Какие соединения называются органическими: Какие соединения называют органическими? Назовите элементы- органогены.

Содержание

ХиМиК.ru — § 2. Органические соединения

По богатству и многообразию своих
производных углерод оставляет далеко позади все остальные элементы, вместе
взятые: в то время как химических соединений, не содержащих С в своем составе,
известно лишь несколько десятков тысяч, число изученных углеродистых соединений
исчисляется сотнями тысяч Это обстоятельство заставляет выделить детальное
изучение химии углерода в самостоятельную область, называемую обычно органической
химией.

Многообразие соединений углерода по сравнению с другими элементами
обусловлено некоторыми особенностями самих углеродных атомов. Важнейшей из них является способность к образованию
прочных связей друг с другом. Благодаря этому молекулы, содержащие в своем
составе цепи углеродных атомов, являются при обычных условиях вполне
устойчивыми, тогда как молекулы с подобным же цепеобразным накоплением атомов
других элементов в подавляющем большинстве случаев очень непрочны. Например,
для кислорода максимальная известная длина цепи равна двум атомам, причем
содержащие ее соединения (перекись водорода и ее производные) малоустойчивы,
тогда как для углерода было получено вполне устойчивое соединение! имеющее в
своем составе цепь из 100 углеродных атомов.

Изучение содержащих углеродные цепи молекул при помощи
рентгеновских лучей показало, что атомы углерода в подобных цепях располагаются
не на одной прямой, а по зигзагу (рис. 140).

Существование последнего обусловлено тем, что четыре валентности
углеродного атома определенным образом направлены по отношению друг к другу: их
взаимное расположение отвечает линиям, идущим из центра тетраэдра (рис. 124) к
его углам.

Цепи углеродных атомов в молекулах органических веществ могут быть
не только открытыми, но и замкнутыми Производные первого типа называются
соединениями с открытой цепью, второго –циклически ми.

Вследствие образования устойчивых цепей соединения углерода одного
и того же. типа насчитываются не единицами (как у других элементов), а
десятками и сотнями. Например, для кислорода известны только два водородных
соединения (H2 O и Н2 О2 ), тогда как в
случае углерода, кроме метана (СН4 ) могут быть получены этан (С2 Н6 ), пропан (C3 H8 ),
бутан (С4 Н10 )
и т. д.

Как видно из формул приведенных углеводородов, все они образуют
ряд, s котором каждый
последующий член может быть произведен от предыдущего усложнением его состава
на одну группу СН2 . Подобные ряды соединений называют
гомологическими и различают их друг от друга по первому члену. Так, приведенные
выше углеводороды принадлежат к гомологическому ряду метана, или, иначе,
являются гомологами метана. Каждый гомологический ряд может быть–выражен одной
общей формулой. В рассматриваемом случае формула имеет вид Cn H2n+2 . Зная ее, легко найти химический состав
любого члена данного ряда. Например, гомолог метана с 7 атомами углерода будет
иметь состав C7 H7·2+2 или С7 Н16 .

Гомологические ряды представляют очень
наглядный пример перехода количества в качество. Действительно, «прибавляя
каждый раз группу СН2 , мы получаем
тело, качественно отличное от предыдущего» (Энгельс).

Данные приведенной выше таблицы
показывают, что первые четыре члена гомологического ряда метана при обычных
условиях представляют собой газы, следующие – жидкости и затем твердые тела.
Физические константы гомологов на протяжении ряда изменяются довольно
закономерно. По отношению к температурам плавления и кипения – та же
закономерность (т. е. возрастание обеих констант с увеличением молекулярного
веса), как правило, сохраняется и для других гомологических рядов, а по
отношению к плотностям она иногда имеет обратный характер (т. е. с увеличением
молекулярного веса плотности уменьшаются).

В химическом отношении члены одного и
того же гомологического ряда похожи друг на друга. В частности, для гомологов
метана характерны те же реакции, как и для самого СН4 , причем
различие проявляется лишь в большей или меньшей легкости их протекания. Такое
единство химических свойств (включающее, конечно, в себя и элементы различия),
наряду с более или менее закономерным изменением в гомологических рядах
физических констант, чрезвычайно облегчает изучение органической химии, так как
позволяет, зная свойства одного из членов ряда, иметь достаточно отчетливое
представление о свойствах всех остальных.

Кроме существования устойчивых цепей,
углерод характеризуется тем, что валентные связи его с водородом и различными
металлоидами сравнительно близки друг к другу по прочности. Последнее видно из
приводимых ниже данных для энергий связей:

Связь
– энергия связи (ккал/г–атом):

C–C
– 85

C–H – 99

C–O – 82

C–S – 67

C–N – 61

C–F – 115

C–Cl – 78

C–Br – 66

C–J – 58

То обстоятельство, что энергия связи С–Н
близка к среднему арифметическому из значений для заведомо неполярных связей
С–С и Н–Н (104 ккал), указывает на малую ее полярность. Заключение это
подтверждается опытом. Подобный же малополярный характер имеет и подавляющее
большинство других связей в органических соединениях.

Из изложенного вытекает важное следствие,
касающееся характера протекания органических реакций. Так как малая полярность
связен распаду молекулы на ионы не благоприятствует, электролитической
диссоциации подавляющее большинство углеродистых соединений не подвергается. Но
реакции обмена между электролитами осуществляются почти мгновенно только
потому, что они сводятся к сочетанию в тех или иных комбинациях уже
имеющихся ионов. Напротив, химическое взаимодействие между нейтральными
молекулами связано с частичным их расщеплением, вследствие чего и происходит
несравненно медленнее. С другой стороны, отсутствие резких различий между
энергиями образования отдельных связей также способствует медленности и
неполноте протекания процессов. В результате необходимое для завершения той или
иной реакции между органическими соединениями время измеряется, как правило, не
секундами или минутами, а часами, причем реакция часто протекает с заметной
скоростью лишь при повышенных температурах и обычно не доходит до конца.

Малая полярность отдельных связей является важнейшим фактором,
обусловливающим малую полярность большинства органических молекул в целом.
Внешне это проявляется в сравнительно низких температурах плавления и кипения
образованных ими веществ. Тогда как, например, NaCl плавится при 800 °С и кипит прц 1454 °С,
почти все органические соединения плавятся и кипят ниже 300°С, а при нагревании
до более высоких температур разлагаются.

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды.
Кроме простых связей С–Н и С–С, в их молекулах могут содержаться также двойная
связь С = С и тройная связь С≡С.
Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или
тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в
молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения.
Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества,
содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные
углеводороды – этилен (Н2 С = СН2 ) и ацетилен
(НС ≡ СН)–легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом
кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого
перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений.

1) Расстояния d(CC) при простой, двойной и тройной связях равны соответственно 1,54 А,
1,35 А и 1,20 А. Расстояние d(CH) также несколько
меняется в зависимости от характера атома С. Так, для метана, этилена и
ацетилена d(СН) равно соответственно 1,093 А, 1,071 А
и 1,057 А. Молекула ацетилена линейна. У этилена все атомные ядра расположены в
одной плоскости, а <НСН = 120°.

2) Этилен получают обычно дегидратацией
этилового спирта (т. е. отоплением от него воды по схеме С2 Н5 ОН–Н2 О
= С2Н4 ). Он представляет собой бесцветный газ (т. пл. –169 °С, т.
кип. –104 °С), довольно хорошо растворимый в воде (1:4 по объему). Под высоким
давлением этилен подвергается полимеризации с образованием очень длинных цепей
из групп СН2 . Получающийся твердый полимер (т. н. политен) находит
разнообразное практическое применение.

3) Наиболее важен для органической химии
циклический углеводород бензол (С6 Н6 ). Строение его
молекулы отвечает плоскому шестиугольнику [d(CC) = l,39 А и d(CH) = 1,08 А], причем между атомами углерода осуществляется
весьма прочная «ароматическая» связь, природа которой пока не вполне ясна.
Структурно бензол изображают обычно в виде равностороннего шестиугольника.

Бензол представляет собой бесцветную,
почти нерастворимую в воде жид. кость (т. пл. 5 °С, т. кип. 80 °С). Он является
родоначальником громадного числа самых разнообразных производных. Очень большое
практическое значение имеет также ближайший гомолог бензола – толуол (С6 Н6 СН3 ),
представляющий собой бесцветную жидкость (т. пл. –95 °С, т. кип, 111 °С). И
бензол и толуол получают главным образом в качестве побочных продуктов при
обжиге каменного угля на кокс.

4) Природным скоплением углеводородов
является нефть. Месторождения её встречаются в осадочных породах различного
возраста. Как видно из рис, 141, нефть располагается под куполами пласта глины
или другой газонепроницаемой породы. Над нефтью обычно находится «нефтяной»
газ, под ней – насыщенный соленой водой пласт песка.

Хотя химизм образования нефтей еще не
вполне выяснен, все же почти несомненно, что основным исходным материалом для
них послужили останки жизни мелководных морских бассейнов. Бурное развитие в
них простейших водорослей, аналогичное «цветению» современных озер, вело к
столь же бурному развитию животной жизни. Имея в виду колоссальную быстроту
размножения простейших организмов при благоприятных условиях, не приходится
удивляться тому, что во впадинах дна водоемов минувших эпох могли скапливаться
огромные количества их останков. Медленно разлагаясь без доступа воздуха в
стоячей придонной воде, останки эти вместе с тем постепенно заносились глиной и
пес ком. На протяжении миллионов лет они превращались в нефть.

Сырая нефть представляет собой
нерастворимую в воде маслянистую коричневую или черную жидкость с плотностью
0,75–0,95. Обычно она содержит 83–87% углерода, 11–14% водорода и небольшое
количество азота, кислорода, серы. В одних сортах нефти преобладают
углеводороды гомологического ряда метана, в других – циклические.

Нефть является прекрасным топливом: 1 кг
ее дает при сжигании около 11000 ккал. На нефтеперегонных заводах из нее
выделяют ряд продуктов: петролейный эфир, бензин, лигроин, керосин, различные
смазочные масла, вазелин, парафин и некоторые другие. Все эти вещества,
представляют собой смеси углеводородов от легколетучих (в петролейном эфире) до
твердых при обычных условиях (в парафине). Нефтяной газ состоит в основном из
газообразных углеродородов. Он может быть использован и как топливо и для
каталитического получения различных продуктов (водорода, спирта, формальдегида
и др.). Воды нефтяных месторождений часто содержат иод и бром.

Широкое распространение двигателей
внутреннего сгорания вызвало громадный рост потребления нефти. За столетие, с
1860 г. по 1960 г., ее ежегодная мировая добыча возросла с 67 тыс. г до 1051
млн. т, т. е. почти в 16 000 раз. Одним из крупнейших производителей нефти
является СССР (186 млн. т в 1962 г. против 31,1 млн. т в 1940 г. и 9,2 млн. г в
1913 г.).

Путем замещения водорода связи С–Н
галоидом (или путем непосредственного присоединения галоида к ненасыщенным
углеводородам) образуются органические галоидопроизводные. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется хлористый метил
(СН3 Сl), при замещении водорода в этане – хлористый этил (С2 Н5 Сl)
и т. д. Как видно из приведенных примеров, названия галоидозамещенных
производятся от названий тех углеводородных радикалов, или ал кило в, которые
они содержат (в данном случае этими радикалами будут метил – СН3 и
этил– С2 Н5 ). Обозначая в общем виде углеводородный
радикал через R, можно
представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галоидом
следующим образом:

RH + Г2
= НГ + RГ

Подобно остальным простейшим производным
предельных углеводородов, галоидные алкилы (ЯГ) представляют собой в
большинстве случаев бесцветные жидкости. В воде они почти нерастворимы.
Прочность связи углерода с галоидом уменьшается па ряду F–Сl–Br–J, a химическая
активность галоидных алкилоз в том же’ ряду увеличивается. Наиболее характерны
для них реакции обмена галоида на другие радикалы (NH2 , OH и т. д.), в связи с чем галоидными алкилами
широко пользуются при синтезах.

5) Из простейших органических
галоидопроизводных наиболее широко известен хлороформ (СНCl3 ). Он
представляет собой бесцветную жидкость (т. пл. –63 °С, т. кип. + 61 °С) с
сладковатым запахом и используется при хирургических операциях в качестве
наркотика.

За последнее время сильно возросло
значение фторорганических соединений. В частности, полимеризацией
тетрафторэтилена (F2 C = CF2 )
можег
быть получена твердая пластмасса («тефлон»), необычайно устойчивая по отношению
ко всевозможным химическим воздействиям.

При взаимодействии галоидных алкилов с
аммиаком (в спиртовом растворе) по схеме

RГ+NH3 = HГ+RNH2

Образуются амины (RNH2 ), являющиеся органическими производными аммиака.
Низшие члены гомологического ряда аминов хорошо растворимы в воде, но по мере
увеличения R растворимость уменьшается. Такое
уменьшение растворимости в воде при переходе по гомологическому ряду характерно
не только для аминов, но и для других типов органических соединений.

Водные растворы аминов имеют щелочную
реакцию в результате комплексообразования по схеме:

RNH2 + НОН < = >[RNH3 ]++ ОН

С кислотами амины (подобно самому NH3 ) непосредственно соединяются, образуя
соли, например:

RNH2 + HCl = [RNH3 ]Cl

Таким образом, введение в органическое
соединение аминогруппы (–NH2 ) сообщает ему
характер основания.

6) Продукты замещения на алкильный радикал
только одного водорода аммиака называются первичными аминами (RNH2 ). При дальнейшем замещении образуются
вторичные (R2 NH) и третичные (NR3 ) амины. Свойства и тех и других в основном
похожи на свойства первичных аминов.

Важнейшим представителем класса аминов
является анилин (С6 Н52 ), представляющий
собой бесцветную, но постепенно буреющую на воздухе жидкость со своеобразным
запахом (т. пл. – 6 °С, т. кип. 184 °С). Основные свойства у анилина выражены
весьма слабо.

При действии на галоидные алкилы воды
постепенно (легче всего для йодистых алкилов) идет их гидролиз:

RГ + НОН < = > ROH + НГ

Прибавлением щелочи можно сильно ускорить
эту реакцию и сместить ее равновесие вправо. В результате образуются спирты (ROH), которые можно рассматривать как продукты
замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды.

Введение гидроксильной группы сообщает
органической молекуле характер амфотерного соединения. Однако диссоциация
спиртов (иначе, алкоголе й) еще меньше, чем у воды, и поэтому электрический ток
они не проводят. Амфотерный характер спиртов доказывается, с одной стороны,
обратимостью приведенной выше реакции их образования (где спирт выступает в
качестве основания), с другой – протекающим по схеме

2ROH + 2Na = 2RONa + H2

взаимодействием их с металлическим
натрием (где спирт выступает в качестве кислоты).

7) Наиболее практически важен этиловый
спирт (С2 Н5 ОН),
называемый иначе винным. Получают его синтетически или путем сбраживания
природных продуктов, содержащих в своем составе крахмал или сахар. С водой
этиловый спирт (т. пл. –117°С, т. кип. +78 °С) смешивается во всех отношениях.

Важным представителем класса спиртов
является глицерин [С3 Н5 (ОН)3 ], в молекуле
которого содержатся три гидроксильные группы. Глицерин представляет собой
бесцветную вязкую жидкость (т. пл. 20 °С, т. кип. 290 °С), склонную к
переохлаждению (а поэтому затвердевающую лишь около 0°С) и смешивающуюся с
водой во всех отношениях.

Если спирты можно рассматривать как
продукты замещения на алкильный радикал одного из водородов воды, то продуктами
подобного же замещения обоих водородов являются простые эфиры (ROR). Взаимодействие их с водой ведет к равновесию

ROR + HOH
< = > 2ROH

которое, однако, с заметной скоростью
устанавливается лишь при повышенных температурах. Пользуясь связывающими воду
веществами (Р2 О5 и т. п.), можно при этих условиях
добиться практически полного смещения равновесия влево и таким образом получить
простой эфир, исходя из спирта.

Простые эфиры представляют собой
химически довольно инертные вещества. Например, металлический натрий на них при
обычной температуре не действует. Летучесть эфиров больше (т. е. их точки
кипения ниже), чем у тех спиртов, из которых они получены, а растворимость в
воде значительно меньше.

8) Чаще всего встречается в практике
этиловый эфир (С2 Н5 ОС2 Н5 ),
получаемый обычно действием этилового спирта на серную кислоту (водоотнимающее
средство) при повышенной температуре. В связи с этим способом получения
этиловый эфир иногда неправильно называют «серным». Этиловый (точнее,
ди–этиловый) эфир представляет собой бесцветную летучую жидкость (т. пл. – 116 °С, т. кип. 4–35 °С). Пары его легко
воспламеняются на воздухе, а при вдыхании вызывают состояние опьянения и затем
наркоза.

Наличие в молекуле спирта гидроксильной
группы {–ОН) обусловливает заметное уменьшение прочности соседних связей С–Н.
Ввиду этого спирты окисляются гораздо легче соответствующих углеводородов.
Окисление их идет, например, по схеме:

СН3 СН2 ОН + О (из
окислителя) = Н2 О + СН3 СНО

Соединения, характеризующиеся наличием в
молекуле радикала –СНО, называются альдегидами (общая формула (RCHO).

Имеющаяся в альдегидах двойная связь С =
О довольно легко переходит в простую (С–О) с освобождением по одной валентности
у углерода и кислорода. В связи с этим для альдегидов характерны реакции
присоединения. Вместе с тем кислород карбонильной группы ( = СО) активирует
соседнюю связь С–Н, причем водород последней легко заменяется на группу ОН. Так
как такая замена связана с введением в молекулу атома кислорода, она сводится к
окислению альдегида. Ввиду этого альдегиды являются восстановителями и притом
довольно сильны: многие из них
постепенно окисляются уже кислородом воздуха.

Близко родственны альдегидам соединения
класса кетонов . (общая формула R2 CO).
Благодаря
наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к
реакциям присоединения, но восстановительные свойства для них нехарактерны.

9) Чаще всего встречается в практике
первый член гомологического ряда альдегидов – формальдегид (НСНО),
представляющий собой бесцветный газ (т. пл. –92°С, т. кип. –21 °С) с
характерным резким запахом. Его 40%–ный водный раствор под названием формалина
применяется для дезинфекции.

10) В несравненно больших количествах
используется формальдегид для выработки некоторых высокополимерных материалов,
с каждым годом завоевывающих новые области применения.

По своему строению подобные материалы
обычно являются продуктами последовательного сочетания друг с другом большого
числа однотипных структурных элементов, например:

–СН2 –С(СН3 )(СООСН3 )–
для «плексигласа»

–NH(CH2 )5 CO–
для
«капрона»

–СО(СН2 )4 СО–NH(CH2 )6 NH– для «найлона»

Ежегодная мировая выработка различных
высокополимерных материалов исчисляется миллионами тонн и продолжает быстро
возрастать.

Особое значение для химии имеют т. н.
ионообменные смолы («иониты»), характеризующиеся сильно выраженной
адсорбционной способностью–по отношению к катионам (катиониты) или анионам
(аниониты). Пользование такими смолами позволяет во многих случаях избирательно
извлекать из растворов те или иные элементы.

11) Важным представителем класса кетонов
является ацетон (СН3 СОСН3 ), широко используемый в
качестве растворителя многих веществ. Он представляет собой бесцветную жидкость
с характерным запахом (т. пл. –94 °С, т. кип. +57 °С), смешивающуюся с водой в
любых соотношениях.

Получающиеся при окислении альдегидов
продукты содержат карбоксильную группу (–СООН) и называются органическими
кислотами (общая формула RCOOH), Например,
окисление уксусного альдегида ведет к образованию уксусной кислоты:

СН3 СНО + О (из окислителя) =
СН3 СООН

Нахождение при одном и том же атоме
углерода связей С = О и С–ОН сильно сказывается на их характере. Первая под
влиянием группы ОН упрочняется, вследствие чего реакции присоединения для
кислот (в противоположность альдегидам и кетонам) становятся нехарактерными. С
другой стороны, под влиянием связи С = О водород гидроксильной группы
приобретает кислотный характер. Хотя органические кислоты диссоциированы
несравненно сильнее спиртов и воды, однако по сравнению с типичными
«минеральными» кислотами (НСl, H2 SO4 и
т. п.) диссоциация их все же невелика. Поэтому можно сказать, что органические
соединения типа RCOOH являются, как
правило, кислотами слабыми.

12) Первым членом гомологического ряда
кислот является муравьиная кислота (НСООН), представляющая собой бесцветную жидкость
(т. пл. +8 °С, т. кип. 101 °С) с резким запахом. Присутствие в молекуле
муравьиной кислоты (K = 2 • 104) при одном и том же атоме углерода связей
С–Н и С = О ведет к тому, что кислота эта (подобно альдегидам) является сильным
восстановителем. Соли ее (муравьинокислые, или формиаты), как правило,
легкорастворимы. Разбавленный (1–1,5%) водный раствор НСООН под названием
«муравьиного спирта» употребляется для втираний при лечении ревматизма.

13) Чаще всего встречается в практике
уксусная кислота (СН3 СООН), представляющая собой бесцветное вещество
с характерным запахом (т. пл. 17 °С, т. кип. 118°С). С водой она смешивается в
любых соотношениях, причем ведет себя в растворе как слабая кислота (К = 2·10–5).
Большинство ее солей (называемых уксуснокислыми или ацетатами) хорошо
растворимо. Продающийся под названием «уксусной эссенции» 80%ный раствор СН3 СООН
служит для приготовления уксуса, т. е. разбавленного (5–7%) раствора СН3 СООН,
потребляемого в качестве вкусового вещества.

14) Простейшим представителем двухосновных
органических кислот является щавелевая (Н2 С2 О4 ),
молекула которой слагается из двух карбоксильных групп (НООС–СООН). Щавелевая
кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, довольно хорошо
растворимое в вода. Она является одной из немногих органических кислот средней
силы (K1 = 7·10–2, K2 = 6·10–5). Большинство
ее солей (называемых щавелевокислыми или оксалатами) малорастворимо в воде. Из
производных обычных катионов легкорастворимы только соли Na+, К+ и NH4+, При действии
сильных окислителей (КМnО4 и др.)
щавелевая кислота легко окисляется до СО2 и Н2 О.

При взаимодействии кислот со спиртами
медленно протекает обратимая реакция этерификации, формально аналогичная
нейтрализации:

RCOOH + HOR = Н2 О + RCOOR

Получающиеся сложные эфиры (общая формула
RCOOR) являются, следовательно, веществами, по
способу образования аналогичными солям, Однако они очень сильно отличаются по
свойствам от солей и представляют собой в большинстве случаев бесцветные,
легколетучие жидкости, малорастворимые в воде. Основной причиной такого
расхождения свойств солей и сложных эфиров является резкое различие полярности
связей О–М (где М–металл), с одной стороны, и О–R – с другой.

К классу сложных эфиров относятся широко
применяемые в технике органические растворители, пахучие вещества и т. д., а
также жиры, входящие в состав почти всех живых организмов ислужащие одним из основных продуктов питания человека.

Ввиду обратимости реакции получения
сложного эфира последний при взаимодействии с водой подвергается частичному
гидролизу с образованием кислоты и спирта. Под действием только воды гидролиз
сложных эфиров (называемый обычно их омылением) протекает чрезвычайно медленно,
но в присутствии кислот и особенно щелочей он значительно ускоряется, Кипячение
с раствором NaOH ведет к
быстрому омылению сложного эфира по схеме:

RCOOR + NaOH =
ROH + RCOONa

В частности, так получают из природных
жировых веществ мыло, представляющее собой смесь натриевых (реже калийных)
солей органических кислот, входивших в состав взятого жира.

15) Жиры являются сложными эфирами
глицерина и различных органических кислот, главным образом пальмитиновой (C15 H31 COOH), стеариновой (C17 Н35 СООН)
и олеиновой (C17 Н33 СООН). Первые две кислоты относятся к
предельным, а последняя содержит в молекуле одну двойную связь. Их
относительные количества определяют свойства жировых веществ: твердые жиры
(например, баранье сало) содержат больше эфиров стеариновой и пальмитиновой,
жидкие (например, подсолнечное масло) – олеиновой кислоты.

16) Обычное мыло состоит в основном из
смеси натриевых солей стеариновой и пальмитиновой кислот. Кроме них, в состав
мыла вводят обычно ряд примесей, в частности – красящих и пахучих веществ.
Важным побочным продуктом мыловаренного производства является глицерин.

Моющее действие мыла связано с его
частичным гидролитическим разложением на свободную щелочь и жирные кислоты.
Щелочь снимает жировые вещества пота, удерживающие грязь на руках, белье и т.
д., а коллоидные частицы свободней жирной кислоты адсорбируют эту грязь. Ежегодная
выработка мыла в СССР составляет около 1,5 млн. т.

Наряду с жирами в состав животных и
растительных организмов входят вещества, относящиеся к классам углеводов и
белков.

В противоположность рассматривавшимся
выше производным, содержавшим в молекуле, помимо углеводородного радикала,
характерную группу (ОН, СНО и т. д.) какого–либо одного типа, углеводы и белки
являются соединениями со смешанной функцией.

В молекулах углеводов наряду с
несколькими группами ОН содержится обычно группа СНО. В связи с этим для
углеводов одновременно характерны свойства и спиртов и альдегидов. Само
название этого класса веществ, к числу которых относятся такие важные продукты
питания, как обыкновенный сахар (C12 Н22 О11 ) и
крахмал [(С6 Н10 О5 )x ], связано с тем, что водород и кислород в них
находятся обычно в таком же соотношении, как в воде (т. е. атомов водорода
вдвое больше, чем кислорода). Поэтому состав громадного большинства углеводов
может быть выражен в виде nC + mH2 O
(т.
е. как бы в виде соединения угля с водой).

Организмы животных содержат сравнительно
небольшие количества углеводов. Напротив, в растениях они образуют основную
массу тканей. Последние состоят главным образом из клетчатки, имеющей тот же
состав, что и крахмал, но еще больший молекулярный вес. Если крахмал (в виде
муки, круп, картофеля и т. п.) является одним из основных продуктов питания
человека, то клетчатка дает ему исходные материалы для одежды (хлопок и т. д.),
топлива (древесина) и для удовлетворения культурных запросов (бумага), не
считая ряда других продуктов, получающихся при переработке различных
растительных волокон и древесины.

17) Основными составными частями древесины
(не только деревьев, но и трав, мхов и т. п.) являются клетчатка [(С6 Н10 O5 )x ] и лигнин – органическое
вещество еще неустановленного строения, более богатое углеродом, чем клетчатка.
При разложении отмерших растительных организмов без доступа воздуха (на дне
болот, под слоями горных пород) из них выделяются летучие продукты распада, а
остаток постепенно обогащается углеродом. Это соответствующим образом
сказывается на химическом составе и теплотворной способности продукта
разложения, который в зависимости от его особенностей называют торфом, бурым
углем, каменным углем или антрацитом. Ниже приводится таблица, в которой
сопоставлены химический состав и теплотворная способность органической массы
древесины и различных продуктов ее разложения.

Торф является сравнительно молодым
продуктом и сохраняет структуру тех растительных волокон (чаще всего мхов), из
которых он образовался. Хотя возраст бурого угля исчисляется уже миллионами
лет, на нем также легко заметить структуру исходных древесных пород. На более
старых каменных углях распознать эту структуру возможно лишь в исключительных
случаях. Наконец, образовавшиеся из растительности еще более древних эпох
антрациты представляют собой серо–черную плотную массу, на которой какие–либо
следы растительной структуры уже совершенно незаметны.

Ископаемый уголь является основным видом
промышленного топлива. За время с 1800 по 1900 г. его ежегодная мировая добыча
возросла от 10 до 760 млн. т. В 1950 г. она составляла около 1,8 млрд. т.
Добыча угля по СССР составила в 1962 г. 517 млн. т (против 166 млн. т в 1940 г.
и 29 млн. г в 1913 г.).

18) Так как добыча каменного угля, даже
несмотря на механизацию производства, весьма трудоемка, большое значение имеет
практическая реализация впервые выдвинутой Д. И. Менделеевым (1888 г.) идеи
подземной газификации угля. Сущность ее заключается в получении горючего газа
за счет неполного сжигания угля под землей без извлечения его на поверхность.

Первая в мире промышленная станция
подземной газификации угля была пущена 1 декабря 1937 г. в СССР. В настоящее
время подземная газификация угля является технологически освоенным процессом.

19) Кроме непосредственного потребления
каменного угля в качестве топлива, громадное количество его расходуется для
выработки необходимого металлургии кокса. Последний получают сильным
нагреванием каменного угля без доступа воздуха. В результате из угля выделяются
различные летучие продукты, а в печах остается серо–черная спекшаяся масса
кокса. Ввиду предварительного удаления летучих веществ кокс сгорает почти без
пламени, что делает его особенно пригодным для выплавки металлов из руд.
Теплотворная способность кокса составляет около 8000 калл/кг.

Важными побочными продуктами коксования
являются каменноугольная смола (из которой получают, в частности, бензол и
толуол), аммиак и коксовый газ. В состав последнего входит (по объему)
приблизительно 60% Н2 , 25% СН4 , 2% других углеводородов,
5% СО, 2% СО2 и 5–6% N2 .

Коксовый газ является хорошим исходным
продуктом для технического получения водорода. С этой целью газовую смесь
поддергают очень сильному охлаждению, причем все ее составные части, кроме Н2 ,
сжижаются, а водород остается газообразным и может быть поэтому легко отделен.

Наиболее важными для жизни органическими
соединениями являются белковые вещества. «Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы
находим, что она связана с каким–либо белковым телом» (Энгельс). В состав
белков, кроме углерода (50–55%), водорода (6,5–7,5%), кислорода (19–24%) и
(15–19%), входит обычно сера (до 2,5%), а иногда и некоторые другие элементы
(Р, Fe, Сu и т. д.). Структурные формулы природных белковых веществ пока
неизвестны. Изучение продуктов их распада показало, что основную роль при
образовании белковых молекул играют органические соединения, содержащие в своем
составе группы NH2 и СООН, так
называемые аминокислоты. Соединения эти, характеризующиеся одновременным
наличием у них функций и основной (из–за группы NH2 ) и кислотной (из–за группы –ООН), способны
присоединяться друг к другу, образуя сложные частицы, приближающиеся по
свойствам к молекулам простейших белков Таким образом, хотя искусственный
синтез белков еще не осуществлен, но на пути к нему уже
сделаны некоторые важные шаги.

20) Простейшей аминокислотой является
аминоуксусная (NH2 CH2 COOH),
т.
н. гликоколь. Она представляет собой бесцветное кристаллическое вешество,
легкорастворимое в воде. Кислотные свойства гликоколя выражены очень слабо (K = 2·10–11). Наличие у него основных свойств
выявляется при взаимодействии с водой: OH2 + NH2 CH2 COOH
< = > OH + HNH2 CH2 COOH+. Выражены эти
свойства еще слабее кислотных (K = 3·10–12). Присоединение ряда молекул гликоколя друг к
другу с отщеплением воды по схеме

может служить упрощенной моделью процесса
образования белковых частиц.

21) Растительные, и особенно животные,
организмы в целом содержат гораздо больше различных химических элементов, чем
отдельно взятые белки. Ниже в качестве примера приводится средний химический
состав человека (по В. И. Вернадскому), причем элементы объединены в группы по
порядку уменьшения их весового процентного содержания:

22) Из белков, жиров и углеводов слагается
в основном потребляемая человеком пища. Расходуется она по двум направлениям:

а) на построение или обновление тканей и
регулирование обмена веществ,

б) на производимую организмом работу и
поддержание теплоты тела.

Для первого направления основное значение
имеют белки и различные вещества, характеризующиеся небольшим содержанием их в
пище («витамины», минеральные соли и т. п.). Функцию «топлива» в организме
выполняют главным образом жиры и углеводы. При приблизительной оценке
доставляемой организму теплоты можно в среднем считать, что каждый грамм
пищевого белка дает 5 ккал, жира – 9 ккал, углевода – 4 ккал.

Количество энергии, которое должно быть
получено человеческим организмом за счет пищи, сильно зависит от климата, рода
занятий, веса тела, пола, возраста и т. д. В очень грубо взятом среднем оно
составляет 3000 ккал за сутки. Для лучшей переработки организмом средний
суточный рацион целесообразно распределить приблизительно следующим образом:
100 г белков, 60 г жиров, 500 г углеводов. Жиры и углеводы могут быть без
ущерба частично заменяемы друг другом. Напротив, белки в значительной части
заменить жирам или углеводами нельзя, так как их основная роль существенно
иная.

Для правильной работы организма весьма
важно введение в него достаточного количества минеральных солей и витаминов.
Последние представляют собой сложные органические вещества, содержание которых
в отдельных видах пищи очень различно. При недостаточном введении в организм
витаминов расстраивается обмен веществ и развиваются различные заболевания.

Как видно на примерах углеводов и белков,
частица органического соединения может содержать одновременно не только одну,
но две и более характерные группы, причем каждая из них сообщает всей молекуле
свои свойства (обычно несколько видоизмененные вследствие соседства других
групп). Уже это обстоятельство обусловливает чрезвычайное многообразие
органических веществ.

Еще в большей степени это многообразие связано с возможностью
различного расположения атомов в органической молекуле. Не говоря уже о
веществах более или менее сложного состава, даже для одного из простейших
углеводородов – бутана (С4 Н10 )
–возможны две различные структуры:

причем, действительно, известны два углеводорода, отвечающие общей
формуле С4 Н10 , но различающиеся по свойствам. Например,
нормальный бутан кипит при 0°С, а изобутан при –10 °С.

Подобные соединения, характеризующиеся одинаковым составом и
молекулярным весом, но различным расположением атомов в молекуле, называются
изомерными, а само явление существования изомерных соединений (изомеров) –
изомерией.

Число возможных изомеров для вещества заданного состава
устанавливается на основании разработанной А. М. Бутлеровым (1861 г.) теории
химического строения, согласно которой «химическая натура сложной частицы
определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим
строением». Отсюда следует, что каждому соединению должна отвечать определенная
структурная формула, соответствующая его составу и свойствам.

Одним из важнейших положений теории химического строения является
учение о взаимном влиянии атомов. Сущность этого учения заключается в том, что
свойства каждое входящего в состав химического соединения атома зависят не
только от его собственной природы, но и от природы других атомов, образующих
рассматриваемое соединение. При этом влияние оказывают не только атомы,
непосредственно связанные с данным, но и с ним непосредственно не связанные.
Так, в СН3 СООН кислотный характер имеет лишь водород, связанный с
кислородом. Хорошим примером четко выраженного влияния непосредственно не
связанных атомов может служить изменение констант диссоциации в ряду кислот: СН3 СООН
(2·10–5) – СН2 СlСООН (1·10–3) –СНСl2 СООН (5·10–2)– ССl3 СООН (1·10–1). Как видно из
приведенных данных, замещение водорода на хлор в метил ь–н о м радикале
уксусной кислоты сопровождается быстрым ростом кислотности карбоксильного
водорода.

Теория химического строения является основной теоретической базой
органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного
состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул
для него можно теоретически построить. Выводы теории
строения вполне подтверждаются: во всех случаях, когда их подвергали проверке
опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число
последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например,
для углеводорода состава C10 H22
возможно уже 75, для С20 Н42 –115 тысяч, а для С40 Н82
– более 62 биллионов изомеров.

Из изложенного очевидна колоссальная
важность для органической химии структурных формул. Действительно, только
последние отображают вполне определенные вещества, между тем как простая
формула дает представление лишь о более или менее многочисленной группе
веществ, сходных по составу, но отличающихся друг от друга по свойствам. Вместе
с тем, указывая расположение в молекуле отдельных связей между атомами,
структурная формула позволяет делать важные выводы о свойствах рассматриваемого
соединения. Она представляет, следовательно, как бы стенографическую запись его
химической характеристики, хорошо понятную опытному химику.

23) В то время как нахождение общей
формулы какого–либо вещества производится просто на основании его химического
анализа и определения молекулярного веса (что в большинстве случаев не
представляет трудностей), установление структурной формулы часто требует долгой
и кропотливой работы. При этом приходится базироваться на способе получения
рассматриваемого соединения, его химических и физических свойствах и т. д. В
качестве простейшего примера рассмотрим ход рассуждений при изучении вещества
состава С2 Н6 О. Теория строения предусматривает для него
два изомера с приводимыми ниже структурными формулами

А) СН3 – О – СН3

Б) СН3 – СН2 – ОН

Два соединения состава С2 Н6 О известны и в действительности.
Одно из них кипит при –24 °С, другое – при +78 °С. Одно не реагирует с
металлическим натрием, другое при взаимодействии с ним выделяет водород и
притом только один его атом на каждую молекулу С2 Н6 О. Это
последнее обстоятельство дает ключ к решению вопроса: очевидно, что вытесняемый
натрием водород должен быть связан в молекуле как–то иначе, чем остальные. Так
как подобный водород имеется только в структуре Б, последняя и должна быть
приписана реагирующему с Na изомеру состава
С2 Н6 О, который называется этиловым спиртом. Другому
изомеру (диметиловому эфиру), на который натрий не действует, должна быть
приписана структура А.

Необыкновенное многообразие органических
соединений позволяет находить среди них вещества с самыми различными,
чрезвычайно далеко отстоящими друг от друга свойствами. С другой стороны, оно
же позволяет осуществлять самые тонкие переходы и вариации свойств. Благодаря
обеим этим возможностям органические соединения находят самые разнообразные
применения буквально на каждом шагу жизни современного человека, причем
постоянно завоевывают новые области использования.

Химический словарь от компании Афива

А

Абсорбция — поглощение веществ из газовой смеси или жидкости жидкостями или твердыми телами; применяется в промышленности для разделения газовых смесей, очистки газов от примесей в специальных аппаратах — абсорберах.

Автоклав — аппарат для проведения химических реакций под давлением в замкнутой системе.

Адгезия — молекулярная связь между молекулами на поверхностях двух соприкасающихся разнородных тел; имеет большое значение при склеивании материалов и для обеспечения защитных свойств лакокрасочных покрытий.

Адсорбция — поглощение вещества на поверхности твердого тела под влиянием молекулярных сил поверхности.

Азеотропные смеси — растворы, прогоняющиеся при постоянной температуре без изменения состава; такие смеси нельзя разделить перегонкой.

Азиды — соли азотистоводородной кислоты HN3, например, азид натрия Na — N = N ≡ N.

Азокрасители — органические соединения, содержащие азогруппу —N = N—, связывающую ароматические радикалы — самый многочисленный класс синтетических красителей.

Азотные удобрения — химические вещества, содержащие в своем составе азот, способный служить питательным веществом для растений.

Алкил — обобщенное название одновалентных радикалов ряда насыщенных углеводородов: СН3—, СН3СН2—, СН3СН2СН2— и т. д.

Алкоголиз — реакция со спиртами, например, взаимодействие хлористого ацетила с этиловым спиртом. Аллотропия — способность химического элемента существовать в виде двух или большего числа простых веществ, например, кислород и озон, графит и алмаз.

Альдегиды — класс органических соединений, содержащих группу —С<OH. Простейший представитель альдегидов — формальдегид Амальгамы — металлические системы, одним из компонентов которых является ртуть.

Аминокислоты — карбоновые кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп; являются структурными элементами молекул белков (например, глицин Nh3Ch3COOH, аланин Ch4CH(Nh3)COOH).

Амины — продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле аммиака Nh4 различными органическими радикалами, например, Ch4Nh3 — метиламин, (C2H5)2NH—диэтила- мин; способны связывать галогенводороды с образованием четвертичных солей, например, (C2H5)3N·HCl — солянокислый триэтиламин.

Аналитическая химия — наука о методах определения состава вещества. Ангидриды — кислородные соединения, получаемые в результате отщепления воды от кислоты, например, В2O3, СО2, Р2О5 и т. д.

Ангстрем — единица длины, равная одной стомиллионной доле сантиметра.

Анион — отрицательно заряженный ион.

Анод — электрод, соединенный с положительным источником тока. Антибиотики — вещества, образуемые микроорганизмами в процессе их жизнедеятельности и обладающие способностью убивать окружающих микробов; в настоящее время выделено и описано более 400 антибиотиков, многие из которых можно получить синтетическим путем.

Антидетонаторы топлив — химические соединения, добавляемые в количествах менее 1% к моторным топливам для повышения их стойкости к детонации. В последнее время вместо токсичного тетраэтилсвинца химиками получен новый эффективный антидетонатор — метилциклопентадиенилтрикарбонилмарганец СН3С5Н4Мn(СО)3.

Антиоксиданты — вещества, предотвращающие или замедляющие окисление органических соединений молекулярным кислородом; в качестве антиоксидантов применяют ароматические соединения, содержащие гидроксильную группу или аминогруппу.

Антифризы — низкозамерзающие жидкости, применяемые в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей; например, смесь, содержащая 66,7% этиленгликоля и 33,3% воды, замерзает при —75° С.

Арил — обобщенное название одновалентных радикалов ароматического ряда, например, С6Н5 — фенил, СН3С6Н4 — толил.

Атом — мельчайшая частица элемента, сохраняющая все его химические свойства

Атомный вес — среднее значение массы атома химического элемента, выраженной в относительных углеродных единицах.

Ацетатное волокно — искусственное волокно, получаемое из растворов ацетилцеллюлозы путем формования через тонкие отверстия — фильеры.

Ацилирование — реакция замещения водорода в органических соединениях остатком карбоновой кислоты RCO (ацильным остатком).

Аэрозоли — системы, состоящие из мелких твердых или жидких частиц, взвешенных в воздухе или другом газе.

Б

Белки — высокомолекулярные природные соединения, являющиеся продуктами поликонденсации а-аминокислот; важнейшая составная часть всех живых организмов. Основная структурная единица — полипептидная цепь.

Бензины — сложные смеси легких углеводородов с температурой кипения не выше 205° С, применяемые в качестве топлива в двигателях с искровым зажиганием; получают в процессе переработки нефти.

Биохимия — наука о химическом составе организмов и химических процессах, протекающих в организме

В

Валентность — свойство атома данного элемента присоединять или замещать определенное число атомов другого элемента.

Взрывоопасные вещества — соединения или смеси, которые в условиях переработки или транспортировки способны к взрыву; работа с ними требует соблюдения особых мер предосторожности.

Взрывчатые вещества — химические соединения или смеси, способные к быстрому превращению с образованием большого количества газообразных продуктов.

Вискозиметр — прибор для определения вязкости жидкостей. Наиболее простой — вискозиметр Оствальда, основанный на измерении скорости истечения определенного количества жидкости в узкой трубке постоянного сечения.

Вода тяжелая — изотопная разновидность воды, в которой обыкновенный водород замещен его тяжелым изотопом — дейтерием D. Формула HDO или D2O.

Водородный показатель pH — величина, характеризующая концентрацию ионов водорода в растворах; численно равна отрицательному логарифму концентрации, выраженной в грамм-ионах на литр.

Возгонка (сублимация) — превращение вещества при нагревании из твердого состояния непосредственно в пар без плавления.

Восстановление — химическая реакция, в результате которой к атомам или ионам присоединяются электроны. В органической химии восстановлением называют присоединение водорода к молекуле органического соединения.

Вспышки температура — минимальная температура, при которой пары жидкости образуют в закрытом сосуде смесь, способную воспламеняться.

Вулканизация — технологический процесс резинового производства, при котором сырой каучук путем образования поперечных связей между молекулами превращается в эластичную резину.

Выпаривание — процесс концентрирования растворов твердых веществ путем частичного удаления растворителя при кипении.

Высокомолекулярные соединения (полимеры) — химические соединения, молекулярный вес которых составляет величину от нескольких тысяч до нескольких миллионов

Г

Газификация твердых топлив — процесс превращения твердых топлив в горючие газы путем частичного окисления или обработки водяным паром при высокой температуре; осуществляется в аппаратах, называемых газогенераторами.

Галогены — химические элементы главной подгруппы VII группы системы Менделеева: фтор, хлор, бром, йод и астат. Гальванотехника — нанесение металлических покрытий на поверхность различных изделий при прохождении постоянного тока через растворы.

Геохимия — наука о химическом составе Земли.

Гетерогенные системы — системы, состоящие из двух или нескольких фаз, например, вода и находящийся над ней пар, насыщенный раствор соли с кристаллами в ней и т. д.

Гигроскопичность — свойство веществ поглощать водяные пары из воздуха; к таким веществам относятся, например, хлорид кальция, серная кислота.

Гидратация — присоединение воды к различным веществам.

Гидриды — соединения химических элементов с водородом.

Гидроокиси (гидраты окислов) — химические соединения окислов с водой. Гидрофильность и гидрофобность — способность поверхности твердых тел в различной степени смачиваться водой. Гидрофильными называют поверхности, смачивающиеся водой, гидрофобными — не смачивающиеся поверхности.

Гликоли (диолы, двухатомные спирты) —соединения жирного ряда, содержащие две гидроксильные группы; например, НОСН2СН2ОН — этиленгликоль.

Горение — физико-химический процесс, быстро протекающий с выделением тепла в результате реакции окисления.

Гормоны — органические вещества, выделяемые железами внутренней секреции животных и человека; являются регуляторами важнейших функций организма

Д

Давление насыщенного пара — давление пара, находящегося в равновесии с жидкостью при данной температуре.

Двойная связь — связь между двумя атомами, осуществляемая четырьмя электронами, например, в молекуле этилена, бутадиена.

Дегазация — обезвреживание или удаление отравляющих веществ с различных объектов.

Дезактивация — очистка различных предметов от радиоактивных веществ, присутствующих в виде загрязнений.

Деструкция полимеров — процесс разрушения макромолекул высокомолекулярных соединений, сопровождающийся изменением их структуры. Различают деструкцию под действием тепла, света, излучения, химических агентов и механического воздействия.

Детонация — распространение взрыва на всю массу вещества или смеси, происходящее под воздействием удара, пламени, трения и других факторов.

Дистилляция (перегонка) — процесс разделения жидких смесей на фракции при кипении с последующим охлаждением и выделением веществ с определенной температурой кипения.

Диэлектрики — вещества, не проводящие электричества.

Дробная кристаллизация — способ разделения и очистки веществ, основанный на различной растворимости твердых продуктов. Кристаллизация вещества из раствора происходит при охлаждении, причем сначала выпадают в виде кристаллов плохо растворимые вещества.

Дюма метод — способ определения содержания азота в органических соединениях путем сожжения вещества в атмосфере углекислого газа при нагревании с окисью меди и измерения выделяющегося азота.

Ж

Жиры — сложные эфиры глицерина и жирных кислот.

З

Защитные покрытия — тонкие пленки, искусственно создаваемые на поверхности металла для защиты от коррозии. Металлические покрытия наносятся либо в гальванических ваннах при пропускании постоянного тока, либо в печах при высокой температуре; неметаллические лакокрасочные покрытия содержат раствор полимера в органическом растворителе с различными присадками.

И

Идентификация — установление тождества неизвестного соединения с другим, известным, на основе сопоставления их физических и химических свойств.

Изомеризация — превращение органического соединения в соединение другого строения без изменения его состава и молекулярного веса.

Изотопы — химические элементы с одинаковым числом протонов и электронов, но разным числом нейтронов.

Индикаторы — вещества, позволяющие по изменению цвета или других свойств раствора устанавливать конечные точки при титровании; применяются при анализе соединений.

Инсектициды — химические вещества, используемые для уничтожения вредных насекомых.

Йодное число — количество йода в граммах, присоединившееся к 100г органического вещества; характеризует содержание в непредельном соединении двойных связей, по которым присоединяется йод.

Ионы — заряженные частицы, представляющие собой атомы или группы атомов с избытком (анионы) или недостатком (катионы) электронов.

К

Калориметрия — совокупность методов измерения количества теплоты, выделяющейся или поглощающейся в различных физических или химических процессах.

Канцерогенные вещества — органические вещества, например, некоторые ароматические углеводороды, обладающие способностью вызывать рак при нанесении на кожу или при инъекции под кожу животных.

Карбиды — соединения металлов с углеродом, например, СаС2, Аl2С6

Карбоксилирование — введение карбоксильной группы — в органическое соединение, например, С6Н5Сl + СО2 →AlCl3→СlС6Н4СООН.

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу — СООН.

Катализ — изменение скорости химической реакции в присутствии веществ, ускоряющих или замедляющих процесс путем образования промежуточных соединений с реагентами; такие вещества, называемые катализаторами, после проведения реакции остаются в неизменном виде.

Каучуки синтетические — высокополимерные материалы — эластомеры (полибутадиен, полиизопрен и их сополимеры), предназначенные для получения резины.

Качественный анализ — раздел аналитической химии, изучающий методы обнаружения элементов или их соединений.

Кетоны — соединения, содержащие карбонильную группу —СО—, связанную с двумя радикалами, например, метилэтилкетон.

Кинетика химическая — учение о скоростях химических реакций. Под кинетикой реакции понимают зависимость скорости данной реакции от давления, температуры, концентрации реагентов и других параметров.

Кипение — переход жидкости в пар не только путем испарения со свободной поверхности, но и во всем объеме вследствие образования и роста в жидкой фазе пузырьков насыщенного пара.

Кислотное число — величина, характеризующая содержание кислот в технических продуктах; выражается числом миллиграммов КОН, расходуемых на нейтрализацию 1г испытуемого вещества.

Коагуляция — слипание частиц в дисперсных и коллоидных системах и образование более крупных частиц, способных выпадать в осадок.

Коксование — метод переработки топлив, преимущественно углей, заключающийся в нагревании их без доступа воздуха до температуры 900—1050° С. Топливо при этом разлагается с образованием коксового газа, каменноугольной смолы, смеси ароматических углеводородов и кокса, используемого в металлургической промышленности.

Количественный анализ — раздел аналитической химии, в задачу которого входит определение количества элементов, радикалов и функциональных групп в исследуемом веществе. Колориметрический анализ — физико-химический метод, основанный на установлении концентрации окрашиваемого вещества по интенсивности и оттенку окраски.

Кондуктометрия — электрохимический метод анализа, основанный на измерении электропроводности растворов.

Крекинг — процесс высокотемпературной переработки нефти, проводимый для увеличения выхода моторных топлив.

Кремнийорганические полимеры — высокомолекулярные вещества, содержащие атомы кремния; наибольшее распространение получили каучуки и пластмассы на основе полиорганосилоксанов, основная цепь которых построена из чередующихся атомов кремния и кислорода.

Криоскопия — явление понижения температуры замерзания раствора по сравнению с чистым растворителем; применяется для определения молекулярного веса растворенного вещества.

Кристалл — твердое тело, построенное из закономерно расположенных атомов и ионов.

Кристаллизация — выделение кристаллов твердого вещества из раствора.

М

Мазут — жидкий продукт, остаток после отгона из нефти топливных фракций. Значительная часть мазута перерабатывается на легкое моторное топливо путем крекинга.

Макромолекула — совокупность большого числа атомов, соединенных химическими связями. Вещества, построенные из макромолекул, называются высокомолекулярными.

Масс-спектрометрия — физико-химический метод исследования вещества путем определения отношения массы к заряду продуктов, образующихся в результате разложения вещества в приборе, называемом масс-спектрометром.

Металлоорганические соединения — соединения, содержащие одну или более связей металл — углерод.

Минералы — простые и сложные неорганические вещества, образовавшиеся в результате происходящих в природе физико-химических процессов.

Молекула — наименьшая частица данного вещества, обладающая его основными химическими свойствами, способная к самостоятельному существованию и состоящая из атомов, соединенных химическими связями.

Мономеры — низкомолекулярные соединения, содержащие реакционноспособные группы или двойные связи. Применяются для синтеза полимеров.

Н

Непредельные соединения — органические вещества, содержащие двойные или тройные связи (непредельные углеводороды, альдегиды, кетоны, оксимы и др.).

Нефтехимический синтез — получение химических продуктов из нефти и природных газов путем различных химических реакций — окисления, хлорирования, нитрования, сульфирования и др.

Нитриды — соединения азота с электроположительными элементами, главным образом с металлами, например, K3N, Ca3N2, Mn3N2 и т.д.

Нитрилы — производные карбоновых кислот, общая формула Ц — C ≡ N.

Нитрование органических соединений — введение нитрогруппы в молекулу органического соединения при действии азотной кислоты или других нитрующих средств.

О

Окисление органических соединений — введение в молекулу атомов кислорода или отщепление атомов водорода.

Октановое число — показатель, характеризующий стойкость бензина к детонации. Условно октановым числом называют процентное содержание изооктана в смеси с гептаном.

Олигомер — полимер с низким молекулярным весом.

Олифы — жидкие пленкообразующие вещества, получаемые переработкой растительных масел и жиров. Для ускорения процесса высыхания к олифам добавляют сиккативы.

Осаждение — метод разделения веществ, основанный на их различной растворимости; при упаривании раствора или добавлении оса- дителя малорастворимое соединение выпадает в осадок.

Отверждение — образование полимеров трехмерного (пространственного) строения из линейных полимеров за счет химического взаимодействия по реакционноспособным группам.

Отстаивание — механическое отделение твердых частиц под действием сил тяжести.

Охлаждающие смеси — системы двух или нескольких веществ, при смешении которых происходит понижение температуры вследствие поглощения теплоты.

П

Пенопласты — газонаполненные пластмассы, в которых газ наполняет несообщающиеся между собой полости.

Перекиси — соединения, в состав которых входит группа — О — О—, связанная с атомом углерода (органические), либо кислород химически связан с металлом (неорганические), например, перекись диметила СН3—О—О—СН3, надперекись натрия NaO2.

Пигменты — тонкодисперсные, окрашенные порошки, нерастворимые в воде; при растирании с пленкообразующими веществами образуют дисперсии, называемые красками (например, сурик свинцовый 2РbO·РbO2·(Рb3O4), синий кобальт COAl2O4).

Пиролиз — химические превращения органических соединений или материалов под действием высокой температуры; например, путем пиролиза древесины можно получить ценные химические продукты.

Плавление — процесс перехода кристаллического твердого тела в жидкость.

Плазма — ионизированный газ, содержащий заряженные частицы — свободные электроны и газовые ионы.

Пластификаторы — органические соединения, придающие пластичность полимерам и расширяющие интервал их высокоэластического состояния, например, эфиры фталевой, фосфорной, адипиновой кислот.

Пластические массы — материалы на основе высокомолекулярных соединений. Различают термопластичные (на основе линейных полимеров — полистирола, поливинилхлорида и т. д.) и термоактивные (на основе эпоксидных, фенолформальдегидных и др. смол) пластические массы.

Пластических масс переработка — превращение полимерных материалов в изделия методами формования. Основные способы переработки пластических масс: прессование, литье под давлением, экструзия, формование из листов, механическая обработка и намотка.

Поверхностноактивные вещества — вещества, способные адсорбироваться на поверхностях раздела фаз и понижать вследствие этого их поверхностное натяжение.

Поликонденсация — реакция образования макромолекул из поли- функциональных соединений, сопровождающаяся отщеплением низкомолекулярных продуктов (вода, аммиак, хлористый водород и т. д.). Полимеризация — реакция образования макромолекул путем соединения молекул мономера за счет раскрытия двойных связей без выделения побочных продуктов.

Полупроводники — вещества с электронной проводимостью, находящейся в пределах от ~102 до 10-9 ом-1·см-1.

Полярография — электрохимический метод анализа, основанный на пропорциональности между диффузионным током и концентрацией вещества в растворе.

Потенциометрическое титрование — способ анализа, основанный на изменении электродвижущей силы анализируемого раствора при добавлении титрующего вещества.

Предельные углеводороды (алканы) — гомологический ряд углеводородов общей формулы СnН2n+2, например, метан, этан, пропан и т. д.

Присадки — вещества, добавляемые к топливам или минеральным маслам с целью улучшения их эксплуатационных свойств. Наиболее широко применяют антиокислители, ингибиторы коррозии, дезактиваторы металла.

Промоторы — вещества, добавление которых к катализатору увеличивает его активность.

Р

Равновесие химическое — состояние реакционной системы, в которой химическая реакция происходит одновременно в двух противоположных направлениях с одинаковой скоростью.

Радиационная химия — область химии, изучающая химические превращения, происходящие при воздействии ионизирующих излучений.

Радикалы свободные — частицы, обладающие свободными валентностями. Вещества, образующие свободные радикалы, используются в качестве катализаторов полимеризации.

Радиохимия — область химии, которая изучает химические свойства радиоактивных веществ.

Растворимость — величина, характеризующая способность вещества образовывать с другим веществом однородную систему.

Реакторы — аппараты для осуществления химических или физико-химических процессов.

Ректификация — разделение жидких смесей, основанное на диффузионном обмене вещества между жидкостью и паром.

Рефракция вещества — константа R, мало изменяющаяся для данного вещества: (n2 — 1)/(n2 + 2) · M/d где d — плотность, М — молекулярный вес, n — показатель преломления.

Риформинг — процесс переработки нефтепродуктов с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов.

С

Силиконы — кислородсодержащие высокомолекулярные кремний — органические соединения.

Силициды — соединения кремния с электроположительными элементами, главным образом с металлами.

Ситаллы — материалы, полученные при введении в расплавленное стекло катализаторов, на которых происходит рост кристаллов; обладают высокой прочностью, твердостью, химической и термической устойчивостью.

Слоистые пластики — полимерные материалы, армированные параллельно расположенными листами наполнителя.

Смазочные материалы — вещества, вводимые между трущимися поверхностями для снижения износа деталей.

Спектроскопия — учение о спектрах электромагнитного излучения, испускаемого, поглощаемого и рассеиваемого веществом.

Стеклопластики — полимерные материалы, армированные стекловолокнистым наполнителем.

Стереоизомерия — вид изомерии, обусловленный различием в пространственном расположении различных групп и атомов.

Стереохимия — учение о пространственном строении молекул.

Сульфирование органических соединений — введение сульфо- группы —SO3H в органическое соединение с образованием связи S — С.

Суперфосфат — фосфорное удобрение, полученное разложением природных фосфатов — апатитов или фосфоритов — серной кислотой.

Суспензии — дисперсные системы, состоящие из жидкой и твердой фазы, с размером частиц не выше 0,1 мм.

Т

Таутомерия — явление обратимой изомерии, при которой два изомера легко переходят друг в друга.

Теломеризация — реакция полимеризации мономеров в присутствии вещества, обрывающего полимерную цепь; в результате тело- меризации образуются вещества с небольшим молекулярным весом.

Теплоемкость — отношение количества теплоты, сообщенной системе, к изменению ее температуры.

Техника безопасности — система технических средств и приемов, обеспечивающих безопасность работы.

Технический анализ — физические, физико-химические и химические методы анализа сырья, полуфабрикатов и готовой продукции; методы технического анализа устанавливаются ГОСТами и техническими условиями.

У

Уайт-спирит — смесь жидких углеводородов, выкипающая в пределах 165—200° С и используемая в качестве растворителя.

Уретаны — эфиры карбаминовой кислоты общей формулы Nh3COOR.

Ф

Фенолы — ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ядром. По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы.

Ферменты — катализаторы биологического происхождения, ускоряющие химические реакции, необходимые для жизнедеятельности организмов.

Фильтрация — пропускание жидкости или газа через пористую перегородку, сопровождающееся отложением на ней взвешенных твердых частиц.

Флотация — способ разделения мелких твердых частиц различных веществ, основанный на различии в их смачивании; применяется для обогащения полезных ископаемых.

Фреоны — группа фтор- и фторхлоруглеводородов жирного ряда, которые нашли широкое применение как хладоносители

Х

Хемосорбция — поглощение газов, паров или растворенных веществ твердыми или жидкими поглотителями, сопровождающееся образованием химических соединений.

Хроматография — разделение смесей газов, паров, жидкостей или растворенных веществ при прохождении через колонку, содержащую слой инертного материала.

Ц

Центрифугирование — метод отделения твердых частиц за счет центробежных сил при вращении в специальных аппаратах, называемых центрифугами.

Цепные реакции — химические и ядерные реакции, в которых появление активной частицы (свободного радикала) вызывает большое число последовательных, быстро протекающих превращений.

Щелочи — хорошо растворимые в воде основания, гидроокиси металлов I и II групп периодической системы Менделеева и гидроокись аммония Nh5OH.

Э

Эбулиоскопия — повышение температуры кипения раствора по сравнению с температурой кипения растворителя; используется для определения молекулярного веса растворенного вещества.

Экзотермические реакции — химические реакции, сопровождающиеся выделением тепла.

Экстрагирование — процесс разделения смеси двух и более веществ с помощью растворителей.

Эластомеры — высокомолекулярные соединения, обладающие высокоэластическими свойствами в широком интервале температур, в основном синтетические каучуки и резины.

Электролиз — процессы, протекающие на электродах при пропускании электрического тока через растворы или расплавы электролитов.

Электролитическая диссоциация — распад молекул электролита в растворе с образованием положительно и отрицательно заряженных ионов (анионов и катионов).

Электролиты — вещества, растворы которых проводят электрический ток, что обусловлено распадом их на ионы.

Электрон — стабильная элементарная частица атома, обладающая отрицательным электрическим зарядом; обозначается символом е-.

Электронная микроскопия — метод исследования структуры вещества в интервале размеров 10-4 — 10-8 см с помощью электронного микроскопа.

Электросинтез — метод получения различных химических соединений с помощью электролиза.

Эмульсии — дисперсные системы с жидкими поверхностями раздела между двумя несмешивающимися друг с другом фазами.

Этерификация — реакция образования эфиров из кислот и спиртов: RCOOH + R’OH → RCOOR’+ Н2O

Эфиры простые — органические кислородсодержащие соединения общей формулы R — О — R’.

Эфиры сложные — продукты замещения атомов водорода на органический радикал в кислотах, отвечающие общей формуле RCOOR’.

Я

Ядерные реакции — превращения атомных ядер, обусловленные их взаимодействием с элементарными частицами или друг с другом.

3.2 Номенклатура органических соединений — ЗФТШ, МФТИ

Огромное разнообразие органических соединений выдвигает на первый план проблемы систематизации и классификации. Каждое органическое соединение должно быть названо, причём следует помнить, что ему можно было поставить в соответствие только одну структуру.

Номенклатура органических соединений правила, по которым образованы названия органических соединений.

В первоначальный период развития органической химии  соединениям давали тривиальные названия. Тривиальная номенклатура — система исторически сложившихся названий, широко применяемых до настоящего времени. В основном эти названия даны в самый ранний период развития органической химии. Например, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон, молочная кислота и т. д.

Важнейший принцип номенклатуры — однозначность, а именно: каждой структуре должно соответствовать единственное название, и наоборот, данному названию должна отвечать единственная структура.

Все органические соединения рассматриваются как производные углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы или углеводородные радикалы.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии). Для того, чтобы назвать органическое соединение по номенклатуре ИЮПАК, следует соблюдать 

1. В молекуле выбирают наиболее длинную углеродную цепь (главную). Главная цепь содержит максимальное число функциональных групп. Название углеводорода, соответствующего главной цепи, и будет корнем составляемого названия.

2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются таким образом, чтобы атом, к которому присоединён заместитель (углеводородный радикал или функциональная группа), получил меньший номер.

3. Перед корнем указывается положение заместителя цифрой и название заместителя. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки умножения: `2` — ди-, `3` — три-, `4` — тетра-, `5` — пента- и т. д. Если же в молекуле имеются разные заместители, их названия перечисляются в алфавитном порядке.

4. Органическое вещество причисляется к тому или иному классу в зависимости от того, какая функциональная группа присутствует в его молекуле. Если в соединении присутствует только одна функциональная группа, то она всегда обозначается суффиксом. Такая группа называется старшей (главной), и главную цепь выбирают таким образом, чтобы к ней обязательно была прикреплена основная группа. Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то выбор и нумерацию главной цепи определяет старшая из них (старшинство группы тем выше, чем выше она расположена в нижеприведённой таблице):









    Класс

    Функциональная  группа

    приставка

    суффикс

    Карбоновые

    кислоты

    `-«COOH»`

    карбокси

    овая

    кислота

    Альдегиды

    `-«CHO»`

    оксо

    аль

    Кетоны

    `>»C»=»O»`

    оксо

    он

    Спирты

    `-«OH»`

    гидрокси

    ол

    Амины

    `-«NH»_2`

    амино

    амин

    Галоидпроизводные

    `»F», «Cl», «Br», «I»`

    фтор,

    хлор,

    бром,

    иод

    фторид,

    хлорид,

    бромид,

    иодид

    Нитро-

    соединения

    `-«NO»_2`

    нитро

    Остальные функциональные группы рассматривают как боковые заместители и обозначают в полном названии приставками (префиксами).

    В данном примере корнем будет пент. Далее идут суффиксы —ан (насыщенное соединение)  и —он (класс кетонов). Заместителями в молекуле являются две метильные группы в положениях `2` и `4` и бром в положении `1` (нумерация произведена так, чтобы положения заместителей обозначались возможно меньшими номерами). Старшей функциональной группой является карбонильная группа, расположенная у третьего атома углерода. Полное название соединения будет таким:

    `1`-бром-`2,4`-диметилпентанон-`3`.

    Соединение содержит `7` атомов углерода, его корень – гепт, далее идет суффикс  —ен, указывающий на наличие ненасыщенности (двойной связи). Порядок нумерации обеспечивает старшей группе `–»OH»` наименьший номер. Полное название заканчивается суффиксом —ол, обозначающим старшую группу (суффикс —ол указывает на наличие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведённое соединение называется

    гептен-`6`-ол-`2`.

    В основе соединения `3` атома углерода, поэтому корень в названии проп, далее идут суффиксы  —ан (насыщенное соединение) `+` —овая кислота  (класс карбоновых кислот) При втором атоме углерода – метильная группа, полное название

    `2`-метилпропановая кислота.

    Многие соединения имеют устоявшиеся несистематические названия, такие, как глюкоза, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон. Многие из этих так называемых тривиальных названий узаконены правилами ИЮПАК. Например, `2`-метилпропановая кислота называется изомасляной кислотой. В разделе «гомологические ряды органических соединений» тривиальные названия указаны в скобках.

    Химики получили новые органические материалы для лазеров и сверхтонких экранов

    ​​Химики Уральского федерального университета и УрО РАН создали два новых органических красителя для лазеров и сверхтонких экранов. Вместе с физиками из Томского госуниверситета на основе этих веществ ученые сконструировали прототип экрана сверхвысокого разрешения. Описание новых светодиодов представлено в статье в Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Работу поддержал Российский научный фонд (проект № 19-13-00234).​ 

    «Полученные нами красители являются результатом многолетних исследований в области химии азотсодержащих органических молекул. Благодаря совместной работе с коллегами из других областей мы раскрываем потенциал применения данных веществ. Внедрение органических материалов — основа развития технологий, которые станут менее энергозатратными и более продуктивными по сравнению с теми, что основаны на использовании неорганических соединений», — поясняет доцент кафедры органического синтеза УрФУ Геннадий Русинов. 

    Новые соединения — органические красители (по структуре и свойствам). Молекулы этих веществ содержат атомы азота и серы в составе замкнутых пяти- и шестиугольных циклов, соединенных в определенной последовательности. Эта особая структура — взаимное расположение атомов в молекулах — дает эффективное поглощение и перераспределение энергии. Светятся вещества стабильно при температуре от -196 до 20°С. Яркость свечения новых светодиодов зависит не только от толщины органического слоя, но и от структуры молекул: излучение одного из веществ при приложении того же значения потенциала было в три раза интенсивнее. 

    Эти красители можно использовать и для создания лазеров. 

    «Электрический импульс вызывает лавинообразную реакцию в растворе, что приводит к генерации луча света с определенной длиной волны. Обычно в лазерах применяют сложные кристаллы или газы, работающие в узком диапазоне излучаемого света. При помощи полученных красителей получатся источники, в которых при определенных условиях возможно переключать цвет луча, варьируя подаваемое напряжение», — рассказывают исследователи.​ 

     

    Справка 

    Белый свет — это поток электромагнитных волн с разной энергией: чем короче длина волны, тем выше энергия света. Мы видим этот мир окрашенным за счет веществ, которые поглощают, отражают и излучают свет с определенной энергией. Молекулярное строение материала, из которого состоит тот или иной предмет, определяет его взаимодействие со светом. 

    Помимо отражения и поглощения, некоторые соединения в определенных условиях способны излучать свет (люминесценция). Молекулы таких веществ после поглощения энергии преобразовывают ее в излучение. В начале 1950-х годов французские ученые открыли особый тип веществ, которые могут это делать, используя электричество. Разрабатываемые на базе такого явления устройства называются органическими светодиодами. Их используют для создания дисплеев, в которых возможна настройка отдельно каждого пикселя. Такие экраны способны обеспечивать более высокое разрешение при передаче изображения, чем жидкокристаллические. Благодаря тому что на пиксели подается не свет, а электричество, черные пиксели остаются черными и соседние точки не засвечивают друг друга. Дисплеи на основе органических светодиодов лучше передают и глубину цвета. 

     

    Информация и фото (органический светодиод (OLED))предоставлены пресс-службой Уральского федерального университета ​

    2.1. Органические соединения в составе живых организмов

    Читайте также








    ТЕСТЫ ДЛЯ ИТОГОВОЙ ПРОВЕРКИ ПО КУРСУ «МНОГООБРАЗИЕ ЖИВЫХ ОРГАНИЗМОВ»



    ТЕСТЫ ДЛЯ ИТОГОВОЙ ПРОВЕРКИ ПО КУРСУ «МНОГООБРАЗИЕ ЖИВЫХ ОРГАНИЗМОВ»

    Систематика
    1. Выберите правильную последовательность систематических категорий.A. Вид, семейство, род, отряд, класс, тип, подтип, царствоБ. Вид, род, семейство, отряд, класс, подтип, тип, подцарство,






    СЛОВАРЬ НАЗВАНИЙ ЖИВЫХ И ИСКОПАЕМЫХ ОРГАНИЗМОВ



    СЛОВАРЬ НАЗВАНИЙ ЖИВЫХ И ИСКОПАЕМЫХ ОРГАНИЗМОВ
    Значком (†) отмечены вымершие группы.АВСТРАЛИ?ЙСКИЕ СТРАУ?СЫ, казуарообр?зные (Casuariformes) — отряд нелетающих бескилевых птиц, ограниченный Австралийской зоогеографической областью. Миоцен — ныне.АВСТРАЛОПИТ?К (Australopithecus)






    О природе родства, связывающего органические существа.



    О природе родства, связывающего органические существа.
    Так как модифицированные потомки доминирующих видов, принадлежащих к обширным родам, склонны унаследовать преимущества, делавшие группы, к которым они принадлежат, обширными и их прародителей доминирующими, то тем






    Место человека в системе живых организмов



    Место человека в системе живых организмов
    Любое из живых существ, обитающих на нашей планете, может быть отнесено к тому или иному таксону. Этим термином именуют значимые для биологической систематики группы организмов. Таксоны высшего ранга, несводимые в более крупные






    Азбука общения живых организмов



    Азбука общения живых организмов
    Многообразен мир животных, и каждый существующий вид в своей жизни пользуется довольно сложной и своеобразной сигнализацией. Среди различных способов передачи информации в животном мире значительная роль отводится запахам. Животные и






    3.4. Основные пути приспособления живых организмов к условиям среды



    3.4. Основные пути приспособления живых организмов к условиям среды
    Во всем разнообразии приспособлений живых организмов к неблагоприятным условиям среды можно выделить три основных пути.Активный путь – это усиление сопротивляемости, развитие регуляторных процессов,






    3.1. Органические поражения ЦНС



    3.1. Органические поражения ЦНС
    В рамках онтогенетического подхода к причинам возникновения поведенческих расстройств следует отметить, что органические поражения ЦНС могут быть вызваны неправильно протекавшей беременностью, сложными родами, осложненным послеродовым






    29. Роль живых организмов в биосфере



    29. Роль живых организмов в биосфере
    Вспомните!Какое вещество В. И. Вернадский называл живым; косным?Что называют круговоротом веществ в природе?Роль живого вещества в биосфере. Основное внимание в учении о биосфере В. И. Вернадский уделял роли живого вещества. Учёный






    3.2. Комплексные соединения и живое вещество



    3.2. Комплексные соединения и живое вещество
    Известно, что для нормального функционирования живого необходимо было распределить выполнение реакций в клетке таким образом, чтобы они совершались в определенной последовательности и в пространственно разделенных областях.






    7. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды



    7. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды
    Вспомните!В чём особенность строения атома углерода?Какую связь называют ковалентной?Какие вещества называют органическими?Какие продукты питания содержат большое количество жира?Общая характеристика






    8. Органические вещества. Углеводы. Белки



    8. Органические вещества. Углеводы. Белки
    Вспомните!Какие вещества называют биологическими полимерами?Каково значение углеводов в природе?Назовите известные вам белки. Какие функции они выполняют?Углеводы (сахара). Это обширная группа природных органических






    9. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты



    9. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты
    Вспомните!Почему нуклеиновые кислоты относят к гетерополимерам?Что является мономером нуклеиновых кислот?Какие функции нуклеиновых кислот вам известны?Какие свойства живого определяются непосредственно строением и














    62. Что такое стойкие органические загрязнители (СОЗ)? | Актуальные вопросы и ответы на них

    Стойкие органические загрязнители (СОЗы) — относятся к опасным химическим веществам, которые обладают высокой токсичностью, могут оставаться в окружающей среде в течение длительного времени, перемещаются на значительные расстояния и накапливаются в жировых тканях человека и животных. Даже в малых концентрациях СОЗы негативно влияют на репродуктивную функцию человека, создают реальную угрозу здоровью и жизни настоящих и будущих поколений. Именно поэтому одной из приоритетных для мирового сообщества задач является защита здоровья человека и окружающей среды от воздействия СОЗ.

    В мае 2001г в Стокгольме рядом стран была подписана Крнвенция о стойких органических загрязнителях, которая вступила в действие 17 мая 2004г. Перечень СОЗ Стокгольмской конвенции состоит из 12 веществ, которые подразделяются на три группы. В первую группу входят 9 непригодных пестицидов, эти вещества (за исключением ДДТ) запрещены к производству и применению, однако до сих пор значительное количество их существует в старых складских запасах. Вторая группа СОЗ включает в себя один промышленный продукт — ПХБ (полихлорбифенилы). Производство этих веществ запрещено решением ООН, однако ПХБ до сих пор используются в технических устройствах, главным образом в силовых трансформаторах и конденсаторах.

    В Беларуси по данным Минприроды в настоящее время имеется более полутора тысяч тонн ПХБ, которые очень устойчивы в природе, высокотоксичны и имеют большую способность к накоплению в организме. В состав третьей группы входят два вида СОЗ — диоксины и фураны. Эти химические вещества постоянно образуются во многих производственных процессах, в которых участвует хлор, например, в целлюлозно-бумажной промышленности или при высокотемпературных процессах (сжигание, металлургическое производство). Диоксины и фураны также высокотоксичны и воздействуют, в первую очередь, на иммунную и эндокринную систему человека.

    Республика Беларусь официально присоединилась к Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в феврале 2004 года в соответствии с Декретом Президента Республики Беларусь от 26 декабря 2003г. и в настоящее время разрабатывает Национальный план выполнения Республикой Беларусь положений Стокгольмской конвенции.

    ЛЕТУЧИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ | ЛКМ Портал

    вещества, испаряющиеся при температурах окружающей среды.

    К летучим веществам относятся органические растворители, содержащиеся во многих продуктах, таких как клей, аэрозоль, краски, промышленные растворители, лаки, бензин и чистящие жидкости, а также алифатические нитриты.

    Краски на основе летучих растворителей сохнут буквально несколько часов, но им присущ резкий запах. Краски с низким содержанием ЛОС часто называют нетоксичными красками; они не имеют запаха. Для низкого содержания ЛОС в краске, как правило, используют воду вместо нефтехимических растворителей.

    Летучие соединения широко используют для отделения испарением основных компонентов от примесей, которые в данных условиях не образуют летучих соединений, и таким образом можно сконцентрировать микропримеси и в дальнейшем определить их тем или другим методом.

    Измерение концентраций ЛОС основано на извлечении их из воды газовой экстракцией, концентрации на твердом полимерном адсорбенте, последующей термической десорбции, криогенном фокусировании в капилляре, газохромагографическом разделении.

    Большинство ЛКМ – это воспламеняющиеся материалы, т.к. летучие вещества после нанесения краски испаряются и при взаимодействии с воздухом могут образовать взрывоопасную смесь. Наиболее пожароопасными являются нитроцеллюлозные и спиртовые ЛКМ, содержащие большое количество воспламеняющихся растворителей (спирт, эфир, легкий бензин). Поэтому при нанесении краски (особенно нитроцеллюлозных ЛКМ) помещение следует тщательно проветривать.

    В обычных синтетических ЛКМ содержится множество ЛОС (ацетон, ксилол, толуол, этилбензол и т.д.), которые представляют серьезную опасность для здоровья. Через легкие и кожу они попадают в кровь, накапливаются в организме человека, вызывая аллергии и другие болезни. Потом эти соединения становятся частью городского смога, а затем поднимаются выше, разрушая озоновый слой. В ряде европейских стран при производстве красок уже пользуются директивой по применению летучих соединений, что снижает вред для тех, кто работает с краской.

    Однако некоторые ЛОС, такие как углеводороды и спирт, используемые в качестве растворителей для красок, разжижителей и очистителей, а также множество клеев и клейких веществ не являются опасными атмосферными загрязнителями.

    органических соединений | Протокол

    3.7: Органические соединения

    Все живые существа состоят в основном из углеродных соединений, называемых органическими соединениями. В категорию органических соединений входят как природные, так и синтетические соединения, содержащие углерод. Хотя единого точного определения химическому сообществу еще предстоит найти, большинство согласны с тем, что определяющей чертой органических молекул является присутствие углерода в качестве основного элемента, связанного с водородом и другими атомами углерода.Однако некоторые углеродсодержащие соединения, такие как карбонаты, цианиды и простые оксиды (CO и CO 2 ), не классифицируются как органические соединения.

    Органические соединения являются ключевыми компонентами пластмасс, мыла, парфюмерии, подсластителей, тканей, фармацевтических препаратов и многих других веществ, используемых ежедневно. Органические соединения включают соединения, происходящие от живых организмов и синтезированные химиками. Существование широкого спектра органических молекул является следствием способности атомов углерода образовывать до четырех прочных связей с другими атомами углерода, в результате чего образуются цепочки и кольца самых разных размеров, форм и сложности.

    Углеводороды

    Простейшие органические соединения содержат только элементы углерод и водород и называются углеводородами. Углеводороды могут различаться типами углерод-углеродных связей, присутствующих в их молекулах. Алканы, содержащие только одинарные связи, называются алканами, а те, которые содержат двойные или тройные связи, — алкенами и алкинами соответственно. Хотя все углеводороды состоят только из двух типов атомов (углерода и водорода), существует большое разнообразие углеводородов, поскольку они могут состоять из цепей разной длины, разветвленных цепей и колец из атомов углерода или комбинаций этих структур.

    Бутан (C 4 H 10 ) Изобутан (C 4 H 10 ) Циклобутан (C 4 H 8 )

    Углеводороды используются каждый день, в основном в качестве топлива, такого как природный газ, ацетилен, пропан, бутан, а также основные компоненты бензина, дизельного топлива и топочного мазута.Алканы или насыщенные углеводороды содержат только одинарные ковалентные связи между своими атомами углерода. Такие свойства, как точка плавления и температура кипения, обычно изменяются предсказуемо, поскольку количество атомов углерода и водорода в молекулах изменяется.

    Чтобы назвать простой алкан, сначала укажите имя основания в зависимости от количества атомов углерода в цепи (meth = 1, eth = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7 , oct = 8, non = 9 и dec = 10). За именем основания следует суффикс — определяется тем, является ли углеводород алканом (-ан), алкеном (-ен) или алкином (-ин).Например, двухуглеродный алкан называется этаном; трехуглеродный алкан называется пропаном; а четырехуглеродный алкан называется бутаном. Более длинные цепи называются следующим образом: пентан (5-углеродная цепь), гексан (6), гептан (7), октан (8), нонан (9) и декан (10).

    Алкены и алкины представляют собой ненасыщенные углеводороды, содержащие двойные и тройные связи, соответственно, по крайней мере между двумя атомами углерода. Их номенклатура повторяет те же шаги, что и у алкана: название основания + суффикс. Например, двухуглеродная алкеновая цепь называется этеном, а двухуглеродный алкин — этином; трехуглеродный алкен называется пропеном, трехуглеродный алкин называется пропином и так далее.

    Этан (C 2 H 6 ) Этен (C 2 H 4 ) Ethyne (C 2 H 2 )
    Функционализированные углеводороды

    Включение функциональной группы в углерод- и водородсодержащие молекулы приводит к новым семействам соединений, называемых функционализированными углеводородами.Функциональная группа — это характерный атом или группа атомов, которые в первую очередь определяют свойства производных углеводородов.

    Одним из типов функциональных групп является группа –OH. Соединения, содержащие функциональную группу –ОН, являются спиртами. Название спирта происходит от углеводорода, из которого он был получен. По соглашению углеводородная часть молекулы обозначается как «R»; Итак, общая формула спирта — R – OH. Конечный «–e» в названии углеводорода заменяется на «–ol».В случае разветвленного спирта атом углерода, с которым связана группа –ОН, обозначается числом перед названием. Другие общие функциональные группы перечислены ниже. Группа соединений, содержащих одну и ту же функциональную группу, образует семейство.

    Простые эфиры — это соединения, содержащие функциональную группу –O– с общей формулой R – O – R ’.

    Другой класс органических молекул содержит атом углерода, соединенный с атомом кислорода двойной связью, обычно называемой карбонильной группой.Углерод в карбонильной группе может присоединяться к двум другим заместителям, что приводит к нескольким подсемействам (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры).

    Функциональные группы, относящиеся к карбонильной группе, включают группу –CHO альдегида, группу –CO– кетона, группу –CO 2 H карбоновой кислоты и группу –CO 2 R соединения сложный эфир. Карбонильная группа, двойная связь углерод-кислород, является ключевой структурой в этих классах органических молекул. Альдегиды содержат по крайней мере один атом водорода, присоединенный к карбонильному атому углерода, кетоны содержат две углеродные группы, присоединенные к карбонильному атому углерода, карбоновые кислоты содержат гидроксильную группу, присоединенную к карбонильному атому углерода, а сложные эфиры содержат атом кислорода, присоединенный к другой углеродной группе. соединен с карбонильным атомом углерода.Все эти соединения содержат окисленные атомы углерода относительно атома углерода спиртовой группы.

    Добавление азота в органический каркас приводит к двум семействам молекул, а именно аминам и амидам. Соединения, содержащие атом азота, связанный в углеводородный каркас, классифицируются как амины. Соединения, у которых атом азота связан с одной стороной карбонильной группы, классифицируются как амиды. Амины — основная функциональная группа. Амины и карбоновые кислоты могут объединяться в реакции конденсации с образованием амидов.

    Этот текст адаптирован из Openstax, Chemistry 2e, Раздел 20: Введение, Openstax, Chemistry 2e, Раздел 20.1: Углеводороды, Openstax, Химия 2e, Раздел 20.2: Спирты и эфиры, Openstax, Химия 2e, Раздел 20.2: Альдегиды, Кетоны , Карбоновые кислоты и сложные эфиры, и Openstax, Chemistry 2e, раздел 20.2: Амины и амиды.

    Органические соединения — Биология Видео от Brightstorm

    Органические соединения — это соединения, состоящие из углерода, водорода и часто кислорода или азота. Органические соединения названы так, потому что они связаны с живыми организмами. Несколько важных типов органических соединений включают углеводы, липиды, нуклеиновые кислоты и белки.

    Одна из основных идей в биологической химии — это идея органических соединений. Теперь название «органический» буквально означает «живой». Ученые выяснили, что многие молекулы живых существ на самом деле основаны на углероде.Итак, теперь мы называем эти углеродные молекулы органическими молекулами.

    Почему так много используется углерод? Углерод — очень полезный атом, потому что он может образовывать четыре связи, и практически большинство связей, которые он образует, ковалентны, потому что он довольно сильный, но не слишком сильный с точки зрения его электоральной негативности. Итак, в этом примере здесь он связан с четырьмя разными элементами, и каждая из этих связей ковалентна или полярно-ковалентна.

    В большой группе органических соединений, пожалуй, наиболее полезными из них являются органические полимеры.Теперь я сразу перейду к тому, что такое полимеры, но четыре основные группы — это липиды, такие как жиры и воски. Есть белки, из которых состоят ваши мышцы, волосы, ногти, передняя часть глаза. Углеводы, из которых состоят сахара и крахмалы, которые мы любим есть, и нуклеиновые кислоты, из которых состоят очень важные молекулы, называемые ДНК и РНК.

    Итак, полимер, как я упоминал ранее, представляет собой длинную молекулу, состоящую из группы более мелких молекул, называемых мономерами.Это похоже на то, как поезд на самом деле представляет собой длинную вереницу железнодорожных вагонов, соединенных вместе. Мы называем отдельные вагоны из полимерных мономеров, как я уже сказал. И внутри липидов у них есть разные мономеры, тогда есть белки, которые имеют разные мономеры, углеводы и нуклеиновые кислоты.

    Теперь я собираюсь продолжить и посмотреть, как мы можем связать эти мономеры вместе? Вот я нарисовал пару мономеров. Это будут моносахариды, которые представляют собой отдельные мономеры углеводов, которые, когда вы связываете их вместе, два моносахарида образуют дисахарид.Вы начинаете получать больше двух, вам все равно, сколько их, поэтому вы просто называете их многими из сахаридов или полисахаридов. Итак, вот один моносахарид или сахар, вот еще один моносахарид. Чтобы собрать их вместе, я собираюсь собрать группу OH отсюда. И я просто отложу это в сторону. Теперь здесь есть связь, которая открыта для присоединения к этому кислороду, но у него уже есть две связи, которые обычно необходимы. Так что я просто сниму этот водород, и теперь этот кислород легко свяжется с этим углеродом, и теперь у меня есть дисахарид или диммер в целом.Теперь вы заметили, что я вытащил из него воду. Как мы называем этот процесс? Ну, как вы это называете, когда с чего-то удаляете воду? Это называется обезвоживанием. Эта ручка умирает, до свидания. Обезвоживание, поэтому мы слили воду. И зачем мы вытаскивали воду? Мы вытаскивали воду, чтобы что-то сделать. Теперь ученые не любят использовать термин «сделать», поэтому вместо этого они используют термин «синтез», потому что он звучит круче и дороже. Это называется «синтез обезвоживания», хорошо? И все ваши органические полимеры производятся с помощью одного и того же основного процесса.Вы извлекаете водород из одного мономера, вы извлекаете группу ОН из другого, и они соединяются вместе вот так. Итак, как мне запустить это в обратном порядке?

    Ну, помните, у меня раньше была эта молекула воды. Если бы я только мог сломать это и поместить туда водород, позвольте мне сделать это. Я, нет, позволь мне заключить здесь действительно долгую связь. Итак, я разорвал это, это означает, что эта связь здесь разорвется, но этот углерод сейчас нестабилен. Что, если я добавлю это туда. Вот и все. Что мне нужно было сделать, чтобы это произошло? Пришлось разбить эту воду пополам.Какое слово правила означает воду, гидро, и есть еще одно слово правила, называемое lys, которое означает разрыв или раскол. Уберите их в сторону, и я просто превратил это в название процесса, которое называется «гидролиз». Итак, гидролиз — это то, как нам снова разделить наши полимеры на мономеры, с которых мы начали. А это органические молекулы.

    Органическая химия — Американское химическое общество

    Что такое органическая химия?

    Органическая химия — это изучение структуры, свойств, состава, реакций и получение углеродсодержащих соединений.Большинство органических соединений содержат углерод и водород, но они также могут включать любое количество других элементов (например, азот, кислород, галогены, фосфор, кремний, серу).

    Первоначально ограничиваясь изучением соединений, продуцируемых живыми организмами, органическая химия была расширена за счет включения антропогенных веществ (например, пластмасс).

    Чем занимаются химики-органики?

    Органическая химия — это высокоразвитая наука, которая позволяет химикам создавать и исследовать молекулы и соединения.Химики-органики тратят много времени на разработку новых соединений и поиск лучших способов синтеза существующих.

    Где используется органическая химия?

    Органические соединения повсюду вокруг нас. Многие современные материалы хотя бы частично состоят из органических соединений. Они играют ключевую роль в экономическом росте и лежат в основе областей биохимии, биотехнологии и медицины. Примеры того, где вы можете найти органические соединения, включают агрохимикаты, покрытия, косметику, моющие средства, красители, продукты питания, топливо, нефтехимические продукты, фармацевтические препараты, пластмассы и резину.

    Какие отрасли нанимают химиков-органиков?

    Биотехнологии

    Практически все продукты биотехнологии («биотехнологии») являются результатом органической химии. Биотехнология предполагает использование живых организмов и биопроцессов для создания или модификации продуктов для конкретного использования. Например, биотехнологическая компания может производить семена для сельскохозяйственных культур, устойчивых к болезням, или растений, устойчивых к засухе.

    Общие области занятости в биотехнологии включают:

    • Здравоохранение
    • Растениеводство и сельское хозяйство
    • Непищевые виды использования сельскохозяйственных культур
    • Потребительские товары (например,г., биоразлагаемый пластик, растительное масло)
    • Экологический сектор
    • Биотопливо

    Потребительские товары

    Большинство потребительских товаров, которые мы используем, содержат органическую химию. Возьмем, к примеру, косметическую промышленность. Органическая химия изучает, как кожа реагирует на метаболические факторы и факторы окружающей среды, и химики разрабатывают соответствующие продукты.

    Другие примеры повседневных товаров, связанных с органической химией, включают мыло, пластмассовые изделия, духи, уголь и пищевые добавки.

    Органическая промышленная химия

    Решающее значение для современной мировой экономики, органическая промышленная химия фокусируется на преобразовании сырья (например, нефти, природного газа, воздуха, воды, металлов и минералов) в потребительские и промышленные продукты.

    Сегодня органическая промышленная химия основана в основном на нефти и природном газе. Поскольку это ограниченное сырье, многие отрасли уделяют внимание изучению того, как преобразовать возобновляемые ресурсы (например, растения) в промышленные органические химические вещества.

    Основные отрасли органической промышленной химии включают:

    • Резиновые и пластмассовые изделия
    • Текстильные изделия и одежда
    • Нефтепереработка
    • Целлюлоза и бумага
    • Первичные металлы

    Нефть

    Самыми объемными нефтепродуктами являются мазут и бензин. Нефть также является сырьем для многих химических продуктов (например, фармацевтических препаратов, растворителей, удобрений, пестицидов и пластмасс).

    Нефтяную промышленность обычно делят на три основных компонента:

    • Upstream — Разведка и добыча
    • Midstream — транспорт
    • Downstream — Переработка сырой нефти, переработка и очистка природного газа, создание нефтехимических продуктов

    Фармацевтика

    Фармацевтическая промышленность разрабатывает, производит и продает лекарства, используемые в качестве лекарств для людей или животных. Некоторые фармацевтические компании имеют дело с торговыми марками (т.е., имеет торговое название и может производиться и продаваться только компанией, владеющей патентом) и / или генерическими (т.е. химически эквивалентными, более дешевыми версиями фирменного препарата) лекарствами и медицинскими устройствами (действующими агентами). о заболеваниях без химического взаимодействия с организмом).

    Фармацевтические препараты (фирменные наименования и генерики) и медицинские устройства регулируются многими национальными законами и постановлениями, касающимися патентования, тестирования, обеспечения безопасности, эффективности, мониторинга и маркетинга.

    Правительство

    Федеральные ведомства (e.g., Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, Управление по патентам и товарным знакам), а также государственные и местные органы власти нанимают химиков-органиков в областях специализации, указанных выше.

    Органическая химия:

    Органическая химия:

    Структура и номенклатура углеводородов


    Что такое органическое соединение?

    Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством
    выбор.

    Вы можете купить «этилированный» газ или различные формы «неэтилированного» газа,
    имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое
    «этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой
    денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »

    Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит.
    с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру. И снова вы столкнулись с
    варианты (см. рисунок ниже).Вы можете купить аспирин, который использовался почти
    сотня лет. Или Тайленол, который содержит ацетаминофен. Или более современное обезболивающее,
    например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что
    Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »

    Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть
    сэндвич, завернутый в «пластик», не беспокоясь о том, почему один из
    эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается
    и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в
    ваша кровь, которая вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему
    неужели так много людей беспокоятся об этом? »

    Ответы на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органических
    химия
    . Более 200 лет химики разделили материалы на два
    категории. Те, которые изолированы от растений и животных, были классифицированы как органических ,
    в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики
    считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были
    неорганические, потому что органические соединения содержат жизненной силы , которая была только
    найдено в живых системах.

    Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда
    Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался
    сделать цианат аммония (NH 4 OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония
    хлорид (NH 4 Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

    AgOCN ( водн. ) + NH 4 Cl ( водн. ) AgCl ( s ) + NH 4 OCN ( водн. )

    Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата.
    соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H 2 NCONH 2 ,
    которые можно выделить из мочи.

    Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные
    теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к
    синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот
    неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий
    это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории,
    у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.

    Если разница между органическими и неорганическими соединениями не заключается в наличии
    таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение
    между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат
    углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода.
    Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO 3 ),
    а также элементарные формы углеродного алмаза
    и графит, которые явно неорганические.
    Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих
    как углерод, так и водород
    .

    Несмотря на то, что органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород,
    более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в
    лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в
    результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на
    нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода
    атомов (см. таблицу ниже).

    Физические свойства углерода

    Электронная конфигурация 1 с 2 2 с 2 2 п 2
    Электроотрицательность 2.55
    Ковалентный радиус 0,077 нм

    Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с 2
    2 p 2 и он должен
    либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В
    электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов
    чтобы образовать ионы C 4-, и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C 4+
    ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов,
    включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.

    Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать
    сильные двойные связи C = C или даже CC
    тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это
    может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют
    двойные связи с собой.

    Несколько лет назад беспилотный космический корабль «Викинг» проводил эксперименты, призванные
    поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что
    живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на
    Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод
    необходимо для жизни.

    • Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
    • Прочность одинарных связей CC и
      ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
    • Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P,
      и атомы S.

    Эти факторы обеспечивают почти бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических
    соединения, такие как витамин C, показаны на рисунке ниже.

    Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для
    жизнь существовать.


    Насыщенные углеводороды или алканы

    Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводороды .
    Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, называются насыщенными .
    Насыщенные углеводороды также известны как алканы .

    Самый простой алкан — метан: CH 4 . Структура Льюиса метана может быть
    генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода
    с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности
    восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.

    Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентен ; Это
    образует всего четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание
    между парами электронов в четырех КД
    связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.

    Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу
    C 3 H 8 и следующую структуру скелета.

    Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C 4 H 10 .

    Названия, формулы и физические свойства различных алканов с общим
    Формула C n H 2 n +2 приведены в таблице ниже. В
    точки кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов.
    соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы
    жидкости; а более тяжелые алканы — твердые вещества или смолы.

    Насыщенные углеводороды или алканы

    Имя Молекулярный
    Формула
    Плавка
    Точка ( o C)
    Кипячение
    Точка ( o C)
    Состояние
    при 25 o C
    метан CH 4 -182.5 -164 газ
    этан C 2 H 6 -183,3 -88,6 газ
    пропан C 3 H 8 -189.7 -42,1 газ
    бутан C 4 H 10 -138,4 -0,5 газ
    пентан С 5 В 12 -129.7 36,1 жидкость
    гексан К 6 В 14 -95 68,9 жидкость
    гептан C 7 H 16 -90.6 98,4 жидкость
    октановое число К 8 В 18 -56,8 124,7 жидкость
    нонан К 9 В 20 -51 150.8 жидкость
    декан К 10 В 22 -29,7 174,1 жидкость
    ундекан К 11 В 24 -24,6 195.9 жидкость
    додекан C 12 H 26 -9,6 216,3 жидкость
    эйкозан К 20 В 42 36,8 343 цельный
    триаконтан К 30 В 62 65.8 449,7 цельный

    Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в
    атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого.
    Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат
    цепочки групп CH 2 с дополнительным атомом водорода, блокирующим любой конец
    цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода.
    атомов: C n H 2 n +2 .

    Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным,
    как показано на рисунке ниже.

    Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три
    или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на
    рисунок ниже.

    Пропан Бутан

    В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют разветвленные
    конструкции. Наименьший углеводород, в котором может быть разветвление, имеет четыре атома углерода.
    Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C 4 H 10 ), но
    разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как
    изомеров (от греческого isos , «равный» и meros ,
    «части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C 4 H 10
    поэтому было дано название изобутан .

    Изобутан

    Лучший способ понять разницу между структурами бутана и
    изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке.
    ниже.

    Бутан Изобутан

    Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они
    буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH 3 и две группы CH 2
    группы; другой содержит три группы CH 3 и одну группу CH.

    Существует три структурных изомера пентана, C 5 H 12 . В
    первый — это «нормальный» пентан, или n -пентан.

    Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше
    был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер
    пентан).

    Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.

    н-пентан Изопентан
    Неопентан

    Имеются два структурных изомера с формулой C 4 H 10 ,
    три изомера C 5 H 12 и пять изомеров C 6 H 14 .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там
    составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C 30 H 62 .


    Циклоалканы

    Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная
    достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан .
    Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы
    следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C n H 2n .

    Самым маленьким алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C 3 H 6 ,
    в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много.
    меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.

    Таким образом, циклопропан подвержен химическим реакциям, которые могут открывать
    трехчленное кольцо.

    Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость
    атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между
    смежные облигации СС будут 90.

    Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из
    плоскости остальных трех, чтобы сформировать «сморщенную» структуру, которая нечетко
    напоминает крылья бабочки.

    Угол между соседними связями CC в
    плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг
    тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке.
    ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других
    образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом.
    атомы на соседних атомах углерода в кольце.

    К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть
    образованный смещением пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости
    остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из
    кольцо, в то время как другой наклонен вниз, чтобы сформировать структуру «стул», показанную на
    рисунок ниже.


    Вращение вокруг C C Связи

    Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку.
    думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от
    правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем в два раза превышает скорость Boeing 747.
    Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как
    самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются.
    как пружина со скоростью 9 x 10 13 с -1 .

    Есть еще один способ перемещения молекулы этана. Группы CH 3
    на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит
    через бесконечное количество конформаций , которые имеют немного разные
    энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород
    атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH 3
    группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.

    Конформация с наименьшей энергией — это структура, в которой атомы водорода
    «в шахматном порядке», как показано на рисунке ниже.

    Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая.
    проиллюстрировано просмотром этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.

    Затмение В шахматном порядке

    Разница между энергиями этих конформаций относительно
    маленький, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота
    этого вращения составляет порядка 10 10 оборотов в секунду, этан
    молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.

    Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Newman
    Ашхабад
    . Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы
    проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели
    молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана.
    на рисунке ниже.

    Из-за легкости вращения вокруг связей CC, существует несколько конформаций некоторых циклоалканов.
    описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как
    Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.

    Стул Лодка

    Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород
    атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30
    кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна
    примерно 1 x 10 5 с -1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на
    в любой момент времени находятся в конформации стула.


    Номенклатура алканов

    Распространенных названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для
    различают три изомера по формуле C 5 H 12 .Они
    становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.

    Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал
    Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.

    • Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите
      соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующие
      соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять
      атомы углерода.

    • Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы
      замена — ane заканчивая — yl . Это соединение содержит метил (CH 3 -)
      заместитель.

    • Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите
      атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот
      соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.

    • Используйте префиксы di -, tri — и tetra — для описания
      заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
    • Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.


    Ненасыщенные углеводороды: алкены
    и Алкины

    Карбон не только образует прочный CC
    одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые
    содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины , (буквально, «чтобы образовать
    масло «), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда
    охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет
    формула C 2 H 4 и следующая структура Льюиса.

    Связь между алканами и алкенами можно понять с помощью
    думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H 2
    молекулы, так что один из электронов попадает на каждый из атомов водорода. Мы делаем то же самое
    к одной из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем
    неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде
    атома с образованием новой связи CH.

    Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H 2
    молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком
    давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.

    Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H 2
    молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C n H 2n .

    Алкены являются примерами ненасыщенных углеводородов , потому что они имеют
    меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов.Когда-то они были названы добавлением
    суффикс — ene к имени заместителя, имеющего такое же количество углерода
    атомы.

    В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного
    алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение — ane
    окончание названия исходного алкана на -ен .

    Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения
    обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.

    Затем названия заместителей добавляются в качестве префиксов к названию алкена.

    Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре
    меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с
    одиночный CC
    тройная связь — C n H 2n-2 . Простейший алкин имеет формулу C 2 H 2
    и известен под общим названием ацетилен .

    В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного
    алкан, с окончанием -yne , заменяющий -ane .

    Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов ) или одну тройную
    связь ( алкинов ), мы также можем представить себе соединения с двумя двойными связями ( диенов ),
    три двойные связи ( триенов ) или комбинация двойных и тройных связей.


    Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов

    Состав и номенклатура
    Углеводороды |
    Изомеры
    | Реакции алканов, алкенов и алкинов
    | Углеводороды
    | Нефть и уголь
    |
    Хиральность и оптическая активность


    Периодический
    Стол |
    Периодическая таблица |
    Глоссарий
    | Классные Апплеты

    Обзор темы


    Gen Chem
    |
    Главная страница справки по общей химии
    |
    Поиск:
    веб-сайт общей химии.

    Органическая номенклатура

    Наименование органических соединений

    Растущее число органических соединений, идентифицируемых с каждым днем, вместе с тем фактом, что многие из этих соединений являются изомерами других соединений, требует разработки систематической системы номенклатуры. Подобно тому, как каждое отдельное соединение имеет уникальную молекулярную структуру, которую можно обозначить структурной формулой, каждому соединению должно быть дано характерное и уникальное имя.
    По мере того, как органическая химия росла и развивалась, многим соединениям были даны тривиальные имена, которые теперь широко используются и узнаваемы. Вот несколько примеров:

    Имя Метан Бутан Ацетон Толуол Ацетилен Этиловый спирт
    Формула CH 4 C 4 H 10 CH 3 COCH 3 CH 3 C 6 H 5 C 2 H

    05 2

    C 2 H 5 OH

    Такие общих названий часто берут свое начало в истории науки и естественных источниках определенных соединений, но отношения этих названий друг к другу произвольны, и никакие рациональные или систематические принципы не лежат в основе их присвоения.

    Систематический подход IUPAC к номенклатуре

    Рациональная система номенклатуры должна делать как минимум две вещи. Во-первых, он должен указывать, как атомы углерода данного соединения связаны вместе в характерной решетке цепочек и колец. Во-вторых, он должен идентифицировать и определять местонахождение любых функциональных групп, присутствующих в соединении. Поскольку водород является таким обычным компонентом органических соединений, его количество и расположение можно предположить, исходя из четырехвалентности углерода, и в большинстве случаев нет необходимости указывать его.
    Система номенклатуры ИЮПАК — это набор логических правил, разработанных и используемых химиками-органиками для обхода проблем, вызванных произвольной номенклатурой. Зная эти правила и имея структурную формулу, можно написать уникальное имя для каждого отдельного соединения. Точно так же, получив имя IUPAC, можно написать структурную формулу. В общем, имя IUPAC будет иметь три основные характеристики:

    Корень или основание, обозначающее основную цепь или кольцо атомов углерода, присутствующих в молекулярной структуре.
    Суффикс или другой элемент (ы), обозначающий функциональные группы, которые могут присутствовать в соединении.
    Названия групп заместителей, кроме водорода, завершающих молекулярную структуру.

    В качестве введения в систему номенклатуры ИЮПАК мы сначала рассмотрим соединения, не имеющие определенных функциональных групп. Такие соединения состоят только из атомов углерода и водорода, связанных вместе сигма-связями (все атомы углерода sp 3 гибридизированы).

    Отличное представление органической номенклатуры представлено на странице номенклатуры. созданный Дэйвом Вудкоком.
    Также доступна полная презентация Правил IUPAC.

    Алканы

    Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода молекулы только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.
    В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Общий суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия метан декан следует запомнить, поскольку они составляют корень многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

    3 (CH 2 ) 6 CH 3

    3549

    пент ane

    Примеры простых неразветвленных алканов
    Название Молекулярная
    Формула
    Структурная
    Формула
    Изомеры Название Изомеры Название Молекулярная
    Формула
    CH 4 CH 4 1 шестигранник ane C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 3 5
    eth ane C 2 H 6 CH 3 CH 3 1 hept ane C 9000 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 9
    опора ane C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 1 oct ane C 8 H 9000

    18
    но ane C 4 H 10 CH 3 CH 2 2 CH CH 3 2 non ane C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
    C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 3 dec 10000 H1236 C 9000 22 CH 9 0005 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 75

    Некоторые важные тенденции поведения и терминология:

    (i) Формулы и структуры этих алканов увеличиваются равномерно
    на шаг CH 2 .
    (ii) Подобная однородная вариация в серии соединений называется
    гомолог .
    (iii) Все эти формулы подходят для C n H 2n + 2
    правило. Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
    (iv) Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их
    насыщенный (водородом).

    Начиная с бутана (C 4 H 10 ) и становясь более многочисленным с более крупными алканами,
    отметим наличие изомеров алканов.Например, есть пять C 6 H 14
    изомеры, показанные ниже в виде сокращенных формул (с A по E ):

    Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном.
    Как же тогда назвать остальных?

    Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Символ R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

    Группа CH 3 С 2 В 5 Канал 3 Канал 2 Канал 2 (CH 3 ) 2 CH– Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 (канал 3 ) 2 канал 2 Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) — (CH 3 ) 3 C– R–
    Имя метил Этил Пропил Изопропил Бутил Изобутил сек -бутил трет -бутил Алкил
    Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

    1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
    2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
    3. Пронумеруйте цепочку последовательно, начиная с ближайшего конца.
    группа заместителя.
    4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим
    номер и имя.
    5. Составьте название, перечислив группы в алфавитном порядке, используя полное название (например, циклопропил перед изобутилом).
    Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

    Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан
    D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

    Галогеновые заместители легко размещаются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).Например, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C 2 H 5 Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом. Галогенированные алкильные заместители, такие как бромметил, BrCH 2 — и трихлорметил, CCl 3 -, могут быть перечислены и расположены в алфавитном порядке в соответствии с их полными названиями.

    Для дополнительных примеров того, как эти правила используются для наименования разветвленных алканов, и для некоторых подправил номенклатуры .

    Циклоалканы

    Циклоалканы имеют один или несколько
    кольца из атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из
    одиночное незамещенное углеродное кольцо, и они образуют гомологичную серию, подобную
    к неразветвленным алканам. Имена ИЮПАК первых пяти членов
    эта серия представлена ​​в следующей таблице.Последний столбец (заштрихованный желтым) дает
    общая формула циклоалкана любого размера. Если простой неразветвленный
    алкан превращается в циклоалкан двумя атомами водорода, по одному с каждого конца
    цепи, должны быть потеряны. Отсюда общая формула циклоалкана
    состоит из n атомов углерода — это C n H 2n . Хотя циклоалкан имеет на два атома водорода меньше, чем эквивалентный алкан, каждый углерод связан с четырьмя другими атомами, поэтому такие соединения по-прежнему считаются насыщенными водородом .

    Замещенные циклоалканы названы аналогично названию разветвленных алканов. Основное отличие правил и процедур заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (у кольца нет концов, как у цепи),
    нумерация начинается с замещенного кольцевого атома.

    Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

    1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя (таблица выше), а группа заместителя называется обычным образом.Номер места указывать не нужно.
    2. Если алкильный заместитель большой и / или сложный, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
    3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначается углероду №1. Затем нумерация атомов углерода в кольце продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
    4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
    5. Имя собирается, группы перечисляются в алфавитном порядке и каждой группе (если их две или более) присваивается номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при расположении по алфавиту.

    Примеры использования этих правил для обозначения замещенных циклоалканов.

    Маленькие кольца, такие как три и
    четырехчленные кольца имеют значительную угловую деформацию в результате искажения
    sp 3 углеродных валентных углов от идеального
    От 109,5 ° до 60 ° и 90 ° соответственно. Эта угловая деформация часто увеличивает химическую активность таких соединений, что приводит к образованию продуктов расщепления кольца.Также важно
    признать, что, за исключением циклопропана, циклоалкильные кольца
    не плоские (плоские). Трехмерные формы, принятые обычным
    кольца (особенно циклогексан и более крупные кольца) описаны и обсуждаются в разделе «Конформационный анализ».

    Углеводороды, содержащие более одного кольца, являются общими и обозначаются как бициклические (два кольца), трициклические (три кольца) и, как правило, полициклические соединения.Молекулярные формулы таких соединений имеют отношения H / C, которые уменьшаются с увеличением числа
    колец. В общем, для углеводорода, состоящего из n атомов углерода,
    для колец м формула: C n H (2n + 2 — 2m) . Структурное соотношение колец в полициклическом соединении может варьироваться. Они могут быть отдельными и независимыми, или они могут иметь один или два общих атома. Некоторые примеры этих возможных расположений показаны в следующей таблице.

    Примеры изомерного C

    8 H 14 Бициклоалканы

    Изолированные кольца Спиро-кольца Кольца с предохранителями Кольца с перемычкой
    Общие атомы отсутствуют Один общий атом Одна обыкновенная облигация Два общих атома

    Алкены и алкины

    Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые соответственно имеют углерод-углеродных двойных связей, и углерод-углеродных тройных связей, функциональных групп.Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:

    Алкан R – CH 2 –CH 2 –R C n H 2n + 2 Это максимальное отношение H / C для данного количества атомов углерода.
    Алкен R – CH = CH – R C n H 2n Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
    Алкин R – C≡C – R C n H 2n-2 Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.

    Как отмечалось ранее в разделе «Анализ молекулярных формул», молекулярная формула углеводорода предоставляет информацию о возможных структурных типах, которые он может представлять. Например, рассмотрим соединения формулы C 5 H 8 . Формула пятиуглеродного алканпентана: C 5 H 12 , поэтому разница в содержании водорода равна 4.Это различие предполагает, что такие соединения могут иметь тройную связь, две двойные связи, кольцо плюс двойную связь или два кольца. Здесь показаны некоторые примеры, а еще как минимум четырнадцать!


    Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

    1. Суффикс (окончание) ene указывает на алкен или циклоалкен.
    2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать оба атома углерода двойной связи .
    3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
    4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение называется диеном, триеном или эквивалентным префиксом, указывающим количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
    5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
    6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
    H 2 C = CH– Винильная группа
    H 2 C = CH – CH 2 Аллильная группа


    Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

    1. Суффикс (окончание) yne указывает на алкин или циклоалкин.
    2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
    3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
    4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
    5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
    6. Поскольку тройная связь является линейной, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти.В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
    7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
    HC≡C– Этинильная группа
    HC≡C – CH 2 Пропаргильная группа

    Для примеров того, как эти правила используются для обозначения алкенов, алкинов и циклических аналогов .

    Номенклатура соединений с замещенным бензольным кольцом менее систематична, чем номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Несколько монозамещенных соединений названы с использованием названия группы в качестве префикса к «бензолу», как показано объединенными названиями, перечисленными ниже. Однако большинство этих соединений имеют единичные уникальные имена. В усвоении этих имен нет простой альтернативы запоминанию.

    Две часто встречающиеся группы заместителей, которые включают бензольное кольцо, — это фенил , сокращенно Ph-, и бензил , сокращенно Bn-.Они показаны здесь с примерами их использования. Будьте осторожны, чтобы не путать фенильную (произносится фенил ) группу с составным фенолом (произносится фенил ). Общее и полезное обозначение, которое дополняет использование R- для алкильной группы, — это Ar- для арильной группы (любого ароматического кольца).

    Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, относительные положения заместителей должны быть обозначены нумерацией атомов углерода в кольце или другими обозначениями.В случае дизамещенных бензолов префиксы орто, мета и пара обычно используются для обозначения 1,2-, 1,3- или 1,4-отношения соответственно. В следующих примерах первый ряд соединений показывает это использование красным цветом. Некоторые дизамещенные толуолы имеют единственные названия (например, ксилол, крезол и толуидин), а их изомеры обычно обозначаются префиксом o rtho, m eta или p ara. Некоторые дизамещенные бензолы имеют особые названия, данные конкретным изомерам (например,грамм. салициловая кислота и резорцин). Наконец, если имеется три или более группы заместителей, кольцо нумеруется таким образом, чтобы назначать заместителям наименьшие возможные номера, как показано в последней строке примеров. Заместители перечислены в алфавитном порядке в окончательном названии. Если замена симметрична (третий пример слева), нумерация соответствует алфавитному порядку.

    Понимание названий органических соединений

    Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

    Как узнать, в каком порядке нужно писать разные алкильные группы в начале имени? По соглашению вы пишете их в алфавитном порядке — следовательно, этил идет до метила, который, в свою очередь, идет до пропила.

     

    Циклоалканы

    В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо — отсюда цикло .

    Пример: Напишите структурную формулу для циклогексана .

    гексан показывает 6 атомов углерода без двойных связей углерод-углерод. cyclo показывает, что они находятся в кольце. Если вытянуть кольцо и ввести правильное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требованиям связывания атомов углерода, получим:

     

    Алкены

    Пример 1: Напишите структурную формулу для пропена .

    prop насчитывает 3 атома углерода в самой длинной цепочке. en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

    Ввод водорода дает:

    Пример 2: Напишите структурную формулу для бут-1-ена .

    , но насчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепи, а en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод.Число в названии указывает, где начинается двойная связь .

    В приведенном выше примере пропена номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться с одного из концевых атомов углерода. В случае бутена, однако, двойная связь может находиться либо в конце цепи, либо в середине — и поэтому название должно кодировать ее положение.

    Карбоновый каркас:

    А полная структура:

    Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод — это углерод номер 1, и нарисовать структуру следующим образом:

    Пример 3: Напишите структурную формулу для 3-метилгекс-2-ена .

    Самая длинная цепь состоит из 6 атомов углерода ( hex ) с двойной связью, начинающейся со второй ( -2-en ).

    Но на этот раз к цепи у атома углерода номер 3 присоединена метильная группа, что дает базовую структуру:

    Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

    Будьте очень осторожны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вводите атомы водорода.На этот раз было бы очень легко сделать ошибку, написав H после третьего углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

     

    Соединения, содержащие галогены

    Пример 1: Напишите структурную формулу для 1,1,1-трихлорэтана .

    Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). Все три атома хлора находятся на первом атоме углерода.

    Пример 2: Напишите структурную формулу для 2-бром-2-метилпропана .

    Сначала разберитесь с карбоновым каркасом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

    Изобразите атом брома, который также находится на втором углероде.

    И, наконец, вставьте атомы водорода.

    Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

    Обратите внимание, что вся углеводородная часть имени написана вместе — как метилпропан — перед тем, как вы начнете добавлять что-либо еще к имени.

    Пример 2: Напишите структурную формулу для 1-йод-3-метилпент-2-ена .

    На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( pent ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. На атоме углерода 3 также есть метильная группа.

    Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

    Приводим окончательную структуру:

    Примеры органических соединений

    Органическое соединение имеет молекулы, которые содержат ковалентно связанные атомы углерода и водорода.Они могут содержать дополнительные элементы. Некоторые из них возникают в естественных условиях, а другие синтезируются в лабораторных условиях. Эти соединения могут быть газообразными, жидкими или твердыми. Есть четыре основных категории органических соединений. Откройте для себя примеры органических соединений и их молекулярные формулы.

    Углеводы

    Многие органические соединения представляют собой углеводы. Химическая формула углеводов: (CH 2 O) n. В этой формуле «n» представляет количество атомов углерода в молекуле.Есть три категории углеводов: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

    Моносахариды

    Углеводы из категории моносахаридов представляют собой простые сахара. Многие, но не все, имеют молекулярную формулу (C 6 H 12 O 6 ).

    • фруктоза (C 6 H 12 O 6 )
    • глюкоза (C₆H₁₂O₆)
    • аллоза (C₆H₁₂O₆)
    • альтроза (C₆H₁₂O₆)
    • CHO
    • CHO (C₆H₆O 90)
    • галактоза (C 5 H 10 O 5 )
    • эритроза (C 4 H 8 O 4 )

    Дисахариды

    Дисахариды — это пары моносахаридов, то есть два простых сахара.Эти примеры образованы путем соединения вместе двух моносахаридов с химической формулой (C 6 H 12 O 6 ), поэтому они имеют одинаковую молекулярную формулу (C₁₂H₂₂O₁₁).

    • лактоза (C₁₂H₂₂O₁₁) — включает глюкозу и галактозу
    • сахарозу (C₁₂H₂₂O₁₁) — включает глюкозу и фруктозу
    • мальтоза (C₁₂H₂₂O₁₁) — состоящая из двух молекул глюкозы, соединенных полосой
    • трегалоза (C₁₂H₂₂O₁₁) — состоящая из двух молекулы глюкозы; также называемая тремалозой или микозой
    • мелибиоза (C₁₂H₂₂O₁₁) — включает глюкозу и галактозу
    • целлобиозу (C₁₂H₂₂O₁₁) — образованную двумя молекулами глюкозы

    Полисахариды

    Полисахариды — это группа углеводов, которые содержат несколько моносахаридов.Это могут быть мономеры (отдельные молекулы) или полимеры (несколько молекул, которые связаны вместе) сахаров. Крахмалы включены в эту категорию.

    • гликоген (C 6 H 10 O 5 ) n
    • целлюлоза (C 6 H 10 O 5 ) n
    • амилоза (C 6 H 10 10 5 ) n
    • ксантановая камедь (C 35 H 49 O 29 )
    • каррагинан (C 24 H 36 O 25 S 2 -2 9 алактоман)
    • (C 18 H 32 O 16 )

    Липиды

    Липид — это жирное или воскообразное органическое соединение.Они преимущественно состоят из углеводородов. Существуют десятки липидов, многие из которых имеют чрезвычайно сложные молекулярные формулы.

    • триглицериды — глицерин (C 3 H 8 O 3 ) в сочетании с жирными кислотами; существует множество типов триглицеридов с различной молекулярной формулой, включая насыщенные, ненасыщенные и трансжиры
    • диглицерид (C 43 H 68 O 5 )
    • цитрат моноглицеридов (C 9 H 14 O 14 O 9 )
    • фосфоглицериды (CH 2 OH – CHOH – CH 2 OH)
    • глицериды (C 16 H 32 O 4 )
    • церамид (C 36 H NO 4 )
    • археол (C 43 H 88 O 3 )
    • алдархеол (C 86 H 172 O 6 )
    • H 115000 НЕТ 10 P + )

    Белки

    Белки чрезвычайно сложны.Все органы и ткани содержат белки, которые представляют собой молекулы с полимерами аминокислот, скрепленных пептидными связями. Белки состоят из аминокислот. Помимо углерода и водорода они также содержат азот и кислород.

    • инсулин (C 257 H 383 N 65 O 77 S 6 )
    • коллаген (C 65 H 102 N 18 O 21
    • эластин (
    • )
    • 1 C 27 H 48 N 6 O 6 )

    • кератин (C 28 H 48 N2O 32 S 4 )
    • окситоцин (C 000 435 9000 N 12 O 12 S 2 )
    • тромбин (C 12 H 10 ClN 3 S)
    • актин (C 25 H 34 ClN 5 )

    Нуклеотиды

    Нуклеотиды — это органические соединения, которые содержат азотистое основание, рибозу или дезоксирибозу (моносахариды с пятью атомами углерода), по крайней мере, одну фосфатную группу и водород.Все нуклеотиды, кроме одного, являются нуклеиновыми кислотами. Аденозинтрифосфат также является нуклеотидом.

    Нуклеиновые кислоты

    Нуклеиновые кислоты необходимы для всех форм жизни. Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК) являются примерами нуклеиновых кислот. Примеры модифицированных нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты, включают:

    • инозин (C 10 H 12 N 4 O 5 )
    • псевдоуридин (C 9 H 12 N 2 O 6 )
    • 17

    • queue H 23 N 5 O 7 )
    • дигидроуридин (C 9 H 14 N 2 O 6 )
    • вибутозин (C 21 H 280005 O 9 )
    • 3-метилцитидин (C 10 H 15 N 3 O 5 )
    • 5-метилцитидин (C 10 H 15 N 3 O 3 O 9 )
    • 2-тиуридин (C 9 H 12 N 2 O 5 S)
    • 4-тиуридин (C 9 H 12 N 2 O 901 5 S)

    Аденозинтрифосфат

    Аденозинтрифосфат (C 10 H 16 N 5 O 13 P 3 ), обычно называемый аббревиатурой АТФ, является источником энергии, используемой и хранимой клетками.Фосфаты в АТФ хранят потенциальную энергию, поэтому его описывают как «высокоэнергетическое» органическое соединение.

    Органические соединения повсюду

    Это несколько примеров из множества существующих органических соединений. Эти соединения лежат в основе органической химии, которая является «изучением структуры, свойств, состава, реакций и получения углеродсодержащих соединений». Они играют роль во всех аспектах жизни. Существуют миллионы и миллионы известных органических соединений, и, вероятно, еще больше еще предстоит обнаружить или идентифицировать.

    Расширьте свои знания в области химии

    Независимо от того, изучаете ли вы курс общей химии или изучаете органическую химию, есть вероятность, что вам нужно уметь перечислить или идентифицировать хотя бы некоторые органические соединения. Теперь, когда вы рассмотрели, что такое органическое соединение, несколько примеров органических соединений в разных категориях и их химические формулы, самое время расширить свои знания в области химии другими способами.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *