Карбоциклическое непредельное соединение: Алициклические карбоциклические непредельные — Справочник химика 21

Содержание

Алициклические карбоциклические непредельные — Справочник химика 21





    Карбоциклические — в кольцо включены только атомы углерода а) алициклические (предельные и непредельные) б) ароматические. [c.10]

    Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические, и ароматические, которые содержат бензольные кольца. [c.277]

    Карбоциклические соединения. Молекулы их содержат циклы, или кольца, состоящие из углеродных атомов. Среди них различают алициклические соединения — предельные и непредельные ароматические соединения, содержащие бензольное ядро. Примеры  [c.337]










    Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические предельные и непредельные)и ароматические. Молекулы ароматических соединений содержат одно или несколько бензольных колец (бензол, нафталин и др.). Карбоциклические соединения, молекулы которых не содержат бензольных колец, относят к алицикличе-ским (циклопропан, цнклогексан и др.). [c.230]

    Классификация органических соединений. Органические соединения могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ациклическими (алифатическими) и циклическими соединениями. Ациклические соединения с ординарными (не кратными) связями между атомами углерода называют предельными, ас двойными или тройными связями между атомами углерода — непредельными соединениями. Циклические соединения подразделяются на карбо- и гетероциклические соединения. К карбоциклическим относятся ароматические и алициклические соединения. Кольца гетероциклических соединений наряду с углеродом содержат другие атомы азот, кислород, серу, фосфор. [c.422]

    Классификация органических соединений. Органические соединения могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ациклическими (алифатическими) и циклическими соединениями. Ациклические соединения с ординарными (не кратными) связями между атомамй углерода называют предельными, а с двойными или тройными связями между атомами углерода — непредельными соединениями. Циклические соединения подразделяются на карбо- и гетероциклические соединения. Кольца карбоциклических соединений содержат лишь атомы углерода. К карбоциклическим относятся ароматические и алициклические соединения. Кольца гетероциклических соединений наряду с углеродом содержат другие атомы, например азот, кислород, серу, фосфор. В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначаются греческими числительными (кроме первых четырех, обозначаемых мет — 1, эт — 2, проп — 3, бут — 4 атома), например гекс -7- 6, окт — 8. [c.300]


Карбоциклические соединения (алициклические и ароматические соединения)





    ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]









    Алициклическими называются все карбоциклические соединения, т. е. соединения, включающие цикл углеродных атомов, за исключением большого класса ароматических соединений (см. кн. 2). Приставка али дана за сходство этих веществ с алифатическими. [c.523]

    КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ) [c.131]

    Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах (кольцах) только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на 1) алициклические соединения 2) ароматические соединения. [c.262]

    Алициклическими называются соединения, содержащие кольца из углеродных атомов. К ним не относятся ароматические углеводороды ряда бензола, хотя те и другие рассматриваются как карбоциклические соединения, т. е. содержащие в циклах только атомы углерода. [c.132]

    Указанные выше основные классы органических соединений, в свою очередь, подразделяются на более дробные классы. Так, алифатические соединения подразделяются на карбоцепные, если открытые цепи образованы только углеродными атомами, и гетероцепные, если в состав открытых цепей кроме углеродных входят атомы других многовалентных элементов — кислорода, серы, азота, фосфора, кремния. Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические, скелетом которых являются замкнутые циклы из разного числа (начиная с трех) углеродных атомов, и ароматические, в основе которых лежит особая циклическая группировка из шести углеродных атомов — так называемое бензольное кольцо. [c.74]

    П. Циклические или карбоциклические, соединения, содержащие в молекуле кольца (циклы), образованные углеродными атомами. Среди этих соединений различают алифатические циклические, сокращенно алициклические, и ароматические  [c.117]

    Уже было указано, что к карбоциклическим соединениям относят органические вещества, в молекулах которых имеются циклические (кольчатые) группировки, образованные только углеродными атомами. Среди них различают два ряда веществ а) алициклические соединения и б) ароматические соединения (стр. 324). [c.307]

    Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические, и ароматические, которые содержат бензольные кольца. [c.277]

    Карбоциклические соединения. Молекулы их содержат циклы, или кольца, состоящие из углеродных атомов. Среди них различают алициклические соединения — предельные и непредельные ароматические соединения, содержащие бензольное ядро. Примеры  [c.337]

    Карбоциклические соединения. В молекуле карбо-циклических соединений имеются одно или несколько колец, образованных атомами углерода. По химическому характеру эти соединения делятся на две группы алициклические и ароматические. [c.74]










    Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические предельные и непредельные)и ароматические. Молекулы ароматических соединений содержат одно или несколько бензольных колец (бензол, нафталин и др.). Карбоциклические соединения, молекулы которых не содержат бензольных колец, относят к алицикличе-ским (циклопропан, цнклогексан и др.). [c.230]

    Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения. [c.17]

    В карбоциклический ряд входят вещества циклического строения, т. е. содержащие замкнутые цепи только из атомов углерода. Они подразделяются на алициклические и ароматические. Для ароматических соединений характерно наличие особой цикличе ской системы — бензольного ядра (название ароматические связано с тем, что некоторые вещества из этой группы обладают приятным запахом). [c.17]

    Карбоциклические соединения. В литературе имеются данные об успешном разделении в тонких слоях различных алициклических (главным образом терпенов) и ароматических соединений. [c.59]

    Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда алициклический и ароматический. Ароматический ряд объединяет производные ароматических углеводородов — бензола и его аналогов. [c.41]

    К ароматическому ряду относятся вещества, содержащие одно или несколько бензольных колец. Все другие карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду. [c.301]

    Циклы карбоциклических соединений построены только из атомов углерода, в то время как в циклах гетероциклических соединений имеются атомы других элементов серы, азота, кислорода и др. Карбоциклические соединения включают два ряда алициклический и ароматический. [c.345]

    Карбоциклические соединения подразделяют на алицикличе-ские (циклоалканы, циклоалкены) и ароматические соединения. Примерами алициклических соединений могут служить циклогексан и циклогексен, примерами ароматических — бензол, нафталин  [c.86]

    Карбоциклические соединения в свою очередь делятся на алициклические и ароматические. Ароматические соединения содержат ядро бензола, а все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическим. [c.222]

    Карбоциклические соединения — это соединения, циклы которых состоят только нз атомов углерода. Карбоциклические соединения в свою очередь включают два ряда алици-клический и ароматический. Алициклические соединения, несмотря на наличие в молекулах их циклов, по свойствам не отличаются от соединений с открытой цепью. Ароматические соединения — это соединения, молекулы которых содержат специфичную группировку — бензольное ядро, обусловливающее определенные физические и химические свойства, так называемые ароматические свойства . [c.290]

    Карбоциклические соедииеиия — класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атохмов углерода. К. с. отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода-. К. с. подразделяются на алициклические — насыщенные (циклопарафины), ненасыщенные и ароматические  [c.64]

    В состав многих органических соединений входят гщклы, включающие различные атомы Если цикл образован только атомами углерода, то соответствующее соединение относят к карбоцикли-ческим Карбоциклические соединения могут быть ароматическими и неароматическими Последние обычно называют алициклическими Они широко распространены в природе В состав нефти входят алициклнческие углеводороды или циклоалканы Алициклы различного размера содержатся в смоляных кислотах, стероидных гормонах, простагландинах, душистых веществах, терпенах, витаминах, природных инсектицидах [c.6]

    Взаимосвязь между гетероциклическими и карбоциклическими ароматическими соединениями. Карбоциклические соединения делят на два ряда ароматические и алициклические соединения. Химия алициклических соединений в общем с.ходна с химией их алифатических аналогов, тогда как строение и реакции ароматических соединений имеют свои особенности. Аналогичным образом подразделяются гетероциклические соединения. В химии гетероциклических соединений имеются особые принципы, и именно на них в книге обращено основное внимание. [c.15]

    Карбоциклические соединения, не относящиеся к ароматическшл, объединяют в группу алициклических соединений. Название алп-циклических соединений возникло в связи с тем, что они содержат циклы и по этому признаку сходны с ароматическими соединениями, но по свойствам близки веществам жирного ряда — алифатическим соединениям. [c.365]


ХиМиК.ru — Основы классификации и номенклатуры органических соединений

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

I.  Ациклические соединения — с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями, или соединениями жирного ряда):

1.  Предельные (насыщенные).

2.  Непредельные (ненасыщенные).

II.  Циклические соединения — с замкнутой в кольцо цепью атомов.

1.  Карбоциклические (изоциклические),— в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:

а)   алициклические (предельные и непредельные), б)   ароматические.

2.  Гетероциклические соединения — в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).

В рядах ациклических и карбоциклических соединений основными классами являются углеводороды.

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.

В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями С—С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные и т. д. связи. При отнятии же двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды.

Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклических углеводородов.

Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С = С = С, сопряженные (или конъюгированные) С = С—С = С и изолированные (или уединенные) С = С—(СН2)п—С = С двойные связи.

Ароматические углеводороды — Что такое Ароматические углеводороды?

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.


Ароматические углеводороды (арены) — класс углеводородов, содержащих бензольные ядра, которые могут быть конденсированными и иметь насыщенные боковые цепи. 


К наиболее важным аренам относятся бензол (С6Н6) и его гомологи.


Это углеводороды, молекулы которых содержат 1 или несколько бензольных колец, и другие углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические).


Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С6Н6.


Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный 6-угольник .


Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода.


Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм.


Для передачи строение молекулы бензола используют формулы Кекуле, которые предложил в 1865 г. немецкий химик Август Кекуле.


Важными аренами являются и гомологи бензола (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные.


Ароматические углеводороды — исходное сырье для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, и других веществ.


Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом.


В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений.


В чем же состоят эти особенности?


В соответствии с молекулярной формулой С6Н6 бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения.


Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно.


Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам: он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.


Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы — единого «пи»-электронного облака.

Соединения карбоциклического ряда — презентация онлайн

1. Л-4. Соединения карбоциклического ряда

Вопросы
1. Типы циклических соединений
1.1. Циклы предельные
1.2. Циклы непредельные
2. Ароматические соединения
2.1. Реакции замещения — электрофильного
2.2. Реакции замещения — нуклеофильного
3. Биохимические функции
Литература
1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: Учебник для вузов /
Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. — М: Дрофа, 2004. — 544 с.
2. Петров, А.А. Органическая химия: учебник для вузов / А.А.
Петров, X.В. Вальян, А.Т. Трощенко. // Под ред. Стадничука М.Д. —
5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с.
3. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. /
В.Ф. Травень. — М: ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — 2004. — 727 с.;
2006. — Т. 2. — 2006. — 582 с.
4. Дрюк, В. Г. Курс органической химии / В.Г. Дрюк, М.С.
Малиновский.— К.: Вища шк. Головное изд-во, 1987.— 400 с.
1. Типы циклических соединений
Циклические соединения делятся на
карбоциклические и гетероциклические
соединения.
Циклы карбоциклических соединений построены
только из атомов углерода.
Циклы гетероциклических соединений включают
атомы и других элементов: серы, азота, кислорода
и др.
Карбоциклические соединения включают два ряда:
алициклический и ароматический.
К алициклическому ряду относятся
карбоциклические соединения, не обладающие
ароматическим характером, в частности не
содержащие бензольных колец.
1. Типы циклических соединений
Циклопарафины — простейшие соединения
алициклического (полиметиленовые углеводороды
или нафтены – для циклопарафинов с пятью и
шестью углеродными атомами в цикле –
содержатся в кавказской нефти).
Существуют также цикло-олефины, циклодиолефины, цикло-ацетилены и т. д.
Углеводороды с шестичленными циклами обычно
называют гидроароматическими.
Алициклическим углеводородам соответствуют
алициклические галогенопроизводные, спирты,
карбонилсодержащие соединения, кислоты, амины
и т.д. Между всеми этими классами существуют
взаимные переходы, аналогичные переходам
между соединениями с открытой цепью.
1.1. Циклы предельные
Структурная изомерия
1 — по числу углеродных атомов в кольце
2 — по числу углеродных атомов в заместителях
3 — по расположению заместителей в кольце
1.1. Циклы предельные
Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия) наблюдается при всех положениях заместителей,
кроме геминального (заместители у одного
углеродного атома). Геометрические изомеры в
алициклическом ряду очень устойчивы.
Оптическая изомерия
проявляется, если молекула не имеет плоскости симметрии.
В циклогексановом ряду это, например, наблюдается при 1,2- и
1,3-транс-положении заместителей
1.1. Циклы предельные
Конформеры
1.1. Циклы предельные
1.1. Циклы предельные
Додекаэдран
1.1. Циклы предельные
Физические свойства
Циклические соединения обычно имеют
более высокую температуру кипения и
плавления и большую плотность по
сравнению с аналогично построенными
соединениями жирного ряда с тем же
числом углеродных атомов.
Температура кипения тем выше, чем больше
цикл (при том же составе).
1. Типы циклических соединений
1.1. Циклы предельные
Химические свойства
1. Гидрирование
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
1. Гидрирование
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
2. Галогенирование
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
3. Действие галогеноводородов
Реакция проходит в соответствии с правилом
Марковникова
Циклопарафины с большим числом
углеродных атомов в цикле с
галогеноводородами не реагируют.
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
4. Циклопропановый цикл расщепляется
Реакция проходит в соответствии с правилом
Марковникова.
Циклы с большим числом углеродных атомов
кислотами не расщепляются.
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
5. Окисление
При действии сильных окислителей циклопарафины
(с разрывом цикла) образуют двухосновные кислоты
с тем же числом углеродных атомов.
Этим они отличаются от изомерных олефинов,
окисляющихся с образованием кислот или
карбонильных соединений с меньшим числом
углеродных атомов
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
6. Реакции с минеральными кислотами
При действии ионных реагентов (сильные
минеральные кислоты) циклопропан
реагируют с раскрытием цикла.
Средние цикло-алканы в реакцию не
вступают.
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
7. Особенности – перестройка циклов
7.1. При восстановлении галогенопроизводных
(Марковников, Зелинский)
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
7. Особенности – перестройка циклов
7.2. В реакциях спиртов (Демьянов, Кижнер)
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
7. Особенности – перестройка циклов
7.3. При дегалогенировании циклических
галогенокетонов
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
7. Особенности – перестройка циклов
7.5. В превращениях аминов (Н.Я. Демьянов) действие азотистой кислоты на циклоалкилметиламины как общий метод расширения
циклов.
Образующийся при диазотировании нестойкий ион
диазония теряет азот с образованием промежуточного
карбенневого иона (I), который может претерпеть ряд
превращений:
1.1. Циклы предельные — Химические свойства
7. Особенности – перестройка циклов
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Двойную связь можно ввести в любое
кольцо, начиная с трёхчленного.
Две двойные связи можно ввести только в
пятичленное кольцо в сопряженном
положении.
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Циклопропадиен не существует.
Циклобутадиен — весьма неустойчивое
соединение. Он устойчив только при
температурах ниже -35 °С. Выше этой
температуры он димеризуется:
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Циклопентадиен — устойчивое соединение:
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
В шестичленное кольцо можно ввести две
двойные связи в сопряжённом и
несопряжённом положении и три двойные
связи в сопряжённом положении:
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
В семичленные и высшие кольца можно
ввести две кумулированные,
сопряжённые и несопряжённые двойные
связи:
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Тройную связь можно ввести в любой цикл, начиная
с пятичленного. Устойчивы только соединения,
начиная с циклооктина. Углеводороды с тройной
связью в пяти-, шести- и семичленном циклах
вступают в различные реакции в момент
образования.
Циклические углеводороды с кратными связями по
химическим свойствам принципиально ничем не
отличаются от соответствующих углеводородов
жирного ряда, за исключением особой склонности
к реакциям изомеризации в момент реакции.
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Кратные связи в боковой цепи несколько более
реакционноспособны, чем находящиеся в цикле.
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Непредельные гидроароматнческие соединения
способны днспропорционировать в ароматические.
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Циклопентадиен (т. кип. 41 °С) в сыром бензоле можно
извлечь превращением в димер. При нагревании димер
вновь переходит в циклопентадиен:.
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Циклопентадиен проявляет большую химическую
активность. Он легко присоединяет галогены и
галогено-водороды и вступает в диеновый синтез:
1.2. Циклы непредельные
Особенности непредельных алициклических
соединений
Атомы водорода метиленовой группы между двумя
двойными связями обладают высокой
подвижностью. Поэтому циклопентадиен легко
конденсируется в щелочной среде с
алифатическими альдегидами и кетонами, образуя
так называемые фульвены — окрашенные
соединения, например:
2. Ароматические соединения
Понятие об ароматичности.
1. Ароматический ряд охватывает карбоциклические
соединения, в молекулах которых присутствует
специфическая замкнутая р-электронная
группировка с числом электронов (4n + 2), где п
имеет значения 0, 1, 2, 3 и т.д. (правило Хюккеля).
Для ароматических соединений характерна лёгкость
образования в самых различных реакциях,
устойчивость к действию окислителей, трудное
протекание реакций присоединения по кратным
связям, лёгкость замещения водорода различными
группами в реакциях электрофильного замещения
(нитрования, сульфирования, галогенирования,
ацилирования, алкилирования, меркурирования, …).
2. Ароматические соединения
Понятие об ароматичности.
1. Совокупность этих свойств является химическим
критерием ароматичности, на основании которого
определяется принадлежность того или иного
класса веществ к ароматическим соединениям.
2. Важнейший физический критерий ароматичности —
уменьшение (выигрыш) энергии при образовании
циклической системы из системы с открытой цепью
углеродных атомов с тем же числом — электронов.
Если при таком переходе энергия
-электронов не
изменяется, то возникающий цикл нельзя считать
ароматическим. Если энергия
-электронов при
образовании цикла увеличивается, цикл называют
анти-ароматическим.
2. Ароматические соединения
Понятие об ароматичности.
3. Имеются и другие критерии ароматичности —
плоское строение колец, характерные химические
сдвиги в спектрах ядерного магнитного резонанса и
др.
4. Кроме соединений, содержащих бензольное кольцо,
ароматическими свойствами обладают и некоторые
другие алициклические соединения, не содержащие
бензольного кольца.
Ароматическим характером обладают и многие
важные гетероциклические соединения
2. Ароматические соединения
Классификация ароматических соединений
Ароматические соединения, содержащие бензольные
кольца, классифицируются в зависимости от числа
бензольных колец и характера связей между ними.
Наиболее простые ароматические соединения
содержат одно бензольное кольцо, — бензол и его
гомологи, а также производные этих углеводородов
различных классов: галогенопроизводные,
нитросоединения, сульфокислоты и т.д.
Другая группа ароматических соединений — это
углеводороды и их производные с несколькими
неконденсированными или конденсированными
бензольными ядрами.
2. Ароматические соединения
Классификация ароматических соединений
2. Ароматические соединения
Классификация ароматических соединений
2. Ароматические соединения
Классификация ароматических соединений
2. Ароматические соединения
2. Ароматические соединения
2. Ароматические соединения
Химические свойства — присоединение
2. Ароматические соединения
Химические свойства — присоединение
2. Ароматические соединения
Химические свойства — окисление
Бензольное кольцо с большим трудом поддаётся
действию окислителей.
Перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная кислота,
на холоду на бензол не действуют.
1. При окислении бензола кислородом воздуха на
V2O5 (гетерогенный катализ) образуется
малеиновая кислота.
2. Ароматические соединения
Химические свойства — окисление
2. При окислении алкил-бензолов кислородом
воздуха образуются гидропероксиды. В реакции
принимает участие углеродный атом в альфаположении к бензольному кольцу:
2. Ароматические соединения
Химические свойства — окисление
3. Гомологи бензола при действии обычных
окислителей превращаются в ароматические
кислоты. Независимо от длины боковой цепи она
даёт карбоксильную группу. При нескольких
заместителях путём подбора окислителей можно
окислить последовательно более длинную, затем
более короткую цепь или наоборот.
2. Ароматические соединения
Химические свойства — окисление
3. Однако, третичные алкильные группы, связанные с
бензольным кольцом, устойчивы к окислению: бензольное
кольцо окисляется легче, чем эти группы.
2. Ароматические соединения
Химические свойства — окисление
4. Ароматическое кольцо может быть расщеплено
только очень сильными окислителями, например
RhО4 в смеси с NaIO4 или NaOCI.
Этими окислителями циклогексилбензол окисляется
в циклогексанкарбоновую кислоту:
2. Ароматические соединения
Химические свойства
Плоская структура бензола определяет многие его
особенности. В последнее время выявлено
исключительно сильное влияние на свойства
производных бензола положения заместителей в
пространстве по отношению к кольцу.
Заместители только тогда влияют на свойства
кольца, когда они находятся с ним в одной
плоскости и, следовательно, не нарушается их
сопряжение с бензольным кольцом.
2.1. Реакции замещения электрофильного
2.1. Реакции замещения электрофильного
4. При действии на бензол
галогенопроизводных в присутствии
галогенидов алюминия и некоторых других
элементов образуются гомологи бензола.
5. Гомологи бензола подвергаются деалкилированию при нагревании с
кислотами Льюиса (А1С13, HF+BF3).
2.1. Реакции замещения электрофильного
6. Бензол реагирует с три-фтор-ацетатом таллия в
трифторуксусной кислоте с образованием фенилталлий-три-фтор-ацетата, который с успехом
используется для синтеза ароматических
соединений различных классов:
2.1. Реакции замещения электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
Электрофильное замещение (первая стадия):
Электрофильное замещение (вторая стадия):
2.1. Реакции замещения электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
При алкилировании галогеналкилами
Алкилирование ароматических углеводородов олефинами
2.1. Реакции замещения электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
При электрофильном замещении не обязательно замещаются
только атомы водорода. Могут замещаться и другие атомы и
группы (алкилы, ацилы, галогены, нитро- и сульфо-группы).
Такие реакции называются ипсо-замещением.
2.1. Реакции замещения электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
2.1. Реакции замещения электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
2.1. Реакции замещения — электрофильного
Механизм электрофильного замещения в
ароматическом ядре
2.1. Реакции замещения — электрофильного
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре
2.2. Реакции замещения – нуклеофильного
Механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре
Образуется метастабильный промежуточный продукт, в
котором замещаемый атом и новый заместитель
одновременно связаны с бензольным кольцом.
Образование этого продукта А сопровождается потерей
бензольного сопряжения и, следовательно, устойчивости.
Бензольное сопряжение заменяется сопряжением
пентадиенатного иона А.
Углеродный атом, при котором происходит замещение,
приобретает тетраэдрическую конфигурацию:
3. Биохимические функции
3.1. Циклопентановое или циклопентеновое кольца
входят в состав природных веществ —
простагландинов.
Впервые простагландины были обнаружены в
предстательной железе млекопитающих. Теперь
известно, что они содержатся в небольших
количествах почти во всех тканях и органах живых
организмов. Неожиданным явилось их высокое
содержание в мягком коралле. Один из
простагландинов обнаружен в тканях лука.
3. Биохимические функции
3.1. Простагландины являются регуляторами
функций клетки и обладают гормональной
активностью.
В отличие от гормонов они синтезируются в
организмах не в специальных железах, а
непосредственно в клетках. Выделено около 20
простагландинов — они стимулируют сокращение
гладких мышц, понижают кровяное давление и
проявляют иные виды терапевтического действия,
причём в ничтожных концентрациях.
Простагландины получили широкое применение в
медицине, ветеринарии, растениеводстве.
Так, например, простагландин Е1 применяется при
лечении бронхиальной астмы.
3. Биохимические функции
3.2. Гексахлорциклогексан (гексахлоран), получаемый обычно
присоединением хлора к бензолу на свету, применяется как
инсектицид.
3.3. Адамантан (т. пл. 268 °С) впервые выделен из нефти.
Альфа-метил-1-адамантилметиламин под названием
ремантадин применяется как противогриппозное средство.
3. Биохимические функции
3.4. Пиретроиды
3. Биохимические функции
3.4. Пиретроиды
3. Биохимические функции
3.4. Пиретроиды
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
Количество компонентов, образующих душистое масло, весьма
велико, однако большая часть из них относится к группе
терпенов.
К группе монотерпенов относят энантиомеры карвопа.
Наиболее ценные по запаху монотерпены получили
значительное применение для изготовления косметических
средств. Монотерпены — простейшие терпеноиды,
встречающиеся в природе.
Соединения С15, содержащие три изопреновых фрагмента,
относят к группе сесквитерпенов.
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
Все названные терпеноиды являются природными
соединениями растительного или животного
происхождения. Общими чертами обладают не
только структуры терпенов, поскольку они
построены из одних и тех же изопреновых
фрагментов С5. Терпены имеют общие
биохимические пути синтеза.
Важно при этом, что первые стадии биосинтеза
терпенов лежат в основе синтеза еще одной
многочисленной группы природных соединений стероидов.
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
В наибольшем количестве в организме человека
присутствует холестерин: ~200 г этого стероида
содержится во взрослом организме. Именно
холестерин является источником других
стероидов, участвующих в различных
биохимических процессах. При его
ферментативном окислении образуется 7дегидрохолестерин, из которого при облучении
солнечным светом образуется витамин D3,
препятствующий развитию рахита у детей.
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
Тестостерон также образуется из холестерина и является
предшественником эстрадиола — главного женского полового
гормона. Этот гормон ответствен за регуляцию
менструального цикла и процесс деторождения. И
тестостерон, и эстрадиол как истинные гормоны содержатся
в организме в ничтожных количествах — сотые доли грамма.
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
Подчеркивая несомненную ценность холестерина
для организма человека, надо отметить и
связанные с ним проблемы. Избыток холестерина
ведет к серьезному заболеванию — атеросклерозу,
поскольку именно этот стероид является
основным материалом бляшек, образующихся на
стенках артерий и препятствующих нормальному
кровообращению.
Неудивительно, что столь популярной стала диета,
обеднённая холестерином. Соблюдая эту диету, не
следует, однако, забывать, что вредным может
быть только избыток холестерина.
3. Биохимические функции
3.5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ.
ДУШИСТЫЕ МАСЛА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ
Кортизон относится к группе кортикостероидов. Он обладает
жаропонижающим действием, особенно при лечении
ревматоидного артрита.
Холевая кислота входит в группу холевых (желчных) кислот,
обладает свойствами поверхностно-активного вещества и
регулирует жировой обмен в организме.
3. Биохимические функции
3.6. ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ
Галогенпроизводные углеводородов с большим трудом
подвергаются в природе каким-либо превращениям и создают
поэтому значительные экологические проблемы.
В последние годы применение гексахлорана запрещено. Он
устойчив в физиологических условиях, способен
накапливаться в живом организме и является весьма
токсичным.
По тем же причинам запрещено применение 1,1-ди(4’хлорфенил)-2,2,2- трихлорэтана (ДДТ).
3. Биохимические функции
3.6. ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ
3. Биохимические функции
3.7. Обсуждая проблемы окружающей среды, нельзя обойти
вниманием диоксин:
По данным, полученным на мышах, диоксин в 2000 раз токсичнее
стрихнина и в 15000 раз токсичнее цианида натрия. Однако человек
значительно устойчивее к действию диоксина. По крайней мере,
неизвестны факты гибели людей из-за отравления этим соединением.
Сообщается, вместе с тем, о его онкологической опасности.
Среди серьезных заболеваний, определённо вызываемых диоксином,
в настоящее время называют кожное заболевание «хлоракне».
Получены данные и о его мутагенных свойствах.
3. Биохимические функции
3.8. Гетероциклы
3. Биохимические функции
3.8. Гетероциклы
3. Биохимические функции
3.8. Гетероциклы
Фуран, тиофен и пиррол — бесцветные жидкости, практически
нерастворимые в воде. Температура их кипения значительно
выше, чем у соответствующих им по числу углеродных
атомов соединений жирного ряда (имеются в виду эфиры,
сульфиды и амины), а дипольные моменты ниже.
Из производных фурана наиболее важным
соединением является альдегид фурфурол. В
промышленных масштабах фурфурол получают в
качестве побочного продукта при кислотном
гидролизе древесины и пентозансодержащих
отходов сельского хозяйства, главным образом
кукурузных кочерыжек, подсолнечной лузги,
соломы и т.д.
3.8. Гетероциклы
Фурфурол — жидкость с характерным запахом печёного хлеба,
т. кип. 162 °С. Слабо растворим в воде.
Фурфурол применяется как селективный растворитель при
очистке нефтяных фракций, в производстве пластмасс, для
получения фумаровой кислоты, а также многих соединений с
фурановым кольцом, в частности лекарственных
препаратов.
Многие производные 5-нитрофурфурола являются сильными
антисептиками (фурацилин, фурагенин, фурадонин,
фуразонол, фуразолидон) и широко применяются в
медицине.
3.8. Гетероциклы
Фурфурол — жидкость с характерным запахом печёного хлеба,
т. кип. 162 °С. Слабо растворим в воде.
Фурфурол применяется как селективный растворитель при
очистке нефтяных фракций, в производстве пластмасс, для
получения фумаровой кислоты, а также многих соединений с
фурановым кольцом, в частности лекарственных
препаратов.
Многие производные 5-нитрофурфурола являются сильными
антисептиками (фурацилин, фурагенин, фурадонин,
фуразонол, фуразолидон) и широко применяются в
медицине.
3.8. Гетероциклы
Интерес к химии тиофена возродился в недавние
годы в связи с тем, что некоторые его
производные обладают антигистаминным
действием (способностью предупреждать
развитие анафилактического шока), а также
оказывают противовоспалительное действие.
Кроме того, было показано, что природный продукт
— витамин биотип — содержит тиофеновое
кольцо.
Производные пиррола имеют большое
биологическое значение. К ним относятся такие
вещества, как хлорофилл растений, гемин крови,
пигменты желчи. Восстановленное кольцо пиррола
(пирролидиновое) присутствует во многих
алкалоидах и аминокислотах белков.
3.8. Гетероциклы
Производные порфина. Алкилированные пиррольные ядра
образуют основу многих биологически важных пигментов,
например пигментов крови, зелёных частей растений, желчи, а
также витамина В12. Поэтому пиррол и алкилированные
пирролы присутствуют в костном масле — они образуются при
разложении костного мозга, который вырабатывает пигмент
крови.
Все эти пигменты содержат плоское 16-членное кольцо — ядро
порфина:
3.8. Гетероциклы
Природные пигменты являются металлическими хелатными
(клешнеобразными) комплексами порфиринов.
Так, протопорфирнн с FeCI3 (в щелочном растворе) даёт пигмент
крови — гемин.
3.8. Гетероциклы
Хлорофилл является магниевым комплексом порфирина,
этерифицированным длинно-цепным непредельным спиртом
фитолом
3.8. Гетероциклы
Витамин В12,
, получаемый из печени и
эффективно применяемый при лечении злокачественного
малокровия, является кобальтовым комплексом, содержащим
порфириновое ядро.
Триптофан, или 3-(3′-индолил)-2-аминопропановая кислота
входит в состав большинства белков и может быть
синтезирована из индола. Из него образуются все
производные индола при гниении белков.
3.8. Гетероциклы
Тиазол (т. кип. 117 °C) в природе не найден,
однако ядро тиазола входит в состав
многих природных соединений (витамин
В12 и др.)
Пенициллин выделен из культуры плесневых грибов
Penicillium noiatum. Это первый из открытых и
нашедших применение антибиотиков, используемых
в лечении бактериальных инфекционных
заболеваний. Пенициллин содержит в молекуле
тиазолидиновое кольцо, конденсированное с рлактамным циклом.
Он имеет три асимметрических углеродных атома:
3.8. Гетероциклы
Алкалоиды
Производными пиридина и пиперидина
являются некоторые представители
большой группы природных веществ
основного характера — алкалоидов.
Алкалоиды содержатся в растительных
организмах и часто обладают сильным
физиологическим и фармакологическим
действием.
3.8. Гетероциклы
Алкалоиды
Большинство изученных алкалоидов имеет в своей основе
более или менее сложно построенные гетероциклические
системы; они могут быть классифицированы по природе
гетеро-циклов:
1. Алкалоиды группы пиридина (кониин, никотин, анабазин).
2. Алкалоиды группы хинолина (хинин, цинхонин).
3. Алкалоиды группы изохинолина (папаверин, наркотин,
курарин).
4. Алкалоиды группы фенантренизохинолина (морфин, кодеин,
тебаин).
5. Алкалоиды группы конденсированных
пирролидинпиперидиновых циклов, группы тропина
(атропин, кокаин).
6. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теобромин).
3. Биологические функции
3. Биологические функции
Природные хиноны (убихиноны)
3. Биологические функции
Природные хиноны (убихиноны)
3. Биологические функции
3. Биологические функции
3. Биологические функции
3. Биологические функции

5.3. Классификация органических соединений

В
зависимости от строения углеродной
цепи органические соединения разделяют
на соединения с открытой
цепью
(алифатический,
или
жирный
ряд)
и циклические.

Последние
делятся на две группы: карбоциклические
соединения
(циклы состоят только из атомов углерода)
и гетероциклические

циклы входят и другие атомы, кроме атомов
углерода).

Карбоциклические
соединения в свою очередь включают два
ряда: алициклический
и
ароматический.

Ароматический
ряд объединяет ароматические
углеводороды – бензол, нафталин и т. д.
и их производные.

В
каждом ряду органические соединения
делятся на классы в зависимости от
состава и строения. Наиболее простыми
представителями соединений жирного
алициклического и ароматического рядов
являются углеводороды.
При замене атомов водорода в углеводородах
на другие атомы или группы атомов
(функциональные
группы)
образуются другие классы органических
соединений данного ряда. Атомы-заместители
и функциональные группы определяют
главнейшие направления химических
превращений данного класса органических
соединений.

Углеводороды
и их производные с одним и тем же
атомом-заместителем или с одной и той
же функциональной группой образуют
гомологические ряды.

Гомологическим
рядом

называют
бесконечный ряд веществ, отличающихся
друг от друга на любое число групп СН2
(гомологическая разность), имеющих
сходное строение и, следовательно,
сходные химические свойства.

Существование
гомологических рядов связано со
способностью углеродных атомов
соединяться между собой в длинные цепи.
свойства, значительно упрощается
изучение органических соединений.

Главнейшие классы
органических соединений:

Углеводороды
(
R–Н).

Галогенопроизводные
(
RHlg).

Спирты
(
R–ОН).

Эфиры
простые и сложные

(R–О–R,
R–СО–OR).

Карбонильные
соединения – альдегиды и кетоны (
R–СНО,

RCOR).

Карбоновые
кислоты (
R–СООН).

Амины
(
RNH2,
R2NH,
R3N).

Нитросоединения
(
RNO2).

Сульфокислоты
(
RSO3H).

Металлорганические
соединения (
RMe).

Число
известных классов органических соединений
велико и с
развитием
науки оно все время увеличивается.

Во
все эти классы входят как предельные
вещества, так и вещества, содержащие
кратные связи (непредельные или
ненасыщенные).

Наряду
с веществами, содержащими какую-либо
одну функциональную группу, существуют
соединения
со смешанными функциями,

т.
е. содержащие в одной молекуле различные
функциональные группы.

Тема 6. Ароматические углеводороды

ПЛАН

6.1. Строение
ароматических углеводородов.

6.2.
Номенклатура
и изомерия.

6.3.
Способы
получения.

6.4.
Химические
свойства.

6.5.
Химические свойства гомологов бензола.

6.1. Строение ароматических углеводородов

Ароматическими
углеводородами (аренами) называются
вещества, в молекулах которых содержится
одно или несколько бензольных колец –
циклических групп атомов углерода с
особым характером связей.

Понятие “бензольное
кольцо” требует расшифровки. Для этого
необходимо рассмотреть строение молекулы
бензола. Первая структура бензола была
предложена в 1865г. немецким ученым
А. Кекуле:

Эта формула
правильно отражает равноценность шести
атомов углерода, однако не объясняет
ряд особых свойств бензола. Например,
несмотря на ненасыщенность, бензол не
проявляет склонности к реакциям
присоединения: он не обесцвечивает
бромную воду и раствор перманганата
калия, т. е. не дает типичных для
непредельных соединений качественных
реакций.

Особенности
строения и свойств бензола удалось
полностью объяснить только после
развития современной квантово-механической
теории химических связей. По современным
представлениям все шесть атомов углерода
в молекуле бензола находятся в
sp2-гибридном состоянии. Каждый атом
углерода образует s -связи с двумя другими
атомами углерода и одним атомом водорода,
лежащие в одной плоскости. Валентные
углы между тремя s -связями равны 120°.
Таким образом, все шесть атомов углерода
лежат в одной плоскости, образуя
правильный шестиугольник (s -скелет
молекулы бензола).

Каждый
атом углерода имеет одну негибридизованную
р-орбиталь. Шесть таких орбиталей
располагаются перпендикулярно плоскому
s -скелету и параллельно друг другу (см.
рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют
между собой, образуя p -связи, не
локализованные в пары как при образовании
двойных связей, а объединенные в единое
p -электронное облако. Таким образом, в
молекуле бензола осуществляется круговое
сопряжение. Наибольшая p-электронная
плотность в этой сопряженной системе
располагается над и под плоскостью s
-скелета.

В
результате все связи между атомами
углерода в бензоле выровнены и имеют
длину 0,139 нм. Эта величина является
промежуточной между длиной одинарной
связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной
связи в алкенах (0,133 нм). Равноценность
связей принято изображать кружком
внутри цикла. Круговое сопряжение дает
выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина
составляет энергию сопряжения –
количество энергии, которое нужно
затратить, чтобы нарушить ароматическую
систему бензола.

Такое
электронное строение объясняет все
особенности бензола. В частности,
понятно, почему бензол трудно вступает
в реакции присоединения, – это привело
бы к нарушению сопряжения. Такие реакции
возможны только в очень жестких условиях.

Классификация органических соединений

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения   подразделяются на две основные группы:

• насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

• ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные  (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены  (олефины, этиленовые углеводороды)  ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь   между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) углеводороды, которые содержат тройную связь   между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные  связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами CnH2n-2 и CnH2n-4. Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

  1. карбоциклические соединения соединения, циклы которых состоят  только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические насыщенные (циклопарафины)  и ароматические;
  2. гетероциклические  соединения соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений  атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом,  с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений  обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами OH. Это соединение с общей формулой R (OH)х, где х число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Сложные эфиры производные кислородосодержащих кислот,  которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды)  природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу  и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу NH2

Аминокислоты  органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru,
при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

гетероциклических соединений | химия | Британника


Полная статья

гетероциклическое соединение , также называемое гетероциклом , любое из основного класса органических химических соединений, характеризующееся тем, что некоторые или все атомы в их молекулах объединены в кольца, содержащие по крайней мере один атом элемента, отличного от углерод (С). Циклическая часть (от греческого kyklos , что означает «круг») гетероцикла указывает на то, что в таком соединении присутствует по крайней мере одна кольцевая структура, в то время как префикс гетеро- (от греческого гетерос , что означает «другой» или «другой» ”) Относится к неуглеродным атомам или гетероатомам в кольце.По своей общей структуре гетероциклические соединения напоминают циклические органические соединения, которые включают только атомы углерода в кольцах, например, циклопропан (с кольцом из трех атомов углерода) или бензол (с кольцом из шести атомов углерода), но наличие гетероатомов придает гетероциклическим соединениям физические и химические свойства, которые часто весьма отличаются от свойств их аналогов с полностью углеродным кольцом.

Гетероциклические соединения включают многие биохимические вещества, необходимые для жизни.Например, нуклеиновые кислоты, химические вещества, которые несут генетическую информацию, контролирующую наследование, состоят из длинных цепочек гетероциклических единиц, удерживаемых вместе другими типами материалов. Многие природные пигменты, витамины и антибиотики являются гетероциклическими соединениями, как и большинство галлюциногенов. Современное общество зависит от синтетических гетероциклов, используемых в качестве лекарств, пестицидов, красителей и пластмасс.

Общие аспекты гетероциклических соединений

Наиболее распространенными гетероциклами являются те, которые имеют пяти- или шестичленные кольца и содержат гетероатомы азота (N), кислорода (O) или серы (S).Наиболее известными из простых гетероциклических соединений являются пиридин, пиррол, фуран и тиофен. Молекула пиридина содержит кольцо из шести атомов — пяти атомов углерода и одного атома азота. Каждая молекула пиррола, фурана и тиофена содержит пятичленные кольца, состоящие из четырех атомов углерода и одного атома азота, кислорода или серы соответственно.

Пиридин и пиррол являются азотными гетероциклами — их молекулы содержат атомы азота наряду с атомами углерода в кольцах. Молекулы многих биологических материалов частично состоят из пиридиновых и пиррольных колец, и такие материалы дают небольшие количества пиридина и пиррола при сильном нагревании.Фактически, оба эти вещества были обнаружены в 1850-х годах в масляной смеси, образованной при сильном нагревании костей. Сегодня пиридин и пиррол получают с помощью синтетических реакций. Их главный коммерческий интерес заключается в их превращении в другие вещества, главным образом в красители и лекарства. Пиридин также используется как растворитель, гидроизоляционный агент, добавка для каучука, денатурирующий спирт и краситель.

Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.
Подпишитесь сейчас

Фуран представляет собой кислородсодержащий гетероцикл, используемый в основном для превращения в другие вещества (включая пиррол).Фурфурол, близкий химический родственник фурана, получают из шелухи овса и кукурузных початков и используют в производстве промежуточных продуктов для нейлона. Тиофен, гетероцикл серы, по своим химическим и физическим свойствам напоминает бензол. Он часто загрязняет бензол, полученный из природных источников, и впервые был обнаружен при очистке бензола. Как и другие соединения, он используется в основном для преобразования в другие вещества. И фуран, и тиофен были открыты во второй половине XIX века.

В общем, физические и химические свойства гетероциклических соединений лучше всего понять, сравнивая их с обычными органическими соединениями, не содержащими гетероатомов.

ПРИГОТОВЛЕНИЕ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — International Flavors & Fragrances Inc.

Эта заявка испрашивает приоритет заявки США сер. No. 15/624749, поданной 16 июня 2017 г., которая испрашивает приоритет заявки США, сер. № 62/351 062, подана 16.06.2016.Содержание обеих заявок полностью включено в настоящий документ посредством ссылки.

Настоящая заявка относится к способам получения ненасыщенных соединений, особенно ненасыщенных карбоциклических соединений, используемых в парфюмерной промышленности, посредством дегидрирования насыщенных соединений с использованием катализатора Pincer.

Олефины (алкены) являются универсальным сырьем в органическом синтезе, полимеризации и химических процессах, но они не так широко доступны в естественных условиях, как алканы. Учитывая обилие насыщенных углеводородов или алканов в природе, дегидрирование алканов обеспечивает устойчивое производство алкенов.Такой подход устраняет значительное количество отходов, образующихся при использовании альтернативных многостадийных химических методов, которые используются для производства этих олефинов.

Разработаны различные методы дегидрирования. Традиционные методы включают использование стехиометрических количеств галогенированных реагентов и / или драгоценных металлов, что приводит к образованию большого количества отходов. Были разработаны альтернативные одностадийные каталитические методы, но производительность и селективность остаются проблемой, особенно когда в процессе дегидрирования могут быть образованы несколько регио-изомеров.Низкая селективность и конверсия, особенно в случае более высоких алканов, часто сильно ограничивают полезность дегидрирования.

Соответственно, остается потребность в методах зеленого дегидрирования, которые могут обеспечить высокий выход и высокую селективность с помощью инженерных и каталитических методов.

Многие промежуточные продукты и ингредиенты ароматизаторов содержат ненасыщенные основные цепи, обычно включая моно- или мультикарбоциклические кольца с функциональными группами или без них. Дегидрирование из соответствующих насыщенных соединений с получением этих ненасыщенных соединений часто сталкивается с проблемами низкой селективности, что приводит к появлению различных регио-изомеров олефинов или их ароматических аналогов.Неожиданно было обнаружено, что клещевые иридиевые катализаторы эффективны для решения этой проблемы.

Соответственно, один аспект данного изобретения относится к получению ненасыщенного карбоциклического соединения посредством селективного дегидрирования соответствующего насыщенного карбоциклического соединения с использованием клещевого иридиевого катализатора.

Термин «ненасыщенное карбоциклическое соединение» относится к соединениям формулы (II) ниже. Термин «соответствующее насыщенное соединение» относится к соединениям приведенной ниже формулы (I).

Другие аспекты или преимущества настоящего изобретения будут отражены в следующих чертежах, подробном описании и формуле изобретения.

РИС. 1 (a ) показывает хроматограмму ГХ-МС 1,1,4,4-тетраметил-декалина, исходного вещества, используемого в реакциях примеров 1-4.

РИС. 1 (b ) показана хроматограмма ГХ-МС реакционной смеси из примера 1.

Фиг. 1 ( c ) показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из Примера 1.

РИС. 2 ( a ) показывает хроматограмму ГХ-МС реакционной смеси из примера 2.

Фиг. 2 (b ) показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из примера 2.

Фиг. 3 показана хроматограмма ГХ-МС реакционной смеси из примера 3.

Фиг. 4 показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из примера 3.

Фиг. 5 ( a ) показывает хроматограмму GC-MS 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндана, исходного материала, используемого в реакциях примеров 5 и 6.

РИС. 5 (b ) показана хроматограмма ГХ-МС реакционной смеси из примера 5.

Фиг. 5 ( c ) показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из примера 5.

Фиг. 6 ( a ) показывает хроматограмму ГХ-МС реакционной смеси из примера 6.

Фиг. 6 (b ) показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из примера 6.

Фиг. 7 ( a ) показывает хроматограмму GC-MS 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндана, исходного материала, используемого в реакции примера 7.

РИС. 7 (b ) показывает хроматограмму ГХ-МС реакционной смеси из примера 7.

Фиг. 7 ( c ) показывает ЯМР-хроматограмму реакционной смеси из примера 7.

В одном аспекте настоящее изобретение обеспечивает способ получения ненасыщенного соединения, включающий дегидрирование соответствующего насыщенного соединения в присутствии клещей. иридиевый катализатор в условиях, которые влияют на потерю одной или нескольких молекул водорода (H 2 ) на молекулу насыщенного соединения.

Насыщенные соединения представлены формулой (I) ниже:

В этой формуле R 1 представляет собой H или CH 3 , а n равно 0 или 1.

Структуры двух типичных соединений формулы (I) показаны ниже:

В результате дегидрирования соединений формулы (I) образуются ненасыщенные соединения формулы (II):

R 1 и n определены выше. Каждая представляет собой двойную связь, и количество двойных связей, представленных символом, равно 1, 2 или 3.

Типичные продукты, полученные из Соединения 1, включают Соединение 3 и аналоги (например, Соединения 3a-c), Соединение 4 и аналоги (например, Соединения 4a-e), Соединение 5 и любую их комбинацию:

Типичные продукты, полученные из Соединения 2 включают Соединение 6 и аналоги, Соединение 7 и аналоги (например, Соединения 9-11), Соединение 8 и любую их комбинацию:

Пинцетно-иридиевый катализатор представляет собой катализатор, имеющий атом иридия и клещевой лиганд который плотно связывается с тремя соседними копланарными сайтами на иридии в меридиональной конфигурации.Его используют в количестве от 0,1 до 50% (например, от 0,5 до 20%, от 1 до 10% и от 2 до 8%) мол. Соединения формулы (I).

Примеры клещевых иридиевых катализаторов включают (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ), (iPr 4 PCP) Ir (C 2 H 4 ), (iPr 4 POCOP) Ir (C 2 H 4 ), (tBu 4 POCOP) IrH n (n равно 1, 2, 3 или 4, предпочтительно n равно 2 или 4.), (tBu 4 PCP) IrH n (n равно 1, 2, 3 или 4, предпочтительно n равно 2 или 4.) и любые их комбинации.

Пинцетно-иридиевый катализатор (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ) имеет следующую структуру:

, в котором iPr представляет собой изопропил.

В одном варианте осуществления условия включают один или несколько растворителей (например, ксилол, уксусную кислоту, толуол, этилацетат, ДМСО и ДМФ), повышенную температуру (например, по меньшей мере 50 ° C, по меньшей мере 100 ° C (50-800 ° C, 100-800 ° C, 100-400 ° C и 150-350 ° C), и / или поток азота для продувки выделившегося водорода.В другом варианте осуществления условия включают один или несколько акцепторов водорода (например, третичный бутилэтилен, 3,3-диметилбут-1-ен, циклогексен и другие алкены) для потребления высвобожденного водорода.

Продолжительность реакции дегидрирования варьируется от 30 минут до 120 часов (например, от 30 минут до 60 часов, от 1 до 30 часов и от 1 до 12 часов), в зависимости от растворителя, температуры реакции, исходного материала, катализатора. и его концентрация и т.д.

Значения и размеры, раскрытые в данном документе, не следует понимать как строго ограниченные указанными точными числовыми значениями.Вместо этого, если не указано иное, каждое такое значение предназначено для обозначения как указанного значения, так и функционально эквивалентного диапазона, окружающего это значение. Например, значение, указанное как «50%», означает «около 50%».

Изобретение описано более подробно с помощью следующих неограничивающих примеров. Без дальнейшего уточнения считается, что специалист в данной области может, основываясь на приведенном здесь описании, использовать настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Все цитируемые здесь публикации полностью включены в качестве ссылки.

Все реагенты, использованные в приведенных ниже примерах, были дегазированы и высушены. Реагенты включают исходные материалы, катализаторы, растворители и водородные рецепторы.

    • представляет собой двойную связь,
    • и число двойной связи составляет 2

В трубку J-Young были последовательно добавлены следующие агенты: (i) Пинцетно-иридиевый катализатор, т.е. 5,6 мг (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ) (5% мол. насыщенного соединения формулы (I), как описано ниже, 0.01 ммоль при концентрации 0,025 M в полученной реакционной смеси), (ii) насыщенное соединение формулы (I), т.е. 38,8 мг 1,1,4,4-тетраметилдекалина (1 эквивалент, 0,2 ммоль, 0,5 М), и (iii) акцептор водорода, то есть 16,8 мг третичного бутилэтилена («ТВЭ», 1 эквивалент, 0,2 моль, 0,5 М), с последующим добавлением дейтерированного растворителя, то есть 0,4 мл p -ксилол-д 10 . Трубку J-Young герметично закрывали в атмосфере аргона и нагревали до 150 ° C. За реакцией следили с помощью ГХ-МС и 1 H ЯМР.См. Фиг. 1 ( a ) — ( c ). Через 5 часов 1,1,4,4-тетраметилдекалин прореагировал с конверсией 70%. Соединение формулы (II), т.е. соединение 3, получали с выходом 41%. Как конверсию, так и выход рассчитывали с использованием данных ГХ-МС и данных ЯМР -1 H. Конверсию рассчитывали как: масса (моль) насыщенного соединения формулы (I), израсходованная в реакции / масса (моль) насыщенного соединения, добавленного в реакцию, × 100%. Выход рассчитывали как: фактический выход (в молях) ненасыщенного соединения формулы (II) / теоретический выход ненасыщенного соединения формулы (II) × 100%.

В пробирку J-Young добавляли 2,8 мг иридиевого катализатора Pincer (iPr 4 POCOP) Ir (C 2 H 4 ) (1 мол.%, 0,005 ммоль, 0,01 M), 97 мг 1,1,4,4-тетраметил-декалин (1 экв., 0,5 ммоль, 1 М) и 42 мг ТВЭ (1 экв., 0,5 моль, 1 М) с последующим добавлением 0,4 мл п- ксилол-д 10 . J-Young герметично закрывали в атмосфере аргона и нагревали до 150 ° C. За реакцией следили с помощью ГХ-МС и 1 H ЯМР. Через 13 часов 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан прореагировал с конверсией 56%, и соединение 3 было получено с выходом 28% по данным GC-MS и 1H ЯМР.См. Фиг. 2 ( a ) и 2 ( b ).

Следовали процедуре, описанной в примере 2, за исключением того, что реакцию проводили при 180 ° C вместо 150 ° C.После нагревания в течение 4 часов 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан реагировал при конверсия 44%, и соединение 3 получали с выходом 22%, как наблюдали с помощью ГХ-МС и 1H ЯМР. См. Фиг. 3 и 4.

В автоклав на 600 мл добавляли (i) 9,97 г (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ) (5 мол.%, 0.0178 моль, 0,032 M), (ii) 69 г 1,1,4,4-тетраметил-декалина (1 экв., 0,356 моль, 0,65 M) и (iii) 40,4 г ТВЭ (1,35 экв., 0,481 моль, 0,87 M) с последующим добавлением 400 мл п-ксилола. Автоклав герметично закрывали в атмосфере аргона и нагревали до 155 ° C. За реакцией следили с помощью ГХ-МС. Через 6,5 часов 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан прореагировал с конверсией 95%, и соединение 3 было получено с выходом 50% по данным ГХ-МС.

    • представляет собой двойную связь, количество двойной связи равно 1.

В пробирку Дж-Юнга добавляли (i) 2,8 мг иридиевого катализатора Pincer (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ) (1 мол.%, 0,005 ммоль, 0,01 M), (ii) соединение формулы (I), т.е. 97 мг 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндана (1 экв., 0,5 ммоль, 1 M), и (iii) 42 мг ТВЭ (1 экв., 0,5 моль, 1 М), а затем 0,4 мл п-ксилола-d 10 . J-Young герметично закрывали в атмосфере аргона и нагревали до 150 ° C. За реакцией следили с помощью ГХ-МС и 1 H ЯМР.См. Фиг. 5 ( a ) — ( c ). Через 1 час 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан прореагировал с конверсией 34%, и соединение 6 было получено с выходом 24% по данным ГХ-МС и 1 H ЯМР. Если продолжать нагревать, ароматический продукт быстро возрастет.

Была соблюдена процедура, описанная в Примере 5, за исключением того, что (iPr 4 PCP) Ir (C 2 H 4 ) использовался вместо (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ).Через 2 часа 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан прореагировал с конверсией 33%, и соединение 6 было получено с выходом 19%, как наблюдали с помощью ГХ-МС и 1 H ЯМР. См. Фиг. 6 ( a ) и 6 ( b ).

Была соблюдена процедура, описанная в Примере 5, за исключением того, что (iPr 4 POCOP) Ir (C 2 H 4 ) использовался вместо (iPr 4 PCOP) Ir (C 2 H 4 ). Через 2 часа 1,1,2,3,3-пентаметилгексагидроиндан прореагировал с конверсией 19%, и соединение 7 и его аналоги были получены с выходом 14% по данным ГХ-МС и 1 H ЯМР. .См. Фиг. 7 ( a ) и 7 ( b ).

Chemistry Study Guide -13.1 Введение


Классификация органических соединений

I. Классификация по строению:

(1) Ациклические соединения: — Атомы соединяются вместе, образуя
цепочка (прямая или разветвленная), а не кольца.

(2) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью: — Эти
представляют собой соединения с одним или несколькими кольцами.Молекулы с более чем
одно кольцо называются полициклическими соединениями . Это дальнейшие
разделен на

(A) Карбоциклические соединения: только с одним или несколькими кольцами
углерода. Они бывают двух типов.

(i) Алициклические соединения: Кольцевые соединения, состоящие из
атомы углерода и по своим свойствам напоминающие альфатические соединения.

(ii) Ароматические соединения: Слово ароматический
произошло от греческого слова аромат , означающего ароматный запах.Это ненасыщенные циклические соединения, содержащие альтернативные двойные
связи (сопряженные), имеющие минимум шесть p
-электроны.

В 1865 г. Кекуле предположил, что реальная структура бензола является промежуточной между двумя вышеупомянутыми структурами. Двойные связи не фиксированы, но находятся в состоянии колебания.

(B) Гетероциклические соединения: Это циклические
соединения, которые помимо атомов углерода содержат один или несколько
гетероатомы (атомы, отличные от углерода), такие как N, O, S в кольце.Они также бывают двух типов:

(i) Неароматические

(ii) ароматический

II. Классификация по функциональным группам

Органические соединения также можно классифицировать по природе функциональной группы, присутствующей в них.

Стереоуправляемый синтез карбоциклических соединений с четвертичным атомом углерода на основе SN2 ′ алкилирования γ, δ-эпокси-α, β-ненасыщенных кетонов

Нами разработан новый метод стереоселективного построения полностью углеродного четвертичного стереогенного центра на карбоциклическом кольце на основе регио- и стереоселективных реакций S N 2 ‘реакций алкилирования γ, δ-эпокси-α, β-ненасыщенных циклических кетоны.Обработка кетонов, которые были легко получены в энантиомерно чистой форме посредством альдольной конденсации между 3-этокси-2-циклоалкенонами и α, β-эпоксиальдегидами, реагентом R 2 Zn – CuCN давала анти -S N 2 ‘продукты стереоселективно. И наоборот, соответствующие продукты syn -S N 2 ‘были стереоселективно получены посредством двухстадийных превращений тех же γ, δ-эпокси-α, β-ненасыщенных циклических кетонов: (1) превращение эпоксидной части в хлоргидрин обработкой MgCl 2 и (2) последующим S N 2′-замещением хлоргидрина реагентом R 2 Zn – CuCN.Эти продукты замещения с их хиральными транс- -аллильными спиртовыми фрагментами являются многообещающими предшественниками сложных молекул. Например, перегруппировка Эшенмозера-Клейзена одного из продуктов замещения привела к стереоселективному образованию кетоамида, имеющего смежные четвертичные и третичные стереогенные центры.

У вас есть доступ к этой статье

Подождите, пока мы загрузим ваш контент…

Что-то пошло не так. Попробуй еще раз?

органических соединений | Безграничная химия

Введение в углеводороды

Углеводороды — это простейший класс органических соединений, состоящий исключительно из водорода и углерода.

Цели обучения

Определите два основных класса углеводородов

Основные выводы

Ключевые моменты
  • Углеводороды можно классифицировать как ароматические или алифатические соединения, в зависимости от наличия бензольного кольца.
  • Алифатические соединения можно разделить на алканы, алкены и алкины в зависимости от наличия двойных или тройных связей в химической структуре.
  • Ароматические углеводороды или арены содержат бензольное кольцо, изменяющее их свойства.
Ключевые термины
  • ароматический : Имеющий замкнутое кольцо чередующихся одинарных и двойных связей с делокализованными электронами.
  • насыщенный углеводород : Соединения, которые полностью состоят из одинарных связей, так что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами
  • ненасыщенные углеводороды : молекула, в которой некоторые атомы углерода связаны менее чем с четырьмя соседними атомами. Обычно молекула содержит двойные или тройные связи.

Углеводороды — это простейший класс органических соединений, состоящий исключительно из водорода и углерода. Этот класс можно разделить на две группы: алифатические углеводороды и ароматические углеводороды.

Алифатические углеводороды

Алифатические углеводороды можно классифицировать в зависимости от структуры и связи углеродного скелета на одну из трех групп: алканы, алкены и алкины.

  • Алканы, или насыщенные углеводороды, представляют собой соединения, которые полностью состоят из одинарных связей, так что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (либо с другим углеродом в структуре скелета, либо с атомом водорода).Их можно описать формулой C n H 2n + 2 . Один простой пример — метан, где n = 1 и, следовательно, имеет химическую формулу CH 4 . Циклоалканы — это структуры, состоящие из одинарных связей, в которых атомы углерода соединены в кольцо.
  • Алкены и алкины известны как ненасыщенные углеводороды, потому что некоторые из атомов углерода связаны менее чем с четырьмя соседними атомами. Алкены содержат по крайней мере одну двойную связь, а алкины содержат по крайней мере одну тройную связь.

Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды или арены, содержащие бензольное кольцо, первоначально были названы в честь их приятного запаха. Бензольное кольцо — это кольцо из шести атомов углерода с чередующимися двойными и одинарными связями. В результате бензол имеет шесть атомов водорода, а формула молекулы бензола — C 6 H 6 . Бензольное кольцо имеет резонанс, что означает, что электронная плотность в кольце делокализована, так что каждая связь больше похожа на 1.5 связей, чем одинарные или двойные. Эти соединения обладают особыми свойствами из-за делокализованной электронной плотности в бензоле, включая дополнительную стабилизацию.

Молекула бензола : Молекулы бензола и его производные являются основой ароматических структур.

Многие органические соединения относятся к нескольким категориям. Например, химическая структура может быть как ароматической, так и содержать алкин. Поэтому наименование органических соединений может быть довольно сложной задачей.

Изучение углеводородов особенно важно в области химической и нефтяной инженерии, поскольку в сырой нефти можно найти самые разные углеводороды. Этот материал можно перерабатывать для производства смесей для ряда применений. Например, углеводороды в нефти сжигаются при сгорании для выработки энергии для автомобилей, домов и предприятий.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г.,
    браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie
потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт
не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к
остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

гетероциклическое соединение — Chemgapedia

Beginnen Sie einfach ihre Eingabe.Eine Liste mit verfügbaren

Begriffen erscheint.

Тема — Органическая химия

Циклические органические соединения, в которых есть хотя бы один атом углерода.
замещенный другим элементом, гетероатом (часто
N, O и
S и реже
B, Sn,
As, и Se),
все вместе называются гетероциклическими соединениями.Эти
соединения также включают все конденсированные системы, в которых одна или несколько
гетероциклические кольца аннелированы друг с другом или с карбоциклическими кольцами.
соединения. Помимо насыщенных (гетероциклоалканов) и частично
ненасыщенные системы (гетероциклоалкены), ароматические гетероциклические
соединения представляют собой самую большую и самую важную группу внутри
составной класс гетероциклов.Те же правила относительно ароматичности
в карбоциклах также применимы к гетероциклам.

Около 50% из ок. 20 миллионов соединений
в настоящее время описаны гетероциклы. Соответственно, количество
много вариантов синтеза гетероциклических соединений также
очень большой.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.