные ионообменные фильтры.
2. Фильтры-обезжелезиватели с фильтрующей средой Greensand.
  Железо «вымывается» из старых труб при уровене рН ниже 6.6. Универсальные ионообменные фильтры.
Коричневатый оттенок воды. Осадок не выпадает. Органическое (бактериальное) железо. Универсальные ионообменные фильтры.
В воде сохраняется красноватый цвет после 24 часов отстаивания. Коллоидное железо. Универсальные ионообменные фильтры.
 
Желтая вода Вода приобретает желтоватый оттенок после умягчителя или любого другого фильтра (цвет выше 75 ед. по шкале АРНА). Желтые разводы на ткани, фарфоре и других поверхностях. В воде присутствует танин (гумусовая кислота), который является безвредным органическим соединением. Встречается в воде, проходящей через торфянистую почву или слой растительного перегноя. Универсальные ионообменные фильтры с последующей фильтрацией на угольных фильтрах.
 
Черноватый оттенок у воды Черноватые разводы на белье или сантехнике (содержание марганца выше 0. 05 мг/л вызывает пятна). Взаимодействие двуокиси углерода или органических веществ с почвами, содержащими марганец. Обычно встречается в сочетании с железом. 1. Универсальные ионообменные фильтры.
2. Фильтры-обезжелезиватели с фильтрующей средой Greensand.
 
Вода молочного цвета Мутная вода. Образование взвеси из осадков при нагревании. Быстро проходит. Периодическая продувка нагревателя воды для очистки от накапливающегося осадка.
В воде содержится много воздуха, который попадает туда из-за неисправного насоса. Проходит само при отстаивании.
В питьевую воду попал коагулянт из-за его передозировки в очистной системе. Для питьевого применения — обратный осмос.
В воде присутствует метан (СН4). Обычно встречается в болотистых местностях, где в воде постоянно идет процесс разложения растительности. Также встречается в нефтепромысловой зоне. Системы аэрации с дегазацией (отведением метана).
 
Физиологические ощущения, заболевания Частые и повторяющиеся симптомы или дискомфортные ощущения от употребления воды. Высокое содержание нитратов, пестицидов, тяжелых металлов, радона (подземный газ). 1. Устранить источник загрязнения или использовать новый источник воды.
2. Аэрация, Специальные ионообменные фильтры с последующей фильтрацией на угольных фильтрах.

Комплексное решение, требующее полного анализа исходной воды.

После выявления всех проблем с качеством входящей в дом воды можно приступить, собственно, к их решению путем подбора эффективных средств водоочистки. Следует помнить, что не существует единого фильтра для очистки воды, задерживающего все типы включений. Именно поэтому процесс водоочистки является многоступенчатым. Так, чаще всего в доме производят несколько этапов очистки воды: первичная очистка от крупных частиц, затем при необходимости фильтры для удаления железа, сероводорода и других микроэлементов. Далее непосредственно перед входом в системы отопления и ГВС ставят отдельную установку для умягчения воды, а уже в кухонных помещениях системы приготовления питьевой воды.

Все фильтры и системы водоподготовки классифицируются по своему применению и предназначены для решения нескольких характерных проблем с водой.

Во-первых, это механическая очистка, т. е. удаление нерастворенных примесей, взвешенных частиц глины, песчинок, ржавчины и т. п. Фильтр грубой очистки справится с большим количеством крупных примесей. Осадочные фильтры бывают следующих типов: автоматические установки с фильтрующими средами, фильтры патронного типа со сменными картриджами, сетчатые самопромывные и др. По способу сохранения фильтрующих свойств их можно разделить на промываемые, чья фильтрующая способность может быть восстановлена, и заменяемые (также называемые картриджами для очистки воды) после фильтрации заданного объема. Наиболее известные зарубежные марки подобного оборудования – это фильтры Honeywell (Германия).

Ко второму типу очистки относится осветление. Здесь используются фильтры насыпного типа, которые эффективно борются с мутной водой, а при добавлении в них антибактериальной присадки еще и предохраняют всю фильтрационную цепочку от заражения бактериями. Наличие нескольких фильтрующих слоев (с последовательным уменьшением размера сетки) значительно увеличивает срок службы сменного картриджа за счет большой грязеемкости. Такие многоступенчатые системы картриджных фильтров также успешно справляются накипью, хлором, ионами тяжелых металлов, соли, спорообразующими цистами и др.

Далее идут системы обезжелезивания и деманганации. Этот процесс происходит путем окисления железа и марганца в более высокие валентные состояния. Окисленные частицы осаждаются на поверхности сорбента. Современные системы оснащаются микропроцессорами, которые существенно облегчают труд хозяина по обслуживанию фильтров. Необходимо только указать изначальные параметры системы, а остальные подберутся автоматически. Кроме того, процессор самостоятельно отследит частоту и количество добавления реагента, стараясь максимально продлить жизнь фильтрующему материалу и самому фильтру, экономя время и деньги хозяина.

Повышенное содержание ионов кальция и магния ведет к увеличению жесткости воды. Это в свою очередь отрицательно сказывается на вкусовых и технических качествах воды. В случае большого содержания указанных ионов следует в систему водоочистки включить установки по умягчению воды. Принцип их работы заключается в замене катионов кальция и магния на катионы натрия при прохождении через фильтры с ионообменной смолой. В современных установках за количество этой смолы следит специальный клапан, который в определенные моменты времени переводит фильтр в режим регенерации и смола восстанавливается водным раствором высокоочищенной поваренной соли (NaCl), автоматически подающимся из бака солерастворителя. Происходит обратный процесс замещения накопленных ионов жёсткости на ионы натрия из солевого раствора. И умягчитель снова готов к работе!

В качестве следующего метода очистки от растворенных в воде газов следует использовать напорную аэрацию с фильтром — обезжелезивателем. Кислород, находящийся в воздухе, окисляет растворённое железо, которое выпадает в осадок и задерживается в толще фильтрующей загрузки. Избыток воздуха и растворённые газы (сероводород, углекислота и т. д.) удаляются с помощью воздухо-отделительного клапана в верхней части аэрационной колонны. Промывка и восстановление работоспособности фильтра осуществляется без применения каких-либо химических веществ обратным током исходной воды. Перед фильтром обезжелезивателем или фильтром-осветлителем также ставят дозатор раствора гипохлорита натрия. С его помощью происходит окисление растворенной формы железа, (а также обеззараживание и разрушение органических комплексов) с образованием осадка, который хорошо задерживается в толще фильтрующего материала.

Среди существующих методов очистки воды широко известна сорбция на активом угле. Ее используют для улучшения органолептических показателей воды (вкуса, запаха, цвета), удаления хлора и вредных органических соединений. Гранулированный активированный уголь за счет пористости обладает огромной активной поверхностью. Благодаря специфическим сорбционным свойствам угля происходит необратимый захват высоко- и низкомолекулярных соединений микропорами его поверхности. Современные технологии производства активированных углей, импрегнированных серебром, позволяют значительно увеличить ресурс эффективной работы фильтров. Добавление небольшого количества серебросодержащего сорбента позволяет очистить воду от опасных бактерий. Лучшим сырьем для активированного угля с высокими адсорбирующими свойствами является скорлупа кокоса.

Среди финальных аккордов в деле водоочистки можно считать ее обеззараживание ультрафиолетовым излучением и снижение солесодержания за счет фильтров обратного осмоса или же фильтров для тонкой очистки воды, врезаемых прямо в системы водоснабжения. В результате получается вкусная, кристально чистая вода, готовая к употреблению в пищу.

Водоочистка и водоподготовка — дело непростое и недешевое. Однако, упустив этот стратегически важный элемент системы водоснабжения дома, вы войдете уверенными шагами в зону риска сохранности всего остального оборудования и собственного здоровья. Кроме того, не стоит забывать, что поставив даже самую современную и сложную систему водоочистки, за ней следует время от времени ухаживать, добавляя реагенты и заменяя исчерпавшие свой ресурс фильтры.

метан Ch5, оксид углерода (IV) CO2, сероуглерод CS2, хлорметан

FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2 +Na2SO4

Ответ:

11.2мл

Объяснение:

2К+2С2Н5ОН=2С2Н5ОК+Н2

Vh3=mK/MK÷2×Vmh3=

=39/39÷2×22.4=11.2мл

Общее правило такое: чем дальше орбиталь от ядра, тем больше энергия электронов располагающихся на этой орбитали. Между электронами и ядром действуют силы электростатического притяжения. Чем больше энергии у электрона, тем дальше он может «уйти» от положительно заряженного ядра.
Например при поглощении электроном фотона (кванта электромагнитного излучения, в простейшем случае света) его энергия возрастает и он может перейти на более высокую орбиталь (т.е. удалиться от ядра). Такое состояние атома, когда электроны располагаются не на нижних по энергии орбиталях называют — возбуждённым.
Если посмотреть на диаграмму или вспомнить, что заполняются сначала орбитали с меньшей энергией, будет ясно, что энергия орбиталей 2p подуровня выше, чем энергия единственной 2s орбитали. Следовательно электроны на 2p орбиталях (их три) обладают большим запасом энергии.

Электронная диаграмма прилагается; обратите внимание, что слева есть ось энергии, направленная вверх.

Хг              4г
2Mg+O2=2MgO
48г           80г
х=4*48/80=2,4г

        хг     4г
2Mg+O2=2MgO
          32г    80г
х=4*32/80=1,6г
Ответ:m(Mg)=2,4г
          m(O2)=1,6г

Среда раствора нейтральная, решение во вложение

26.1: Органические соединения и структуры: обзор

Цели обучения

  • Для распознавания состава и свойств, характерных для органических и неорганических соединений.
  • Для идентификации и наименования простых (с прямой цепью) алканов по формулам и написания формул для алканов с прямой цепью с указанием их названий.
  • Запишите сжатые структурные формулы для алканов с полными структурными формулами.
  • Нарисуйте формулы линейного угла по структурным формулам.
  • Назвать алканы по системе ИЮПАК и написать формулы для алканов с учетом названий ИЮПАК
  • Для описания функциональных групп и объяснения, почему они полезны при изучении органической химии.

Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , поскольку они были изолированы от «организованных» (живых) систем. Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические .В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, потому что они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), ожидая получить цианат аммония (NH 4 OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

\ [AgOCN + NH_4Cl \ rightarrow AgCl + NH_4OCN \ label {Eq1} \]

Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи.Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.

Сегодня органическая химия изучает химию углеродных соединений, а неорганическая химия изучает химию всех других элементов. Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов.Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.

Примечание

Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов. Органические продукты — это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия — это химия соединений углерода.

Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций. Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода. Ранее мы исследовали органическую химию, разделив ее соединения на семейства на основе функциональных групп. Мы начинаем с простейших членов семьи, а затем переходим к молекулам, которые являются органическими в первоначальном смысле, то есть они созданы живыми организмами и находятся в них.Эти сложные молекулы (все содержащие углерод) определяют формы и функции живых систем и являются предметом биохимии.

Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах органических и неорганических молекул. Тем не менее полезно сравнить типичные члены каждого класса, как в Table \ (\ PageIndex {1} \).

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений
Органическое гексан Неорганическое NaCl
низкая температура плавления −95 ° С высокая температура плавления 801 ° С
низкие точки кипения 69 ° С высокие точки кипения 1,413 ° С
низкая растворимость в воде; высокая растворимость в неполярных растворителях не растворим в воде; растворим в бензине большая растворимость в воде; низкая растворимость в неполярных растворителях растворим в воде; не растворим в бензине
легковоспламеняющиеся легковоспламеняющийся негорючий негорючий
водные растворы не проводят электричество непроводящий водные растворы проводят электричество проводящий в водном растворе
демонстрируют ковалентную связь ковалентных связей демонстрируют ионную связь ионные связи

Однако имейте в виду, что для каждой категории в этой таблице есть исключения.Чтобы дополнительно проиллюстрировать типичные различия между органическими и неорганическими соединениями, в таблице \ (\ PageIndex {1} \) также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C 6 H 14 ), растворитель, который используется для экстракции соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в Таблице \ (\ PageIndex {1} \).

Углеводороды

Мы начинаем изучение органической химии с углеводородов, простейших органических соединений, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Насыщенный , в этом случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

Примечание

Слово насыщенный имеет то же значение для углеводородов, что и для пищевых жиров и масел: молекула не имеет двойных связей углерод-углерод (C = C).

Ранее мы ввели три простейших алкана — метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ), и они снова показаны на рисунке \ ( \ PageIndex {1} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Три простейших алкана

Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы. Напомним, что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Тетраэдрическая молекула метана

Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности различаются на один атом углерода и два атома водорода, а именно на звено CH 2 . Первые 10 членов этой серии приведены в таблице \ (\ PageIndex {2} \).

Таблица \ (\ PageIndex {2} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Молекулярная формула (C n H 2 n + 2 ) Концентрированная структурная формула Количество возможных изомеров
метан CH 4 CH 4
этан С 2 В 6 Канал 3 Канал 3
пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3
бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2
пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 3
гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 5
гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 9
октановое число С 8 В 18 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 18
нонан С 9 В 20 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 35
декан С 10 В 22 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 75

Рассмотрим серию на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом. Члены такой серии, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом. Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица Менделеева обеспечивает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и из них вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): члены гомологического ряда. Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Мы используем несколько видов формул для описания органических соединений. Молекулярная формула показывает только виды и количество атомов в молекуле. Например, молекулярная формула C 4 H 10 говорит нам, что в молекуле 4 атома углерода и 10 атомов водорода, но не делает различий между бутаном и изобутаном.Структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и связывающие их связи. Таким образом, структурные формулы идентифицируют конкретные изомеры, показывая порядок присоединения различных атомов. К сожалению, структурные формулы сложно набирать / писать, и они занимают много места. Химики часто используют сжатые структурные формулы для решения этих проблем. В сокращенных формулах атомы водорода показаны рядом с атомами углерода, к которым они присоединены, как показано для бутана:

Конечная сжатая формула — это формула линейного угла, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий, и каждый атом углерода считается присоединенным к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.Например, мы можем представить пентан (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) и изопентан [(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 ] следующим образом:

Примечание

Скобки в сокращенных структурных формулах указывают на то, что замкнутая группа атомов присоединена к соседнему атому углерода.

Номенклатура

Как указано в таблице \ (\ PageIndex {2} \): количество изомеров быстро увеличивается с увеличением количества атомов углерода.Есть 3 пентана, 5 гексанов, 9 гептанов и 18 октанов. Было бы сложно присвоить уникальные индивидуальные имена, которые мы могли бы запомнить. Систематический способ обозначения углеводородов и других органических соединений был разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Эти правила, используемые во всем мире, известны как Система номенклатуры IUPAC. (Некоторые из названий, которые мы использовали ранее, такие как изобутан, изопентан и неопентан, не соответствуют этим правилам и называются общими названиями .) Название основы (Таблица \ (\ PageIndex {3} \)) указывает количество атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи (LCC). Затем называются атомы или группы, присоединенные к этой углеродной цепи, называемые заместителями , а их положения обозначаются числами. Пока мы будем рассматривать только те заместители, которые называются алкильными группами.

Таблица \ (\ PageIndex {3} \): стержни, указывающие количество атомов углерода в органических молекулах
Шток Число
мет- 1
eth- 2
проп- 3
а — 4
пент- 5
шестигранник — 6
гепт- 7
окт — 8
кроме 9
дек — 10

Алкильная группа — это группа атомов, образующаяся при удалении одного атома водорода из алкана.Группа названа путем замены суффикса -an исходного углеводорода на -yl . Например, группа CH 3 , полученная из метана (CH 4 ), получается в результате вычитания одного атома водорода и называется метильной группой . Алкильные группы, которые мы будем использовать чаще всего, перечислены в Таблице \ (\ PageIndex {4} \). Алкильные группы не являются независимыми молекулами; они являются частями молекул, которые мы рассматриваем как единое целое, чтобы систематически называть соединения.

Упрощенные правила ИЮПАК для наименования алканов следующие (продемонстрированы в примере \ (\ PageIndex {1} \)).

  1. Назовите алканы в соответствии с LCC атомов углерода в молекуле (а не общим числом атомов углерода). Этот LCC, рассматриваемый как родительская цепь, определяет базовое имя, к которому мы добавляем суффикс — ane , чтобы указать, что молекула является алканом.
  2. Если углеводород является разветвленным, пронумеруйте атомы углерода LCC. Номера присваиваются в том направлении, которое дает наименьшие числа атомам углерода с присоединенными заместителями.Дефисы используются для отделения чисел от названий заместителей; запятые отделяют числа друг от друга. (LCC не обязательно записывать прямой линией; например, LCC в следующем примере имеет пять атомов углерода.)
  1. Поместите названия групп заместителей в алфавитном порядке перед названием родительского соединения. Если одна и та же алкильная группа появляется более одного раза, выражаются номера всех атомов углерода, к которым она присоединена.Если одна и та же группа встречается более одного раза на одном и том же атоме углерода, номер этого атома углерода повторяется столько раз, сколько появляется группа. Причем количество одинаковых групп обозначается греческими префиксами di -, tri -, tetra — и так далее. Эти префиксы , а не , учитываются при определении алфавитного порядка заместителей. Например, этил указан перед диметилом; ди- просто игнорируется. Последняя названная алкильная группа ставится перед названием родительского алкана, образуя одно слово.

При соблюдении этих правил каждое уникальное соединение получает свое собственное эксклюзивное имя. Правила позволяют нам не только называть соединение по заданной структуре, но и строить структуру по заданному имени. Лучший способ научиться пользоваться системой IUPAC — это заставить ее работать, а не просто запоминать правила. Это проще, чем кажется.

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Назовите каждое соединение.

Раствор

  1. LCC имеет пять атомов углерода, поэтому исходным соединением является пентан (правило 1).К второму атому углерода пентановой цепи присоединена метильная группа (правило 2). Поэтому название — 2-метилпентан.
  2. LCC имеет шесть атомов углерода, поэтому исходным соединением является гексан (правило 1). Метильные группы (правило 2) присоединены ко второму и пятому атомам углерода. Название — 2,5-диметилгексан.
  3. LCC имеет восемь атомов углерода, поэтому исходным соединением является октан (правило 1). Есть метильная и этильная группы (правило 2), обе присоединены к четвертому атому углерода (отсчет от справа дает этому атому углерода более низкий номер; правило 3).Таким образом, правильное название — 4-этил-4-метилоктан.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Назовите каждое соединение.

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Изобразите структуру каждого соединения.

  1. 2,3-диметилбутан
  2. 4-этил-2-метилгептан

Раствор

В структурах чертежа всегда начинайте с родительской цепочки.

  1. Исходной цепью является бутан, что указывает на четыре атома углерода в LCC.

    Затем добавьте группы на их правильные позиции. Вы можете пронумеровать родительскую цепочку в любом направлении, если будете последовательны; просто не меняйте направления, пока структура не будет построена. Название указывает на две метильные (CH 3 ) группы, одну на втором атоме углерода и одну на третьем.

    Наконец, заполните все атомы водорода, помня, что каждый атом углерода должен иметь четыре связи.

  2. Исходной цепью в данном случае является гептан, что указывает на семь атомов углерода в LCC.
    –C – C – C – C – C – C – C–

    Добавление групп в их правильные позиции дает

    Заполнение всех атомов водорода дает следующие сжатые структурные формулы:

    Обратите внимание, что связи (тире) могут отображаться или нет; иногда они нужны для разнесения.

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Изобразите структуру каждого соединения.

  1. 4-этилоктан
  2. 3-этил-2-метилпентан
  3. 3,3,5-триметилгептан

Функциональные группы

Функциональные группы — это атомы или небольшие группы атомов (от двух до четырех), которые проявляют характерную реакционную способность. Определенная функциональная группа почти всегда проявляет свое характерное химическое поведение, когда она присутствует в соединении. Из-за их важности для понимания органической химии функциональные группы имеют характерные названия, которые часто переносятся в наименования отдельных соединений, включающих определенные группы.В нашем исследовании органической химии станет чрезвычайно важным научиться быстро распознавать наиболее распространенные функциональные группы, поскольку они являются ключевыми структурными элементами, определяющими реакцию органических молекул. Пока мы будем беспокоиться только о рисовании и распознавании каждой функциональной группы, как показано Льюисом и линейными структурами. Большая часть оставшейся части вашего изучения органической химии будет посвящена изучению того, как различные функциональные группы склонны вести себя в органических реакциях.

Ранее мы рассматривали несколько видов углеводородов. Теперь мы исследуем некоторые из многих органических соединений, которые содержат функциональные группы. Мы впервые представили идею функциональной группы, особого структурного расположения атомов или связей, придающего молекуле характерную химическую активность. Если вы понимаете поведение определенной функциональной группы, вы будете много знать об общих свойствах этого класса соединений. В этой главе мы проводим краткое, но систематическое изучение некоторых семейств органических соединений.Каждое семейство основано на общей простой функциональной группе, содержащей атом кислорода или атом азота. Некоторые общие функциональные группы перечислены в Таблице \ (\ PageIndex {5} \), а более подробный список можно найти здесь.

Резюме

  • Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние члены различаются единицей CH 2 .
  • Краткие химические формулы показывают атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.
  • Формулы линейный угол подразумевают наличие атома углерода в углах и концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.
  • Алканы имеют как общие названия, так и систематические названия, определенные IUPAC.
  • Функциональная группа, структурное расположение атомов и / или связей, в значительной степени отвечает за свойства семейств органических соединений.

Авторы и авторство

Органическая химия:

Органическая химия:

Структура и номенклатура углеводородов


Что такое органическое соединение?

Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством
выбор.

Вы можете купить «этилированный» газ или другие виды «неэтилированного» газа, которые
имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое
«этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой
денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »

Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит.
с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру. И снова вы столкнулись с
варианты (см. рисунок ниже).Вы можете купить аспирин, который использовался почти
сотня лет. Или Тайленол, который содержит ацетаминофен. Или более современное обезболивающее,
например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что
Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »

Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть
сэндвич, завернутый в «пластик», не беспокоясь о том, почему один из
эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается
и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в
ваша кровь, которая вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему
неужели так много людей беспокоятся об этом? »

Ответы на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органических
химия
. Более 200 лет химики разделили материалы на два
категории. Те, которые были выделены из растений и животных, были классифицированы как органических ,
в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики
считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были
неорганические, потому что органические соединения содержат жизненной силы , которая была только
найдено в живых системах.

Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда
Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался
сделать цианат аммония (NH 4 OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония
хлорид (NH 4 Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN ( водн. ) + NH 4 Cl ( водн. ) AgCl ( s ) + NH 4 OCN ( водн. )

Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата.
соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H 2 NCONH 2 ,
которые можно выделить из мочи.

Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные
теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к
синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот
неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий
это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории,
у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.

Если разница между органическими и неорганическими соединениями не в наличии
таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение
между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат
углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода.
Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO 3 ),
а также элементарные формы углеродного алмаза
и графит, которые явно неорганические.
Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих
как углерод, так и водород
.

Хотя органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород,
более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в
лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в
результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на
нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода
атомов (см. таблицу ниже).

Физические свойства углерода

Электронная конфигурация 1 с 2 2 с 2 2 с 2
Электроотрицательность 2.55
Ковалентный радиус 0,077 нм

Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с 2
2 p 2 и он должен
либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В
электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов
чтобы образовать ионы C 4-, и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C 4+
ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов,
включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.

Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать
сильные двойные связи C = C или даже CC
тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это
может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют
двойные связи с собой.

Несколько лет назад на беспилотном космическом корабле «Викинг» были проведены эксперименты, призванные
поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что
живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на
Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод
необходимо для жизни.

  • Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
  • Прочность одинарных связей CC и
    ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
  • Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P,
    и атомы S.

Эти факторы обеспечивают практически бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических
соединения, такие как витамин С, показаны на рисунке ниже.

Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для
жизнь существовать.


Насыщенные углеводороды или алканы

Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводородов .
Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, называются насыщенными .
Насыщенные углеводороды также известны как алканы .

Самый простой алкан — метан: CH 4 . Структура Льюиса метана может быть
генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода
с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности
восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.

Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентен ; Это
образует всего четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание
между парами электронов в четырех КД
связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.

Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу
C 3 H 8 и следующую структуру скелета.

Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C 4 H 10 .

Названия, формулы и физические свойства различных алканов с общим
Формула C n H 2 n +2 приведены в таблице ниже. В
температуры кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов.
соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы
жидкости; а более тяжелые алканы — твердые вещества или смолы.

Насыщенные углеводороды или алканы

Имя Молекулярный
Формула
Плавка
Точка ( o C)
Кипячение
Точка ( o C)
Состояние
при 25 o C
метан CH 4 -182.5 –164 газ
этан С 2 В 6 -183,3 -88,6 газ
пропан С 3 В 8 -189.7 -42,1 газ
бутан С 4 В 10 -138,4 -0,5 газ
пентан С 5 В 12 -129.7 36,1 жидкость
гексан С 6 В 14 -95 68,9 жидкость
гептан С 7 В 16 -90.6 98,4 жидкость
октановое число С 8 В 18 -56,8 124,7 жидкость
нонан С 9 В 20 -51 150.8 жидкость
декан С 10 В 22 -29,7 174,1 жидкость
ундекан С 11 В 24 -24,6 195.9 жидкость
додекан С 12 В 26 -9,6 216,3 жидкость
эйкозан С 20 В 42 36,8 343 цельный
триаконтан С 30 В 62 65.8 449,7 цельный

Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в
атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого.
Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат
цепочки групп CH 2 с дополнительным атомом водорода, блокирующим каждый конец
цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода.
атомы: C n H 2 n +2 .

Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным,
как показано на рисунке ниже.

Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три
или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на
рисунок ниже.

Пропан Бутан

В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют разветвленные
конструкции. Наименьший углеводород, в котором может быть разветвление, имеет четыре атома углерода.
Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C 4 H 10 ), но
разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как
изомеров (от греческого isos , «равный» и meros ,
«части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C 4 H 10
поэтому было дано название изобутан .

Изобутан

Лучший способ понять разницу между структурами бутана и
изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке.
ниже.

Бутан Изобутан

Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они
буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH 3 и две группы CH 2
группы; другой содержит три группы CH 3 и одну группу CH.

Существует три структурных изомера пентана: C 5 H 12 . В
первый — это «нормальный» пентан, или n -пентан.

Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше
был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер
пентан).

Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.

н-пентан Изопентан
Неопентан

Имеются два структурных изомера с формулой C 4 H 10 ,
три изомера C 5 H 12 и пять изомеров C 6 H 14 .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там
составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C 30 H 62 .


Циклоалканы

Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная
достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан .
Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы
следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C n H 2n .

Самым маленьким алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C 3 H 6 ,
в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много.
меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.

Циклопропан, следовательно, подвержен химическим реакциям, которые могут открыть
трехчленное кольцо.

Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость
атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между
смежные облигации СС будут 90.

Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из
плоскости трех других, чтобы сформировать «сморщенную» структуру, которая нечетко
напоминает крылья бабочки.

Угол между соседними связями CC в
плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг
тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке.
ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других
образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом.
атомы на соседних атомах углерода в кольце.

К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть
образованный смещением пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости
остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из
кольцо, в то время как другой наклонен вниз, чтобы сформировать структуру «стул», показанную на
рисунок ниже.


Вращение вокруг C C Связи

Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку.
думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от
правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем в два раза превышает скорость Boeing 747.
Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как
самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются.
как пружина со скоростью 9 x 10 13 с -1 .

Молекула этана может двигаться еще по одному пути. Группы CH 3
на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит
через бесконечное количество конформаций , которые имеют немного разные
энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород
атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH 3
группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.

Конформация с наименьшей энергией — это структура, в которой атомы водорода
«в шахматном порядке», как показано на рисунке ниже.

Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая.
проиллюстрировано просмотром этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.

Затмение В шахматном порядке

Разница между энергиями этих конформаций относительно
маленький, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота
этого вращения составляет порядка 10 10 оборотов в секунду, этан
молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.

Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Newman
Проекты
. Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы
проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели
молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана.
на рисунке ниже.

Из-за легкости вращения вокруг связей CC, существует несколько конформаций некоторых циклоалканов.
описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как
Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.

Стул Лодка

Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород
атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30
кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна
примерно 1 x 10 5 с -1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на
в любой момент времени находятся в конформации стула.


Номенклатура алканов

Распространенных названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для
различают три изомера по формуле C 5 H 12 .Они
становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал
Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.

  • Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите
    соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующие
    соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять
    атомы углерода.

  • Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы
    замена — ane заканчивая — yl . Это соединение содержит метил (CH 3 -)
    заместитель.

  • Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите
    атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот
    соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.

  • Используйте префиксы di -, tri — и tetra — для описания
    заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
  • Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.


Ненасыщенные углеводороды: алкены
и Алкины

Карбон не только образует прочный CC
одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые
содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины (буквально, «чтобы образовать
масло «), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда
охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет
формула C 2 H 4 и следующая структура Льюиса.

Связь между алканами и алкенами можно понять по
думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H 2
молекулы так, чтобы один из электронов оказался на каждом из атомов водорода. Мы делаем то же самое
к одной из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем
неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде
атома с образованием новой связи CH.

Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H 2
молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком
давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.

Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H 2
молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C n H 2n .

Алкены являются примерами ненасыщенных углеводородов , поскольку они имеют
меньше атомов водорода, чем соответствующие алканы.Когда-то они были названы добавлением
суффикс — ene к названию заместителя, имеющего такое же количество углерода
атомы.

В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного
алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение — ane
оканчивается названием исходного алкана на -ен .

Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения
обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.

Названия заместителей затем добавляются в качестве префиксов к названию алкена.

Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре
меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с
одиночный CC
тройная связь — C n H 2n-2 . Простейший алкин имеет формулу C 2 H 2
и известен под общим названием ацетилен .

В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного
алкан, с окончанием -yne вместо -ane .

Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов, ) или одну тройную
связь ( алкинов ), мы также можем представить себе соединения с двумя двойными связями ( диенов ),
три двойные связи ( триенов ) или комбинацию двойных и тройных связей.


Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов

Состав и номенклатура
Углеводороды |
Изомеры
| Реакции алканов, алкенов и алкинов
| Углеводороды
| Нефть и уголь
|
Хиральность и оптическая активность


Периодический
Стол |
Периодическая таблица |
Глоссарий
| Классные Апплеты

Обзор темы


Gen Chem
|
Главная страница справки по общей химии
|
Поиск:
веб-сайт общей химии.

Глава 7 — Алканы и галогенированные углеводороды — Химия

Глава 7: Алканы и галогенированные углеводороды

Этот текст опубликован под лицензией Creative Commons, для ссылки и адаптации нажмите здесь.

Вступительное эссе

7.1 Распознавание органических структур

7.2 Введение в алканы

Алканы с прямой цепью

Алканы с разветвленной цепью

Циклоалканы

Классификация углеродных связей

7.3 Свойства алканов

Точки плавления и кипения

Растворимость

Свойства алканов и опасность для окружающей среды: внимательный взгляд

7.4 Химическая реакционная способность алканов

Реакции горения

Реакции галогенирования (Тип замещения)

Алканы для крекинга

7.5 Краткое содержание главы

7.6 упражнений в конце главы

7.7 Ссылки


Вступительное эссе

Углеводороды — это простейшие органические соединения, но они обладают интересными физиологическими эффектами. Эти эффекты зависят от размера молекул углеводородов и от того, на каком участке тела или в теле они применяются. Алканы с низкой молярной массой — от 1 до примерно 10 или около того атомов углерода — представляют собой газы или легкие жидкости, которые действуют как анестетики. Вдыхание («нюхание») этих углеводородов в бензине или аэрозольных пропеллентах из-за их опьяняющего действия является серьезной проблемой для здоровья, которая может привести к повреждению печени, почек или мозга или к немедленной смерти от удушья из-за отсутствия кислорода.Канистры под давлением с пропаном и бутаном, оба из которых предназначены для использования в качестве топлива, используются как ингалянты.

Рисунок 7.1. Ряд продуктов на нефтяной основе, которые можно использовать в качестве ингалянтов . Автор фото: Лэнс Капрал. Мэтью К. Хакер


Проглоченные жидкие алканы в желудке не причиняют большого вреда. Однако в легких они вызывают «химическую» пневмонию, растворяя жироподобные молекулы клеточных мембран в крошечных воздушных мешочках (альвеолах).Легкие не могут выводить жидкость, как при пневмонии, вызванной бактериями или вирусами. Людей, которые проглотили бензин или другие смеси жидких алканов, не следует вызывать рвоту, поскольку это увеличивает вероятность попадания алканов в легкие. (Противоядия от отравления бензином в домашних условиях не существует; позвоните в токсикологический центр.)

Жидкие алканы с примерно 5–16 атомами углерода на молекулу смывают естественные кожные кожные кожные покровы и вызывают высыхание и растрескивание кожи, в то время как более тяжелые жидкие алканы (с примерно 17 или более атомами углерода на молекулу) действуют как смягчающие вещества (смягчители кожи).В качестве защитной пленки можно использовать такие смеси алканов, как минеральное масло и вазелин. Вода и водные растворы, такие как моча, не растворяют такую ​​пленку, что объясняет, почему вазелин защищает нежную кожу ребенка от опрелостей.

В этой главе мы исследуем алканы, соединения, содержащие только два элемента, углерод и водород, и имеющие только одинарные связи. Мы также будем исследовать алканы, в структуру которых входят галогены. Напомним, что галогены являются элементами семейства 7A в периодической таблице Менделеева и содержат репрезентативные элементы, такие как хлор, фтор, йод и бром.Есть несколько других видов углеводородов, различающихся типом связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи. В главе 8 мы рассмотрим углеводороды с двойными связями, с тройными связями и с особым видом связи, называемым ароматичность . Затем в главе 9 мы изучим некоторые соединения, которые считаются производными от углеводородов, путем замены одного или нескольких атомов водорода кислородсодержащей группой. Глава 10 посвящена органическим кислотам и основаниям.

(Вернуться к началу)


7.1 Распознавание органических структур

Цель обучения

  1. Чтобы уметь распознавать состав и свойства, типичные для органических и неорганических соединений.

Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , поскольку они были изолированы от «организованных» (живых) систем.Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические . В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, потому что они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), ожидая получить цианат аммония (NH 4 OCN).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN + NH 4 Cl → AgCl + NH 4 OCN

Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи. Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.

Сегодня органическая химия была реклассифицирована как изучение соединений, содержащих углерод, а неорганическая химия — это изучение химии всех других элементов. Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов. Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.

Примечание

Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов. Органические продукты — это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия — это химия соединений углерода. Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций.Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода.

Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах органических и неорганических молекул. Тем не менее, полезно сравнить типичные представители каждого класса, как в таблице 7.1 (помните, однако, что есть исключения для каждой категории в этой таблице.) Чтобы дополнительно проиллюстрировать типичные различия между органическими и неорганическими соединениями, таблица 7.1 также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C 6 H 14 ), растворителя, который используется для экстракции соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в таблице 7.1.

Таблица 7.1 Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений

Упражнения по обзору концепции: нажмите, чтобы ответить на вопросы

Ключевые вынос

  • Органическая химия — это изучение соединений углерода, почти все из которых также содержат атомы водорода.

Дополнительная практика

  1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

    1. С 6 В 10
    2. CoCl 2
    3. С 12 В 22 О 11
  2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

    1. Канал 3 NH 2
    2. NaNH 2
    3. Cu (NH 3 ) 6 Cl 2
  3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

    1. CH 3 OH и NaOH
    2. CH 3 Cl и KCl
  4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

    1. C 2 H 6 и CoCl 2
    2. CH 4 и LiH

Ответы на нечетные вопросы:

    1. органические
    2. неорганическое
    3. органический

(Вернуться к началу)


7.2 Введение в алканы

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу C n H 2n +2 и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы (рис. 7.2). Алканы также представляют собой насыщенных углеводородов, то есть , то есть все атомы углерода «насыщены» атомами водорода и не содержат никаких углерод-углеродных двойных или тройных связей.Алканы — это простейшие и наименее химически активные углеводородные соединения, содержащие только углерод и водород. Они имеют большое коммерческое значение, поскольку являются основным компонентом бензина и смазочных масел и широко используются в органической химии; хотя роль чистых алканов (таких как гексаны) делегируется в основном растворителям. Отличительной чертой алкана, отличающей его от других соединений, которые также содержат исключительно углерод и водород, является отсутствие ненасыщенности.Другими словами, он не содержит двойных или тройных связей, которые обладают высокой реакционной способностью в органической химии. Хотя они не полностью лишены реакционной способности, их отсутствие реакционной способности в большинстве лабораторных условий делает их относительно неинтересным, но очень важным компонентом органической химии. Как вы узнаете позже, энергия, заключенная в углерод-углеродной связи и углерод-водородной связи, довольно высока, и их быстрое окисление производит большое количество тепла, обычно в форме огня.

Рисунок 7.2. Примеры алканов


Алканы с прямой цепью

Алканы с прямой цепью, метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) представляют собой начало ряда соединений, в которых любые два члены в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 (рис. 7.3)

Рисунок 7.3 Три простейших алкана

Первые 10 членов этой серии приведены в таблице 7.2. Обратите внимание, что по мере увеличения длины углеродной цепи количество возможных различных структурных изомеров также увеличивается.

Таблица 7.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

Начиная с пропана (C 3 H 8) и далее, вы заметите, что единственная разница между углеводородами с более длинной цепью заключается в добавлении единиц CH 2 по мере продвижения вверх по ряду (рис.7.4). Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологической серией и может быть определено математически. Члены такой серии называются гомологами . В органической химии гомологи обладают свойствами, которые изменяются закономерно и предсказуемо. Таким образом, принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и из них вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок 7.4 Члены гомологической серии

Обратите внимание, что на рис. 7.4 каждая следующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула. Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Упражнения по обзору концепции

  1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C 8 H 18 ?

  2. Используйте общую формулу алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.


Алканы с разветвленной цепью

Мы можем записать структуру бутана (C 4 H 10 ), разместив четыре атома углерода в ряд,

–C – C – C – C–

, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода. Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый атом от среднего атома углерода:

Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода было четыре связи.

Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (C 4 H 10 ), но разное расположение атомов в пространстве. Напомним, что соединения, имеющие ту же молекулярную формулу, но другое расположение в пространстве, называются структурными изомерами . Структурные изомеры обладают разными химическими и физическими свойствами. На рис. 7.5 показана модель шара и стержня для бутана с прямой цепью и разветвленного изомера изобутана.

Рис. 7.5 Бутан и изобутан. Шариковые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C 4 H 10 .

Обратите внимание, что C 4 H 10 изображена с изогнутой цепью на рисунке 7.5. Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C. Однако это вращение не меняет идентичности соединения.Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным как ответвление от среднего атома углерода непрерывной цепи.

В отличие от C 4 H 10 , соединения метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

Примечание

Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму. Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан.

Упражнения по обзору концепции

  1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объяснять.

  2. Студенту предлагается написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C 5 H 12 . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в линию, с группой CH 3 , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

Ответы

  1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

  2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

Ключевые вынос

  • Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

Упражнения

  1. Кратко опишите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

  2. Изобразите структурные изомеры следующих алканов.

    1. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      1. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

      2. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

    Ответы

    1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.

    Дополнительная практика

    1. Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.

    2. Конденсированная структурная формула изогексана может быть записана как (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 . Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.

    3. Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 .

    4. Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:

      (Вернуться к началу)

    Циклоалканы

    Циклоалканы очень важны для компонентов пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и многого другого.Однако, чтобы использовать циклоалканы в таких приложениях, мы должны знать эффекты, функции, свойства и структуру циклоалканов. Циклоалканы — это алканы, имеющие форму кольца; следовательно, для названия этих алканов используется префикс цикло . Стабильные циклоалканы не могут быть образованы с углеродными цепями любой длины. Напомним, что в алканах углерод принимает тетраэдрическую геометрию, в которой углы между связями составляют 109,5 °.

    Источник: Википедия

    Для образования некоторых циклоалканов угол между связями должен отклоняться от этого идеального угла, эффект известен как угловая деформация .Кроме того, некоторые атомы водорода могут оказаться ближе друг к другу, чем это желательно (затмиться), эффект, называемый деформацией кручения . Эти дестабилизирующие эффекты, угловая деформация и деформация кручения известны вместе как кольцевая деформация . Циклоалканы меньшего размера, циклопропан и циклобутан, имеют особенно высокие кольцевые деформации, поскольку их валентные углы существенно отклоняются от 109,5 °, а их атомы водорода затмевают друг друга. Таким образом, обе эти кольцевые конформации крайне неблагоприятны и нестабильны.Циклопентан — более стабильная молекула с небольшой степенью деформации кольца, в то время как циклогексан способен принять идеальную геометрию циклоалкана, в которой все углы составляют идеальные 109,5 ° и никакие водороды не затмеваются; у него вообще нет кольцевой деформации. Циклоалканы большего размера, чем циклогексан, имеют кольцевую деформацию и не так часто встречаются в органической химии. На рисунке 7.6 представлены примеры циклоалкановых структур.

    Рисунок 7.6. Типичные циклоалкановые структуры. Указаны средние валентные углы и энергия деформации.


    Для вашего здоровья: Циклопропан как анестетик

    Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако он больше не используется в хирургии, поскольку образует взрывоопасные смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

    (Вернуться к началу)


    Классификация углеродных связей

    Атомов углерода, участвующих в химических связях внутри молекулы, можно классифицировать на основе количества образующихся углерод-углеродных связей.

    • первичный атом углерода : один сосед углерода
    • вторичный атом углерода : два соседних атома углерода
    • третичный атом углерода : три соседних атома углерода
    • четвертичный атом углерода : четыре соседних атома углерода

    Число соседних атомов углерода у атома углерода может помочь определить реакционную способность этого положения углерода. Таким образом, важно уметь распознать, является ли атом углерода первичным, вторичным, третичным или четвертичным по своей структуре (рис.7.7).

    Рисунок 7.7. Классификация атомов углерода на первичные, вторичные, третичные или четвертичные. В приведенных выше молекулах центральный углерод оценивается по количеству атомов углерода, которые связаны непосредственно с центральным углеродом. Первичный углерод связан с одним углеродом, вторичный углерод связан с двумя атомами углерода, третичный углерод связан с тремя атомами углерода, а четвертичный углерод связан с четырьмя атомами углерода.


    В любой данной молекуле можно классифицировать каждый атом углерода (рис.7.8).

    Рисунок 7.8. Классификация атомов углерода в молекуле

    (Вернуться к началу)


    7.3 Свойства алканов

    Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих углерод и водород только с углеродно-водородными связями и одинарными углерод-углеродными связями. Алканы не очень реакционноспособны и обладают небольшой биологической активностью; все алканы не имеют цвета и запаха.Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений. Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.

    В таблице 7.3 описаны некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H 2 O равна 1.00 г / мл при 20 ° C).

    Таблица 7.3 Физические свойства некоторых алканов


    Если присмотреться: плотность газа и опасность возгорания

    Таблица 7.3 показывает, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх.При обнаружении и отключении утечки природного газа в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2,5 г / л). Оба намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавиться от более тяжелого газа из помещения труднее.

    (Вернуться к началу)


    Точки плавления и кипения

    И точки плавления, и точки кипения алканов являются характеристиками межмолекулярных сил, обнаруживаемых между молекулами. Разница в электроотрицательности углерода и водорода (2,1 — 1,9 = 0,2) мала; следовательно, связь C-H неполярна, а это означает, что единственными притяжениями между одной молекулой и ее соседями будут силы лондонской дисперсии.Эти силы будут очень малы для такой молекулы, как метан, но будут увеличиваться по мере увеличения размера молекул. Следовательно, температуры плавления и кипения алканов увеличиваются с увеличением размера молекулы из-за увеличения лондонских дисперсионных сил. (т.е. межмолекулярные силы сильнее в более крупных углеводородах, следовательно, требуется больше энергии, чтобы вызвать фазовые изменения). На рис. 7.9 показаны тенденции плавления и кипения первых 16 углеводородов. Обратите внимание, что первые четыре алкана являются газами при комнатной температуре, а твердые вещества не начинают появляться примерно до C 17 H 36 .

    Рисунок 7.9. Точки плавления и кипения алканов с прямой цепью

    По материалам: Techstepp


    Что касается изомеров, то чем более разветвлена ​​цепь, тем ниже температура кипения. Лондонские дисперсионные силы меньше для более коротких молекул и действуют только на очень коротких расстояниях между одной молекулой и ее соседями. Коротким объемным молекулам (со значительным количеством разветвлений) труднее располагаться близко друг к другу (компактным) по сравнению с длинными тонкими молекулами.Циклоалканы похожи на алканы по своим общим физическим свойствам, но имеют более высокие температуры кипения, плавления и плотности, чем алканы. Это происходит из-за более сильных сил Лондона, потому что форма кольца допускает большую площадь контакта.


    (Вернуться к началу)

    Растворимость

    Алканы (как нормальные, так и циклоалканы) практически нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями для многих других ковалентных соединений.Когда молекулярное вещество растворяется в воде, должно происходить следующее:

    • нарушение межмолекулярных сил внутри вещества. В случае алканов это лондонские дисперсионные силы.
    • нарушение межмолекулярных сил в воде, чтобы вещество могло поместиться между молекулами воды. В воде основным межмолекулярным притяжением являются водородные связи.

    Разрушение любого из этих аттракционов требует энергии, хотя количество энергии, необходимое для разрушения лондонских дисперсионных сил в соединении, таком как метан, относительно незначительно; это не относится к водородным связям в воде.Напомним, что водородные связи намного прочнее.

    Чтобы упростить, вещество будет растворяться, если выделяется достаточно энергии при образовании новых связей между веществом и водой, чтобы восполнить энергию, необходимую для разрушения первоначального притяжения. Единственное новое притяжение между алканом и молекулами воды — это лондонские дисперсионные силы. Эти силы не выделяют достаточного количества энергии для компенсации энергии, необходимой для разрыва водородных связей в воде.Следовательно, алкан не растворяется, как показано на рисунке 7.10.

    Рисунок 7.10. Углеводороды с длинной цепью нерастворимы в воде. Ни насыщенные, ни ненасыщенные углеводороды в этом подсолнечном масле не обладают достаточно сильными межмолекулярными силами, чтобы разрушить водородные связи между молекулами воды. Таким образом, масло не растворяется в воде и образует пузырьки масла на поверхности границы раздела вода / масло.В этом случае масло менее плотное, чем вода, и будет плавать поверх слоя воды.

    Растворимость в органических растворителях

    В большинстве органических растворителей основными силами притяжения между молекулами растворителя являются дисперсионные силы Лондона. Следовательно, когда алкан растворяется в органическом растворителе, силы дисперсии Лондона нарушаются и заменяются новыми силами дисперсии Лондона между смесью. Эти два процесса более или менее энергетически нейтрализуют друг друга; таким образом, нет барьера для растворимости.

    (Вернуться к началу)


    Свойства алканов и опасность для окружающей среды: более внимательный взгляд

    Из-за растворимости и плотности алканов разливы нефти в океане или других водоемах могут иметь разрушительные экологические последствия. Нефть не может растворяться или смешиваться с водой, и поскольку она менее плотная, чем вода, она плавает на поверхности воды, создавая нефтяное пятно, как показано на рисунке 7.11. Поскольку нефтяное пятно остается на поверхности воды, организмы, наиболее подверженные воздействию нефтяных пятен, — это те организмы, которые встречаются на поверхности океана или вблизи береговой линии, включая каланов и морских птиц.Химические составляющие масла токсичны при проглатывании, вдыхании, а также при раздражении кожи и глаз.

    Рисунок 7.11 Разливы нефти. Сырая нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Этот и аналогичные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

    Источник: Фото любезно предоставлено NASA Goddard / MODIS Rapid Response Team.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или додекан. Объяснять.

    2. Если к 100 мл воды в химическом стакане добавить 25 мл гексана, чего из следующего вы ожидаете? Объяснять.

      1. Гексан растворяется в воде.
      2. Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
      3. Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.

    Ответы

    1. додекан в связи с его большей молярной массой

    2. б; гексан нерастворим в воде и менее плотен, чем вода.

    Ключевые вынос

    • Алканы — это неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.

    Упражнения

    1. Не обращаясь к таблице или другой справочной информации, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.

      1. пентан или бутан
      2. гептан или нонан
    2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

      1. пентан или вода
      2. натрия хлорид или соевое масло

    (Вернуться к началу)

    7.4 Химическая реакционная способность алканов

    Алканы содержат сильные одинарные углерод-углеродные связи и сильные углерод-водородные связи. Обе эти связи неполярны. Следовательно, в молекуле нет части, несущей сколько-нибудь значительный положительный или отрицательный заряд, который требуется для притяжения к ней других ионных и полярных молекул. Поэтому алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей.Рассмотрим, например, бутан:

    Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

    В результате алканы обладают очень низкой реакционной способностью и подвергаются только трем основным типам реакций, включая следующие:

    • Реакции горения — сжечь их — уничтожить всю молекулу;
    • Реакции галогенирования (тип замещения) — реагируют с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи;
    • Реакции крекинга — используют тепло и / или катализатор для крекинга алканов, разрыва углерод-углеродных связей.

    Реакции горения

    Сжигание соединений углерода, особенно углеводородов, было наиболее важным источником тепловой энергии для человеческих цивилизаций на протяжении всей истории человечества. Практическое значение этой реакции нельзя отрицать, но массивные и неконтролируемые химические изменения, происходящие при горении, затрудняют установление механистических путей. Используя в качестве примера горение пропана, мы видим из следующего уравнения, что каждая ковалентная связь в реагентах была разорвана, и в продуктах образовался совершенно новый набор ковалентных связей.Никакая другая обычная реакция не включает в себя столь глубоких и всепроникающих изменений, а механизм горения настолько сложен, что химики только начинают исследовать и понимать некоторые из его элементарных особенностей.

    CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O + тепло

    Обратите внимание, что в приведенной выше реакции соединения в левой части стрелки называются субстратами или реагентами , а соединения в правой части стрелки представляют собой продукты и реакции.Энергия, чаще всего выделяющаяся в виде тепла, может быть либо субстратом, либо продуктом реакции, в зависимости от вовлеченных соединений. Также обратите внимание, что ни один из атомов не теряется в рамках данного химического уравнения. Закон сохранения массы гласит, что материю нельзя ни создать, ни уничтожить. Таким образом, уравнение должно быть сбалансировано и иметь такое же количество атомов в левой части уравнения, что и в правой. Напомним, что коэффициенты уравнения определяют, сколько молей соединения присутствует, и что, если коэффициент не показан, по умолчанию он равен единице.Например, приведенное выше уравнение будет читаться так: 1 моль пропана (CH 3 CH 2 CH 3 ) реагирует с 5 молями кислорода (O 2 ) с образованием 3 моль диоксида углерода (CO 2 ) и 4 моля воды (H 2 O) и выделяется тепло.

    Химические связи также содержат потенциальную энергию. Если вы думаете о природе связи, она удерживается энергией притяжения. Чтобы разорвать связи на стороне реагента уравнения, требуется энергия, в то время как образование связей на стороне продукта высвободит энергию.Если энергия, выделяемая при образовании связи, выше, чем энергия, необходимая для диссоциации связи, энергия будет высвобождаться в результате реакции. Эта энергия обычно измеряется как теплота реакции, которая называется энтальпией .

    Важны два момента относительно этой реакции:

    1. Поскольку все ковалентные связи в молекулах реагентов разорваны, количество тепла, выделяемого в этой реакции, связано с прочностью этих связей (и, конечно же, прочностью связей, образующихся в продуктах).Эти температуры могут быть оценены с использованием энергии диссоциации / образования связи (энергия, необходимая для разрыва связи на стороне реагента уравнения и энергия, высвобождаемая при образовании связи на стороне продукта уравнения).
    2. Стехиометрия реагентов также важна. Если подается недостаточное количество кислорода, некоторые продукты будут состоять из менее окисленного газообразного монооксида углерода (CO).

    Например, если бы присутствовало только 4 моля кислорода, при сгорании одного моля пропана образовался бы только 1 моль диоксида углерода и 2 моля монооксида углерода.

    CH 3 CH 2 CH 3 + 4O 2 → CO 2 + 2CO + 4H 2 O + тепло


    Энергия связи

    Атомы соединяются вместе, образуя соединения, потому что при этом они достигают более низких энергий, чем они обладают как отдельные атомы. Количество энергии, равное разнице между энергиями связанных атомов и энергиями отделенных атомов, обычно выделяется в виде тепла.То есть связанные атомы имеют более низкую энергию, чем отдельные атомы как отдельные атомы. Когда атомы объединяются в соединение, всегда выделяется энергия, и соединение имеет более низкую общую энергию.

    Когда происходит химическая реакция, молекулярные связи разрываются и образуются другие связи, в результате чего образуются другие молекулы. Например, связи двух молекул воды разрываются с образованием водорода и кислорода.

    2H 2 O → 2H 2 + O 2

    Для разрыва связи всегда требуется энергия, известная как энергия связи .Хотя концепция может показаться простой, энергия связи служит очень важной цели при описании структуры и характеристик молекулы. Его можно использовать для определения наиболее подходящей точечной структуры Льюиса при наличии нескольких точечных структур Льюиса.

    Ключевые выводы:

    • Для разрыва связи всегда требуется энергия.
    • Энергия всегда высвобождается при заключении облигации.

    Хотя каждая молекула имеет свою характерную энергию связи, возможны некоторые обобщения.Например, хотя точное значение энергии связи C – H зависит от конкретной молекулы, все связи C – H имеют примерно одинаковую энергию связи, поскольку все они являются связями C – H. Для разрыва 1 моля связи C – H требуется примерно 100 ккал энергии, поэтому мы говорим об энергии связи C – H как примерно 100 ккал / моль. Связь C – C имеет приблизительную энергию связи 80 ккал / моль, а связь C = C имеет энергию связи около 145 ккал / моль. Мы можем вычислить более общую энергию связи, найдя среднее значение энергии связи конкретной связи в разных молекулах, чтобы получить среднюю энергию связи.В таблице 7.2 представлен список средних значений энергии связи для обычных органических связей. Помните, что энергия может быть измерена в ккал или кДж, а коэффициент преобразования между ними составляет: 4,184 кДж = 1 ккал

    руб.

    Таблица 7.4: Средняя энергия связи (кДж / моль)
    Одинарные облигации Множественные облигации
    H — H

    432

    N — H

    391

    I — I

    149

    С = С

    614

    H — F

    565

    N — N

    160

    I — Класс

    208

    C ≡ C

    839

    H — Класс

    427

    N — F

    272

    I — Br

    175

    O = O

    495

    H — Br

    363

    N — Класс

    200

    C = O *

    745

    H — I

    295

    N – Br

    243

    S — H

    347

    C ≡ O

    1072

    N — O

    201

    S — F

    327

    N = O

    607

    C — H

    413

    O — H

    467

    S — Класс

    253

    N = N

    418

    С — С

    347

    O — O

    146

    S – Br

    218

    N ≡ N

    941

    C — N

    305

    O — F

    190

    S – S

    266

    C ≡ N

    891

    С — О

    358

    O — Cl

    203

    C = N

    615

    C — F

    485

    O — I

    234

    Si — Si

    340

    C — Класс

    339

    Si — H

    393

    C — Br

    276

    F — F

    154

    Si — C

    360

    C — I

    240

    F — Класс

    253

    Si — O

    452

    C — S

    259

    F — Br

    237

    Cl — Cl

    239

    Cl — Br

    218

    руб. —

    193

    * C = O дюйм (CO 2 ) = 799

    Когда связь прочная, энергия связи выше, потому что для разрыва прочной связи требуется больше энергии.Это коррелирует с порядком и длиной облигации. Когда порядок связи выше, длина связи короче, и чем короче длина связи, тем выше энергия связи из-за повышенного электрического притяжения. Как правило, чем короче длина связи, тем больше энергия связи.


    Разрыв и образование связи

    Когда происходит химическая реакция, атомы в реагентах меняют свои химические связи, образуя продукты. Новое расположение связей не имеет такой же полной энергии, как связи в реагентах.Следовательно, когда происходят химические реакции, всегда будет сопутствующее изменение энергии . Изменение энергии реакции или теплота реакции называется энтальпией . Он представлен математическим символом ΔH и рассчитывается как разность энергии, необходимой для разрыва связей реагентов, за вычетом энергии, высвобождаемой при образовании связей в продуктах.

    ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

    Рисунок 7.12: Энтальпия реакции. (верхняя реакция) Экзотермические реакции. При экзотермической химической реакции выделяется энергия, поскольку реагенты превращаются в продукты. (низшая реакция) Эндотермические реакции. При эндотермической химической реакции энергия поглощается, поскольку реагенты превращаются в продукты.


    В некоторых реакциях энергия образующихся продуктов ниже энергии реагентов. Таким образом, в ходе реакции избыточная энергия, выделяемая при образовании продукта, будет передаваться в окружающую среду.Такие реакции являются экзотермическими и могут быть представлены диаграммой уровней энергии на рис. 7.12 (верхний). В большинстве случаев энергия выделяется в виде тепла (хотя некоторые реакции выделяют энергию в виде света). В химических реакциях, где продукты имеют более высокую энергию, чем реагенты, реагенты должны поглощать энергию из окружающей среды, чтобы иметь возможность вступать в реакцию. Эти реакции являются эндотермическими и могут быть представлены в виде диаграмм уровней энергии, подобных рисунку 7.12 (внизу).

    Экзотермические и эндотермические реакции можно рассматривать как имеющие энергию либо «продукт» реакции, либо «реагент», соответственно.Экзотермические реакции высвобождают энергию, поэтому энергия — это продукт. Эндотермические реакции требуют энергии, поэтому энергия — это реагент.

    Экзотермические реакции будут иметь отрицательную общую энтальпию, а эндотермические реакции будут иметь положительную общую энтальпию.

    ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

    Энергия реакции может быть обработана стехиометрически внутри реакции точно так же, как любое из соединений внутри реакции.При сжигании метана, CH 4 , каждый сожженный моль выделяет 824 кДж энергии. Таким образом, легко подсчитать, сколько энергии выделяется при сжигании любого количества CH 4 . Мы также можем легко подсчитать, сколько CO 2 образуется на каждый моль сожженного CH 4 , поскольку на каждый моль сожженного CH 4 образуется один моль CO 2 .

    (Вернуться к началу)


    Полное сгорание (при наличии достаточного количества кислорода) любого углеводорода дает диоксида углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O) .Очень важно, чтобы вы могли написать правильно сбалансированные уравнения для этих реакций, потому что они часто возникают как часть термохимических расчетов. Некоторые проще, чем другие. Например, для алканов алканы с четным числом атомов углерода немного сложнее, чем с нечетным числом!

    Пример 1: Сжигание пропана

    Например, с пропаном (C 3 H 8 ) вы можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.Ваш первый черновик будет:

    C 3 H 8 +? O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O

    Подсчет кислорода приводит непосредственно к окончательной версии:

    C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O

    Пример 2: Сжигание бутана

    С бутаном (C 4 H 10 ) вы снова можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.

    C 4 H 10 +? O 2 → 4CO 2 + 5H 2 O

    Подсчет кислорода приводит к небольшой проблеме — 13 справа. Наличие нечетного числа атомов кислорода на стороне продукта делает невозможным баланс с четным числом на стороне реагента. В подобных случаях начните пытаться сбалансировать уравнение, изменив кофактор перед алканом на 2. Затем повторно сбалансируйте углерод и водород на стороне продукта.В этом случае кислородное число должно быть положительным, и теперь вы сможете сбалансировать уравнение.

    2C 4 H 10 + 13O 2 → 8CO 2 + 10H 2 O

    Углеводороды становится труднее воспламенять по мере того, как молекулы становятся больше. Это связано с тем, что более крупные молекулы не так легко испаряются — реакция будет намного лучше, если кислород и углеводород хорошо смешаны как газы. Если жидкость не очень летучая, только молекулы на поверхности могут реагировать с кислородом.Более крупные молекулы имеют большее притяжение Ван-дер-Ваальса, что затрудняет им отрыв от своих соседей и превращение в газ.

    При полном сгорании все углеводороды будут гореть синим пламенем. Однако сгорание имеет тенденцию быть менее полным по мере увеличения числа атомов углерода в молекулах. Это означает, что чем больше углеводород, тем больше вероятность получить желтое дымное пламя.


    Неполное сгорание

    Неполное сгорание (при недостаточном количестве кислорода) может привести к образованию углерода или окиси углерода.Проще говоря, водород в углеводороде получает первый шанс у кислорода образовать воду в продукте, а углерод получает все, что осталось! Когда образуется только углерод, присутствие светящихся углеродных частиц в пламени делает его желтым, и черный углерод часто виден в дыме. Если некоторое количество кислорода может взаимодействовать с углеродом, но недостаточно для образования диоксида углерода (CO 2 ), то оксид углерода (CO) образуется в виде бесцветного ядовитого газа.

    Почему окись углерода ядовита: кислород переносится по крови гемоглобином, белком, содержащимся в красных кровяных тельцах.Углекислый газ также связывается с гемоглобином. Гемоглобин переносит кислород из ваших легких в каждую клетку вашего тела, где он отбрасывает кислород, улавливает углекислый газ и переносит его обратно в легкие. Затем гемоглобин будет заменять углекислый газ на кислород в воздухе, которым вы вдыхаете. Когда вы выдыхаете, вы выделяете углекислый газ. Окись углерода также может связываться с гемоглобином. Разница в том, что окись углерода связывается необратимо (или очень сильно), что делает эту конкретную молекулу гемоглобина бесполезной для переноса кислорода.Если вы вдохнете достаточно угарного газа, вы умрете от внутренней формы удушья!


    Теплота сгорания

    Теплота сгорания, ΔH c , определяется как общая энергия, выделяемая в виде тепла, когда вещество полностью сгорает с кислородом при определенных стандартных условиях. Он рассчитывается так же, как рассчитывается энтальпия, однако он специфичен для набора стандартных условий. Теплота сгорания является полезной величиной, поскольку она является постоянной величиной для типа сжигаемого материала и может использоваться для сравнения эффективности и полезности различных источников топлива, наиболее часто используемых в обществе (нефть, бензин, природный газ, дизельное топливо, уголь). , дерево, водород, этанол и т. д.).В США номинальные значения нагрева обычно выражаются в британских тепловых единицах (БТЕ) ​​на фунт материала. Обычное преобразование в метрические единицы:

    БТЕ / фунт = (кДж / кг) * 2,326

    Теплота сгорания, ΔHc, значения обычных источников топлива и связанные с ними выбросы CO2 указаны в таблице 7.5

    Таблица 7.5 Профиль теплоты сгорания и выбросов CO2 для обычных видов топлива

    По материалам: EPA — (2014) и Wikipedia — Heat of Combustion


    Нефть (от греческого: petra: «камень» + oleum : «нефть») — это встречающаяся в природе жидкость от желтого до черного цвета, обнаруживаемая в геологических формациях под поверхностью Земли, которая обычно перерабатывается в различные типы. топлива.Он состоит в основном из алканов, циклоалканов и алкенов различной длины и некоторых дополнительных второстепенных органических соединений. Алканы с пятью или более атомами углерода являются жидкостями и встречаются как обычные компоненты нефти (также называемой сырой нефтью ). Многие циклоалканы также содержатся в нефтепродуктах, включая бензин, керосин, дизельное топливо, моторное масло и многие другие тяжелые масла. С другой стороны, природный газ состоит преимущественно из метана (CH 4 ), но также содержит этан (C 2 H 6 ), пропан (C 3 H 8 ) и бутан ( С 4 Н 10 ).Природный газ также содержит следовые количества азота, диоксида углерода (CO 2 ) и сероводорода (H 2 S).

    Компоненты нефти разделяются по размеру с помощью метода, называемого фракционной перегонкой. Полученные образцы включают бензин с содержанием алканов от пяти до десяти атомов углерода и керосин со смесью алканов с длиной углерода от десяти до семнадцати. Алканы с более длинными углеродными цепями содержатся в дизельном топливе, мазуте, вазелине, парафиновом воске, моторных маслах, а самые длинные цепи используются в асфальте.Подсчитано, что в мире ежедневно используется около 95 миллионов баррелей нефти! По оценкам Агентства по охране окружающей среды, каждый баррель нефти производит 0,43 метрических тонны CO 2 . Обратите внимание, что метрическая тонна эквивалентна 1000 кг. Это означает, что 40 850 000 метрических тонн CO 2 или 40 850 000 000 кг CO 2 выбрасываются в атмосферу каждый день только в результате потребления масла! Это почти 15 миллиардов метрических тонн CO 2 в год! Этот расчет включает только потребление сырой нефти, а не других обычных источников топлива, таких как природный газ, уголь, древесина, и возобновляемых источников энергии, таких как этанол и биодизель.

    Вверх для обсуждения:

    В Орегоне, по оценкам, в зимние месяцы для обогрева среднего дома с хорошей изоляцией требуется около 40 БТЕ в час на квадратный фут. Если бы у вас был дом площадью 2000 квадратных футов, сколько БТЕ вам потребовалось бы для обогрева собственного дома в течение 1 месяца? (предположим, 31 день в месяце). Если бы у вас был выбор отопления дома природным газом, углем (бурый уголь) или дровами, сколько кг каждого из этих видов топлива потребовалось бы для обогрева вашего дома в течение одного месяца? Сколько СО2 будет производиться каждым видом топлива каждый зимний месяц?

    (Вернуться к началу)


    Реакции галогенирования (Тип замещения)

    В присутствии тепла или света алканы могут реагировать с галогенами с образованием алкилгалогенидов (или галогеналканов). Этот тип реакции называется реакцией замещения , потому что атом галогена занимает место (или замещает) один из атомов водорода в структуре алкана. Следует отметить, что не все галогены одинаково реагируют с алканами.

    • Реакция между алканами и фтором: Эта реакция взрывоопасна даже на холоде и в темноте, и вы склонны получать углерод и фтороводород, а не желаемую реакцию замещения.Это не представляет особого интереса для химиков-органиков, поскольку реакция может быть очень опасной и не дает желаемого продукта. Например, желаемым продуктом может быть алкилфторид:

    Канал 4 + F 2 → Канал 3 Факс + HF

    Но реакция идет так быстро, что результат:

    Канал 4 + 2F 2 → C + 4HF

    • Взаимодействие алканов с йодом: Йод никак не реагирует с алканами — по крайней мере, в нормальных лабораторных условиях.Так что и эта реакция бесполезна.
    • Реакции между алканами и хлором или бромом: В темноте реакции не происходит, но при наличии света и тепла в результате реакции образуются желаемые алкилгалогениды. Таким образом, мы сосредоточим наше обсуждение на реакциях галогенирования с хлором и бромом.

    Реакция метана и хлора

    В присутствии пламени реакции очень похожи на реакцию с фтором — с образованием смеси углерода и галогенида водорода.При переходе от фтора к хлору к брому интенсивность реакции значительно снижается. Интересные реакции происходят в присутствии ультрафиолетового света (подойдет солнечный свет). Это фотохимические реакции, происходящие при комнатной температуре. Мы рассмотрим реакции с хлором, хотя реакции с бромом аналогичны, но развиваются медленнее.

    В реакции замещения атом водорода в метане заменяется атомом хлора. Это может происходить несколько раз, пока не будут заменены все атомы водорода.В конечном итоге, чем дольше протекает реакция, тем больше атомов водорода замещается в алкане. Таким образом, вы получаете смесь хлорметана (CH 3 Cl), дихлорметана (CH 2 Cl 2 ), трихлорметана (CHCl 3 ) и тетрахлорметана (CCl 4 ).

    Исходная смесь бесцветного газа (CH 4 ) и зеленого газа (Cl 2 ) будет производить пары хлористого водорода (HCl) и туман органических жидкостей (смесь хлорированного метана).Все органические продукты являются жидкими при комнатной температуре, за исключением хлорметана (CH 3 Cl), который представляет собой газ.

    Эта реакция замещения является примером радикальной реакции, когда только один электрон переносится за раз. Тепло или свет инициируют реакцию, разрывая связь между двумя атомами Cl в ионе хлорида. Это образует два радикала . Радикал — это атом, молекула или ион, имеющий неспаренные валентные электроны.Таким образом, они очень нестабильны и реактивны. На диаграмме ниже первая стадия реакции галогенирования показана ниже. Это называется инициированием .

    Инициирование реакции

    Как только радикал инициирован, он атакует алкан, в данном случае метан (CH 4 ), и создает новый углеродный радикал. Эта стадия реакции называется распространением , поскольку один вид радикала создает или распространяет другой радикал.

    Реакция распространения

    Заключительной стадией радикальной реакции является реакция обрыва , которая гасит присутствующие радикалы. Для реакции метан-хлор это образование хлорметана (CH 3 Cl).

    Реакция прекращения

    Таким образом, радикальные реакции протекают в три стадии:

    • Инициирование — , когда радикальные частицы образуются, как правило, под действием тепла, света или другого каталитического процесса.
    • Распространение — , когда одна разновидность радикала взаимодействует с другой молекулой, создавая другую разновидность радикала.
    • Обрыв — , когда две радикальные разновидности взаимодействуют и гасят радикальную реакцию, образуя стабильный продукт.

    (Вернуться к началу)

    Алканы большего размера и хлор

    Как видно на примере метана, если вы галогенируете более крупные алканы, вы снова получите смесь продуктов замещения, но стоит просто кратко взглянуть на то, что произойдет, если будет замещен только один из атомов водорода (монозамещение) — просто чтобы показать что все не всегда так просто, как кажется! Например, с пропаном можно получить один из двух изомеров:

    Если бы случай был единственным фактором, вы ожидали бы получить в три раза больше изомера с хлором на конце.Есть 6 атомов водорода, которые можно заменить на концевых атомах углерода, по сравнению только с 2 атомами в середине. Фактически, вы получаете примерно одинаковое количество каждого из двух изомеров. Если вы используете бром вместо хлора, большая часть продукта находится там, где бром присоединен к центральному атому углерода. Почему это происходит?

    Это связано со стабильностью промежуточного углеродного радикала, образующегося во время реакции. Углероды, у которых больше углеродных соседей, легче теряют водород и образуют промежуточный углеродный радикал.Соседние атомы углерода, будучи крупнее соседних атомов водорода, могут помочь стабилизировать образование радикала углерода. Таким образом, в реакции галогенирования третичные атомы углерода будут наиболее реакционноспособными положениями, за ними следуют вторичные атомы углерода и, наконец, первичные атомы углерода. Четвертичные атомы углерода не реагируют, поскольку они не имеют доступных атомов водорода, которые можно было бы заменить галогеном.


    Реакции галогенирования с циклоалканами

    Реакции циклоалканов обычно такие же, как и у алканов, с заменой атомов водорода в циклической кольцевой структуре атомом галогена.Например, в присутствии УФ-света циклопропан будет вступать в реакции замещения хлором или бромом, как и нециклический алкан.

    Однако небольшие кольцевые структуры, особенно циклопропан, также способны реагировать в темноте. В отсутствие УФ-света циклопропан может вступать в реакции присоединения, в которых кольцо разрывается. Например, с бромом циклопропан дает следующее линейное соединение.

    Это все еще может происходить в присутствии УФ-света, но вы также получите смесь реакций замещения.Кольцо сломано, потому что циклопропан сильно страдает от деформации кольца. Напомним, что валентные углы в кольце составляют 60 °, а не нормальное значение около 109,5 °, когда углерод образует четыре одинарные связи.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Почему алканы иногда называют парафинами?

    2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует наименее охотно?

    Ответы

    1. Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Их иногда называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

    2. проще всего: F 2 ; наименее охотно: I 2

    Множество интересных и часто полезных соединений имеют один или несколько атомов галогена на молекулу. Например, метан (CH 4 ) может реагировать с хлором (Cl 2 ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH 3 CH 3 ), перечислены в таблице 7.6 вместе с некоторыми из их использования.

    Таблица 7.6: Некоторые галогенированные углеводороды


    Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

    Когда-то широко использовавшиеся в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени. Примером может служить четыреххлористый углерод (CCl 4 ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендован для любого использования.Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезное заболевание при продолжительном воздействии. Более того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl 2 ), что делает использование CCl 4 в огнетушителях особенно опасным.

    Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика. При нанесении на кожу он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.

    Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.


    Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

    Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве вспенивающих агентов для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (ХФУ) перечислены в таблице 7.6.

    Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O 3 ), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений. ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами.Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH 2 FCF 3 , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl 2 CF 3 . Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньшее количество молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.

    Рисунок 7.13. Разрушение озонового слоя в верхних слоях атмосферы. Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от ультрафиолетового излучения солнца, которое может вызывать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и пурпурные области в центре) представляют собой большие области значительного разрушения озона. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа до начала октября и заполняют их примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя также отмечено в арктических регионах. Самая большая озоновая дыра из когда-либо наблюдавшихся произошла 24 сентября 2006 года.


    Алканы крекинга

    Что такое треск? Крекингом называют разбиение больших молекул углеводородов на более мелкие и полезные части.Это достигается за счет использования высоких давлений и температур без катализатора или более низких температур и давлений в присутствии катализатора . Катализатор — это вещество, которое увеличивает скорость химической реакции, не претерпевая при этом каких-либо постоянных химических изменений.

    Источником крупных молекул углеводорода часто является фракция нафты или фракция газойля, образующаяся при фракционной перегонке сырой нефти (нефти).Эти фракции получают в процессе перегонки в виде жидкостей, но повторно испаряются в газовую фазу перед крекингом. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом с образованием смесей более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные связи углерод-углерод. Одна из возможных реакций с участием углеводорода C 15 H 32 может быть:

    C 15 H 32 → 2C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 H 18

    Или, более ясно показывая, что происходит с различными атомами и связями:

    Это только один из способов расщепления данной конкретной молекулы.Обратите внимание, что помимо получения более мелких алканов, реакция крекинга также может давать алкены с двойными связями. В этом случае алкены — этен (C 2 H 4 ) и пропен (C 3 H 6 ) — являются важными материалами для изготовления пластмасс или производства других органических химикатов. Октан — одна из молекул бензина (бензина).


    Приглядевшись внимательнее: алкановая основа свойств других соединений

    Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.

    Рисунок 7.13 Сравнение липидов и алканов. Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, типичные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.

    (Вернуться к началу)


    7.5 Краткое содержание главы

    Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они соотносятся с темами в главе.

    Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов. Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

    Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами .Они имеют общую формулу C n H 2 n + 2 . Любой данный алкан отличается от следующего в ряду единицей CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

    Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, представляют собой изомеров друг друга.У трех мельчайших алканов нет изомерных форм; начиная с C 4 H 10 , все другие алканы имеют изомерные формы.

    Циклоалканы — это углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

    Напомним, что структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Сводная структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи

    Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

    Алканы обычно не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями.Они действительно горят (претерпевают реакций горения, ).

    Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов. Эта реакция называется галогенированием . Алкилгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

    Алканы большего размера можно разделить на алканы и алкены меньшего размера с использованием высокой температуры или катализаторов.Эти реакции называются реакциями крекинга .

    (Вернуться к началу)


    7.6 Упражнения в конце главы

    1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48 ° C. Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество не растворяется в воде и плавает на поверхности. Вещество может быть органическим или неорганическим?

    2. Что опасно при проглатывании жидкого алкана?

    3. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.
    4. Ниже приводится формула линии для алкана. Нарисуйте уплотненную структуру.

    5. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

      1. бутан, C 4 H 10 (обычная жидкость для зажигалок)
      2. Октан

      3. , C 8 H 18 (типичный углеводород в бензине).
    6. Плотность пробы бензина 0,690 г / мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах диоксида углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O), образовавшихся на галлон (3.78 л) бензина при использовании в автомобиле.

    7. Изобразите структуры четырех из девяти изомерных гексанов (C 7 H 16 ).

    8. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

    9. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

      1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую конструкцию.
      2. Какая формула представляет собой галогенид алкила? Напишите его сокращенную структурную формулу.
      3. Какая формула представляет собой циклический алкан?
      4. Какова молекулярная формула соединения, обозначенного (i)?

    (Вернуться к началу)

    7.7 Ссылки

    Текст этой главы был адаптирован из ресурсов Creative Commons, перечисленных ниже, если в тексте не указано иное.

    1. Органическая химия (2016) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
    2. Ингалянт. (2017, 12 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 01:21, 13 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Inhalant&oldid=765135147
    3. .

    4. Аноним. (2012) Введение в химию: общие, органические и биологические (V1.0). Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html
    5. Физическая и теоретическая химия (2017) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/General_Principles_of_Chemical_Bonding/Bond_Energies.
    6. Нефть. (2017, 14 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 06:29, 16 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Petroleum&oldid=765440823
    7. .

    8. Болл Д. У., Хилл Дж. У. и Скотт Р. Дж. (2016) MAP: Основы общей, органической и биологической химии . Свободные тексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)

    2.4 Неорганические соединения, необходимые для функционирования человека — анатомия и физиология

    Цели обучения

    К концу этого раздела вы сможете:

    • Сравнить и сопоставить неорганические и органические соединения
    • Определить свойства воды, которые делают ее жизненно важной
    • Объясните роль солей в функционировании организма
    • Различайте кислоты и основания и объясняйте их роль в pH
    • Обсудить роль буферов в поддержании гомеостаза pH в организме

    Концепции, которые вы изучили до сих пор в этой главе, управляют всеми формами материи и будут работать как основа как для геологии, так и для биологии.Этот раздел главы сужает фокус до химии человеческой жизни; то есть соединения, важные для структуры и функций организма. Как правило, эти соединения бывают либо неорганическими, либо органическими.

    • Неорганическое соединение — это вещество, не содержащее ни углерода, ни водорода. Многие неорганические соединения действительно содержат атомы водорода, такие как вода (H 2 O) и соляная кислота (HCl), вырабатываемая вашим желудком. Напротив, только несколько неорганических соединений содержат атомы углерода.Двуокись углерода (CO 2 ) — один из немногих примеров.
    • Органическое соединение — это вещество, содержащее как углерод, так и водород. Органические соединения синтезируются ковалентными связями в живых организмах, в том числе в организме человека. Вспомните, что углерод и водород являются вторым и третьим по распространенности элементами в вашем теле. Вскоре вы обнаружите, как эти два элемента сочетаются в пищевых продуктах, которые вы едите, в соединениях, составляющих структуру вашего тела, и в химических веществах, которые подпитывают ваше функционирование.

    В следующем разделе рассматриваются четыре группы неорганических соединений, необходимых для жизни: вода, соли, кислоты и основания. Органические соединения рассматриваются далее в этой главе.

    Вода

    До 70 процентов веса взрослого человека составляет вода. Эта вода содержится как внутри клеток, так и между клетками, из которых состоят ткани и органы. Несколько функций делают воду незаменимой для жизнедеятельности человека.

    Вода как смазка и амортизатор

    Вода является основным компонентом многих смазочных жидкостей организма.Подобно тому, как масло смазывает петли двери, вода в синовиальной жидкости смазывает суставы тела, а вода в плевральной жидкости помогает легким расширяться и отскакивать при дыхании. Водянистая жидкость помогает пище течь по пищеварительному тракту и обеспечивает отсутствие трения при движении соседних органов брюшной полости.

    Вода также защищает клетки и органы от физических травм, смягчая, например, мозг внутри черепа и защищая нежную нервную ткань глаз.Вода также смягчает развивающийся плод в утробе матери.

    Вода как теплоотвод

    Радиатор — это вещество или объект, которые поглощают и рассеивают тепло, но не испытывают соответствующего повышения температуры. В организме вода поглощает тепло, выделяемое в результате химических реакций, без значительного повышения температуры. Более того, когда температура окружающей среды стремительно растет, вода, хранящаяся в организме, помогает ему сохранять прохладу. Этот охлаждающий эффект возникает, когда теплая кровь из ядра тела течет к кровеносным сосудам под кожей и переносится в окружающую среду.В то же время потовые железы выделяют теплую воду вместе с потом. Когда вода испаряется в воздух, она уносит тепло, а затем более холодная кровь с периферии циркулирует обратно к сердцевине тела.

    Вода как компонент жидких смесей

    Смесь — это комбинация двух или более веществ, каждое из которых сохраняет свою химическую идентичность. Другими словами, составляющие вещества не связаны химически в новое, более крупное химическое соединение. Эту концепцию легко представить, если вы подумаете о порошкообразных веществах, таких как мука и сахар; когда вы перемешиваете их в миске, очевидно, что они не связываются с образованием нового соединения.Воздух в помещении, которым вы дышите, представляет собой газовую смесь, содержащую три отдельных элемента — азот, кислород и аргон — и одно соединение — диоксид углерода. Есть три типа жидких смесей, все из которых содержат воду в качестве ключевого компонента; это растворы, коллоиды и суспензии.

    Чтобы клетки тела выжили, они должны оставаться влажными в жидкости на водной основе, называемой раствором. В химии жидкий раствор состоит из растворителя, который растворяет вещество, называемое растворенным веществом.Важной характеристикой растворов является их однородность; то есть молекулы растворенного вещества равномерно распределяются по всему раствору. Если бы вы размешали чайную ложку сахара в стакане воды, сахар растворился бы в молекулах сахара, разделенных молекулами воды. Соотношение сахара и воды в левой части стакана будет таким же, как соотношение сахара и воды в правой части стакана. Если бы вы добавили больше сахара, соотношение сахара к воде изменилось бы, но распределение — при условии, что вы хорошо перемешали — все равно было бы равномерным.

    Вода считается «универсальным растворителем», и поэтому считается, что жизнь не может существовать без воды. Вода, безусловно, является самым распространенным растворителем в организме; практически все химические реакции организма происходят между соединениями, растворенными в воде. Поскольку молекулы воды полярны, с областями положительного и отрицательного электрического заряда, вода легко растворяет ионные соединения и полярные ковалентные соединения. Такие соединения называют гидрофильными или «водолюбивыми».Как было сказано выше, сахар хорошо растворяется в воде. Это связано с тем, что молекулы сахара содержат области полярных водородно-кислородных связей, что делает его гидрофильным. Неполярные молекулы, которые с трудом растворяются в воде, называются гидрофобными или «водобоязненными».

    Концентрации растворенных веществ

    В химии описаны различные смеси растворенных веществ и воды. Концентрация данного растворенного вещества — это количество частиц этого растворенного вещества в данном пространстве (кислород составляет около 21 процента атмосферного воздуха).В кровотоке человека концентрация глюкозы обычно измеряется в миллиграммах (мг) на децилитр (дл), а у здорового взрослого человека в среднем составляет около 100 мг / дл. Другой метод измерения концентрации растворенного вещества — его молярность, которая составляет моль (M) молекул на литр (L). Моль элемента — это его атомный вес, а моль соединения — это сумма атомных весов его компонентов, называемая молекулярной массой. Часто используемый пример — вычисление моля глюкозы по химической формуле C6h22O6.Согласно периодической таблице, атомный вес углерода (C) составляет 12,011 грамма (г), а в глюкозе шесть атомов углерода, что дает общий атомный вес 72,066 г. Проведя те же вычисления для водорода (H) и кислорода (O), молекулярная масса равна 180,156 г («грамм молекулярной массы» глюкозы). Когда вода добавляется для получения одного литра раствора, у вас есть один моль (1М) глюкозы. Это особенно полезно в химии из-за отношения родинок к «числу Авогадро». В моль любого раствора столько же частиц: 6.02 × 10 23 . Многие вещества в кровотоке и других тканях тела измеряются в тысячных долях моля или миллимолях (мМ).

    Коллоид представляет собой смесь, которая чем-то похожа на тяжелый раствор. Частицы растворенного вещества состоят из крошечных сгустков молекул, достаточно больших, чтобы сделать жидкую смесь непрозрачной (поскольку частицы достаточно большие, чтобы рассеивать свет). Знакомые примеры коллоидов — молоко и сливки. В щитовидной железе гормон щитовидной железы хранится в виде густой белковой смеси, также называемой коллоидом.

    Суспензия представляет собой жидкую смесь, в которой более тяжелое вещество временно суспендировано в жидкости, но со временем оседает. Такое отделение частиц от суспензии называется седиментацией. Пример седиментации происходит в анализе крови, который устанавливает скорость седиментации или скорость седиментации. Тест измеряет, как быстро красные кровяные тельца в пробирке выделяются из водянистой части крови (известной как плазма) в течение определенного периода времени. Быстрое осаждение клеток крови обычно не происходит в здоровом организме, но некоторые заболевания могут вызывать слипание клеток крови, и эти тяжелые скопления клеток крови оседают на дно пробирки быстрее, чем нормальные клетки крови.

    Роль воды в химических реакциях

    Два типа химических реакций включают образование или потребление воды: дегидратационный синтез и гидролиз.

    • При дегидратационном синтезе один реагент отдает атом водорода, а другой реагент отдает гидроксильную группу (ОН) при синтезе нового продукта. При образовании их ковалентной связи в качестве побочного продукта выделяется молекула воды (рис. 2.4.1). Это также иногда называют реакцией конденсации.
    • При гидролизе молекула воды разрушает соединение, разрывая его связи. Сама вода расщепляется на H и OH. Одна часть разорванного соединения затем связывается с атомом водорода, а другая часть связывается с гидроксильной группой.

    Эти реакции обратимы и играют важную роль в химии органических соединений (о чем мы вскоре поговорим).

    Рисунок 2.4.1 — Дегидратационный синтез и гидролиз: Мономеры, основные единицы для построения более крупных молекул, образуют полимеры (два или более химически связанных мономера).(а) При дегидратационном синтезе два мономера ковалентно связаны в реакции, в которой один отдает гидроксильную группу, а другой — атом водорода. Молекула воды выделяется как побочный продукт во время реакций дегидратации. (b) При гидролизе ковалентная связь между двумя мономерами расщепляется путем присоединения атома водорода к одному и гидроксильной группы к другому, что требует участия одной молекулы воды.

    Соли

    Напомним, что соли образуются, когда ионы образуют ионные связи.В этих реакциях один атом отдает один или несколько электронов и, таким образом, становится положительно заряженным, тогда как другой атом принимает один или несколько электронов и становится отрицательно заряженным. Теперь вы можете определить соль как вещество, которое при растворении в воде диссоциирует на ионы, отличные от H + или OH . Этот факт важен для отличия солей от кислот и оснований, обсуждаемых далее.

    Типичная соль NaCl полностью диссоциирует в воде (рисунок 2.4.2). Положительные и отрицательные области на молекуле воды (концы водорода и кислорода соответственно) притягивают отрицательные ионы хлорида и положительные ионы натрия, отталкивая их друг от друга.Опять же, в то время как неполярные и полярные ковалентно связанные соединения распадаются на молекулы в растворе, соли диссоциируют на ионы. Эти ионы являются электролитами; они способны проводить электрический ток в растворе. Это свойство имеет решающее значение для функции ионов при передаче нервных импульсов и стимулировании сокращения мышц.

    Рисунок 2.4.2 — Диссоциация хлорида натрия в воде: Обратите внимание, что кристаллы хлорида натрия диссоциируют не на молекулы NaCl, а на катионы Na + и анионы Cl , каждый из которых полностью окружен молекулами воды.

    Многие другие соли важны для организма. Например, соли желчных кислот, вырабатываемые печенью, помогают расщеплять пищевые жиры, а соли фосфата кальция образуют минеральную часть зубов и костей.

    Кислоты и основания

    Кислоты и основания, как и соли, диссоциируют в воде на электролиты. Кислоты и основания могут сильно изменить свойства растворов, в которых они растворены.

    кислоты

    Кислота — это вещество, выделяющее ионы водорода (H + ) в растворе (Рисунок 2.4.3 a ). Поскольку у атома водорода есть только один протон и один электрон, положительно заряженный ион водорода — это просто протон. Этот одиночный протон с большой вероятностью участвует в химических реакциях. Сильные кислоты — это соединения, которые выделяют весь свой H + в растворе; то есть они полностью ионизируются. Соляная кислота (HCl), которая выделяется из клеток слизистой оболочки желудка, является сильной кислотой, поскольку она высвобождает весь свой H + в водянистую среду желудка.Эта сильная кислота помогает пищеварению и убивает микробы, попавшие в организм. Слабые кислоты не ионизируются полностью; то есть некоторые из их ионов водорода остаются связанными внутри соединения в растворе. Пример слабой кислоты — уксус или уксусная кислота; он называется ацетатом после того, как отдает протон.

    Рисунок 2.4.3 Кислоты и основания: (a) В водном растворе кислота диссоциирует на ионы водорода (H + ) и анионы. Почти каждая молекула сильной кислоты диссоциирует, образуя высокую концентрацию H + .(b) В водном растворе основание диссоциирует на гидроксильные ионы (OH ) и катионы. Почти каждая молекула сильного основания диссоциирует, образуя высокую концентрацию OH .

    Базы

    Основание — это вещество, которое выделяет гидроксильные ионы (OH ) в растворе, или вещество, которое принимает H +, уже присутствующий в растворе (см. Рисунок 2.4.3 b ). Ионы гидроксила (также известные как ионы гидроксида) или другие основные вещества объединяются с присутствующим H + с образованием молекулы воды, тем самым удаляя H + и снижая кислотность раствора.Сильные основания высвобождают большую часть или все свои гидроксильные ионы; слабые основания выделяют только некоторые гидроксильные ионы или поглощают только несколько H + . Пища, смешанная с соляной кислотой из желудка, сожгла бы тонкий кишечник (следующий участок пищеварительного тракта после желудка), если бы не высвобождение бикарбоната (HCO 3 ), слабого основания, которое привлекает Н + . Бикарбонат принимает часть протонов H +, тем самым снижая кислотность раствора.

    Концепция pH

    Относительную кислотность или щелочность раствора можно определить по его pH. pH раствора. — это отрицательный десятичный логарифм концентрации ионов водорода (H + ) в растворе. Например, раствор с pH 4 имеет концентрацию H + , которая в десять раз больше, чем у раствора с pH 5. То есть раствор с pH 4 в десять раз более кислый, чем раствор с pH 5. Понятие pH станет более понятным, когда вы изучите шкалу pH, как показано на рисунке 2.4.4. Шкала состоит из серии приращений от 0 до 14.Раствор с pH 7 считается нейтральным — ни кислым, ни основным. Чистая вода имеет pH 7. Чем ниже число ниже 7, тем кислее раствор или тем выше концентрация H + . Концентрация ионов водорода при каждом значении pH в 10 раз отличается от следующего значения pH. Например, значение pH 4 соответствует концентрации протонов 10 –4 M или 0,0001M, а значение pH 5 соответствует концентрации протонов 10 –5 M или 0.00001M. Чем выше число выше 7, тем более щелочной (щелочной) раствор или тем ниже концентрация H + . Например, человеческая моча в десять раз более кислотная, чем чистая вода, а HCl в 10 000 000 раз кислотнее воды.

    Рисунок 2.4.4 Шкала pH

    Буферы

    Уровень pH человеческой крови обычно находится в диапазоне от 7,35 до 7,45, хотя обычно его определяют как pH 7,4. При таком слегка щелочном pH кровь может снижать кислотность, возникающую из-за того, что диоксид углерода (CO 2 ) постоянно попадает в кровоток триллионами клеток тела.Гомеостатические механизмы (наряду с выдыханием CO 2 при дыхании) обычно поддерживают pH крови в этом узком диапазоне. Это очень важно, потому что колебания — либо слишком кислые, либо слишком щелочные — могут привести к опасным для жизни расстройствам.

    Все клетки организма зависят от гомеостатической регуляции кислотно-щелочного баланса при pH примерно 7,4. Таким образом, в организме есть несколько механизмов для этой регуляции, включая дыхание, выделение химических веществ с мочой и внутреннее высвобождение химических веществ, которые в совокупности называются буферами, в жидкости организма.Буфер представляет собой раствор слабой кислоты и ее конъюгированного основания. Буфер может нейтрализовать небольшое количество кислот или оснований в жидкостях организма. Например, если есть даже небольшое снижение pH жидкости организма ниже 7,35, буфер в жидкости — в данном случае действуя как слабое основание — будет связывать избыточные ионы водорода. Напротив, если pH поднимается выше 7,45, буфер будет действовать как слабая кислота и вносить ионы водорода.

    Гомеостатический дисбаланс

    Избыточная кислотность кислот и оснований, крови и других жидкостей организма известна как ацидоз.Распространенными причинами ацидоза являются ситуации и нарушения, которые снижают эффективность дыхания, особенно способность человека полностью выдохнуть, что вызывает накопление CO 2 (и H + ) в кровотоке. Ацидоз также может быть вызван метаболическими проблемами, которые снижают уровень или функцию буферов, которые действуют как основания или способствуют выработке кислот. Например, при тяжелой диарее из организма может выводиться слишком много бикарбоната, в результате чего кислоты накапливаются в жидкостях организма.У людей с плохо управляемым диабетом (неэффективное регулирование уровня сахара в крови) кислоты, называемые кетонами, вырабатываются в качестве топлива для организма. Они могут накапливаться в крови, вызывая серьезное заболевание, называемое диабетическим кетоацидозом. Почечная недостаточность, печеночная недостаточность, сердечная недостаточность, рак и другие заболевания также могут вызывать метаболический ацидоз.

    Напротив, алкалоз — это состояние, при котором кровь и другие жидкости организма слишком щелочные (щелочные). Как и в случае ацидоза, основной причиной являются респираторные расстройства; однако при респираторном алкалозе уровни углекислого газа падают слишком низко.Заболевания легких, передозировка аспирином, шок и обычное беспокойство могут вызвать респираторный алкалоз, который снижает нормальную концентрацию H + .

    Метаболический алкалоз часто возникает в результате продолжительной сильной рвоты, которая вызывает потерю ионов водорода и хлорида (как компонентов HCl). Лекарства также могут вызвать алкалоз. К ним относятся диуретики, которые заставляют организм терять ионы калия, а также антациды при приеме в чрезмерных количествах, например, при стойкой изжоге или язве.

    Обзор главы

    Неорганические соединения, необходимые для функционирования человека, включают воду, соли, кислоты и основания. Эти соединения неорганические; то есть они не содержат ни водорода, ни углерода. Вода — это смазка и подушка, теплоотвод, компонент жидких смесей, побочный продукт реакций синтеза дегидратации и реагент в реакциях гидролиза. Соли — это соединения, которые при растворении в воде диссоциируют на ионы, отличные от H + или OH .Напротив, кислоты выделяют в растворе H + , делая его более кислым. Основания принимают H + , тем самым делая раствор более щелочным (едким).

    pH любого раствора — это его относительная концентрация H + . Раствор с pH 7 нейтрален. Растворы с pH ниже 7 являются кислотами, а растворы с pH выше 7 — основаниями. Изменение одной цифры на шкале pH (например, от 7 до 8) представляет десятикратное увеличение или уменьшение концентрации H + .У здорового взрослого человека pH крови колеблется от 7,35 до 7,45. Механизмы гомеостатического контроля, которые важны для поддержания крови в здоровом диапазоне pH, включают химические вещества, называемые буферами, слабые кислоты и слабые основания, высвобождаемые, когда pH крови или других жидкостей организма колеблется в любом направлении за пределами этого нормального диапазона.

    Контрольные вопросы

    Вопросы о критическом мышлении

    Уровень pH лимонного сока равен 2, а pH апельсинового сока равен 4.Какой из них более кислый и насколько? Что это значит?

    Лимонный сок в сто раз более кислый, чем апельсиновый сок. Это означает, что в лимонном соке концентрация ионов водорода в сто раз выше.

    Во время вечеринки Эли проигрывает пари и вынужден выпить бутылку лимонного сока. Вскоре после этого он начинает жаловаться на затрудненное дыхание, и его друзья отвозят его в местное отделение неотложной помощи. Там ему внутривенно вводят раствор бикарбоната.Почему?

    Лимонный сок, как и любая кислота, выделяет ионы водорода в растворе. Поскольку избыток H + попадает в пищеварительный тракт и всасывается в кровь, pH крови Эли падает ниже 7,35. Напомним, что бикарбонат — это буфер, слабое основание, которое принимает ионы водорода. Вводя бикарбонат внутривенно, врач отделения неотложной помощи помогает поднять pH крови Эли до нейтрального.

    химическое соединение | Определение, примеры и типы

    Химическое соединение , любое вещество, состоящее из идентичных молекул, состоящих из атомов двух или более химических элементов.

    молекула метана

    Метан, в котором четыре атома водорода связаны с одним атомом углерода, является примером основного химического соединения. На структуру химических соединений влияют сложные факторы, такие как валентные углы и длина связи.

    Encyclopædia Britannica, Inc.

    Британская викторина

    Типы химических реакций

    Можете ли вы определить, какой тип химической реакции показан? Проверьте свои знания с помощью этой викторины!

    Вся материя Вселенной состоит из атомов более чем 100 различных химических элементов, которые встречаются как в чистом виде, так и в сочетании в химических соединениях.Образец любого данного чистого элемента состоит только из атомов, характерных для этого элемента, и атомы каждого элемента уникальны. Например, атомы углерода отличаются от атомов железа, которые, в свою очередь, отличаются от атомов золота. Каждый элемент обозначается уникальным символом, состоящим из одной, двух или трех букв, возникающих либо из текущего имени элемента, либо из его исходного (часто латинского) имени. Например, символы углерода, водорода и кислорода — это просто C, H и O соответственно.Символ железа — Fe, от оригинального латинского названия ferrum . Фундаментальный принцип химической науки заключается в том, что атомы различных элементов могут объединяться друг с другом, образуя химические соединения. Например, метан, который образован из элементов углерода и водорода в соотношении четыре атома водорода на каждый атом углерода, как известно, содержит отдельные молекулы CH 4 . Формула соединения, например, CH 4 , указывает типы присутствующих атомов с нижними индексами, представляющими относительное количество атомов (хотя цифра 1 никогда не записывается).

    молекула воды

    Молекула воды состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода. Одиночный атом кислорода содержит шесть электронов в своей внешней оболочке, которая может содержать в общей сложности восемь электронов. Когда два атома водорода связаны с атомом кислорода, внешняя электронная оболочка кислорода заполняется.

    Encyclopædia Britannica, Inc.

    • Изучите магнитоподобную ионную связь, образующуюся при передаче электронов от одного атома к другому

      Ионы — атомы с положительным или отрицательным суммарным зарядом — связываются вместе, образуя ионные соединения.

      Encyclopdia Britannica, Inc. См. Все видео для этой статьи

    • Посмотрите, как работают молекулярные связи, когда два атома водорода соединяются с атомом серы, образуя сероводород

      Молекулярные соединения образуются при образовании молекул, таких как молекулы метана или воды , соединяйтесь вместе, деля электроны.

      Encyclopædia Britannica, Inc. Посмотреть все видео по этой статье

    Вода, которая представляет собой химическое соединение водорода и кислорода в соотношении два атома водорода на каждый атом кислорода, содержит молекулы H 2 O.Хлорид натрия — это химическое соединение, образованное из натрия (Na) и хлора (Cl) в соотношении 1: 1. Хотя формула хлорида натрия — NaCl, соединение не содержит реальных молекул NaCl. Скорее, он содержит равное количество ионов натрия с положительным зарядом (Na + ) и ионов хлора с отрицательным зарядом (Cl ). ( См. Ниже Тенденции в химических свойствах элементов, где обсуждается процесс превращения незаряженных атомов в ионы [i.е., виды с положительным или отрицательным суммарным зарядом].) Упомянутые выше вещества представляют собой два основных типа химических соединений: молекулярные (ковалентные) и ионные. Метан и вода состоят из молекул; то есть они являются молекулярными соединениями. С другой стороны, хлорид натрия содержит ионы; это ионное соединение.

    Атомы различных химических элементов можно сравнить с буквами алфавита: так же, как буквы алфавита объединяются в тысячи слов, атомы элементов могут объединяться различными способами, образуя бесчисленное множество соединений. .На самом деле известны миллионы химических соединений, и еще многие миллионы возможны, но еще не открыты и не синтезированы. Большинство веществ, встречающихся в природе, таких как древесина, почва и камни, представляют собой смеси химических соединений. Эти вещества могут быть разделены на составляющие их соединения физическими методами, которые не меняют способ агрегирования атомов в соединениях. Соединения можно разбить на составные элементы путем химических изменений.Химическое изменение (то есть химическая реакция) — это изменение, при котором изменяется организация атомов. Пример химической реакции — горение метана в присутствии молекулярного кислорода (O 2 ) с образованием диоксида углерода (CO 2 ) и воды. CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O В этой реакции, которая является примером реакции горения, происходят изменения в том, как атомы углерода, водорода и кислорода связаны друг с другом. в соединениях.

    Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
    Подпишитесь сейчас

    Химические соединения обладают поразительным набором характеристик. При обычных температурах и давлениях некоторые из них являются твердыми телами, некоторые — жидкостями, а некоторые — газами. Цвета различных составных частей совпадают с цветами радуги. Некоторые соединения очень токсичны для человека, тогда как другие необходимы для жизни. Замена только одного атома в соединении может быть причиной изменения цвета, запаха или токсичности вещества.Чтобы понять это огромное разнообразие, были разработаны системы классификации. В приведенном выше примере соединения классифицируются как молекулярные или ионные. Соединения также подразделяются на органические и неорганические. Органические соединения ( см. Ниже Органические соединения), названные так потому, что многие из них были первоначально изолированы от живых организмов, обычно содержат цепи или кольца атомов углерода. Из-за большого разнообразия способов, которыми углерод может связываться с самим собой и другими элементами, существует более девяти миллионов органических соединений.Соединения, которые не считаются органическими, называются неорганическими соединениями ( см. Ниже Неорганические соединения).

    ртуть (Hg)

    Ртуть (химический символ: Hg) — единственный металлический элемент, который находится в жидком состоянии при комнатной температуре.

    © marcel / Fotolia

    В рамках широких классификаций органических и неорганических веществ существует множество подклассов, в основном основанных на конкретных элементах или группах присутствующих элементов. Например, среди неорганических соединений оксиды содержат ионы O 2- или атомы кислорода, гидриды содержат ионы H или атомы водорода, сульфиды содержат ионы S 2- и т. Д.Подклассы органических соединений включают спирты (содержащие группу OH), карбоновые кислоты (характеризующиеся группой COOH), амины (содержащие группу NH 2 ) и так далее.

    Различные способности различных атомов объединяться с образованием соединений лучше всего можно понять с помощью периодической таблицы. Периодическая таблица Менделеева была первоначально построена для представления закономерностей, наблюдаемых в химических свойствах элементов ( см. химическая связь). Другими словами, по мере развития химии было обнаружено, что элементы можно сгруппировать в соответствии с их химической реакционной способностью.Элементы с подобными свойствами перечислены в вертикальных столбцах периодической таблицы и называются группами. По мере раскрытия деталей атомной структуры стало ясно, что положение элемента в периодической таблице коррелирует с расположением электронов, которыми обладают атомы этого элемента ( см. Атом ). В частности, было замечено, что электроны, определяющие химическое поведение атома, находятся в его внешней оболочке. Такие электроны называются валентными электронами.

    Таблица Менделеева

    Периодическая таблица элементов.

    Encyclopædia Britannica, Inc.

    Например, атомы элементов в группе 1 периодической таблицы все имеют один валентный электрон, атомы элементов в группе 2 имеют два валентных электрона, и так далее, до группы 18 , элементы которого содержат восемь валентных электронов. Самое простое и самое важное правило для предсказания того, как атомы образуют соединения, заключается в том, что атомы имеют тенденцию объединяться таким образом, чтобы они могли либо опустошить свою валентную оболочку, либо завершить ее (т.е., заполните его), в большинстве случаев всего с восемью электронами. Элементы в левой части таблицы Менделеева имеют тенденцию терять свои валентные электроны в химических реакциях. Натрий (в Группе 1), например, имеет тенденцию терять свой одинокий валентный электрон с образованием иона с зарядом +1. Каждый атом натрия имеет 11 электронов ( e ), каждый с зарядом -1, чтобы просто сбалансировать заряд +11 на его ядре. Потеря одного электрона оставляет у него 10 отрицательных зарядов и 11 положительных зарядов, что дает суммарный заряд +1: Na → Na + + e .Калий, расположенный непосредственно под натрием в группе 1, также образует +1 ион (K + ) в своих реакциях, как и остальные члены группы 1: рубидий (Rb), цезий (Cs) и франций (Fr). Атомы элементов в правом конце периодической таблицы имеют тенденцию вступать в реакции, так что они получают (или разделяют) достаточно электронов, чтобы заполнить свою валентную оболочку. Например, кислород в Группе 16 имеет шесть валентных электронов и, следовательно, ему нужно еще два электрона, чтобы завершить его внешнюю оболочку. Кислород достигает этой договоренности, реагируя с элементами, которые могут терять или делиться электронами.Например, атом кислорода может реагировать с атомом магния (Mg) (в Группе 2), принимая два валентных электрона магния, образуя ионы Mg 2+ и O 2-. (Когда нейтральный атом магния теряет два электрона, он образует ион Mg 2+ , а когда нейтральный атом кислорода получает два электрона, он образует ион O 2-.) Получающийся в результате Mg 2+ и O 2- затем объединяют в соотношении 1: 1 с получением ионного соединения MgO (оксид магния). (Хотя составной оксид магния содержит заряженные частицы, он не имеет чистого заряда, поскольку содержит равное количество ионов Mg 2+ и O 2-.) Аналогичным образом кислород реагирует с кальцием (чуть ниже магния в группе 2) с образованием CaO (оксид кальция). Кислород аналогичным образом реагирует с бериллием (Be), стронцием (Sr), барием (Ba) и радием (Ra), остальными элементами группы 2. Ключевым моментом является то, что, поскольку все элементы в данной группе имеют одинаковое количество валентных электронов, они образуют аналогичные соединения.

    Химические элементы можно классифицировать по-разному. Наиболее фундаментальное разделение элементов — на металлы, которые составляют большинство элементов, и неметаллы.Типичными физическими свойствами металлов являются блестящий внешний вид, пластичность (способность растираться в тонкий лист), пластичность (способность вытягиваться в проволоку), а также эффективная теплопроводность и электрическая проводимость. Самым важным химическим свойством металлов является тенденция отдавать электроны с образованием положительных ионов. Например, медь (Cu) — типичный металл. Он блестящий, но легко тускнеет; это отличный проводник электричества и обычно используется для электрических проводов; и из него легко превращаться в изделия различной формы, такие как трубы для систем водоснабжения.Медь содержится во многих ионных соединениях в форме иона Cu + или Cu 2+ .

    Металлические элементы находятся слева и в центре таблицы Менделеева. Металлы групп 1 и 2 называются типичными металлами; те, что находятся в центре периодической таблицы, называются переходными металлами. Лантаноиды и актиноиды, показанные под периодической таблицей, представляют собой особые классы переходных металлов.

    Неметаллы, которых относительно мало, находятся в верхнем правом углу периодической таблицы, за исключением водорода, единственного неметаллического члена Группы 1.У неметаллов отсутствуют физические свойства, характерные для металлов. В химических реакциях с металлами неметаллы приобретают электроны с образованием отрицательных ионов. Неметаллические элементы также реагируют с другими неметаллами, в этом случае образуя молекулярные соединения. Хлор — это типичный неметалл. При обычных температурах элементарный хлор содержит молекулы Cl 2 и реагирует с другими неметаллами с образованием таких молекул, как HCl, CCl 4 и PCl 3 . Хлор реагирует с металлами с образованием ионных соединений, содержащих ионы Cl .

    Разделение элементов на металлы и неметаллы является приблизительным. Некоторые элементы вдоль разделительной линии проявляют как металлические, так и неметаллические свойства и называются металлоидами или полуметаллами.

    углеводородов | Определение, типы и факты

    Алканы, углеводороды, в которых все связи одинарные, имеют молекулярные формулы, которые удовлетворяют общему выражению C n H 2 n + 2 (где n — целое число ).Углерод s p 3 гибридизирован (три пары электронов участвуют в связывании, образуя тетраэдрический комплекс), и каждая связь C — C и C — H является сигма-связью ( см. Химическое связывание ). ). В порядке увеличения числа атомов углерода метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются первыми тремя членами ряда.

    Метан, этан и пропан — единственные алканы, однозначно определяемые их молекулярной формулой.Для C 4 H 10 два разных алкана удовлетворяют правилам химической связи (а именно, что углерод имеет четыре связи, а водород — одну в нейтральных молекулах). Одно соединение, называемое n -бутан, где префикс n — обозначает нормальный, имеет четыре атома углерода, связанные в непрерывную цепь. Другой, называемый изобутаном, имеет разветвленную цепь.

    Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Говорят, что изомеры, которые различаются порядком соединения атомов, имеют различное строение и называются структурными изомерами.(Старое название — структурные изомеры.) Соединения n -бутан и изобутан являются конституциональными изомерами и единственно возможными для формулы C 4 H 10 . Поскольку изомеры представляют собой разные соединения, они могут иметь разные физические и химические свойства. Например, n -бутан имеет более высокую температуру кипения (-0,5 ° C [31,1 ° F]), чем изобутан (-11,7 ° C [10,9 ° F]).

    Нет простой арифметической зависимости между числом атомов углерода в формуле и числом изомеров.Теория графов была использована для расчета количества структурно изомерных алканов, возможных для значений n в C n H 2 n + 2 от 1 до 400. Количество структурных изомеров резко увеличивается по мере увеличения количество атомов углерода увеличивается. Вероятно, не существует верхнего предела возможного количества атомов углерода в углеводородах. Алкан CH 3 (CH 2 ) 388 CH 3 , в котором 390 атомов углерода связаны в непрерывную цепь, был синтезирован в качестве примера так называемого сверхдлинного алкана.Несколько тысяч атомов углерода объединены в молекулы углеводородных полимеров, таких как полиэтилен, полипропилен и полистирол.

    Количество возможных изомеров алканов
    молекулярная формула количество конституционных изомеров
    С 3 В 8 1
    С 4 В 10 2
    С 5 В 12 3
    С 6 В 14 5
    С 7 В 16 9
    С 8 В 18 18
    С 9 В 20 35 год
    С 10 В 22 75
    С 15 В 32 4 347
    С 20 В 42 366 319
    С 30 В 62 4,111,846,763

    Необходимость дать каждому соединению уникальное имя требует большего разнообразия терминов, чем доступно с описательными префиксами, такими как n — и iso-.Присвоение названий органическим соединениям упрощается за счет использования формальных систем номенклатуры. Номенклатура в органической химии бывает двух типов: общая и систематическая. Общие имена возникают по-разному, но имеют общую черту, заключающуюся в отсутствии необходимой связи между именем и структурой. Имя, соответствующее определенной структуре, нужно просто запомнить, как и выучить имя человека. С другой стороны, систематические имена привязаны непосредственно к молекулярной структуре в соответствии с общепринятым набором правил.Наиболее широко используемые стандарты для номенклатуры органических веществ возникли на основе предложений, сделанных группой химиков, собранных для этой цели в Женеве в 1892 году, и регулярно пересматриваются Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Правила IUPAC регулируют все классы органических соединений, но в конечном итоге основаны на названиях алканов. Соединения из других семейств рассматриваются как производные алканов путем присоединения функциональных групп к углеродному скелету или иным образом его модификации.

    Правила IUPAC присваивают неразветвленным алканам названия в соответствии с числом их атомов углерода. Метан, этан и пропан сохраняются для CH 4 , CH 3 CH 3 и CH 3 CH 2 CH 3 соответственно. Префикс n — не используется для неразветвленных алканов в систематической номенклатуре ИЮПАК; следовательно, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 определяется как бутан, а не n -бутан.Начиная с пятиуглеродных цепей, названия неразветвленных алканов состоят из латинского или греческого корня, соответствующего количеству атомов углерода в цепи, за которым следует суффикс -ан. Группа соединений, таких как неразветвленные алканы, которые отличаются друг от друга последовательным введением групп CH 2 , составляют гомологичный ряд.

    Названия неразветвленных алканов по ИЮПАК
    формула алкана название формула алкана название
    CH 4 метан Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 октан
    Канал 3 Канал 3 этан Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 нонан
    Канал 3 Канал 2 Канал 3 пропан Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 декан
    Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 бутан Канал 3 (Канал 2 ) 13 Канал 3 пентадекан
    Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3 пентан Канал 3 (Канал 2 ) 18 Канал 3 икозан
    Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 гексан Канал 3 (Канал 2 ) 28 Канал 3 триаконтан
    Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3 гептан Канал 3 (Канал 2 ) 98 Канал 3 гектан

    Алканы с разветвленными цепями названы на основе названия самой длинной цепи атомов углерода в молекуле, называемой родительской.Показанный алкан имеет семь атомов углерода в самой длинной цепи и поэтому назван производным гептана, неразветвленного алкана, содержащего семь атомов углерода. Положение (метильного) заместителя CH 3 в семиуглеродной цепи определяется числом (3-), называемым локантом, полученным путем последовательной нумерации атомов углерода в родительской цепи, начиная с конца, ближайшего к ответвлению. Поэтому соединение называется 3-метилгептаном.

    Когда есть два или более идентичных заместителя, реплицирующие префиксы (ди-, три-, тетра- и т. Д.) используются вместе с отдельным локантом для каждого заместителя. Различные заместители, такие как этильная (CH 2 CH 3 ) и метильная (CH 3 ) группы, указаны в алфавитном порядке. При расположении по алфавиту повторяющиеся префиксы игнорируются. В алканах нумерация начинается с конца, ближайшего к заместителю, который появляется первым в цепи, так что углерод, к которому он присоединен, имеет как можно более низкий номер.

    Метил и этил являются примерами алкильных групп.Алкильная группа получается из алкана путем удаления одного из его атомов водорода, тем самым оставляя потенциальную точку присоединения. Метил — единственная алкильная группа, производная от метана, а этил — единственная группа из этана. Имеются две C 3 H 7 и четыре C 4 H 9 алкильные группы. Правила ИЮПАК для наименования алканов и алкильных групп охватывают даже очень сложные структуры и регулярно обновляются. Они недвусмысленны в том смысле, что, хотя одно соединение может иметь более одного правильного названия IUPAC, нет никакой возможности, чтобы два разных соединения имели одно и то же имя.

    Углеводородов

    Углеводородов

    Органические молекулы:

    Органическая химия — это изучение свойств соединений углерода. Все углеродные соединения, за исключением нескольких неорганических углеродных соединений, являются органическими. Неорганические углеродные соединения включают оксиды углерода, бикарбонаты и карбонаты ионов металлов, цианиды металлов и некоторые другие.

    Углеводороды

    Простейшие органические соединения состоят только из атомов углерода и водорода.Только соединения углерода и водорода называются углеводородами .

    Алканы

    Простейший углеводород — метан, CH 4 . Это простейший член ряда углеводородов. Каждый последующий член ряда имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий. Этот ряд соединений называется алканов ( C n H 2n + 2 ) . Более легкие — это газы, которые используются в качестве топлива.Средние (от 7 до 12 атомов углерода) — это жидкости, используемые в бензине (бензине). Более высокие — это воскообразные твердые вещества. Свечной воск — это смесь алканов. Алканы насыщены, что означает, что они содержат максимальное количество атомов водорода на углерод и не содержат двойных или тройных связей.

    Органические соединения называются , органическая номенклатура . Существует множество правил для наименования органических соединений, которые систематизированы Международным союзом чистой и прикладной химии

    .

    Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

    1.Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
    2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
    3. Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
    4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
    5. Соберите название, перечислив группы в алфавитном порядке.
    Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

    Количество атомов углерода

    Префикс

    Структура

    1

    Meth ane

    Канал 4

    2

    Eth ane

    Канал 3 Канал 3

    3

    Опора ane

    Канал 3 Канал 2 Канал 3

    4

    Но анэ

    Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3

    5

    Пент и

    Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3

    6

    шестигранник ane

    Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3

    7

    Hept ane

    Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3

    8

    окт анэ

    Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3

    9

    Не ane

    Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3

    10

    дек анэ

    Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3

    11

    Undec ane

    Канал 3 (Канал 2 ) 9 Канал 3

    12

    Dodec ane

    Канал 3 (Канал 2 ) 10 Канал 3

    Изомерия

    Все алканы с 4 или более атомами углерода в них обнаруживают структурную изомерию .Это означает, что для каждой молекулярной формулы можно нарисовать две или несколько различных структурных формул.

    Например, C 4 H 10 может быть любой из этих двух разных молекул:

    Они называются соответственно бутан и 2-метилпропан .

    Наименование структурных изомеров алканов

    Номенклатура становится более сложной, если алканы разветвляются.В таком случае есть несколько правил, которым вы должны следовать, чтобы дать алкану правильное название.

    1. Найдите самую длинную углеродную цепочку в молекуле. Количество атомов углерода в самой длинной цепочке становится родительским именем (см. Таблицу выше)
    2. После нахождения родительской цепи вы нумеруете родительскую цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю (заместитель — это любой фрагмент, который выступает за основную цепь).
    3. Далее определяем названия всех заместителей . Заместители названы так, как если бы часть была отдельной молекулой, за исключением того, что используется суффикс ил, а не ане. Таким образом, двухуглеродный заместитель будет этильным заместителем (а не этановым заместителем).
    4. Поместите заместители в алфавитном порядке (например, этил перед метилом). перед именем родителя.
    5. Затем определите положения всех заместителей в названии, поместив перед ним номер атома углерода, в котором заместитель присоединяется к родительской цепи.Например, 2-метилгептан указывает на то, что метильный заместитель присоединен к атому углерода номер 2.

    Применение правил

    Теперь попробуйте применить эти правила, чтобы назвать следующую молекулу (это не так сложно, как может показаться).

    Сделайте это шаг за шагом, как описано выше.

    1) Найдите самую длинную углеродную цепь в молекуле. Во-первых, начните с поиска родительской цепи в молекуле, то есть максимально длинной цепи соединяющих углеродов.Обратите внимание, что родительская цепочка не обязательно является цепочкой, которая просто следует слева направо. Например, если вы посчитаете количество атомов углерода в этой молекуле слева направо, вы получите 7 атомов углерода. Однако это не родительская цепочка! Если вы начнете слева, а затем посчитаете, где разветвляется молекула, вы обнаружите, что на этом пути есть 8 атомов углерода. Это самая длинная цепь (не обманывайте себя профессорами, которые прячут атомы углерода в ответвлениях), и, следовательно, родительская цепь — это октановая цепь (см. Таблицу выше).

    2) Пронумеровать родительскую цепочку. Второй шаг — пронумеровать атомы углерода в родительской цепи, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю. Важно пронумеровать молекулу с правильного конца (другими словами, в этом примере вы нумеруете алкан справа налево или слева направо). Следуя этому правилу, на этой молекуле вы нумеруете справа налево, так как 2-углеродный заместитель ближе к этому концу.


    Правильная нумерация Неверная нумерация

    3.Назовите все заместители. Затем вы указываете названия заместителей. В этом случае единственным заместителем является 2-углеродная группа при 4-м атоме углерода. Это этильная группа.

    4. Расположите заместители в алфавитном порядке. Следующий шаг — расположить заместители в алфавитном порядке (т.е. этил перед метилом), но, поскольку есть только один заместитель, в этом нет необходимости.

    5. Найдите заместитель в родительской замене, присвоив ему номер .Таким образом, правильная номенклатура этого алкана — 4-этилоктан. Обратите внимание, что для отделения числа от заместителя используется тире.

    Циклоалканы снова содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи, но на этот раз атомы углерода объединены в кольцо. Самый мелкий циклоалкан — это циклопропан.

    Если вы посчитаете атомы углерода и водорода, вы увидите, что они больше не соответствуют общей формуле C n H 2n + 2 .Соединив атомы углерода в кольцо, вы должны были потерять два атома водорода.

    Вам он вряд ли когда-нибудь понадобится, но общая формула циклоалкана — C n H 2n .

    Не думайте, что это все плоские молекулы. Все циклоалканы, начиная с циклопентана и выше, существуют в виде «сморщенных колец».

    Циклогексан, например, имеет кольцевую структуру, которая выглядит следующим образом:

    Эта форма циклогексана известна как «стул» — из-за своей формы, которая отдаленно напоминает стул.

    Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

    1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя, а замещающая группа называется обычным образом. Номер места указывать не нужно.
    2. Если алкильный заместитель является большим и / или сложным, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
    3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначен углероду №1.Нумерация атомов углерода в кольце затем продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
    4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
    5.Имя собрано, перечисляя группы в алфавитном порядке и давая каждой группе (если их две или более) номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

    Алкены

    Другая серия соединений называется алкенов . Они имеют общую формулу: C n H 2n .У алкенов меньше атомов водорода, чем у алканов. Оставшиеся дополнительные валентности образуют двойных связей между парой атомов углерода. Двойные связи более реакционноспособны, чем одинарные, что делает алкены химически более реактивными.

    Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

    1. Суффикс ene (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
    2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода двойной связи .
    3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
    4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение называется диеном, триеном или эквивалентным префиксом, указывающим количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
    5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
    6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
    H 2 C = CH– Винильная группа
    H 2 C = CH – CH 2 — Аллильная группа

    Алкины

    Третья серия — это алкины .Они имеют следующую формулу: C n H 2n-2 .

    Алкины имеют два атома углерода, соединенных тройной связью. Это очень реактивно, что делает эти соединения нестабильными.

    Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

    1. Суффикс ин (окончание) указывает на алкин или циклоалкин.
    2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
    3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
    4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
    5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
    6. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти. В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
    7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
    HC≡C– Этинильная группа
    HC≡CH – CH 2 — пропаргильная группа

    Проблем:

    1. Изобразите структурную формулу 2-бром-4,4-дихлор-5,5-диметилгептана

    2. Изобразите структурную формулу для 4-бром-1-этилциклопентена

    3. Изобразите структурную формулу 7-метил-6-октен-1,3-диина

    .

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.