Классификация органических соединений по строению углеродного скелета: Классификация органических веществ — урок. Химия, 8–9 класс.

Содержание

Классификация органических веществ — урок. Химия, 8–9 класс.

Органических веществ известно более двадцати пяти миллионов. Для того чтобы разобраться во всём их многообразии, используют классификацию.

 

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

  • строение углеродного скелета молекулы;
  • наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродной цепи   все соединения делят на алифатические (с незамкнутой цепью атомов углерода) и циклические (с замкнутым в цикл углеродным скелетом).

 

Алифатические соединения могут иметь разное строение углеродной цепи.

 

Среди циклических веществ выделяют карбоциклические (в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (кроме углерода содержат в цикле атомы кислорода или азота).

 

 

Атомы кислорода и азота в состав органических веществ входят в виде функциональных групп.

Функциональная группа — это группа атомов, которая определяет свойства вещества.

По наличию функциональной группы   выделяют углеводороды (состоят из атомов углерода и водорода) и их производные.

 

С учётом связей между атомами углерода органические вещества делятся на насыщенные (с одинарными связями между атомами углерода) и ненасыщенные (с двойными и тройными связями).

 

  

Среди производных углеводородов можно выделить кислородсодержащие и азотсодержащие (содержат в молекулах третий элемент).

 

 

В зависимости от состава функциональной группы среди производных выделяют спирты  R—OH, карбоновые кислоты R—COOH, амины R—Nh3 и другие классы веществ.

2.1 Классификация органических соединений по природе функциональной группы и по строению углеродного скелета

Органические
соединения наиболее часто классифицируются
по двум критериям — по строению углеродного
скелета молекулы или по наличию в
молекуле органического соединения
функциональной группы.

Классификацию
органических молекул по строению
углеродного скелета можно представить
в виде схемы:

Ациклические
соединения – это соединения с незамкнутой
углеродной цепью. Их основу составляют
алифатические соединения (от греческого
aleiphatos
масло,
жир, смола)
углеводороды
и их производные, углеродные атомы
которых связаны между собой в открытые
неразветвленные или разветвленные
цепи.

Циклические
соединения – это соединения, содержащие
замкнутую цепь. Карбоциклические
соединения в составе цикла содержат
только атомы углерода, гетероциклические
в составе цикла, кроме атомов углерода,
содержат один или несколько гетероатомов
(атомы N,O,S
и др. ).

В
зависимости от природы функциональной
группы производные углеводородов делят
на классы органических соединений.
Функциональная
группа

– это атом или группа атомов, как правило,
неуглеводородного характера, которые
определяют типичные химические свойства
соединения и его принадлежность к
определенному классу органических
соединений. В качестве функциональной
группы у ненасыщенных молекул выступают
двойные или тройные связи.

Название
функциональной группы

Название
класса соединений

Общая
формула класса

Карбоксильная

-COOH

Карбоновые
кислоты

Сульфоновая
-SO3H

Сульфокислоты

Циано
-CN

Нитрилы

R-CN

Оксогруппа
(карбонильная)

Альдегиды

Оксогруппа
(карбонильная)

Кетоны

Гидроксильная

-OH

Спирты

R-O-H

Тиольная
(меркапто)
-SH

Тиолы
(меркаптаны)

R-S-H

-F,
-Cl, -Br, -I

Галогенпроизводные

R-Hal

Алкоксильная
— OR

Простые
эфиры

R-O-R

Алкилтиольная
-SR

Тиоэфиры

R-S-R

-NO2

Нитросоединения

R-NO2

Алкосикарбонильная

Сложные
эфиры

Амино
-NH2

Амины

RNH2,R1NHR2,
R1R2R3N

Карбоксамидная

Амиды

2.

2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура
– это система правил, позволяющая дать
однозначное название соединению. В
основе заместительной
номенклатуры

лежит выбор родоначальной структуры.
Название строится как сложное слово,
состоящее из корня (название родоначальной
структуры), суффиксов, отражающих степень
ненасыщенности, приставок и окончаний,
указывающих характер, число и положение
заместителей.

Родоначальная
структура (родовой гидрид) – это
неразветвленное ациклическое или
циклическое соединение, в структуре
которого к атомам углерода или других
элементов присоединены только атомы
водорода.

Заместитель

это функциональная (характеристическая)
группа или углеводородный радикал,
связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая
группа – это
функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или частично
входящая в ее состав.

Главная
группа

характеристическая группа, вводимая
при формировании названий в виде
окончания в конце названия при образовании
названий с помощью функциональных
групп.

Заместители,
связанные с родоначальной структурой,
делятся на два типа. Заместители
1-го типа

— углеводородные радикалы и неуглеводородные
характеристические группы, указываемые
в названии только в приставках.

Заместители и
характеристические группы, обозначаемые
только префиксами

Приставка
(префикс)

-CН3,
—С2Н5,
— С3Н7
и т.д.

Метил, этил,
пропил и т.д.

-Br,
-I, -F, -Cl

Бром, йод, фтор,
хлор

-OR

Алкокси

-SR

Алкилтио

-NO2

Нитро

Заместители 2-го
типа

характеристические группы, указываемые
в названии в зависимости от старшинства
либо в приставке, либо в окончании. В
приведенной ниже таблице старшинство
заместителей убывает сверху вниз.

Класс

Функциональная
группа

Префикс

Окончание

Карбоновая
кислота

-СООН

карбокси

Карбоновая
кислота

-(С)ООН*

—-

овая кислота

Сульфоновые
кислоты

-SO3H

сульфо

сульфокислота

Нитрилы

-CN

Циано

карбонитрил

Нитрилы

-(C)N

—-

нитрил

Альдегиды

-СНО

Формил

карбальдегид

-(С)НО*

Оксо

аль

Кетоны

(С)=О*

Оксо

он

Спирты

-OH

Гидрокси

ол

Тиолы

-SH

Меркапто

тиол

Амины

-NH2

Амино

амин

*- Атом углерода
функциональной группы входит в состав
родоначальной структуры.

Составление
названия органического соединения
производится в определенной
последовательности.

  1. Определяют главную
    характеристическую группу, если она
    присутствует. Главная группа вводится
    в виде окончания в название соединения.

  2. Определяют
    родоначальную структуру соединения.
    За родоначальную структуру принимают,
    как правило, цикл в карбоциклических
    и гетероциклических соединениях или
    главную углеродную цепь в ациклических
    соединениях. Главную углеродную цепь
    выбирают с учетом следующих критериев:
    1) максимальное число характеристических
    групп 2-го типа, обозначаемых как
    префиксами, так и суффиксами; 2)
    максимальное число кратных связей; 3)
    максимальная длина цепи; 4) максимальное
    число характеристических групп 1-го
    типа, обозначаемых только префиксами.
    Каждый последующий критерий используют,
    если предыдущий критерий не приводит
    к однозначному выбору родоначальной
    структуры.

  3. Проводят нумерацию
    родоначальной структуры таким образом,
    чтобы наименьший номер получила старшая
    характеристическая группа. При наличии
    нескольких одинаковых старших
    функциональных групп родоначальную
    структуру нумеруют таким образом, чтобы
    заместители получили наименьшие номера.

  4. Называют
    родоначальную структуру, в названии
    которой старшая характеристическая
    группа отражается окончанием. Насыщенность
    или ненасыщенность родоначальной
    структуры отражается суффиксами
    ан,-ен,-ин,
    которые указываются перед окончанием,
    которое дает старшая характеристическая
    группа.

  5. Дают названия
    заместителям, которые в названии
    соединения отражаются в виде префиксов
    и перечисляются в едином алфавитном
    порядке. Множительные префиксы в едином
    алфавитном порядке не учитываются.
    Положение каждого заместителя и каждой
    кратной связи указывают цифрами,
    соответствующими номеру атома углерода,
    с которым связан заместитель (для
    кратной связи указывают меньший номер
    атома углерода). Цифры ставят перед
    приставками и после суффиксов или
    окончания. Количество одинаковых
    заместителей отражают в названии с
    помощью множительных префиксов ди,
    три, тетра, пента и
    т.д.

Название соединения
формируется по схеме:

Префиксы

Родоначальная
структура

Окончание

Корень

Суффикс

Углеводородные
радикалы и младшие характеристические
группы в едином алфавитном порядке

Главная цепь

или цикл

Степень
ненасыщенности

-ан, -ен, -ин

Главная группа

Примеры названий
по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная
номенклатура

имеет ограниченное использование.
Главным образом она используется при
названии простых моно- и бифункциональных
соединений.

Если в молекуле
содержится одна функциональная группа,
то название соединения формируется из
названий углеводородного радикала и
характеристической группы:

В
случае более сложных соединений выбирают
родоначальную структуру, имеющую
тривиальное название. Расположение
заместителей, которые указываются в
приставках, производится с помощью
цифр, греческих букв или приставок
орто-, мета-, пара-.

2.3
Конформации соединений с открытой цепью

Соединения,
имеющие одинаковый качественный и
количественный состав, одинаковое
химическое строение, но отличающиеся
расположением в пространстве атомов и
групп атомов, называются стереоизомерами.
Конформация
– это пространственное расположение
атомов в молекуле в результате вращения
атомов или групп атомов вокруг одной
или нескольких ординарных связей.
Стереоизомеры, превращающиеся друг в
друга в результате вращения вокруг
ординарной связи, называются
конформационными
изомерами.
Для их изображения на плоскости чаще
всего используют стереохимические
формулы или проекционные формулы
Ньюмена.

В
стереохимических формулах связи, лежащие
в плоскости бумаги, изображают черточкой;
связи, направленные к наблюдателю,
обозначают жирным клином; связи,
расположенные за плоскостью (уходящие
от наблюдателя), обозначают заштрихованным
клином. Стереохимические формулы метана
и этана могут быть представлены следующим
образом:

Для
получения проекционных формул Ньюмена
в молекуле выбирают связь С-С, дальний
от наблюдателя атом углерода обозначается
окружностью, ближайший к наблюдателю
атом углерода и связь С-С – точкой. Три
другие связи атомов углерода на плоскости
отображаются под углом 120
друг относительно друга. Стереохимические
формулы этана можно представить в виде
проекционных формул Ньюмена следующим
образом:

Вращение относительно
ординарных связей в молекуле метана не
приводит к изменению пространственного
положения атомов в молекуле. Но в молекуле
этана в результате вращения вокруг
ординарной связи С-С изменяется
расположение в пространстве атомов,
т.е. возникают конформационные изомеры.
За минимальный угол поворота (торсионный
угол) принято считать угол 60.
Для этана, таким образом, возникают две
конформации, переходящие друг в друга
при последовательных поворотах на 60.
Эти конформации различаются по энергии.
Конформация, в которой атомы (заместители)
находятся в наиболее близком положении,
так как связи заслоняют друг друга,
называется заслоненной.
Конформация, в которой атомы (заместители)
максимально удалены друг от друга,
называется заторможенной
(анти-конформация).
Для этана разница в энергиях конформаций
невелика и равна 11,7 кДж/моль, что
сопоставимо с энергией теплового
движения молекул этана. Такая небольшая
разница в энергиях конформационных
изомеров этана не позволяет их выделить
и идентифицировать при обычной
температуре. Более высокой энергией
обладает заслоненная конформация, что
обусловлено возникновением торсионных
напряжений (напряжения Питцера) —
в
заимодействий,
вызванных отталкиванием противостоящих
связей. В заторможенной конформации
связи максимально удалены и взаимодействия
между ними минимальны, что и обуславливает
минимальную энергию конформации.

У бутана при
повороте относительно связи между
вторым и третьим атомами углерода
возникает дополнительно скошенная
конформация (гош-конформация).
Кроме этого, заслоненные конформации
бутана
отличаются энергетически.

Заслоненная
(исходная) конформация бутана
характеризуется максимальной энергией,
что обусловлено наличием торсионных
и ван-дер-ваальсовых
напряжений.
Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой
конформации возникают из-за взаимного
отталкивания объемных (в сравнении с
атомом Н) метильных групп, оказавшихся
сближенными. Такое взаимодействие
увеличивает энергию конформации, делая
ее энергетически невыгодной. При повороте
на 60
возникает скошенная
конформация, в которой нет торсионных
напряжений (связи не заслоняют друг
друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения
существенно уменьшаются за счет отдаления
метильных групп друг от друга, поэтому
энергия гош-конформации меньше на 22
кДж/моль энергии заслоненной конформации.
При очередном повороте на 60
возникает заслоненная конформация, в
которой, однако, имеют место только
торсионные напряжения. Между атомом Н
и группой СН3
не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения
вследствии незначительного размера
атома Н. Энергия такой конформации
меньше энергии исходной заслоненной
конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной
поворот на 60
приводит к возникновению заторможенной
конформации, в которой нет торсионных
и ван-дер-ваальсовых напряжений, так
как связи не заслоняют друг друга, а
объемные метильные группы максимально
удалены друг от друга. Энергия заторможенной
конформации минимальна, меньше энергии
исходной заслоненой конформации на
25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией
скошенной конформации меньше на 3,5
кДж/моль. Последующие повороты приводят
в возникновению заслоненной, скошенной
и исходной заслоненной конформаций.
При обычных условиях большинство молекул
бутана находятся в виде смеси гош- и
анти-конформеров.

Лекция №

Лекция № 2

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

План

  1. Классификация органических соединений.
  2. Номенклатура органических соединений.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим
относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические
соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат
циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы.

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.

 














Функциональная
группа

Класс
соединений

Общая
формула

Отсутствует

Углеводороды

R-H

Галоген

-F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

-ОН

Спирты
и фенолы

R-OH

Ar-OH

Алкоксильная

-OR

Простые
эфиры

R-OR

Амино

-NH2, >NH, >N-

Амины

RNH2,
R2NH, R3N

Нитро

-NO2

Нитросоединения

RNO2

Карбонильная

>C=O

Альдегиды
и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые
кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные
эфиры

Карбоксамидная

Амиды

карбоновых кислот

Тиольная

-SH

Тиолы

R-SH

Сульфо

-SO3H

Сульфокислоты

R-SO3H


 

2.
Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая
номенклатура,
разработанная Международным союзом чистой и прикладной
химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная
и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина,
кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения
(пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера,
углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота).
Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает
состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры
IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой
молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых
атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении
названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или
циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода
со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую
      характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см.
      таблицу 2.3).
    2. Определяют
      родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения
      старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит
      максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное
      число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную
      структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или
      размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3
      – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих
      числительных.
    3. Определяют степень
      насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” –
      двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные
      заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы)
      и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают
      умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых
      структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке
      не учитываются).
    6. Проводят нумерацию
      родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа
      имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием
      родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые
систематической номенклатурой IUPAC.


 













Алкан

Название

Алкильный
радикал

Название

CH4

Метан

СН3

Метил

CH3CH3

Этан

CH3CH2

Этил

CH3CH2CH3

Пропан

CH3CH2CH2

Пропил

Изопропил

CH3CH2СН2CH3

н-Бутан

CH3CH2СН2CH2

н-Бутил

втор-Бутил

Изобутан

Изобутил

 трет-Бутил

CH3CH2СН2CH2СН3

н-Пентан

CH3CH2СН2CH2СН2

н-Пентил

 

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил


 

Таблица 2. 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке
убывания старшинства).


 















Группа

Название

в
префиксе

в
суффиксе

-(C)OOH*

овая
кислота

-COOH

карбокси

карбоновая
кислота

-SO3

сульфо

сульфоновая
кислота

-(C)HO

оксо

аль

-CHO

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

-NH2

амино

амин

-OR**

алкокси,
арокси

-F,
-Cl, -Br, -I

фтор,
хлор, бром, иод

-NO2

нитро

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной
структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по
алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется
для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов
природных соединений. Основу названия составляет название данного класса
соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей.
В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Классификация соединений по строению углеродной цепи — Студопедия

Задание: Ознакомьтесь с теоретическим материалом. Ответьте на контрольные вопросы в конце лекции.

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи (углеродного скелета) органические соединения делят на

· ациклические и циклические,

· предельные и непредельные,

· карбоциклические и гетероциклические,

· алициклические и ароматические.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическимиТермин «алифатические (жирные) соединения» происходит от греческого слова «aleiphar» — «жир», т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жиров..

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C–C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C≡C.

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами (тип атомов углерода).

Особое место среди веществ цепного строения занимают соединения с молекулярной массой, достигающей десятков тысяч и даже миллионов а.е.м.атомная единица массы Эту группу веществ называют высокомолекулярными соединениями или полимерами. Длинные цепные молекулы полимеров (макромолекулы) могут содержать кратные связи, разветвления, гетероатомыАтомы, кроме углерода и водорода, в органической химии называют гетероатомами (от греч. heteros — другой, иной)., функциональные группы и циклические фрагменты.

Циклические соединения – соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (карбоциклы) – соединения, которые содержат в цикле только атомы углерода.

Карбоциклы делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматическиеАроматические соединения – соединения, содержащие устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей (простейший представитель — бензол). соединения.

Гетероциклические соединения (гетероциклы) – соединения, содержащие в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов (гетероатомовГетероатом (от греч. heteros – другой, иной) — любой атом, кроме углерода и водорода.) – кислород, азот, серу и др.

Гетероциклические соединения также подразделяются на алифатические (например, этиленоксид) и ароматические (тиофен, пиридин) гетероциклы.

«Классификация органических соединений». 10-й класс

Класс: 10.

Базовый учебник: химия 10 класс О.С.Габриелян.

Цель урока: познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.

Тип урока: комбинированный

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый — по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. Слайд 2

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Слайд 3

По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. Слайд 4

Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. Слайд 5

Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. Слайд 6

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов ( греч. heteros — другой) – O, S, N. Слайд 7

Закрепляем новый материал выполнением следующего задания: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения.

CH2=CH–CH3 CH3–CH3 CH2= CH–CH=CH2Слайд 8

Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. Слайд 9,10

Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. Слайд 11

К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений. Слайд 12

Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? Слайд 13

III. Рефлексия.

Список использованной литературы:

  1. Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян
  2. Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко
  3. urok.1sept.ru/articles/586588/
  4. www.xumuk.ru/rhf/
  5. urok.1sept.ru/articles/630735

Органические соединения. Ответы на билеты



Органические соединения. Ответы на билеты

 

 

Экзаменационный билет № ???

Задание
1:
Классификации
органических соединений по строению углеродного скелета и функциональным
группам.

Классификацию органических молекул по строению
углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения — соединения
с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения
называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные
(насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные),
включающие кратные связи C = C и C C.

— предельные:

— непредельные:

Ациклические соединения подразделяют
также на соединения с не разветвленной и разветвленной цепью. В
этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными
атомами.

Цепь, содержащая только первичные и
вторичные атомы углерода, называется неразветвленной или нормальной
(обозначается буквой «н-» перед названием соединения).

Цепь, в которую входят третичные или
четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто
обозначается приставкой «изо» ).

 

Например:

Циклические соединения — соединения
с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов,
составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат
в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по
химическим свойствам группы: алифатические циклические -
сокращенно алициклические и ароматические соединения.

— алицеклические:

— ароматические:

Гетероциклические
соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько
атомов других элементов —гетероатомов ( от греч. heteros-
другой, иной) — кислород, азот, серу и др.

Соединения, в состав которых входят только
углерод и водород, называются углеводородами.

Другие, более многочисленные,
органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов,
которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп,
содержащих другие элементы.

В зависимости от природы функциональных
групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее
характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений
приведены в таблице:

 

Задание
2:

Анилин. Состав, строение молекулы. Получение анилина реакцией Зинина.
Физические свойства анилина. Химические свойства анилина: реакции по
аминогруппе и в бензольном кольце. Применение анилина.

Анилин (фениламин) –
амин ароматического ряда.

6 H 5 – NH 2

    

Получение анилина
в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую
открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии
чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород,
который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl2 + 2H

C6H5 –NO2 + 6H → C6H5 –NH2 + 2H2O

Физические свойства: представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным
запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску.
Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Строение молекулы анилина:
неподеленная пара атома азота
реагирует с π-системой бензольного кольца. На
атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются.
А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее
сильно в орто- и пара- положениях:

  

 

Химические свойства
анилина:

Для анилина характерны реакции как
по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций
обусловлены взаимным влиянием атомов.

1.  Анилин энергично реагирует с
бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может
использоваться для качественного определения анилина:

2. Анилин взаимодействует с кислотами с
образованием солей:

C6H5 –NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
(хлорид фениламмония)

2C6H5 –NH2 + H2SO4
(C6H5NH3)2SO(сульфат фениламмония)

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших
продуктов химической промышленности;

2) является исходным веществом для
получения многочисленных анилиновых красителей;

3) используется при получении
лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых
веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором
Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа
получения анилина имело большое значение для развития химии и химической
промышленности.

Задание 3: Проведите качественную реакцию на глицерин.

Качественное
определение глицерина: взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета
(глицерат меди (II)).

 

 

 

 

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).

Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.

Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.

Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН4.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы CnH2n.

В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.

Первый представитель гомологического ряда – этилен С2Н4, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.

Общая формула СnН2n-2.

Первым представителем ряда является бутадиен СН2=СН–СН=СН2.

Алкинами называются углеводороды общей формулы CnH2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.

Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С2Н2, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.

Общая формула СnH2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу СnН2n-2.

Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы CnH2n-6.

Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».

Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С6Н6.

В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.

Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).

В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.

Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН4 (75-98 %).

В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.

Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы – газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.

Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,

бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.

С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м3 газов, которые вплоть до середины 20го в. сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.

Первым предприятием в России, на котором стали использовать попутные нефтяные газы, стала Сургутская ГРЭС.

6 основных энергоблоков, работающих на попутном газе, были введены в строй в 1985-1988 гг.

В настоящее время попутные нефтяные газы улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.

Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.

В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.

Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).

Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

Классификация органических соединений — циклические соединения и ациклические соединения

Определение: —

Что вы знаете об органических соединениях? Если говорить в терминах химии, то органические соединения можно определить как химические соединения любого типа, в которых атомы углерода, которых может быть один или несколько, ковалентно связаны с атомами других элементов. Проще говоря, вы можете сказать, что органические соединения — это просто любые химические соединения, содержащие углерод, но это не означает, что каждое углеродсодержащее соединение может быть известно как органическое, например.грамм. цианиды, карбонаты и карбиды. Лучшим примером простейшего органического соединения является метан. Немногочисленными примерами органических соединений являются циклогексан, этин, этан и этан.

Классификация органических соединений

Органические соединения можно классифицировать по двум основам. Во-первых, мы поговорим об органических соединениях, основанных на «структуре», а во-вторых, мы обсудим органические соединения, основанные на «функции». Теперь мы подробно изучим эти классификации органических соединений.

1. Классификация органических соединений на основе структуры

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью: —

Ациклические соединения — это просто в отличие от циклических соединений, потому что их молекулы не образуют кольца. Его называют соединениями с открытой цепью, потому что они имеют линейную структуру. Лучшими примерами этих соединений являются ациклические алифатические соединения и алканы. Соединения с открытой цепью можно понимать как соединения с прямой цепью и соединения с разветвленной цепью.В соединениях с прямой цепью нет никаких боковых цепей, но атомы соединений с разветвленной цепью имеют прямую цепь, и к ней присоединены одна или несколько боковых цепей.

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью: —

Циклические соединения также известны как «кольцевые соединения». Как следует из второго названия, циклические соединения — это такие соединения, в которых один или несколько атомов соединяются, образуя замкнутое кольцо. Необязательно, чтобы все кольца этих соединений были одного размера.

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью всегда занимают приоритетное место в повседневной жизни человека, поскольку человек ежедневно сталкивается с этими соединениями. Они также делятся на две категории. Первый раздел относится к «гетероциклическим», а второй раздел — к «гомоциклическим». Теперь мы обсудим эти категории одну за другой.

(a) Гетероциклические: —

Гетероциклические соединения — это разновидности циклических соединений, в которых существует кольцевая структура.Мы можем понять эти соединения в очень простом определении, как и любую другую доминирующую ветвь органических соединений, в которой два или более чем два атома соединяются в форме кольца в своих молекулах. Хотя в них есть атомы углерода, следует отметить, что существует по крайней мере один атом другого элемента. Хорошо известными примерами этих соединений являются синтетические красители, нуклеиновые кислоты и большинство лекарств.

(b) Гомоциклические: —

Если говорить об органической химии, гомоциклические соединения — это тип циклических соединений, в отличие от гетероциклических, в которых кольцевая структура образована атомами.Эта кольцевая структура состоит из атомов тех же элементов, и этим элементом является углерод. Это называется карбоциклическими соединениями. В этом соединении не может быть никаких других элементов, кроме углерода. Хотя в неорганической химии гомоциклические соединения имеют кольцевые структуры, которые образованы атомом элементов diff-diff, таких как бор, сера, фосфор и так далее. Лучшими примерами этого соединения являются нафталин, тетрацен, бензол и так далее.

Гетероциклические

Гетероциклические соединения делятся на две широкие категории, которые называются алициклическими гетероциклическими соединениями и ароматическими гетероциклическими соединениями.Теперь мы кратко обсудим эти категории.

Эти соединения можно понять простыми линиями. Кольцевые структуры этих соединений содержат один или несколько гетероатомов. Мы можем понять эти соединения на нескольких примерах, таких как тетрагидротиофен, тетрагидрофуран и так далее.

Эти соединения можно легко определить с помощью простого понимания. В отличие от алициклических гетероциклических соединений, молекулы этих соединений имеют один или несколько гетероатомов. Примером этих соединений является тиофен, фуран и так далее.

Гомоциклические или карбоциклические соединения

Гомоциклические или карбоциклические соединения в основном делятся на два соединения. Первое соединение известно как алициклическое соединение, а второе — как ароматическое соединение. Теперь обсудим эти соединения более подробно.

Алициклическое соединение — это соединение, которое также является алифатическим и циклическим. Это соединение имеет одно или несколько полностью углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. Связи, которые существуют в паре атомов, могут быть любого типа, например одинарной, двойной или тройной.

Ароматические соединения — это циклические соединения, которые являются ненасыщенными, в отличие от алициклических соединений, которые являются насыщенными или ненасыщенными. Эти соединения также называют ароматическими соединениями или аренами. Они приятны на запах, поскольку их греческое значение предполагает «аромат». Эти соединения можно отличить по одному или нескольким плоским кольцам атомов, связанных ковалентными связями двух разных типов. Несколько примеров этих соединений — бензол и толуол.

Ароматическое соединение

Ароматические соединения обладают отличительной стабильностью, поэтому их называют ароматичностью, которая в основном связана с запахом.Теперь мы обсудим классификацию этих соединений, которые в основном представляют собой бензоидные ароматические соединения и небензеноидные ароматические соединения. Далее мы обсудим их подробно.

Эти ароматические соединения в основном получают из бензола. Эти соединения отличаются наличием одного или нескольких изолированных или конденсированных бензольных колец, а также их производных в структуре. Эти соединения могут быть организованы как моноциклические, бициклические и трициклические на основе количества бензольных колец, которые конденсируются вместе в структуре.В бициклических и трициклических соединениях в структуре присутствуют два или более двух колец. Некоторыми примерами этих соединений являются фенантрен, нафталин, антрацен и так далее.

Эти ароматические соединения состоят из других ненасыщенных колец вместо бензольных колец. Эти ароматические соединения обладают особой стабильностью. Некоторыми примерами этих соединений являются Трополон и Азулен.

2. Классификация органического соединения на основе функциональной группы: —

Функциональная группа может быть определена как процесс, в котором молекула приобретает свои характерные химические свойства одним или группой атомов, которые существуют в молекуле.Теперь мы должны понять, почему нам нужно классифицировать органические соединения на основе функциональных групп. Ответ очень прост, потому что он классифицирует химическое поведение органического соединения. Нам необходимо понимать, что природа функциональных групп влияет на реакции соединений и на некотором уровне их физические свойства. Существует множество органических реакций, которые включают превращение функциональных групп, но не влияют на остальные молекулы. Существует так много примеров в случае функциональных групп, таких как группа карбоновой кислоты (-COOH), гидроксильная группа (-OH) и альдегидная группа (-CHO).

03

2

3

Алдегид

0

Класс

Функциональная группа

Класс

Функциональная группа

Амиды (алканамиды)

Изоцианиды

— NC (Изоциано)

Спирты (Алканолы)

–OH (Гидрокси)

Олефины / Алкены (ен)

(Амино)

Кетоны (Алканоны)

(Карбонил)

Ацетилены / Алкины (Ин)

02 Нитро76 соединения (Нитро76)

) ¯

Ангидриды кислот (ангидриды алкановой кислоты)

90 076

(Ангидрид)

Сложные эфиры (алкилалканоаты)

(Сложный эфир)

Альдегиды (Алканалы)

(Альдегидные)

Галогениды кислот (алканоилгалогениды)

(ацилгалогениды)

Цианиды / нитрилы (алканнитрил)

(циано)

376 Эфиры (алко) Карбоновая кислота (алкановая кислота)

(карбоксил)

Классы органических соединений | Безграничная химия

Органические молекулы и функциональные группы

Функциональные группы — это группы молекул, присоединенные к органическим молекулам и придающие им определенные свойства или функции.

Цели обучения

Опишите важность функциональных групп для органических молекул

Основные выводы

Ключевые моменты
  • Функциональные группы представляют собой совокупность атомов, которые прикрепляют углеродный скелет органической молекулы и придают определенные свойства.
  • Каждый тип органической молекулы имеет свой особый тип функциональной группы.
  • Функциональные группы в биологических молекулах играют важную роль в образовании таких молекул, как ДНК, белки, углеводы и липиды.
  • Функциональные группы включают: гидроксил, метил, карбонил, карбоксил, амино, фосфат и сульфгидрил.
Ключевые термины
  • гидрофобный : не имеет сродства к воде; не может впитаться или намокать водой
  • гидрофильный : имеющий сродство к воде; может впитывать или намокать водой

Расположение функциональных групп

Функциональные группы — это группы атомов, которые встречаются внутри органических молекул и придают этим молекулам определенные химические свойства.Когда показаны функциональные группы, органическая молекула иногда обозначается как «R». Функциональные группы находятся вдоль «углеродной основы» макромолекул, которая образована цепями и / или кольцами атомов углерода с периодическим замещением таким элементом, как азот или кислород. Молекулы с другими элементами в углеродной основе являются замещенными углеводородами. Каждый из четырех типов макромолекул — белков, липидов, углеводов и нуклеиновых кислот — имеет свой собственный характерный набор функциональных групп, который в значительной степени способствует его различным химическим свойствам и его функциям в живых организмах.

Свойства функциональных групп

Функциональная группа может участвовать в определенных химических реакциях. Некоторые из важных функциональных групп в биологических молекулах включают: гидроксильные, метильные, карбонильные, карбоксильные, амино, фосфатные и сульфгидрильные группы. Эти группы играют важную роль в образовании таких молекул, как ДНК, белки, углеводы и липиды.

Классификация функциональных групп

Функциональные группы обычно классифицируются как гидрофобные или гидрофильные в зависимости от их заряда или полярности.Примером гидрофобной группы является неполярная молекула метана. Среди гидрофильных функциональных групп есть карбоксильная группа, содержащаяся в аминокислотах, некоторых боковых цепях аминокислот и головках жирных кислот, которые образуют триглицериды и фосфолипиды. Эта карбоксильная группа ионизируется, высвобождая ионы водорода (H + ) из группы COOH, в результате чего образуется отрицательно заряженная группа COO ; это способствует гидрофильному характеру любой молекулы, на которой он находится. Другие функциональные группы, такие как карбонильная группа, имеют частично отрицательно заряженный атом кислорода, который может образовывать водородные связи с молекулами воды, снова делая молекулу более гидрофильной.

Примеры функциональных групп : Показанные здесь функциональные группы встречаются во многих различных биологических молекулах, где «R» — это органическая молекула.

Водородные связи между функциональными группами

Водородные связи между функциональными группами (внутри одной и той же молекулы или между разными молекулами) важны для функции многих макромолекул и помогают им правильно складываться и сохранять соответствующую форму, необходимую для правильного функционирования. Водородные связи также участвуют в различных процессах распознавания, таких как спаривание комплементарных оснований ДНК и связывание фермента с его субстратом.

Водородные связи в ДНК : Водородные связи соединяют две цепи ДНК вместе, создавая структуру двойной спирали.

Химическая основа жизни

Углерод — самый важный элемент для живых существ, потому что он может образовывать различные виды связей и образовывать важные соединения.

Цели обучения

Объясните свойства углерода, которые позволяют ему служить строительным блоком для биомолекул

Основные выводы

Ключевые моменты
  • Все живые существа содержат углерод в той или иной форме.
  • Углерод является основным компонентом макромолекул, включая белки, липиды, нуклеиновые кислоты и углеводы.
  • Молекулярная структура углерода позволяет ему связываться множеством различных способов и со многими различными элементами.
  • Углеродный цикл показывает, как углерод перемещается через живые и неживые части окружающей среды.
Ключевые термины
  • правило октетов : Правило, согласно которому атомы теряют, приобретают или делятся электронами, чтобы иметь полную валентную оболочку из 8 электронов (есть некоторые исключения).
  • углеродный цикл : физический цикл углерода в биосфере, геосфере, гидросфере и атмосфере Земли; включает такие процессы, как фотосинтез, разложение, дыхание и карбонизация
  • макромолекула : очень большая молекула, особенно используемая в отношении крупных биологических полимеров (например, нуклеиновых кислот и белков)

Углерод — четвертый по численности элемент во Вселенной и строительный блок жизни на Земле.На Земле углерод циркулирует по суше, океану и атмосфере, создавая так называемый углеродный цикл. Этот глобальный углеродный цикл можно разделить на два отдельных цикла: геологические углеродные циклы протекают в течение миллионов лет, а биологический или физический углеродный цикл — от дней до тысяч лет. В неживой окружающей среде углерод может существовать в виде двуокиси углерода (CO 2 ), карбонатных пород, угля, нефти, природного газа и мертвого органического вещества.Растения и водоросли превращают углекислый газ в органическое вещество в процессе фотосинтеза, энергии света.

Углерод присутствует во всем живом : Все живые существа содержат углерод в той или иной форме, и углерод является основным компонентом макромолекул, включая белки, липиды, нуклеиновые кислоты и углеводы. В этом листе углерод присутствует во многих формах, в том числе в целлюлозе, формирующей структуру листа, и в хлорофилле, пигменте, который делает лист зеленым.

Углерод важен для жизни

В процессе метаболизма пищи и дыхания животное потребляет глюкозу (C 6 H 12 O 6 ), которая соединяется с кислородом (O 2 ) с образованием диоксида углерода (CO 2 ), воды (H 2 O) и энергия, которая выделяется в виде тепла.Животное не нуждается в углекислом газе и выбрасывает его в атмосферу. С другой стороны, растение использует реакцию, противоположную реакции животного, посредством фотосинтеза. Он потребляет углекислый газ, воду и энергию солнечного света для производства собственной глюкозы и газообразного кислорода. Глюкоза используется для получения химической энергии, которую растение метаболизирует аналогично животному. Затем растение выбрасывает оставшийся кислород в окружающую среду.

Клетки состоят из множества сложных молекул, называемых макромолекулами, которые включают белки, нуклеиновые кислоты (РНК и ДНК), углеводы и липиды.Макромолекулы — это подмножество органических молекул (любой углеродсодержащей жидкости, твердого вещества или газа), которые особенно важны для жизни. Основным компонентом всех этих макромолекул является углерод. Атом углерода обладает уникальными свойствами, которые позволяют ему образовывать ковалентные связи с четырьмя различными атомами, что делает этот универсальный элемент идеальным для использования в качестве основного структурного компонента или «скелета» макромолекул.

Структура углерода

Отдельные атомы углерода имеют неполную внешнюю электронную оболочку.С атомным номером 6 (шесть электронов и шесть протонов) первые два электрона заполняют внутреннюю оболочку, оставляя четыре во второй оболочке. Следовательно, атомы углерода могут образовывать четыре ковалентные связи с другими атомами, чтобы удовлетворить правилу октетов. Например, молекула метана имеет химическую формулу CH 4 . Каждый из четырех атомов водорода образует одну ковалентную связь с атомом углерода, разделяя пару электронов. Это приводит к заполнению самой внешней оболочки.

Структура метана : Метан имеет тетраэдрическую геометрию, в которой каждый из четырех атомов водорода расположен на расстоянии 109.5 ° друг от друга.

углеродных скелетов | Протокол

2.7: Углеродные скелеты

Обзор

Основа всех органических соединений — углеродный скелет. Каждый атом углерода может образовывать четыре связи, и по мере увеличения длины углеродного скелета возникает возможность структурных изменений, таких как кольцевые структуры, двойные связи и разветвленные боковые цепи.

Углерод — основа органических молекул

Жизнь на Земле основана на углероде, потому что все макромолекулы, составляющие живые организмы, зависят от атомов углерода.В основе каждой органической молекулы лежит углеродный скелет, с которым связаны другие атомы. Разнообразие этих других атомов придает каждой молекуле уникальные свойства. Углерод может образовывать четыре связи и очень редко становится ионом, что делает его чрезвычайно гибким компонентом молекул. Эти свойства делают углерод важным компонентом всей жизни на Земле, и его в изобилии можно найти не только на этой планете, но и по всей Вселенной.

Связи углерод-углерод составляют основу углеродного скелета.Атомы водорода легко связываются с атомом углерода. Молекулы, содержащие только водород и углерод, называются углеводородами. Углеводороды обычно образуют длинные цепи или имеют ответвления, выступающие в различных точках. Изменение числа связей изменяет свойства молекулы: например, жирная кислота с длинным углеводородным хвостом с одной или несколькими двойными связями будет вести себя иначе, чем жирная кислота без двойных связей.

Изомеры — это разные способы организации одинакового числа атомов

Молекулы с одинаковой химической формулой, но с разной структурой называются изомерами.Один пример изомеров можно увидеть в двух разных молекулах, которые имеют химическую формулу C 6 H 14 . Гексан имеет прямую одиночную цепочку атомов углерода, а изогексан имеет точку разветвления на втором атоме углерода. Другие изомеры могут иметь другое расположение химических групп по обе стороны от двойной связи углерод-углерод, что приводит к двум возможным структурам. Другие по-прежнему могут быть зеркальным отображением друг друга, также называемые энантиомерами. Как и пальцы левой и правой руки, части энантиомеров одинаковы, но они не совпадают при наложении друг на друга.

Функциональные группы, построенные на углеродном скелете

Уникальные свойства биологических молекул придают функциональные группы — химические группы, связанные с углеродным скелетом, такие как амино (–NH 2 ) или метильные группы (–CH 3 ). Функциональные группы могут состоять из атомов, отличных от углерода, что изменяет структурные и химические свойства молекулы. Взаимодействие функциональных групп имеет решающее значение почти для всего, что происходит в биологической системе, а знание свойств функциональных групп влияет на многие области исследований, такие как создание синтетических лекарств.


Рекомендуемая литература

Бар-Он, Йинон М., Роб Филлипс и Рон Майло. «Распределение биомассы на Земле». Proceedings of the National Academy of Sciences 115, no. 25 (19 июня 2018 г.): 6506. [Источник]

24.1: Функциональные группы и классы органических соединений

Цели обучения

  • Знать основные классы органических соединений и определять важные функциональные группы.

Ранее вы познакомились с несколькими структурными единицами, которые химики используют для классификации органических соединений и прогнозирования их реакционной способности. Эти функциональные группы, которые определяют химическую реакционную способность молекулы при заданном наборе условий, могут состоять из одного атома (например, Cl) или группы атомов (например, CO 2 H). Основные семейства органических соединений характеризуются своими функциональными группами. Рисунок \ (\ PageIndex {1} \) суммирует пять семейств, представленных в предыдущих главах, дает примеры соединений, которые содержат каждую функциональную группу, и перечисляет суффикс или префикс, используемый в систематической номенклатуре соединений, содержащих каждую функциональную группу.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): основные классы органических соединений

Первое семейство, указанное на рисунке \ (\ PageIndex {1} \), — это углеводороды. К ним относятся алканы с общей молекулярной формулой C n H 2n +2 , где n — целое число; алкены, представленные C n H 2n ; алкины, представленные C n H 2n-2 ; и арены. Галогензамещенные алканы, алкены и арены образуют второе основное семейство органических соединений, которое включает алкилгалогениды и арилгалогениды.Кислородсодержащие органические соединения, третье семейство, можно разделить на два основных типа: те, которые содержат по крайней мере одну связь C – O, которые включают спирты, фенолы (производные бензола) и простые эфиры, и те, которые содержат карбонильную группу. (C = O), которые включают альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот, четвертое перечисленное семейство, представляют собой соединения, в которых ОН функциональной группы –CO 2 H заменен либо на алкокси (–OR) группу с образованием сложного эфира, либо на амидо (–NRR ‘, где R и R ‘могут быть H и / или алкильными группами), образуя амид.Пятое семейство азотсодержащих органических соединений включает амины; нитрилы, содержащие связь C≡N; и нитросоединения, содержащие группу –NO 2 .

Систематическая номенклатура органических соединений указывает положения заместителей с использованием наименьших цифр, возможных для идентификации их положений в углеродной цепи исходного соединения. Если два соединения имеют одинаковое систематическое название, то это одно и то же соединение. Хотя систематические названия предпочтительны, поскольку они недвусмысленны, многие органические соединения известны под своими общими названиями, а не систематическими названиями.В общей номенклатуре используется префиксная форма — для соединения, которое не содержит атомов углерода, кроме атомов в функциональной группе, и ацет — для тех, которые имеют один дополнительный атом углерода [два в случае ацетона, (CH 3 ) 2 C = O]. Таким образом, метаналь и этаналь, соответственно, являются систематическими названиями формальдегида и ацетальдегида.

Напомним, что в систематической номенклатуре ароматических соединений положения групп, присоединенных к ароматическому кольцу, обозначены числами, начиная с 1 и продолжаясь по кольцу в направлении, дающем наименьшие возможные числа.Например, положение первой группы CH 3 в диметилбензоле обозначено цифрой 1, но вторая группа CH 3 , которая может быть помещена в любое из трех положений, дает 1,2-диметилбензол, 1 , 3-диметилбензол или 1,4-диметилбензол (Рисунок \ (\ PageIndex {2} \)). Напротив, в общей номенклатуре префиксы орто-, мета- и пара- используются для описания относительных положений групп, присоединенных к ароматическому кольцу. Если группы CH 3 в диметилбензоле, обычное название которого — ксилол, соседствуют друг с другом, это соединение обычно называют орто-ксилолом, сокращенно о-ксилолом.Если они расположены напротив друг друга на кольце, соединение обычно называют пара-ксилолом или п-ксилолом. Когда расположение является промежуточным между орто- и пара-соединениями, название — мета-ксилол или м-ксилол.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Общая номенклатура для замен ароматических колец

Мы начинаем обсуждение структуры и реакционной способности органических соединений с изучения структурных вариаций простых насыщенных углеводородов, известных как алканы.Эти соединения служат каркасом, к которому наиболее часто присоединяются различные функциональные группы.

Сводка

Функциональные группы определяют химическую реакционную способность органической молекулы. Функциональные группы — это структурные единицы, которые определяют химическую реакционную способность молекулы при заданном наборе условий. Органические соединения подразделяются на несколько основных категорий в зависимости от содержащихся в них функциональных групп. В систематических названиях органических соединений числа указывают положения функциональных групп в основной углеводородной структуре.Многие органические соединения также имеют общие названия, в которых используется префиксная форма — для соединения, которое не содержит углеродов, кроме атомов углерода в функциональной группе и ацетате, — для тех, которые имеют один дополнительный атом углерода.

Концептуальные проблемы

  1. Могут ли два вещества иметь одно и то же систематическое название и быть разными соединениями?
  2. Считается ли кратная связь углерод-углерод функциональной группой?

Классификация органических соединений — Видео и стенограмма урока

Органические молекулы: классификация

Органические молекулы можно классифицировать несколькими способами.Их можно разделить на категории в зависимости от того, как они связаны, или по другим присутствующим атомам, таким как кислород, азот, сера или галогены. В органической молекуле, ответственной за запах скунса, есть атом серы, а в этаноле в вашем вине есть атом кислорода. Давайте исследуем некоторые другие категории органических молекул.

Молекулы могут быть как с открытой, так и с закрытой цепью. Открытая цепь — это молекула, которая не образует кольцо и может быть либо молекулой с прямой, либо разветвленной цепью, то есть молекулой, которая расходится в разных направлениях.Замкнутая цепь — это молекула, которая действительно образует кольцо. Это также известно как циклическое соединение. Газ в вашем автомобиле имеет молекулы как с разомкнутой, так и с замкнутой цепью.

Гомоциклические и гетероциклические соединения

Циклические соединения очень важны, потому что они обладают некоторыми действительно уникальными свойствами. Краска вашей пурпурной рубашки — это циклическая молекула! Циклические соединения можно разделить на две категории:

  1. Гомоциклические , которые состоят только из атомов углерода и водорода
  2. Гетероциклический , содержащий атом или атомы, отличные от углерода и водорода

Ароматический vs.Алициклические соединения

Гомоциклические и гетероциклические соединения также можно разделить на две другие категории: ароматические и алициклические.

Мовин, пурпурный краситель, представляет собой ароматическое соединение. Чаще всего ароматическая молекула представляет собой циклическое органическое соединение с нечетным числом двойных связей. Иногда это изображают в виде круга внутри молекулы. Бензол — наиболее распространенный пример ароматической молекулы. Бензол содержится в вашем бензине, а также в кевларе бронежилетов.Все другие циклические соединения, которые не являются ароматическими, называются алициклическими .

Гомологическая серия

Органические соединения также могут входить в гомологичную серию. Гомологическая серия представляет собой семейство органических соединений, которые имеют одинаковые функциональные группы, но разное количество углеродных групп. Думайте об этих молекулах как о братьях и сестрах одной семьи. Каждый из них немного отличается, но вы все равно можете сказать, что они связаны.

Краткое содержание урока

Органические соединения — это молекулы, состоящие в основном из атомов углерода и водорода.Молекула, содержащая только атомы углерода и водорода, называется углеводородом . Органические соединения классифицируются в зависимости от того, являются ли они циклическими или с прямой цепью. Они известны как с замкнутой цепью , циклической органической молекулой и с открытой цепью , которая представляет собой органическую молекулу с прямой или разветвленной цепью («разветвленная» означает, что идет в более чем одном направлении).

Циклические молекулы могут быть дополнительно классифицированы как гомоциклические , циклические молекулы, содержащие только атомы углерода и атомы водорода, и гетероциклические , циклические молекулы, которые содержат атом или атомы, отличные от углерода и водорода.Циклические молекулы можно разделить на две категории:

  1. Ароматические — нечетное число чередующихся двойных связей, иногда показываемое кружком
  2. Алициклические — все циклические органические соединения, не являющиеся ароматическими

Наконец, органические соединения могут быть организованы в гомологических рядов , которые представляют собой соединения с одной и той же функциональной группой и различным числом атомов углерода.

Органическая химия:

Органическая химия:

Структура и номенклатура углеводородов


Что такое органическое соединение?

Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством
выбор.

Вы можете купить «этилированный» газ или другие виды «неэтилированного» газа, которые
имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое
«этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой
денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »

Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит.
с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру. И снова вы столкнулись с
варианты (см. рисунок ниже).Вы можете купить аспирин, который использовался почти
сотня лет. Или Тайленол, который содержит ацетаминофен. Или более современное обезболивающее,
например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что
Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »

Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть
сэндвич, завернутый в «пластик», не беспокоясь о том, почему один из
эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается
и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в
ваша кровь, что вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему
неужели так много людей беспокоятся об этом? »

Ответы на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органический
Химия
. Более 200 лет химики разделили материалы на два
категории. Те, которые были выделены из растений и животных, были классифицированы как органических ,
в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики
считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были
неорганические, потому что органические соединения содержат жизненную силу , которая была только
найдено в живых системах.

Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда
Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался
сделать цианат аммония (NH 4 OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония
хлорид (NH 4 Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN ( водн. ) + NH 4 Cl ( водн. ) AgCl ( s ) + NH 4 OCN ( водн. )

Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата.
соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H 2 NCONH 2 ,
которые можно выделить из мочи.

Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные
теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к
синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот
неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий
это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории,
у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.

Если разница между органическими и неорганическими соединениями заключается не в наличии
таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение
между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат
углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода.
Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO 3 ),
а также элементарные формы углеродного алмаза
и графит, которые явно неорганические.
Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих
как углерод, так и водород
.

Хотя органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород,
более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в
лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в
результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на
нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода
атомов (см. таблицу ниже).

Физические свойства углерода

Электронная конфигурация 1 с 2 2 с 2 2 п 2
Электроотрицательность 2.55
Ковалентный радиус 0,077 нм

Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с 2
2 p 2 и он должен
либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В
электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов
чтобы образовать ионы C 4-, и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C 4+
ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов,
включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.

Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать
сильные двойные связи C = C или даже CC
тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это
может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют
двойные связи с собой.

Несколько лет назад беспилотный космический корабль «Викинг» проводил эксперименты, призванные
поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что
живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на
Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод
необходимо для жизни.

  • Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
  • Прочность одинарных связей CC и
    ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
  • Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P,
    и атомы S.

Эти факторы обеспечивают почти бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических
соединения, такие как витамин С, показаны на рисунке ниже.

Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для
жизнь существовать.


Насыщенные углеводороды или алканы

Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводороды .
Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, называются насыщенными .
Насыщенные углеводороды также известны как алканы .

Самый простой алкан — метан: CH 4 . Структура Льюиса метана может быть
генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода
с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности
восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.

Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентен ; Это
образует в общей сложности четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание
между парами электронов в четырех КД
связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.

Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу
C 3 H 8 и следующую структуру скелета.

Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C 4 H 10 .

Наименования, формулы и физические свойства различных алканов с общим
Формула C n H 2 n +2 приведены в таблице ниже. В
температуры кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов.
соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы
жидкости; а более тяжелые алканы — твердые вещества или смолы.

Насыщенные углеводороды или алканы

Имя Молекулярный
Формула
Плавка
Точка ( o C)
Кипячение
Точка ( o C)
Состояние
при 25 o C
метан CH 4 -182.5 –164 газ
этан С 2 В 6 -183,3 -88,6 газ
пропан С 3 В 8 -189.7 -42,1 газ
бутан С 4 В 10 -138,4 -0,5 газ
пентан С 5 В 12 -129.7 36,1 жидкость
гексан С 6 В 14 -95 68,9 жидкость
гептан С 7 В 16 -90.6 98,4 жидкость
октановое число С 8 В 18 -56,8 124,7 жидкость
нонан С 9 В 20 -51 150.8 жидкость
декан С 10 В 22 -29,7 174,1 жидкость
ундекан С 11 В 24 -24,6 195.9 жидкость
додекан С 12 В 26 -9,6 216,3 жидкость
эйкозан С 20 В 42 36,8 343 цельный
триаконтан С 30 В 62 65.8 449,7 цельный

Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в
атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого.
Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат
цепочки групп CH 2 с дополнительным атомом водорода, закрывающим любой конец
цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода.
атомов: C n H 2 n +2 .

Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным,
как показано на рисунке ниже.

Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три
или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на
рисунок ниже.

Пропан Бутан

В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют разветвленную
конструкции. Наименьший углеводород, в котором может быть разветвление, имеет четыре атома углерода.
Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C 4 H 10 ), но
разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как
изомеры (от греческого isos , «равный» и meros ,
«части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C 4 H 10
поэтому было дано название изобутан .

Изобутан

Лучший способ понять разницу между структурами бутана и
изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке.
ниже.

Бутан Изобутан

Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они
буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH 3 и две группы CH 2
группы; другой содержит три группы CH 3 и одну группу CH.

Существует три структурных изомера пентана: C 5 H 12 . В
первый — это «нормальный» пентан, или n -пентан.

Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше
был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер
пентан).

Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.

н-пентан Изопентан
Неопентан

Имеются два структурных изомера с формулой C 4 H 10 ,
три изомера C 5 H 12 и пять изомеров C 6 H 14 .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там
составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C 30 H 62 .


Циклоалканы

Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная
достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан .
Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы
следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C n H 2n .

Самым маленьким алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C 3 H 6 ,
в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много.
меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.

Циклопропан, следовательно, подвержен химическим реакциям, которые могут открывать
трехчленное кольцо.

Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость
атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между
смежные облигации СС будут 90.

Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из
плоскости остальных трех, чтобы сформировать «сморщенную» структуру, которая нечетко
напоминает крылья бабочки.

Угол между соседними связями CC в
плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг
тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке.
ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других
образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом.
атомы на соседних атомах углерода в кольце.

К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть
образуется путем смещения пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости
остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из
кольцо, а другой наклонен вниз, образуя структуру «стул», показанную на
рисунок ниже.


Вращение вокруг C C Связи

Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку.
думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от
правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем вдвое превышает скорость Boeing 747.
Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как
самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются.
как пружина со скоростью 9 x 10 13 с -1 .

Есть еще один способ, которым может двигаться молекула этана. Группы CH 3
на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит
через бесконечное количество конформаций , которые имеют немного разные
энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород
атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH 3
группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.

Конформация с наименьшей энергией — это структура, в которой атомы водорода
«в шахматном порядке», как показано на рисунке ниже.

Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая.
проиллюстрировано просмотром этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.

Затмение В шахматном порядке

Разница между энергиями этих конформаций относительно
маленький, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота
этого вращения составляет порядка 10 10 оборотов в секунду, этан
молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.

Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Newman
Проекты
. Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы
проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели
молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана.
на рисунке ниже.

Из-за легкости вращения вокруг связей CC, существует несколько конформаций некоторых циклоалканов.
описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как
Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.

Стул Лодка

Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород
атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30
кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна
примерно 1 x 10 5 с -1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на
в любой момент времени находятся в конформации стула.


Номенклатура алканов

Общих названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для
различают три изомера по формуле C 5 H 12 .Они
становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал
Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.

  • Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите
    соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующие
    соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять
    атомы углерода.

  • Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы
    замена — ane заканчивая — yl . Это соединение содержит метил (CH 3 -)
    заместитель.

  • Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите
    атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот
    соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.

  • Используйте префиксы di -, tri — и tetra — для описания
    заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
  • Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.


Ненасыщенные углеводороды: алкены
и Алкины

Карбон не только образует прочный CC
одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые
содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины (буквально, «чтобы образовать
масло «), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда
охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет
формула C 2 H 4 и следующая структура Льюиса.

Связь между алканами и алкенами можно понять с помощью
думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H 2
молекулы так, чтобы один из электронов оказался на каждом из атомов водорода. Мы делаем то же самое
к одной из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем
неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде
атома с образованием новой связи CH.

Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H 2
молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком
давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.

Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H 2
молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C n H 2n .

Алкены являются примерами ненасыщенных углеводородов , поскольку они имеют
меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов.Когда-то они были названы добавлением
суффикс — ene к имени заместителя, имеющего такое же количество углерода
атомы.

В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного
алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение — ane
окончание названия исходного алкана на -ен .

Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения
обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.

Названия заместителей затем добавляются в качестве префиксов к названию алкена.

Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре
меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с
одиночный CC
тройная связь — C n H 2n-2 . Простейший алкин имеет формулу C 2 H 2
и известен под общим названием ацетилен .

В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного
алкан, с окончанием -yne , заменяющий -ane .

Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов ) или одну тройную
связь ( алкинов ), мы также можем представить себе соединения с двумя двойными связями ( диенов ),
три двойные связи ( триенов ) или комбинация двойных и тройных связей.


Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов

Состав и номенклатура
Углеводороды |
Изомеры
| Реакции алканов, алкенов и алкинов
| Углеводороды
| Нефть и уголь
|
Хиральность и оптическая активность


Периодический
Стол |
Периодическая таблица |
Глоссарий
| Классные Апплеты


Обзор темы

Gen Chem
|
Главная страница справки по общей химии
|
Поиск:
веб-сайт общей химии.

Глава 5 — Введение в органическую химию — Химия

Глава 5 — Введение в органическую химию

Это содержимое также можно загрузить в виде интерактивного PDF-файла. Для интерактивного PDF-файла требуется Adobe Reader для полной функциональности.

Этот текст опубликован под лицензией Creative Commons, для ссылки и адаптации нажмите здесь.

Разделы:

5.1 Боль, удовольствие и органическая химия

5,2 Рисование органических молекул

В поисках лучшей структуры Льюиса

5.3. Различные представления органических молекул

Молекулярные формулы

Структурные формулы и трехмерные модели

Скелетные или линейные формулы

Сокращенный чертеж органической структуры

5.4 Стереоизомеры, энантиомеры и хиральность

Хиральность

Талидомид — история непредвиденных последствий

5.5 Важность хиральности в белковых взаимодействиях

5.6 Распознавание общих органических функциональных групп

Алканы

Алкены и алкины

Ароматические углеводороды

Алкилгалогениды

Спирты, фенолы и тиолы

Эфиры и сульфиды

Амины

Органические фосфаты

Альдегиды и кетоны

Карбоновые кислоты и их производные

Нитрилы

Практика распознавания функциональных групп в молекулах

5.7 Краткий обзор номенклатуры органических продуктов

5.8 Ссылки


5,1 Боль, удовольствие и органическая химия

перец Хабанеро (источник: https://www.flickr.com/photos/jeffreyww/)

Жаркий августовский вечер в парке в центре Северного Гудзона, штат Висконсин, деревни с населением чуть менее 4000 человек на реке Санта-Крус на западной окраине штата. Очередь людей сидит за столиками, расставленными внутри брезентовой палатки.Перед ликующей толпой друзей, родственников и соседей эти храбрые души собираются сразиться. . .с фруктовой тарелкой.

К несчастью для участников, рассматриваемый фрукт — хабанеро, один из самых острых сортов перца чили, обычно встречающихся на рынках Северной Америки. В этом конкретном мероприятии команды из пяти человек будут соревноваться, чтобы первыми съесть полный фунт перца. Когда начинается еда, сначала все кажется хорошо. Однако в течение тридцати секунд то, что начинает происходить, становится полностью предсказуемым и понятным для любого, кто когда-либо по ошибке налил слишком много острого соуса на обеденную тарелку.

Лица краснеют, потекают слезы, выпивается обильное количество холодной воды.

Хотя технически участники соревнуются друг с другом, реальный противник в этом соревновании — причина всей боли и страданий — это химическое соединение «капсаицин», источник тепла в остром перце чили.

Капсаицин, состоящий из четырех элементов: углерода, водорода, кислорода и азота, вырабатывается растением перца для отпугивания голодных млекопитающих.Молекула связывается с белком-рецептором млекопитающих под названием TrpV1 и активирует его, который в нормальных условиях должен определять высокие температуры и посылать сигнал в мозг — «жарко, держись подальше!» Эта стратегия работает достаточно хорошо для всех видов млекопитающих, кроме Во-первых, мы, люди (по крайней мере, некоторые из нас), кажется, одиноки в своей склонности искать ожог острого перца в своей пище.

Интересно, что у птиц также есть белок теплового рецептора, который очень похож на рецептор TrpV1 у млекопитающих, но птицы совсем не чувствительны к капсаицину.В этом есть эволюционная логика: перец полезнее, если его будет есть птица, а не млекопитающее, потому что птица может распространять семена перца на гораздо более обширной территории. Область рецептора, отвечающая за чувствительность к капсаицину, кажется довольно специфичной. В 2002 году ученым удалось вставить небольшой сегмент (чувствительного к капсаицину) гена рецептора TrpV1 крысы в ​​нечувствительную куриную версию гена, и полученный химерный (смешанный вид) рецептор оказался чувствительным к капсаицину ( Cell 2002 , 108 , 421).

Вернувшись на Пепперфест в Северном Гудзоне, люди с немного более здравым смыслом отказываются от болезненных последствий перегрузки капсаицином и вместо этого предаются более приятным химическим явлениям. Маленькая девочка, наслаждающаяся рожком мороженого, частично реагирует на химическое действие другого органического соединения, называемого ванилином.

Что такого в капсаицине и ванилине, что заставляет эти два соединения оказывать столь разительно разные эффекты на наше сенсорное восприятие? Оба производятся растениями, и оба состоят из элементов углерода, водорода, кислорода и (в случае капсаицина) азота.С момента зарождения химии как науки химики были очарованы — и на протяжении большей части этой истории озадачены — бесчисленными свойствами соединений, которые происходят от живых существ. Термин «органические» от греческого organikos применялся к этим соединениям, и считалось, что они содержат некую «жизненную силу», которая отличает их от «неорганических» соединений, таких как минералы, соли и металлы. , Что позволило им действовать по совершенно другому набору химических принципов.Как иначе, как не под действием «жизненной силы», такая небольшая подгруппа элементов могла объединиться, чтобы образовать соединения с таким количеством различных свойств?

Сегодня, как вы, вероятно, уже знаете, термин «органический» в применении к химии относится не только к молекулам живых существ, но и ко всем соединениям, содержащим элемент углерод, независимо от происхождения. Начиная с начала 19 века, когда химики в ходе тщательных экспериментов узнали о составе и свойствах «органических» соединений, таких как жирные кислоты, уксусная кислота и мочевина, и даже выяснили, как синтезировать некоторые из них, начиная с исключительно «неорганических» компонентов. , они начали понимать, что концепция «жизненной силы» не действительна, и что свойства как органических, так и неорганических молекул на самом деле можно понять, используя одни и те же фундаментальные химические принципы.

Они также начали более полно ценить уникальные свойства элемента углерода, который делает его настолько центральным в химии живых существ, насколько это оправдывает его собственное подполе химии. Углерод образует четыре стабильные связи либо с другими атомами углерода, либо с водородом, кислородом, азотом, серой, фосфором или галогеном. Характерные способы связывания углерода позволяют ему служить скелетом или каркасом для построения больших сложных молекул, которые включают цепи, разветвления и кольцевые структуры.

Хотя «органическая химия» больше не означает исключительно изучение соединений из живых существ, тем не менее именно желание понять химию жизни и повлиять на нее является движущей силой большей части работы химиков-органиков, независимо от того, является ли их целью изучение чего-то принципиально нового. о реакционной способности углерод-кислородной связи, чтобы открыть новый лабораторный метод, который можно использовать для синтеза жизненно важного лекарства, или лучше понять сложный химический танец, который происходит в активном центре фермента или рецепторного белка.Хотя люди веками ели острый перец и продукты со вкусом ванили, мы только сейчас, в последние несколько десятилетий, начинаем понимать, как и почему один из них вызывает жгучую боль, а другой — чистое вкусовое удовольствие. Мы понимаем, что точное геометрическое расположение четырех элементов в капсаицине позволяет ему поместиться внутри связывающего кармана теплового рецептора TrpVI, но на сегодняшний день у нас еще нет подробного трехмерного изображения белка TrpVI, связанного с капсаицином.Мы также знаем, что различное расположение атомов углерода, водорода и кислорода в ванилине позволяет ему связываться со специфическими обонятельными рецепторами, но, опять же, еще многое предстоит узнать о том, как именно это происходит.

В этой главе вы познакомитесь с некоторыми из самых фундаментальных принципов органической химии. С концепциями, о которых мы узнаем, мы можем начать понимать, как углерод и очень небольшое количество других элементов в периодической таблице могут предсказуемым образом объединяться для создания практически безграничного химического репертуара.

По мере прочтения вы поймете, что в главе содержится много обзоров тем, которые вы, вероятно, уже изучили на вводном курсе химии, но, вероятно, также будет несколько новых для вас концепций, а также некоторые темы которые вам уже знакомы, но освещены более подробно и с большим упором на биологически значимые органические соединения.

Мы начнем с напоминания о том, как химики изображают связи в органических молекулах с помощью схемы «структура Льюиса», сосредотачиваясь на концепции «формального заряда».Мы рассмотрим общие схемы связывания шести элементов, необходимых для всех форм жизни на Земле: углерода, водорода, азота, кислорода, серы и фосфора, а также галогенов (фтора, хлора, брома и йода). Затем мы продолжим изучение некоторых базовых навыков, связанных с рисованием и обсуждением органических молекул: понимание схемы рисования «линейной структуры» и других полезных способов сокращения и упрощения структурных чертежей, изучение функциональных групп и изомеров и рассмотрение как систематически называть простые органические молекулы.Наконец, мы соберем все это вместе с обзором структур наиболее важных классов биологических молекул — липидов, углеводов, белков и нуклеиновых кислот, на которые мы будем постоянно ссылаться на протяжении всей оставшейся части книги.

( Вернуться к началу )


5.2 Рисование органических молекул

Как видно из приведенных выше молекул капсаицина и ванилина, наиболее распространенными атомами, обнаруженными в органических соединениях, являются углерод и водород.Другие атомы, которые обычно образуют ковалентные связи в органических структурах, также включают кислород, азот, серу и фосфор. Реже галогены, такие как хлор, бром и йод, также могут быть включены в органические молекулы. Вспомните из главы 4, что правило октетов помогло нам определить, что углерод обычно образует четыре ковалентные связи, азот и фосфор — по три, кислород и сера — по две, а галогены — только по одной связи. Водород является исключением из правила октетов, поскольку это самый маленький элемент, а его валентная оболочка заполнена двумя электронами.Таким образом, водород может образовывать одну связь с другим атомом. Сера и фосфор также могут иметь образцы связывания, которые являются исключением из правила октетов. Оба они имеют расширенную орбитальную связь с фосфором, который также обычно образует пять ковалентных связей, а сера способна образовывать четыре или шесть ковалентных связей. Таблица 5.1 дает графическое представление этих шаблонов. Когда вы рисуете органические молекулы, важно обращать внимание на правила связывания, чтобы все атомы достигли своих предпочтительных состояний связывания.

Таблица 5.1: Паттерны ковалентной связи атомов, обычно встречающиеся в органических молекулах

* Примечание: водород на самом деле не следует правилу октетов, поскольку его валентная оболочка заполнена 2 e

В поисках лучшей структуры Льюиса

Продвигаясь вперед в изучении органических молекул, мы обнаруживаем, что они становятся намного более сложными, чем простые ионные и ковалентные соединения, обсуждаемые в главе 3.Из-за этой сложности органические соединения часто имеют более одного конкретного структурного состояния, в котором они могут существовать, и нередко молекула может перемещаться туда и обратно между этими состояниями. Когда электроны в молекуле могут перемещаться из одной области молекулы в другую, чтобы создать эти альтернативные структуры. Это определяется как резонанс , и результирующие состояния из этих сдвигов как резонансные структуры . Обратите внимание, что резонансные структуры дают химикам более конкретное представление о молекулах.Однако настоящие молекулы не существуют в том или ином структурном состоянии. Вместо этого они существуют в более аморфном переходном состоянии, которое находится где-то посередине между всеми возможными комбинациями. Некоторые резонансные формы могут быть более стабильными, чем другие, и будут иметь большее влияние на общую структуру молекулы, чем другие резонансные формы. Таким образом, нам нужен способ точно предсказать, какие резонансные структуры могут возникать внутри молекулы и какие состояния будут наиболее стабильными.Это можно сделать, используя формальный метод заряда построения структур Льюиса. Формальный заряд на атоме рассчитывается как количество валентных электронов в атоме минус количество электронов, которыми атом «владеет». Количество электронов, принадлежащих атому, можно рассчитать, сложив количество неподеленных электронов + половину количества общих электронов. Помните, что 2 e используются для каждой линии, проведенной между двумя атомами (одна линия = 2 e ).Например, если кислород связан с двумя другими атомами, мы могли бы вычислить формальный заряд кислорода, вычтя количество электронов, «принадлежащих» кислороду, из количества электронов его валентной оболочки:

Что, если кислород связан вот так?

Как бы вы рассчитали формальный сбор?

Это не предпочтительная конфигурация для кислорода, но поскольку кислород настолько электроотрицателен, он может нести отрицательный формальный заряд легче, чем атомы с меньшей электроотрицательностью.

Теперь рассмотрим структуру аниона фосфата (PO 4 3- ). Это наиболее распространенная форма фосфора, обнаруженная во всех живых организмах на планете, включая человека. Он обычно включается в органические молекулы, такие как ДНК, белки и АТФ (аденозинтрифосфат), хранилище энергии клетки (рис. 5.1).

Рис. 5.1. Структуры аденозинтрифосфата (АТФ) и дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Ион фосфата является важным компонентом обоих (A.) Структура АТФ и (В) структура ДНК.

Схема модели ДНК предоставлена: Zephyris — собственная работа, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=15027555

Как нам нарисовать структуру Льюиса для фосфат-иона?

(1) Определите наименее электроотрицательный элемент (ы) в молекуле. Это будет центральный атом (атомы), вокруг которого связаны другие, более электроотрицательные атомы. (Обратите внимание, что водород никогда не может быть центральным атомом, поскольку он может образовывать только одну ковалентную связь).

  • Для PO 4 3- перечислите все атомы с фосфором в центре. Кроме того, перечислите любые дополнительные электроны из-за отрицательного заряда всей молекулы и ваших ожиданий относительно связывающей способности каждого атома по достижению октета. Обратите внимание, что у нас есть четыре атома кислорода, которые должны связываться с фосфором. Таким образом, мы ожидаем, что P будет находиться в состоянии связи 5 для этой молекулы (т.е. 3 будет недостаточно). Обратите внимание, что неподеленная пара электронов в P расщеплена, и каждый электрон используется для расширенной орбитальной связи с другими атомами.

(2) Подсчитайте общее количество валентных электронов, присутствующих в молекуле. Для этого сложите все валентные электроны для каждого присутствующего атома.

  • Если на молекуле нет общего заряда, это число будет представлять общее количество валентных электронов в молекуле.
  • Если на молекуле имеется отрицательный заряд, добавьте дополнительные электроны к количеству валентных электронов для всех присутствующих атомов, чтобы вычислить общее количество валентных электронов в молекуле.Эта молекула будет существовать как анион.
  • Если молекула имеет чистый положительный заряд, вычтите общий положительный заряд из числа валентных электронов для всех присутствующих атомов, и это будет представлять общее количество валентных электронов в молекуле. Эта молекула будет существовать в виде катиона.

(3) Постройте оболочку для связанных атомов с центральным атомом (ами) и вычислите формальный заряд (ы).

  • Поместите связи между внешними атомами и центральным атомом

  • Добавьте все оставшиеся электроны, чтобы завершить правило октета / дуэта (или расширенные орбитали, если необходимо) для оставшихся атомов

  • Если у вас закончатся электроны до того, как все атомы заполнили валентные оболочки, начните создавать двойные связи там, где это необходимо

  • Вычислите формальный заряд каждого атома в молекуле, а затем используйте полученную сумму для вычисления формального заряда всей молекулы.

Посмотрите видеоурок выше, который поможет вам понять структуру фосфата Льюиса. Вы увидите, что вам нужно начать с центрального фосфора. Обратите внимание, что вместо октета необходимо использовать расширенное правило орбиталей, чтобы иметь возможность связываться со всеми атомами кислорода. Мы знаем, что для фосфора он образует 5 связей в расширенном орбитальном формате (таблица 5.1) и потребует всего 10 электронов вместо обычных 8, которые мы привыкли видеть с помощью правила октетов.Итак, начните с рисования этих 5 облигаций. Вы заметите, что вам нужно создать одну двойную связь с одним из атомов кислорода, чтобы завершить 5 связей. После этого заполните неподеленную пару электронов для всех атомов, пока не получите в общей сложности 32 электрона. (убедитесь, что каждый кислород достигает состояния октета. Затем рассчитайте формальные заряды на каждом атоме. Как показано выше, кислород, который имеет две связанные пары электронов и две пары заимствованных, имеет формальный заряд ноль, в то время как атомы кислорода, которые имеют одну связанную пара электронов и три неподеленные пары имеют формальный заряд 1 .Если мы вычислим формальный заряд фосфора, мы увидим, что P имеет 5 валентностей e минус электроны неподеленной пары и половина электронов связанной пары. P не имеет неподеленных пар и имеет 10 связанных парных электронов. Таким образом, половина 10 = 5. 5 — 5 = 0. Таким образом, P имеет формальный заряд ноль. Поскольку три атома кислорода имеют заряд 1 , а два других атома равны нулю, общий заряд молекулы составляет 3 . Завершенная структура Льюиса для фосфата должна выглядеть так:

(4) При необходимости нарисуйте резонансные структуры.

Для нашей фосфатной (PO 4 3- ) структуры, приведенной выше, если мы рассмотрим каждый из атомов кислорода в молекуле, они по своей сути не отличаются друг от друга. Таким образом, каждый кислород, окружающий фосфор, должен иметь равные возможности для образования двойной связи. Мы показали, что двойная связь образуется в нижнем положении, но у нее есть равновероятная вероятность образования с любым из трех других атомов кислорода. Таким образом, мы можем показать структуру с положением двойной связи во всех других возможных конформациях:

На самом деле ни одна из резонансных структур не представляет истинную структуру.Истинная структура находится где-то посередине между всеми возможными резонансными формами. Однако рисование резонансных структур дает ученым возможность обсудить истинную конформацию структуры и дает возможность предсказать химическую реакционную способность молекулы.

(Вернуться к началу)


5.3. Различные представления органических молекул

Молекулярные формулы

Органические молекулы, по сравнению с простыми солями и ковалентными соединениями, показанными в главах 3 и 4, могут быть довольно большими и разветвленными структурами с множеством ответвлений.Таким образом, важно понимать, как рисовать органические молекулы, чтобы вы могли понять трехмерную форму молекулы. Молекулярная формула — это самый простой способ представить соединение, подсчитав все различные типы атомов и перечислив их по порядку. Например, сахар глюкоза содержит 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода. Тогда молекулярная формула будет записана как C 6 H 12 O 6 . По соглашению первым указывается углерод, на втором месте водород, затем кислород, азот, сера, фосфор и, наконец, любые галогены.Однако для органической химии молекулярные формулы не дают много информации. Они просто предоставляют номера каждого типа атомов, присутствующих в молекуле, но они ничего не говорят вам о том, как атомы соединяются вместе в пространстве. Таким образом, молекулярные формулы очень редко используются в органической химии, потому что они не дают полезной информации о связи в молекуле. Одно из немногих мест, где вы можете встретить их, — это уравнения горения простых углеводородов, например:

C 5 H 12 + 😯 2 → 5CO 2 + 6H 2 O

В подобных случаях порядок связывания в органической молекуле не имеет значения.Однако для большинства биологически важных реакций форма молекулы обычно имеет решающее значение для функции молекулы, очень похоже на ключ, вставляемый в замок. Таким образом, порядок склеивания становится очень важным. Например, C 5 H 12 , показанные в приведенном выше уравнении, могут быть связаны вместе более чем одним способом:

Две вышеуказанные структуры представляют собой действующие структуры с молекулярной формулой C 5 H 12 .Однако каждая из этих структур представляет собой отдельную молекулу с немного разными химическими свойствами. Когда соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, но имеют другой порядок связывания атомов, они известны как структурные изомеры . (вы также можете увидеть термин , , конституционные изомеры, , ). Перечислили ли мы все возможные структурные изомеры формулы C 5 H 12 ? Нет! Используйте приведенный ниже пример, чтобы увидеть, можете ли вы создать третий структурный изомер.

(Вернуться к началу)


Структурные формулы и трехмерные модели

Структурная формула показывает, как связаны различные атомы, и может быть более полезной, чем просто написание молекулярной формулы для соединения. Существуют различные способы рисования структурных формул, и вам необходимо знать все из них. Они включают отображаемую формулу, сокращенные формулы и линейные структуры.

Отображаемые формулы

Отображаемая формула показывает все связи в молекуле в виде отдельных строк, причем каждый атом записан в конце каждой строки с использованием его элементной аббревиатуры из периодической таблицы.Структуры C 6 H 12 , приведенные выше, все записаны в отображаемых формулах . Вы должны помнить, что каждая линия представляет собой пару общих электронов. Например, на рисунке 5.2 ниже показана отображаемая формула метана рядом с трехмерными изображениями.

Рисунок 5.2: Три различных представления CH 4 Слева — модель мяча и клюшки, в центре — отображаемая формула, а справа — модель заполнения пространства.

Обратите внимание, что отображаемая формула метана не представляет трехмерную форму молекулы, показанную на диаграмме заполнения пространства справа. Метан не плоский с углами связи 90 °. Несоответствие между тем, что вы рисуете, и тем, как на самом деле выглядит молекула, может привести к проблемам, если вы не будете осторожны. Таким образом, для органической химии важно начать думать о структурах в их трехмерной форме. Чем больше вы практикуетесь, тем больше вы сможете визуализировать и вращать молекулу в своей голове.Например, рассмотрим простую молекулу с молекулярной формулой CH 2 Cl 2 . Вы можете подумать, что существует два разных способа расположения этих атомов, если начертите отображаемую формулу.

Но на самом деле эти две структуры абсолютно одинаковы. Наше моделирование VSEPR из главы 4 показало, что углерод принимает тетраэдрическое подтверждение, где каждый валентный угол составляет 109 o . Молекула не плоская, в плоскости бумаги.Посмотрите видео ниже, чтобы увидеть, как они выглядят как модели вращающихся шариков и клюшек.

Одна конструкция на самом деле представляет собой простое вращение другой. Рассмотрим немного более сложную молекулу: C 2 H 5 Cl. Отображаемая формула может быть записана как:

Но, опять же, это то же самое. Посмотрите на модели ниже.

Продолжая практиковаться в составлении структурных формул, вы научитесь лучше распознавать и различать изомеры, которые действительно отличаются друг от друга, и версии одной и той же молекулы, написанные с разных трехмерных точек зрения.

Краткие формулы

Для чего-либо, кроме самых простых молекул, рисование полностью отображаемой формулы может быть громоздким и занимать слишком много места, особенно все углерод-водородные связи. Вы можете упростить — или сжать — формулу, написав, например, CH 3 или CH 2 вместо отображения всех связей C-H. Например, этановая (C 2 H 4 O 2 ) кислота может быть представлена ​​в полностью отображаемой форме, частично конденсированной форме и полностью конденсированной форме.

Обратите внимание, что частично конденсированная структура по-прежнему дает очень четкую картину того, где каждый из атомов связан в пространстве. Однако с полностью уплотненной структурой может быть сложно точно увидеть рисунки склеивания. Полностью конденсированная форма содержит больше информации о порядке связывания, чем молекулярная формула, так что атомы, которые непосредственно связаны с соседним атомом, размещаются рядом с этим атомом в конденсированной форме, а не просто подсчет всех видов атомов как в молекулярной формуле.

Работая в обратном направлении, мы можем использовать конденсированную структуру этановой кислоты в качестве примера для воссоздания частично конденсированной структуры. Если посмотреть на положение первого углерода, становится очевидным, что с первым углеродом связаны три атома водорода и один углерод:

Обратите внимание, что это удовлетворяет правилу октетов для первого углерода (четыре связи с другими атомами). Три атома водорода также имеют одинарные связи с первым углеродом. Второму углероду теперь присвоена одна связь с первым углеродом.Нам нужно назначить оставшиеся три облигации.

Из сжатой формулы ясно, что первый кислород присоединен ко второму углероду, однако после этого мы не уверены в положении второго кислорода.

Мы можем ясно сделать вывод, что последний атом водорода связан со вторым кислородом, поскольку он находится в этом положении. Однако, поскольку кислород может образовывать две связи, мы не можем быть уверены, основываясь только на одной конденсированной структуре, что второй кислород связан со вторым углеродом или с первым кислородом.

Когда вы не уверены, какой атом к какому связан, лучше всего выделить потенциальные структуры и оценить их потенциальную правильность.

Из анализа вышеупомянутых потенциальных структур ясно, что ни одна из структур не удовлетворяет правилу октетов для одного или нескольких атомов в молекуле, как в настоящее время написано. Однако нижняя структура менее удовлетворительна, чем верхняя структура, поскольку у второго углерода отсутствуют 2 ковалентные связи, в то время как все другие атомы удовлетворяют требованиям связывания октетов.На верхней диаграмме и у второго атома углерода, и у первого атома кислорода отсутствует одна связь. Эта структура может легко удовлетворять правилу октетов, помещая в молекулу двойную связь между углеродом 2 и кислородом 1. Принимая во внимание, что решение для недостающих двух углеродных связей для второго углерода в нижней структуре нелегко исправить. Таким образом, верхняя структура является более вероятной структурой, чем нижняя структура с добавлением двойной связи между углеродом и кислородом.

Хотя конденсированные структуры легче написать, чем отображаемые или частично конденсированные структуры, они могут оказаться немного более сложными для определения трехмерного рисунка связи атомов.

Линейные или скелетные формулы

В строке или скелетной формуле все атомы водорода не показаны, и все атомы углерода не помечены, а указаны в конце или изгибе в каждой строке, оставляя только углеродный скелет с присоединенными к нему функциональными группами . Любые гетероатомы (любой другой атом, кроме углерода или водорода) и атомы водорода, присоединенные к гетероатомам, показаны в конденсированной форме.Например, отображаемая структура, частично конденсированная структура и формула линии для 2-бутанола (C 4 H 10 O) выглядят следующим образом:

На линейной или каркасной диаграмме можно сделать следующие допущения:

  • есть атом углерода на каждом стыке линий и в конце каждой линии.

  • , к каждому углероду присоединено достаточно атомов водорода, чтобы общее количество связей на этом углероде равнялось 4.

  • : все гетероатомы (и атомы водорода, присоединенные к гетероатомам) показаны в конденсированном формате на скелетной структуре.

В рамках органической химии и биохимии ученые склонны использовать комбинацию этих различных форматов для представления химических структур. Важно научиться рисовать и интерпретировать все возможные изображения.

Как рисовать структурные формулы в 3-х измерениях

Бывают случаи, когда важно иметь возможность показать точное трехмерное расположение частей некоторых молекул при использовании структурного представления.Для этого облигации обозначаются условными обозначениями:

Например, вы можете захотеть показать трехмерное расположение групп вокруг углерода, который имеет группу -ОН в 2-бутаноле.

(Вернуться к началу)


Чертеж сокращенных органических структур

Часто при рисовании органических структур химики находят удобным использовать букву «R» для обозначения части молекулы за пределами интересующей области.Если мы просто хотим в целом сослаться на функциональную группу, не показывая, например, конкретную молекулу, мы можем использовать «группы R», чтобы сосредоточить внимание на интересующей группе:

Группа R представляет собой удобный способ сокращения структур больших биологических молекул, особенно когда нас интересует что-то, что происходит конкретно в одном месте молекулы. Например, в главе 15, когда мы рассматриваем биохимические окислительно-восстановительные реакции с участием молекулы флавина, мы сокращаем большую часть структуры флавина (т. Е.R = FAD), который вообще не меняется в интересующих реакциях:

В качестве альтернативы мы можем использовать символ «разрыва», чтобы указать, что мы смотрим на небольшой кусок или участок более крупной молекулы. Это обычно используется в контексте групп рисования на больших полимерах, таких как белки или ДНК.

Наконец, группы R можно использовать для краткой иллюстрации ряда родственных соединений, таких как семейство антибиотиков на основе пенициллина.

Правильное использование сокращений — очень важный навык, который нужно развивать при изучении органической химии в биологическом контексте, потому что, хотя многие биомолекулы очень большие и сложные (и их рисование занимает вечность!), Обычно мы сосредотачиваемся только на одной небольшой части молекулы. где происходят изменения.

Как правило, , вам никогда не следует сокращать любой атом, участвующий в событии разрыва или образования связи. , которое проиллюстрировано: сокращает только ту часть молекулы, которая не участвует в интересующей реакции.

Например, углерод № 2 в реагенте / продукте, приведенном ниже, наиболее определенно участвует в изменениях связывания, и поэтому его не следует включать в группу «R».

Если вы не уверены, рисовать ли часть конструкции или сокращать ее, самое безопасное, что можно сделать, — это нарисовать ее.

(Вернуться к началу)


5.4 Стереоизомеры, энантиомеры и хиральность

Как видно из раздела 5.3, органическая химия включает в себя бесконечно разнообразные структуры, возникающие в результате того, как атомы собраны в трехмерном пространстве. Предоставления только молекулярной формулы соединения часто недостаточно для определения соединения, поскольку многие молекулярные формулы имеют многочисленные структурные изомеры. Например, молекулярная формула C 2 H 6 O, молекула всего из 9 атомов, может относиться к диметиловому эфиру или этанолу, в зависимости от того, находится ли кислород в середине или в конце углеродной цепи.

Помните, что структурных изомеров имеют одинаковые атомы, но порядок, в котором атомы связаны друг с другом, отличается, что приводит к различным физическим и химическим свойствам. Например, этанол является жидким при комнатной температуре, а диэтиловый эфир — газом.

Если атомы соединенного вместе соединения имеют одинаковый порядок, но их трехмерное расположение в пространстве отличается, они считаются изомером особого типа, называемым стереоизомером . Молекулы сахара глюкоза и галактоза являются стереоизомерами. Они различаются положением одной -ОН-группы, как показано на диаграмме ниже:

Существует особый вид стереоизомеров, называемых энантиомерами , которые являются зеркальным отображением друг друга, но не могут накладываться друг на друга. Это означает, что как бы вы ни повернули их в космосе, вы никогда не сможете поставить их друг на друга и восстановить одно и то же соединение. Одним из примеров является 2-бутанол, который можно представить в виде пары энантиомеров (рис.5.3).

Рис. 5.3: Энантиомеры 2-бутанола. Энантиомеры показаны в трехмерной структурной формуле, отображаемой на верхней диаграмме, и модели шара и клюшки на нижней диаграмме.

(Вернуться к началу)


Хиральность

Энантиомеры обладают свойством c хиральностью . Хиральность — это термин, применяемый к объектам, которые являются зеркальными изображениями, но не могут быть наложены друг на друга.Термин «хиральный» происходит от греческого слова «рукоятка», т. Е. праворукость или левшу. Ваши руки хиральны: ваша правая рука является зеркальным отражением вашей левой руки, но если вы положите одну руку поверх другой обеими ладонями вниз, вы увидите, что они не накладываются друг на друга. (Рис 5.4). Таким образом, хиральные объекты являются зеркальным отображением друг друга, но не могут накладываться друг на друга. Углерод становится хиральным, когда к нему присоединяются четыре разных заместителя. В приведенном выше примере вы заметите, что к центральному углероду присоединены четыре разные группы: группа -ОН, группа -H, -CH 3 и группа -CH 2 CH 3 группа.

Рисунок 5.4: Природа хиральности. Углерод становится хиральным, когда к нему присоединяются четыре различных заместителя. Как бы вы ни повернули молекулу слева, вы не можете наложить ее на молекулу справа.

Источник: Хиральность с руками.jpg: Неизвестная производная работа: — πϵρ ήλιο ℗ — Хиральность с руками.jpg

Стереоизомеры, которые не являются энантиомерами, такие как глюкоза и галактоза, показанные выше, до имеют хиральные центры и не могут накладываться друг на друга, но они не являются зеркальным отображением друг друга.Энантиомерами называют только стереоизомеры, которые также являются зеркальными отражениями и не могут накладываться друг на друга. Энантиомеры очень трудно отделить друг от друга. Они практически идентичны по своим физическим и химическим свойствам. У них одинаковая молекулярная масса, одинаковая полярность, одинаковые температуры плавления и кипения и т. Д. На самом деле энантиомеры настолько похожи, что даже имеют одно и то же имя! На рисунке 5.3 показаны два энантиомера 2-бутанола. Обе молекулы представляют собой 2-бутанол. Но это , а не , точно такая же молекула, точно так же, как ваш левый ботинок не , а точно такой же, как ваш правый.Они являются неперекрывающимися зеркальными отображениями друг друга. Как нам сообщить об этой разнице?

Одно небольшое различие между энантиомерами — это направление вращения поляризованного света при попадании на молекулу. Один энантиомер будет вращать свет по часовой стрелке, а другой — против часовой стрелки. Версия по часовой стрелке называется «D» для правовращающего (или правостороннего), а версия против часовой стрелки называется «L» для левовращающего (или левостороннего).Однако вращение света нельзя использовать в качестве прогнозирующего способа для определения абсолютной стереоконфигурации молекулы (то есть вы не можете сказать, какой энантиомер будет вращать свет вправо или влево, пока вы действительно не проведете эксперимент).

Таким образом, необходима другая система для описания абсолютной конфигурации. Система приоритетов Кана-Ингольда-Прелога (CIP) была разработана для определения абсолютной стереоконфигурации энантиомеров как зловещей (S) или прямой (R). В этой системе группам, которые присоединены к хиральному углероду, отдается приоритет на основе их атомного номера ( Z ).Атомам с более высоким атомным номером (большим количеством протонов) дается более высокий приоритет (то есть S> P> O> N> C> H).

Для определения стереохимии поместите группу с наименьшим приоритетом подальше от вас, чтобы остальные три удерживаемые группы были обращены к вам.

Назначьте приоритет остальным группам.

Правила этой системы стереохимической номенклатуры на первый взгляд довольно просты. В качестве первого примера мы будем использовать простой трехуглеродный сахарный глицеральдегид.Попробуйте сделать модель стереоизомера глицеральдегида, показанную ниже. Если у вас нет набора для химического моделирования, простой альтернативой являются зубочистки и мармеладки. Убедитесь, что вы делаете правильный энантиомер!

Первое, что мы должны сделать, это присвоить приоритет каждому из четырех заместителей, связанных с хиральным углеродом . В этой системе номенклатуры приоритеты основаны на атомном номере, причем более высокие атомные номера имеют более высокий приоритет.Сначала мы рассмотрим атомы, которые непосредственно связаны с хиральным углеродом: это H, O (в гидроксиле), C (в альдегиде) и C (в группе CH 2 OH).

Два приоритета просты: водород с атомным номером 1 является самым низким (№4) приоритетом, а гидроксильный кислород с атомным номером 8 является приоритетом №1. Углерод имеет атомный номер 6. Какая из двух групп «C» является приоритетной №2, альдегид или CH 2 OH? Чтобы определить это, мы отодвигаем еще одну связь от стереоцентра: для альдегида у нас есть двойная связь с кислородом, а в группе CH 2 OH у нас есть одинарная связь с кислородом.Если атом одинаковый, двойные связи имеют более высокий приоритет, чем одинарные. Следовательно, альдегидной группе присвоен приоритет №2, а группе CH 2 OH — приоритет №3. Распределив приоритеты, мы следим за тем, чтобы группа приоритетов №4 (водород) была направлена ​​назад от нас, в плоскость страницы (это уже так).

Затем мы обводим круг, определяемый группами приоритетов №1, №2 и №3, в порядке возрастания. В нашем примере с глицеральдегидом этот круг повернут по часовой стрелке, что говорит нам о том, что этот углерод имеет конфигурацию «R», и что эта молекула является (R) -глицеральдегидом.Для (S) -глицеральдегида круг, описанный приоритетными группами №1, №2 и №3, направлен против часовой стрелки (но сначала мы должны перевернуть молекулу так, чтобы буква H указывала в плоскость страницы) .

В случае 2-бутанола (рис. 5.5) легко назначить первый и четвертый приоритеты. -OH является первым приоритетом, а -H — четвертым приоритетом. Как вы назначите 2-й и 3-й приоритет, если оба эти атома являются углеродом? Если приоритет у присоединенного атома такой же, вам нужно перейти на следующий уровень и оценить приоритет там.Для 2-бутанола одна группа — -CH 3 , а одна группа — -CH 2 CH 3 . В первой ситуации, если мы посмотрим на следующий уровень, этот углерод связан с тремя другими атомами водорода (все с очень низким приоритетом). Во второй ситуации углерод связан с двумя атомами водорода и одним углеродом. Поскольку C имеет более высокий приоритет, чем H, группа -CH 2 CH 3 будет иметь более высокий приоритет над группой -CH 3 . После того, как всем группам будет присвоен приоритет, вы можете определить, в каком направлении будет двигаться приоритет.Если она направлена ​​по часовой стрелке, молекуле будет присвоено обозначение «R». Приоритет движения против часовой стрелки обозначается буквой «S». В нашем примере 2-бутанол слева показывает приоритет движения в направлении против часовой стрелки, отдавая S-энантиомер. Молекула справа показывает R-энантиомер с приоритетом, движущимся по часовой стрелке.

Рисунок 5.5: Стереохимия 2-бутанола. Систему приоритета CIP можно использовать для определения абсолютной стереоконформации энантиомеров

(Вернуться к началу)


Талидомид — история непредвиденных последствий

Интересно, что энантиомеры имеют одинаковые физические свойства и точно такие же химические свойства, за исключением при взаимодействии с другими хиральными молекулами.Таким образом, хиральные молекулы потенциально сильно различаются в физиологии и медицине. Например, в 1960-х годах в Западной Европе широко прописывали лекарство под названием талидомид для облегчения утреннего недомогания беременных женщин.

Талидомид ранее использовался в других странах в качестве антидепрессанта и считался безопасным и эффективным. Однако вскоре врачи поняли, что что-то пошло не так: многие дети, рожденные женщинами, принимавшими талидомид во время беременности, страдали серьезными врожденными дефектами.

B aby родился от матери, принимавшей талидомид во время беременности.

Исследователи позже поняли, что проблема заключалась в том, что талидомид предоставлялся в виде смеси двух различных изомерных форм, называемой рацемической смесью .

Один из изомеров является эффективным лекарством, а другой вызывает побочные эффекты. Обе изомерные формы имеют одинаковую молекулярную формулу и одинаковую связь между атомами, поэтому они не являются просто структурными изомерами.Они отличаются расположением в трехмерном пространстве одного тетраэдрического хирального углерода. Таким образом, эти две формы талидомида представляют собой энантиомеров .

Обратите внимание, что у рассматриваемого углерода четыре разных заместителя (два из них просто связаны кольцевой структурой). Тетраэдрические атомы углерода с четырьмя различными группами заместителей называются стереоцентрами .

Глядя на структуры того, что мы называем двумя изомерами талидомида, вы можете не полностью убедиться, что на самом деле это две разные молекулы.Чтобы убедиться, что они действительно разные, давайте создадим обобщенную картину тетраэдрического стереоцентра углерода с четырьмя заместителями, обозначенными R 1 -R 4 . Два стереоизомера нашей упрощенной модели выглядят так:

Если вы внимательно посмотрите на рисунок выше, вы заметите, что молекула A и молекула B являются зеркальными отображениями друг друга (линия с надписью «σ» представляет собой зеркальную плоскость). Более того, они не могут быть наложены друг на друга. : если мы возьмем молекулу A, перевернем ее и поместим рядом с молекулой B, мы увидим, что эти две структуры не могут быть наложены друг на друга.Это две разные молекулы!

Если вы сделаете модели двух стереоизомеров талидомида и сделаете то же самое, вы увидите, что они тоже являются зеркальными отображениями и не могут быть наложены друг на друга (это поможет взглянуть на цветную версию рисунка ниже).

Талидомид представляет собой хиральную молекулу .

Вот еще несколько примеров хиральных молекул, которые существуют в виде пар энантиомеров. В каждом из этих примеров есть один стереоцентр, обозначенный стрелкой.(Многие молекулы имеют более одного стереоцентра, но мы вернемся к этому чуть позже!)

Вот несколько примеров молекул, которые являются ахиральными (не хиральными). Обратите внимание, что ни одна из этих молекул не имеет стереоцентра (атома, связанного с четырьмя разными заместителями).

При оценке молекулы на хиральность важно понимать, что использование штрихового / сплошного рисунка клина не обязательно означает, что молекула хиральна.Иногда хиральные молекулы рисуют без использования клиньев. И наоборот, клинья могут использоваться для атомов углерода, которые не являются стереоцентрами — посмотрите, например, на рисунки глицина и цитрата на рисунке выше. Просто потому, что вы видите пунктирные и сплошные клинья в структуре, не следует автоматически предполагать, что вы смотрите на стереоцентр.

Стереоцентрами могут быть другие элементы, помимо углерода. Фосфорный центр фосфат-иона и органических фосфатных эфиров, например, является тетраэдрическим и, таким образом, потенциально является стереоцентром.

Возникли проблемы с визуализацией хиральности и энантиомеров? Может быть полезно посмотреть этот

видеоурок

(Вернуться к началу)


5.5 Важность хиральности в белковых взаимодействиях

Талидомид, который использовался в 1960-х годах для лечения депрессии и утреннего недомогания, продавался в виде смеси 50:50 как R-, так и S-энантиомеров — это называется рацемической смесью .«Волнистая» связь в химической структуре указывает на рацемическую смесь — таким образом, рацемический ( R / S ) талидомид будет иметь вид:

Проблема с рацемическим талидомидом, как мы узнали выше, заключается в том, что только R-энантиомер является эффективным лекарством, тогда как S-энантиомер вызывает мутации у развивающегося плода. Как такое, казалось бы, тривиальное структурное изменение приводит к столь драматическому (и в данном случае трагическому) различию в биологической активности? Практически все лекарства работают, так или иначе взаимодействуя с важными белками в наших клетках: они могут связываться с белками рецепторов боли, например, блокировать передачу болевых сигналов или закупорить активный сайт фермента, который участвует в синтезе холестерин.Белки представляют собой хиральные молекулы и очень чувствительны к стереохимии: так же, как правосторонняя перчатка не поместится на вашей левой руке, белок, способный прочно связываться с ( R ) -талидомидом, может вообще плохо связываться. к ( S ) -талидомид (это поможет просмотреть цветную версию рисунка ниже).

Вместо этого, похоже, что ( S ) -талидомид каким-то образом взаимодействует с белком, участвующим в развитии растущего плода, в конечном итоге вызывая наблюдаемые врожденные дефекты.

Рис. 5.5. Сайты связывания лекарств на белках стереоспецифичны.

Источник: www.kshitij-iitjee.com/Study/Chemistry/Part2/Chapter3/109.jpg

Безрецептурный болеутоляющий ибупрофен в настоящее время продается в виде рацемической смеси, но эффективен только энантиомер S .

К счастью, энантиомер R не вызывает каких-либо опасных побочных эффектов, хотя его присутствие, похоже, увеличивает время, необходимое для ( S ) -ибупрофена, чтобы подействовать.

С помощью своего инструктора вы можете непосредственно ощутить биологическое значение стереоизомерии. Карвон — это хиральная молекула растительного происхождения, которая пахнет мятой в форме R и тмином (специей) в форме S .

Два энантиомера по-разному взаимодействуют с белками рецепторов обоняния в вашем носу, генерируя передачу различных химических сигналов в обонятельный центр вашего мозга.

(Вернуться к началу)


5.6 Распознавание общих органических функциональных групп

Количество известных органических соединений довольно велико. Фактически, органических соединений известно во много раз больше, чем всех других (неорганических) соединений, открытых к настоящему времени, всего около 7 миллионов органических соединений. К счастью, органические химические вещества состоят из относительно небольшого числа схожих частей, объединенных по-разному, что позволяет нам предсказать, как соединение, которое мы никогда раньше не видели, может реагировать, сравнивая, как, как известно, реагируют другие молекулы, содержащие такие же типы частей.

Эти части органических молекул называются функциональными группами и состоят из определенных схем связи с атомами, наиболее часто встречающимися в органических молекулах (C, H, O, N, S и P). Идентификация функциональных групп и способность предсказывать реакционную способность на основе свойств функциональных групп является одним из краеугольных камней органической химии.

Функциональные группы — это определенные атомы, ионы или группы атомов, обладающие согласованными свойствами.Функциональная группа составляет часть более крупной молекулы.

Например, -ОН, гидроксильная группа, которая характеризует спирты, представляет собой кислород с присоединенным водородом. Его можно найти на любом количестве различных молекул.

Так же, как элементы имеют отличительные свойства, функциональные группы имеют характерный химический состав. Функциональная группа -ОН в одной молекуле будет иметь тенденцию реагировать аналогично, хотя, возможно, и не идентично, с -ОН в другой молекуле.

Органические реакции обычно происходят в функциональной группе, поэтому изучение реакционной способности функциональных групп подготовит вас к пониманию многих других вещей об органической химии.

Функциональные группы — это структурные единицы в органических соединениях, которые определяются особыми связями между определенными атомами. Структура капсаицина, соединения, обсуждаемого в начале этой главы, включает несколько функциональных групп, обозначенных на рисунке ниже и объясненных в этом разделе.

По мере того, как мы прогрессируем в изучении органической химии, становится чрезвычайно важным иметь возможность быстро распознавать наиболее распространенные функциональные группы, потому что они являются ключевыми структурными элементами, определяющими реакцию органических молекул .Пока мы будем беспокоиться только о рисовании и распознавании каждой функциональной группы, как показано Льюисом и линейными структурами. Большая часть оставшейся части вашего изучения органической химии будет посвящена изучению того, как различные функциональные группы ведут себя в органических реакциях. Ниже приводится краткое введение в основные органические функциональные группы.

(Вернуться к началу)


Алканы

«По умолчанию» в органической химии (по существу, не хватает каких-либо функциональных групп) обозначается термином алкан , характеризующийся одинарными связями между углеродом и углеродом или между углеродом и водородом.Метан, CH 4 , представляет собой природный газ, который вы можете сжигать в своей печи. Октан, C 8 H 18 , является компонентом бензина.


Алкены и алкины

Алкены (иногда называемые олефинами) имеют двойные углерод-углеродные связи, а алкины имеют тройные углерод-углеродные связи. Этен, простейший пример алкена, представляет собой газ, который служит клеточным сигналом в фруктах для стимулирования созревания.(Если вы хотите, чтобы бананы созрели быстро, положите их в бумажный пакет вместе с яблоком — яблоко выделяет газ этен (также называемый этиленом), запускающий процесс созревания бананов). Этин, обычно называемый ацетиленом, используется в качестве топлива в сварочных горелках.

В главе 6 мы изучим природу связи алкенов и алкинов и узнаем, что связь в алкенах является плоской тригональной, а в алкинах — линейной. Кроме того, многие алкены могут принимать две геометрические формы: цис или транс .Формы цис и транс данного алкена представляют собой разные изомеры с разными физическими свойствами, потому что, как мы узнаем в главе 6, существует очень высокий энергетический барьер для вращения вокруг двойной связи. В приведенном ниже примере разница между алкенами цис и транс очевидна.

Алканы, алкены и алкины классифицируются как углеводородов , потому что они состоят исключительно из атомов углерода и водорода.Говорят, что алканы представляют собой насыщенных углеводородов , потому что атомы углерода связаны с максимально возможным числом атомов водорода — другими словами, они являются насыщенными атомами водорода. Углерод с двойной и тройной связью в алкенах и алкинах имеет меньшее количество связанных с ними атомов водорода — поэтому они обозначаются как ненасыщенные углеводороды . Как мы увидим в более поздней главе, водород может быть добавлен к двойным и тройным связям в реакции, называемой «гидрирование».

(Вернуться к началу)


Ароматические углеводороды

Ароматическая группа представлена ​​бензолом (который раньше был широко используемым растворителем в органической лаборатории, но оказался канцерогенным) и нафталином, соединением с характерным запахом «нафталина». Ароматические группы представляют собой плоские (плоские) кольцевые структуры и широко распространены в природе.

Когда углерод алкана связан с одним или несколькими галогенами, группа упоминается как алкилгалогенид или галогеналкан .Хлороформ является полезным растворителем в лаборатории и был одним из первых анестетиков, используемых в хирургии. Хлордифторметан использовался в качестве хладагента и в аэрозольных распылителях до конца двадцатого века, но его использование было прекращено после того, как было обнаружено, что он оказывает вредное воздействие на озоновый слой. Бромэтан представляет собой простой алкилгалогенид, часто используемый в органическом синтезе. Алкилгалогениды в биомолекулах встречаются довольно редко.


Спирты, фенолы и тиолы

В функциональной группе спирта углерод одинарно связан с группой ОН (группа ОН, когда она является частью более крупной молекулы, называется гидроксильной группой ).За исключением метанола, все спирты можно разделить на первичные, вторичные или третичные. В первичном спирте углерод, связанный с группой ОН, также связан только с одним другим углеродом. Во вторичном спирте и третичном спирте углерод связан с двумя или тремя другими атомами углерода соответственно. Когда гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу, полученная группа называется фенолом . Серный аналог спирта называется тиолом (от греческого thio — сера).

Обратите внимание, что определение фенола гласит, что гидроксильный кислород должен быть непосредственно присоединенным к одному из атомов углерода ароматического кольца. Таким образом, указанное ниже соединение представляет собой , а не фенол — это первичный спирт.

Это различие важно, потому что, как мы увидим позже, существует значительная разница в реакционной способности спиртов и фенолов

(Вернуться к началу)


Эфиры и сульфиды

В функциональной группе эфир кислород связан с двумя атомами углерода.Ниже представлена ​​структура диэтилового эфира, распространенного лабораторного растворителя, а также одного из первых соединений, которые будут использоваться в качестве анестетика во время операций. Серный аналог простого эфира называется тиоэфиром или сульфидом .

(Вернуться к началу)


Амины

Амины характеризуются атомами азота с одинарными связями с водородом и углеродом.Так же, как существуют первичные, вторичные и третичные спирты, существуют первичные, вторичные и третичные амины. Аммиак — это особый случай без атомов углерода.

Одним из наиболее важных свойств аминов является то, что они являются основными и легко протонируются с образованием катионов аммония. В случае, когда азот имеет четыре связи с углеродом (что несколько необычно для биомолекул), его называют ионом четвертичного аммония.

Примечание. Пусть вас не смущает то, как термины «первичный», «вторичный» и «третичный» применяются к спиртам и аминам — определения разные.В спиртах имеет значение, со сколькими другими атомами углерода связан углерод спирта , тогда как в аминах важно то, с каким количеством атомов углерода связан азот .

(Вернуться к началу)


Органические фосфаты

Фосфат и его производные функциональные группы повсеместно встречаются в биомолекулах. Фосфат, связанный с одной органической группой, называется сложным фосфатным эфиром ; когда он имеет две связи с органическими группами, он называется сложным диэфиром фосфата.Связь между двумя фосфатами создает фосфатный ангидрид.

Альдегиды и кетоны

Существует ряд функциональных групп, которые содержат двойную связь углерод-кислород, которую обычно называют карбонилом . Кетоны и альдегиды представляют собой две тесно связанные функциональные группы на основе карбонила, которые реагируют очень похожим образом. В кетоне атом углерода карбонила связан с двумя другими атомами углерода.В альдегиде , карбонильный углерод связан с одной стороны с водородом, а с другой стороны с углеродом. Исключением из этого определения является формальдегид, в котором карбонильный углерод связан с двумя атомами водорода.

(Вернуться к началу)


Карбоновые кислоты и их производные

Когда карбонильный углерод связан с одной стороны с углеродом (или водородом), а с другой стороны с кислородом, азотом или серой, функциональная группа считается одним из «производных карбоновой кислоты», обозначение, которое описывает набор связанных функциональных групп.Основным членом этого семейства является функциональная группа карбоновой кислоты , в которой карбонил связан с гидроксильной группой. Форма карбоксилат-иона предоставила раствору H + . Другими производными являются сложные эфиры карбоновых кислот (обычно называемые просто «сложные эфиры»), тиоэфиры, амиды, ацилфосфаты, хлорангидриды и ангидриды кислот . За исключением хлорангидридов и ангидридов кислот, производные карбоновых кислот очень часто встречаются в биологических молекулах и / или метаболических путях, и их структура и реакционная способность будут обсуждаться более подробно в следующих главах.

Наконец, нитрильная группа характеризуется тройной связью углерод-азот, как показано в структуре ацетонитрила.

Практика распознавания функциональных групп в молекулах

Одно соединение часто содержит несколько функциональных групп, особенно в биологической органической химии. Шестиуглеродные молекулы сахара, глюкоза и фруктоза, например, содержат альдегидные и кетоновые группы соответственно, и обе содержат пять спиртовых групп.Соединение с несколькими спиртовыми группами часто упоминается как «полиол» .

Гормон тестостерон, аминокислота фенилаланин и метаболит гликолиза дигидроксиацетонфосфат содержат несколько функциональных групп, как указано ниже.

Этот раздел никоим образом не является полным списком, но охватывает большинство важных функциональных групп, с которыми мы столкнемся в биохимии.Таблица 5.2 содержит сводку по всем группам, перечисленным в этом разделе.

Таблица 5.2 Общие органические функциональные группы

Упражнение 5.6.1

Укажите функциональные группы (кроме алканов) в следующих органических соединениях. Укажите, являются ли спирты и амины первичными, вторичными или третичными.

Упражнение 5.6.2

Нарисуйте по одному примеру каждого соединения, подходящего к описанию ниже, используя линейные структуры.Обязательно укажите местонахождение всех ненулевых официальных сборов. Все атомы должны иметь полные октеты (фосфор может превышать правило октетов). На эти вопросы есть много возможных правильных ответов, поэтому обязательно проверьте свои конструкции у своего инструктора или репетитора.

a) соединение с молекулярной формулой C 6 H 11 NO, которое включает функциональные группы алкена, вторичного амина и первичного спирта

b) ион с молекулярной формулой C 3 H 5 O 6 P 2-, который включает функциональные группы альдегида, вторичного спирта и фосфата.

c) Соединение с молекулярной формулой C 6 H 9 NO, которое имеет амидную функциональную группу, а не имеет алкеновой группы.

(Вернуться к началу)


5.7 Краткий обзор номенклатуры органических продуктов

Международный союз теоретической и прикладной химии разработал систему (IUPAC, обычно произносится как eye -you-pack ) для наименования органических соединений.Хотя система IUPAC удобна для обозначения относительно небольших простых органических соединений, она обычно не используется для обозначения биомолекул, которые, как правило, довольно большие и сложные. Тем не менее, неплохо (даже для биологов) ознакомиться с базовой структурой системы ИЮПАК и уметь рисовать простые структуры на основе их названий ИЮПАК.

Название органического соединения обычно начинается с определения того, что называется «родительской цепью» , которая представляет собой самую длинную прямую цепь из атомов углерода.Мы начнем с простейших структур алканов с прямой цепью. CH 4 называется метаном , а C 2 H 6 этаном . В таблице ниже приведены названия длинноцепочечных алканов: обязательно сохраните их в памяти, так как они являются основой для остальной части номенклатурной системы ИЮПАК (а также широко используются для наименования биомолекул).

Названия алканов с прямой цепью:

1 углерод: метан

2 атома углерода: этан

3 атома углерода: пропан

4 атома углерода: бутан

5 атомов углерода: пентан

6 атомов углерода: гексан

7 атомов углерода: гептан

8 атомов углерода: октан

9 атомов углерода: нонан

10 атомов углерода: декан

Заместители, ответвляющиеся от основной родительской цепи, расположены по углеродному номеру, при этом используются наименьшие возможные номера (например, обратите внимание, что соединение слева называется 1-хлорбутаном, не 4-хлорбутаном).Когда заместителями являются небольшие алкильные группы, используются термины метил , этил и пропил .

Другие общие названия для углеводородных групп заместителей включают изопропил, трет -бутил и фенил .

Обратите внимание, что в приведенном ниже примере «этильная группа» (выделена синим цветом) не рассматривается как заместитель, а скорее включается как часть родительской цепи, а метильная группа рассматривается как заместитель.Название IUPAC для углеводородов с прямой цепью всегда основано на самой длинной из возможных родительских цепей , которая в данном случае состоит из четырех атомов углерода, а не трех.

Циклические алканы называются циклопропаном, циклобутаном, циклопентаном, циклогексаном и т. Д .:

В случае нескольких заместителей используются префиксы ди , три и тетра .

Функциональные группы имеют характерные суффиксы.Например, у спиртов к названию родительской цепи добавлен « ol », а также число, обозначающее расположение гидроксильной группы. Кетоны обозначаются как « one ».

Алкены обозначаются «еновым» окончанием, и при необходимости указываются расположение и геометрия двойной связи. Соединения с кратными двойными связями называются диенами, триенами и т. Д.

Некоторые группы могут присутствовать только на концевом атоме углерода, и, таким образом, номер местоположения не требуется: альдегиды оканчиваются на «al», карбоновые кислоты — на «oic acid», а карбоксилаты — на «oate».

Простые эфиры и сульфиды обозначаются двумя группами по обе стороны от кислорода или серы.

Если амид имеет незамещенную группу –NH 2 , суффикс будет просто «амид». В случае замещенного амида группа, присоединенная к амидному азоту, названа первой вместе с буквой « N », чтобы пояснить, где находится эта группа. Обратите внимание, что обе структуры, представленные ниже, основаны на трехуглеродной (пропановой) родительской цепи.

Для сложных эфиров суффикс «овсяный». Группа, связанная с кислородом, называется первой.

Все примеры, которые мы видели до сих пор, были простыми в том смысле, что в каждой молекуле присутствовала только одна функциональная группа. Конечно, в системе ИЮПАК гораздо больше правил, и, как вы можете себе представить, наименование ИЮПАК более крупных молекул с множеством функциональных групп, кольцевых структур и заместителей может очень быстро стать очень громоздким.Незаконный наркотический кокаин, например, имеет название ИЮПАК «метил (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3- (бензоилокси) -8-метил-8-азабицикло [ 3.2.1] октан-2-карбоксилат »(это название включает обозначения для стереохимии).

Вы можете понять, почему система IUPAC не так часто используется в биохимии — молекулы слишком большие и сложные. Еще одна сложность состоит в том, что даже вне биологического контекста многие простые органические молекулы известны почти повсеместно под их «общим названием», а не именами ИЮПАК.Соединения уксусной кислоты, хлороформа и ацетона — лишь несколько примеров.

В биохимии обычно используются несистематические названия (например, «кокаин», «капсаицин», «пируват» или «аскорбиновая кислота»), а когда используется систематическая номенклатура, она часто специфична для рассматриваемого класса молекулы: разные системы имеют эволюционировали, например, для жиров и углеводов. В этом тексте мы не будем особо сосредотачиваться на номенклатуре ИЮПАК или любой другой номенклатурной системе, но если вы предпримете более углубленное исследование в области органической или биологической химии, вы можете ожидать более детального изучения одной или нескольких систем именования.

(Вернуться к началу)


Ссылки:

Материалы главы 5 были адаптированы и изменены из следующих ресурсов Creative Commons, если не указано иное:

1. Викиучебники. (2015) Органическая химия. Доступно по адресу: https://en.wikibooks.org/wiki/Organic_Chemistry.

2. Кларк, Дж. (2014) Как рисовать органические молекулы. Доступно по адресу: http://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry/Fundamentals/How_to_Draw_Organic_Molecules

3.Содерберг, Т.

(2016).

Органическая химия с акцентом на биологию. Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0.

4. Аноним. (2012) Введение в химию: общие, органические и биологические (V1.0). Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.