Как определить какая кислота сильнее: Какая Кислота Сильнее (Серная Или Соляная)? Как Хранить

Какая Кислота Сильнее (Серная Или Соляная)? Как Хранить

Кислоты – это сложные вещества, которые состоят из одного или нескольких атомов водорода и кислотного остатка. Они обладают химическими свойствами, характерными для всего класса: реагирование с металлами с выделением водорода, взаимодействие с основаниями с образованием солей и способность изменять цвет индикаторов (окрашивание лакмусовой бумаги в красный цвет).

Эти реагенты являются электролитами и могут диссоциировать в водных растворах на катионы водорода и анионы кислотного остатка. Если соединение почти полностью диссоциирует, оно считается сильным.

Понятие силы определяет степень диссоциации реактива. Она выражается в процентах и является отношением диссоциированных молекул к сумме диссоциированных и недиссоциированных. Если вещество разбавлять водой, оно слабеет – водород образует химические связи между молекулами воды и кислоты, из-за чего его способность отделяться от основания уменьшается.

Самые сильные реагенты

Эталоном крепости кислот считается концентрированная серная (H2SO4) – она является более сильной, чем соляная. Значительным показателем кислотности и способностью взаимодействовать с большинством оснований и металлов также отличаются бромоводородная, йодоводородная и азотная кислоты.

Но в настоящее время существуют суперкислоты – вещества, обладающие даже большей кислотностью, чем у эталона. Значение таких реактивов определяется их свойством придавать положительный заряд любым основаниям.

Самая сильная кислота — карборановая – примерно в миллион раз сильнее концентрированной H2SO4, но при этом не проявляет агрессивного воздействия на другие вещества и может храниться в стеклянных емкостях, так как является очень стабильным соединением.

Большим показателем кислотности, чем у H2SO4, обладает и органическая трифторметансульфокислота. При нормальных условиях ее физико-химические свойства также проявляют стабильность.

В чем опасность H

2SO4?

Это соединение без цвета и запаха, получаемое путем сжигания серы или богатых ею руд, последующим окислением сернистого газа в безводный серный и его поглощением водой.

Реагент растворяется в воде в любых соотношениях и при этом выделяет значительное количество тепла. Поэтому во избежание разбрызгивания необходимо приливать данный реактив в воду, а не наоборот.

Соединение разрушающе действует на животные и растительные ткани, поглощая из них жидкость и вызывая их обугливание. Оно способно растворять большинство металлов с образованием сернокислых солей, но слабо воздействует на свинец. За короткое время сжигает хлопок, сахар, шерстяные и деревянные материалы. Вызывает очень глубокие ожоги кожных покровов и слизистых оболочек.

В чем хранят серную кислоту?

Реактив можно хранить в стеклянных тарах, так как он не проявляет агрессивного воздействия по отношению к стеклу. Соединение также не взаимодействует с керамикой, поэтому тары большого объема для хранения данного материала имеют внутреннее керамическое покрытие.

Также реагент может храниться в полиэтиленовых емкостях с пластиковыми крышками, а транспортироваться в стальных цистернах с антикоррозионным покрытием.

Хранить реактив необходимо отдельно от карбидов, металлических порошков, солей хлорноватой, азотной и пикриновой кислот.  При контакте с горючими материалами он может привести к пожару. При тушении нельзя использовать воду, только золу или песок.  При работе с реагентом необходимо применять защитные средства.

Мария Бурганова
,
18.01.2018 г.

10207

Проектно- исследовательская работа «Какая кислота сильнее?»

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение

Средняя общеобразовательная школа № 733

Проектно-исследовательская работа

«Какая кислота сильнее?»

                     

                                                                                         Выполнили:                                                                                 Щербакова Ольга  

                                                                                   Алтынбекова Керемет                                                        

                                                 Ученицы 9 «Г» класса

            Руководитель: 

                                                                                          Учитель химии
                                                                                       Ивин Ольга Юрьевна

                                                                                                          Консультант:

                                     Доцент кафедры ХиЭЭ НИУ «МЭИ», к. х.н. Удрис Е.Я.

                                                   

Москва 2013г.

Содержание

  1. Введение…………………………………………………………..
  2. Литературный обзор …………………………………………    
  3. Экспериментальная часть     …………………………
  4. Результаты и их обсуждение……………………………………
  5. Выводы ……………………………………………………………
  6. Литература………………………………………………………

Введение

    Окружающий нас мир состоит из тысяч и тысяч различных веществ, органических и неорганических. Все они обладают различными свойствами, но иногда разные вещества можно объединять в группы по сходным свойствам. Например, недавно в курсе химии мы познакомились с электролитами и неэлектролитами. К первым относятся вещества, растворы которых проводят электрический ток (поваренная соль, соляная кислота, сода и многие другие), ко вторым – вещества, растворы которых ток не проводят и электрическая проводимость их близка к нулю (сахар, спирт, глюкоза и др.). Такое противоположное поведение связано с тем, что при растворении в воде электролиты распадаются на ионы, которые и являются переносчиками заряда. Этот процесс называется электролитической диссоциацией. Неэлектролиты, растворяясь в воде, продолжают существовать в виде молекул и электричества переносить не могут. Однако и растворы электролитов ведут себя совсем не одинаково. Одни полностью распадаются на ионы и имеют достаточно высокую электрическую проводимость, у других диссоциирует лишь небольшая доля молекул. Первые называются сильными электролитами, вторые – слабыми. Вот, например, кислоты. В природе существует множество органических кислот. Именно они придают кислый вкус многим продуктам. В большинстве своем они – слабые электролиты. Распадаясь на ионы, они дают в раствор ионы водорода, и создают кислую среду. Но кислотность всех растворов разная. Она может быть приятной, как у лимона или яблока, но может привести к тяжелым последствиям для организма, если, например, выпить уксусную эссенцию. В проектной работе было интересно сравнить разные кислоты по силе, поглубже ознакомиться с критериями, по которым можно различить сильные и слабые кислоты, выяснить, от чего зависит сила кислоты.

Цель работы: выяснить, как можно экспериментально различить сильные и слабые кислоты; как определить их концентрацию.

         Были поставлены задачи:

— изучить дополнительную литературу о сильных и слабых электролитах, познакомиться с понятиями молярной концентрации, водородного показателя среды – рН, степени диссоциации, электрической проводимости и методами их измерения и расчета;

— провести сравнительное изучение растворов сильной и слабой кислоты, получить зависимости рН и электрической проводимости от концентрации для сильной и слабой кислоты;

 — провести определение концентрации слабой кислоты в пищевом продукте по полученной калибровочной зависимости.

         Объект исследования: сильные и слабые кислоты.

         Предмет исследования: водородный показатель среды рН, электрическая проводимость растворов.

         Гипотеза: сильные и слабые кислоты можно различить, измеряя рН или электропроводность их растворов. Зависимости этих характеристик от концентрации кислот для сильных и слабых электролитов различны.

Литературный обзор

Водородный показатель среды рН       

       

В соответствии с теорией электролитической диссоциации ионы Н+ являются носителями кислотных свойств, а ионы ОН- — носителями основных свойств.

Чем больше будет содержание ионов водорода в единице объема раствора, тем более кислой будет среда. Количество молей вещества, содержащееся в 1м3 раствора, называется молярной концентрацией и является основной в системе СИ. В химии чаще используется молярная концентрация в единицах моль/л и обозначается с. Раствор будет нейтральным, когда молярные концентрации ионов Н+ и ОН– равны сН+ = сОН-, например, в абсолютно чистой воде. В других случаях эти концентрации не совпадают: в кислых растворах преобладают ионы Н+, в щелочных – ионы ОН–. Чем сильнее кислота, тем больше ионов Н+ дает она в раствор при одной и той же общей молярной концентрации.

Кислотность раствора удобно выразить при помощи водородного показателя рН. При комнатных температурах кислотные растворы имеют значения рН ниже 7, щелочные растворы – выше 7, а значение рН нейтральных растворов равно 7.  рН=7 означает, что концентрация ионов водорода сН+ =10–7 моль/л,

рН=3 означает, что сН+ =10–3 моль/л, то есть на четыре порядка больше, чем в нейтральном растворе, рН=11 отвечает щелочному раствору с сН+ =10–11, при этом концентрация ионов ОН- будет составлять примерно 10–3 моль/л.

     Таким образом, чем меньше значение рН, тем больше концентрация ионов водорода в растворе. Чем меньше рН раствора кислоты одинаковой концентрации, тем более сильной должна быть кислота. В таблице приведены значения рН ряда растворов концентрации 0,1 моль/л, взятые из литературных данных.

                                                                                                          Таблица 1.

 Водородные показатели для кислых растворов концентрации 0,1 моль/л

Кислота

рН

Раствор

рН

HCl соляная

HNO3 азотная

h3C2O4 щавелевая

Н3РО4 фосфорная

Винная кислота

Лимонная кислота

HNO2 азотистая

Уксусная СНзСООН

Угольная СО2. Н2О

1,0

1,0

1,3

1,5

2,0

2,1

2,2

3,0

3,7

Желудочный сок

Лимонный сок

Сок грейпфрута

Яблочный сок

Черный кофе

Слюна

Молоко

1,6

2,3

3,2

3,8

5,0

7,4–8

6,7

Как можно видеть, кислоты в первом столбце расположены по возрастанию рН, то есть по убыванию силы. По приведенным данным можно рассчитать долю молекул кислоты, подвергшихся диссоциации. Отношение концентрации частиц, подвергшихся диссоциации, к общей концентрации частиц называется степенью диссоциации α. Это понятие было введено еще Аррениусом в его знаменитой теории электролитической диссоциации. Например, для винной кислоты концентрация ионов Н+ в 0,1 М растворе равна 10-2 моль/л. Следовательно, степень диссоциации в таком растворе равна: α = 10-2/0,1 = 0,1. Для уксусной кислоты такой же концентрации степень диссоциации будет равна: α = 10-3/0,1 = 0,01. Таким образом, в 0,1 М растворе винной кислоты диссоциировано 10% всех молекул, а в растворе уксусной кислоты – всего 1%.

Если таким же образом рассчитать степень диссоциации двух первых кислот в таблице, то она окажется равной единице: 0,1/0,1= 1. Это значит, что диссоциировали все молекулы, значит данные кислоты – сильные. Итак, сильные и слабые электролиты различаются по степени диссоциации.

Слабые кислоты выполняют множество важных функций в нашей жизни.

Биохимические процессы в живых организмах протекают при строго заданной кислотности. Биологические катализаторы – ферменты способны работать только в определенных пределах рН, а при выходе за эти пределы их активность может резко снижаться. Например, активность фермента пепсина, который катализирует гидролиз белков и способствует таким образом перевариванию белковой пищи в желудке, максимальна при значениях рН около 2. Поэтому для нормального пищеварения необходимо, чтобы желудочный сок имел довольно низкие значения рН: в норме 1,53–1,67. Интересно, что если выпить лимонный сок, кислотность желудочного сока… понизится! Действительно, раствор лимонной кислоты лишь разбавит более сильную соляную кислоту, содержащуюся в желудочном соке. Чистая вода будет иметь кислую реакцию (рН

Слабые органические кислоты широко используются в пищевой промышленности как регуляторы кислотности, как консерванты, для придания продуктам определенных вкусовых качеств. Многие пищевые добавки представляют собой слабые кислоты и имеют природное происхождение. Например: E-330 — это лимонная кислота — имеется во всех цитрусовых, витамин «С» E-300 – это аскорбиновая кислота, содержится во многих плодах и ягодах, винная кислота E-334 есть в винограде, уксусная кислота E-260 есть в яблоках. В природе также встречаются консерванты в виде солей сорбиновой и бензойной кислот. Ими богата рябина, клюква, брусника.

Измерение рН. В современной химии для точного определения рН растворов используются электронные приборы рН-метры, с помощью которых можно измерить рН с точностью до 0,01 единицы рН. Такие приборы измеряют электрический потенциал специального электрода, погруженного в раствор; этот потенциал зависит от концентрации ионов водорода в растворе, и его можно измерить с высокой точностью.

В настоящей работе рН определяли с помощью цифровых датчиков рН, которые непосредственно подключаются к компьютеру и выводят на экран преобразованный сигнал от электрода в виде значения рН.

    Измерение электропроводности. Как указывалось, выше, растворы электролитов обладают ионной проводимостью, то есть являются проводниками 2-го рода. Количественной характеристикой этой способности является величина, называемая электрической проводимостью, или электропроводностью σ. Единицей измерения электропроводности в системе СИ является сименс на метр См/м. В химическом эксперименте удобнее выражать удельную проводимость в МСм/см или даже мкСм/см (микро Сименс на см). Известно, что значение электропроводности дистиллированной воды составляет менее 5 мкСм/см.

Чем больше переносчиков заряда, то есть ионов в растворе, тем больше его электрическая проводимость. Удельная проводимость σ сильных электролитов возрастает практически линейно с ростом с0 примерно до 0,01М. При более высоких концентрациях уже становятся существенными силы межионного взаимодействия, которые уменьшают подвижность ионов. Удельная электропроводность проходит через максимум и начинает снижаться с ростом концентрации. При этом характер зависимости для сильных и слабых электролитов несколько различен.

В настоящей работе σ определяли с помощью цифрового датчика электропроводности, который непосредственно подключается к компьютеру.  На экране компьютера преобразованный сигнал от электрода отображается в виде значения σ в мСм/см (см.рис.).

Экспериментальная часть.

Оборудование.

Компьютер, датчик рН; датчик электропроводности, химические стаканы на 100 мл, мерные колбы на 100 мл, магнитная мешалка, штатив химический, штатив для электродов, бюретки на 25 мл.

Реактивы.

Растворы: 0,1 M раствор соляной кислоты НСl; 0,1 М раствор уксусной кислоты СН3СООН, дистиллированная вода.

Приготовление растворов разных концентраций.

Из 0,1M растворов сильной и слабой кислот готовили по четыре раствора меньшей концентрации в мерных колбах на 100 мл (см.табл.2). Рассчитанный объем исходного раствора вносили в мерную колбу из бюретки, доводили объем раствора до метки дистиллированной водой, закрывали колбу пробкой и перемешивали.

                                                                                                  Таблица 2

Данные для приготовления растворов кислот

Кислота

Объем 0,1М к-ты,

Мл

Объем воды, мл

Концентрация

Полученного

Раствора, моль/л

1

2

3

4

НСl

5

10

30

40

95

90

70

60

0,005

0,01

0,03

0,04

СН3СООН

10

20

40

50

90

80

60

50

0,01

0,02

0,04

0,05

Измерение водородного показателя и электропроводности приготовленных растворов.

1. Собирали установку для рН-метрических и кондуктометрических измерений, как показано на рис.(1).
В штативе для электродов закрепляли  датчик электропроводности и электрод датчика рН, предварительно выдержанный в дистиллированной воде. Под датчиками располагали магнитную мешалку.

Начинали измерения с наиболее разбавленного раствора наиболее слабой кислоты. В стакан на 100 мл выливали весь раствор кислоты из колбы, ставили его на магнитную мешалку. Опускали в стакан оба датчика и устанавливали равномерный режим перемешивания.   Электроды датчиков не должны касаться стенок и дна стакана.

2. Подсоединяли датчики с помощью кабелей к USB-портам компьютера.

Включали компьютер, запускали программу «Химия-Практикум». При этом на экране появлялись шаблоны двух графиков: «зависимость рН от времени» и «зависимость электропроводности раствора от времени». (Рис..) 

Запускали измерение и дожидались стабилизации значений датчика рН и электропроводности (2-3,5 мин), после чего останавливали измерение. Записывали цифровые значения рН и электропроводности в таблицу результатов 3 (столбцы 3 и 6).

  1. Аналогичным образом проводили измерения для других концентраций и кислот.

Таблица 3 опытных и расчетных данных

Кислота

Концентрация

Кислоты с0

рНизмер

сН+

α

σизмер

1

2

3

4

5

6

НСl

0,005

0,01

0,03

0,04

2,33

2,05

1,55

1,4

0,0047

0,009

0,028

0,04

0,94

0,9

0,94

1,0

1,37

2,8

8,4

11,25

СН3СООН

0,01

0,02

0,04

        0,05

3,38

3,23

3,08

3,03

0,00042

0,00059

0,00083

0,00093

0,042

0,03

0,021

0,019

0,13

0,17

0,25

0,28

Определение концентрации слабой уксусной кислоты в маринаде

  1. Поскольку обычный огуречный маринад, кроме уксуса содержит еще поваренную соль в концентрации порядка 20-35 г/л, мы добавили в 0,01 М раствор СН3СООН поваренной соли NaCl в расчете 30 г/л и измерили рН такого раствора. рН такого раствора уменьшился, но незначительно и стал равным 3,33. Мы предположили, что такое отклонение лежит в пределах ошибки опыта и может быть связано с наличием каких-то примесей в соли.
  2. Налили в стакан на 100 мл маринада из банки с огурцами, изготовленных в Таиланде, в составе которого были только уксусная кислота, соль и некоторое количество специй. Измерили рН такого рассола с помощью датчика рН, как описано выше. рН рассола оказался равным 3,22.

Обработка результатов и обсуждение.

  1. Рассчитали концентрацию ионов водорода в кислотах всех концентраций по приближенной формуле: сН+ =10–рН (моль/л). Записали результаты в столбец 4 таблицы 3.
  2. Рассчитали степень диссоциации α как отношение сН+/с0. Записали результаты в столбец 5 таблицы 3.
  3. Построили графики зависимости рН, удельной электропроводности σ и степени диссоциации α от концентрации для обеих кислот. 
  4. По графику зависимости рН от концентрации уксусной кислоты определили, что маринад соответствует концентрации уксусной кислоты 0,02 моль/л.

 Выводы.

1. Рассчитанные степени диссоциации говорят о том, что для соляной кислоты в пределах погрешности опыта степень диссоциации равна единице, что говорит о том, что данная кислота сильная, то есть все молекулы продиссоциировали на ионы. Для уксусной кислоты рассчитанные степени диссоциации были гораздо меньше единицы, что говорит о том, что данная кислота – слабая. Как видно из графика, степень диссоциации уксусной кислоты уменьшается с ростом концентрации. Это характерно для слабых кислот – их диссоциация снижается с ростом концентрации.

2. Сильные и слабые кислоты значительно отличаются друг от друга  по таким характеристикам, как рН и удельная электропроводность. Для одних и тех же общих концентраций концентрация ионов водорода в сильной кислоте оказывается в 20-50 раз больше, чем в уксусной. Электропроводность также отличается в 20-50 раз. Электропроводность растет прямо пропорционально концентрации ионов водорода в изученных растворах. Поэтому для сильных кислот электропроводность прямо пропорциональна общей концентрации, для слабых зависимость от общей концентрации иная.

3. Таким образом, отличить сильную кислоту от слабой не составляет труда, измерив и рассчитав указанные выше характеристики для одинаковых концентраций разных кислот.

4. Имея график зависимости рН или σ от концентрации конкретной кислоты, можно определить ее концентрацию в неизвестном растворе, измерив одну или другую характеристику, как это было сделано в настоящей работе для маринада на основе уксуса.

5. В процессе выполнения работы мы глубже познакомились с такими понятиями, как водородный показатель среды рН, удельная электропроводность σ, степень диссоциации α, научились экспериментально измерять их и рассчитывать, строить графики различных зависимостей.

Литература.

1. Коровин. Н.В., Общая химия. М: Высшая школа.  11-е изд.2009г.

 2.Коровин Н.В., Мингулина Э.И. Лабораторные работы по химии. М: Высшая школа . 4-е изд.2007.

3. Методические разработки НИУ «МЭИ» «Цифровой лабораторный практикум».

4. Интернет-ресурсы.

Кислоты и основания — свойства, определяющие силу кислоты

Самые горячие новые тенденции для кислот

До сих пор мы видели несколько определений кислоты, наиболее популярным из которых является определение Бренстеда-Лоури, которое говорит нам, что кислота переносит протон. . Мы также рассмотрели примеры сильных и слабых кислот и их равновесие в воде. До этого раздела мы могли определить относительную силу кислоты, зная ее константу кислотной диссоциации: чем больше константа кислотной диссоциации, тем сильнее кислота.

В духе того, чтобы все было по-настоящему и честно, наверное, лучше просто запомнить несколько кислот (и оснований), которые мы уже рассмотрели, и определить, сильные они или слабые. Если вы что-то забудете, мы поговорим о свойствах, определяющих силу кислоты, в этом разделе — это может помочь вам, если вы окажетесь в рассоле.

Периодическая таблица — это карта сокровищ химии. Возможно, в нем не спрятан горшок с золотом, но он может помочь вам пройти следующее испытание. Мы будем ссылаться на него в этом руководстве, чтобы помочь предсказать силу кислоты.

Двумя важными предикторами силы кислоты являются сила связи H-A и полярность связи H-A. Оба свойства могут быть сопоставлены с периодической таблицей и следовать определенным тенденциям.

Прочность связи и кислоты

Рассмотрим прочность галогена (Группа 7), содержащего кислоты HF, HCl, HBr и HI.

Прочность связи кислоты обычно зависит от размера атома «А»: чем меньше атом «А», тем прочнее связь Н-А. При движении вниз по строке Периодической таблицы (см. рисунок ниже) атомы становятся больше, поэтому прочность связей ослабевает, а это означает, что кислоты становятся сильнее. Для галогенсодержащих кислот, указанных выше, HF имеет самую прочную связь и является самой слабой кислотой. Сильная связь между атомами «H» и «F» более похожего размера не хочет разрываться и позволяет «H» передаваться.

HI, с другой стороны, является очень сильной кислотой. Большой атом «I» подавляет беспомощный маленький «H», и связь H-I очень слаба. Следовательно, HI является отличным переносчиком протонов и чертовски кислотой ( K a ~ 10 9 M).

Полярность связи и кислоты

При сравнении кислот, имеющих атомы «А» в одном ряду, различия в полярности связи более важны для определения силы кислоты. Это связано с тем, что разница в силе связи между атомами, расположенными рядом друг с другом в одном ряду, намного меньше.

Полярность связи в значительной степени определяется разницей электроотрицательностей между двумя атомами, участвующими в связи. Электроотрицательность — это в основном то, насколько атом хочет электронов. Думайте об электроотрицательности как о мере электронного сжатия атома. Да, мы говорим о любви бойз-бэнда. Для связей, в которых участвуют атом, который сильно увлечен электронами, и атом, который просто не чувствует любви электронов, связь имеет тенденцию быть действительно полярной. Электроны отвечают взаимностью на столкновение и идут к атому, который нравится им больше всего. Разве это не мило?

Связь фтористоводородной кислоты (HF) полярна, потому что F действительно любит электроны. Давайте сравним это с CH 4 . Углерод находится в том же ряду, что и фтор (см. рисунок выше), но HF является гораздо более сильной кислотой, чем CH 4 . Связи C-H неполярны по сравнению со связью H-F. CH 4 — очень слабая кислота.

Вот еще один класс кислот, сила которых также предсказуема на основании периодической таблицы: оксокислоты. Они имеют общую формулу H n YO m .

Некоторые реальные примеры: H 2 CO 3 , H 2 PO 4 и HNO 3 . Эти кислоты содержат связь O-H, которая диссоциирует с образованием иона гидроксония и сопряженного основания:

( Примечание: В этом разделе, когда мы говорим «атом Y», мы не имеем в виду иттрий. Мы используем Y в качестве заполнителя для элемента.)

Чем сильнее кислота, тем более благоприятна правая сторона равновесия. Чем больше атом Y способен стабилизировать Y-O отрицательно заряженный продукт в правой части равновесия, тем сильнее будет кислота.

Если Y имеет сильное столкновение с электронами (сильно электроотрицательный), он будет счастлив оказаться на правильной стороне равновесия. Это потому, что в молекуле с правой стороны равновесия больше электронов. Несмотря на то, что Y не забирает все электроны себе, он все же получает некоторое удовлетворение от того, что знает, что соседний атом кислорода наслаждается ими. Разве это не мило?

В целом, чем более электроотрицательным является атом Y, тем лучше он может стабилизировать продукт Y-O и тем сильнее будет кислота. Ряд гипогалоидной кислоты хорошо справляется со своей задачей, показывая увеличение силы кислоты с увеличением электроотрицательности атома Y (в данном случае атома галогена).

Всякий раз, когда связь O-H ослабевает, кислота становится сильнее. В приведенном выше примере связь O-H ослабляется за счет увеличения электроотрицательности атома Y. Думайте об атоме Y как об электронном пылесосе, который высасывает электроны из связи O-H, чтобы они больше не делились с протоном и не оказывались на молекуле сопряженного основания. Чем сильнее вакуум вытягивает электроны из связи, тем сильнее будет кислота.

Тот же принцип справедлив для кислот, содержащих один и тот же атом Y, но разное количество атомов кислорода. Атомы кислорода также подобны электронным пылесосам. Они ослабляют связь ОН через центральный атом Y и стабилизируют отрицательно заряженный продукт. В результате, чем больше атомов кислорода присоединено к центральному атому Y, тем сильнее кислота H n YO .

Ряд оксокислот хлора иллюстрирует то, что мы имеем в виду:

Увеличение числа атомов кислорода, присоединенных к центральному атому, также увеличивает степень окисления центрального атома. Высокие степени окисления центрального атома представляют собой положительный заряд этого атома.

Поскольку противоположные заряды притягиваются, очень положительный центральный атом будет сильнее притягиваться к отрицательному заряду неподеленной пары электронов на соседнем атоме кислорода. Чтобы соседний кислород получил заветную неподеленную пару электронов, он переносит протон и действует как кислота.

Хотя приведенные выше тенденции и примеры будут полезны, вы неизбежно столкнетесь с инопланетными молекулами. Напоминает старый фильм Спилберга. Когда нам нужно сравнить кислотность молекул, которых мы раньше не видели, попытайтесь определить, сколько электронных пылесосов (если они есть) на молекуле. Эти «пылесосные» атомы обычно имеют высокую электроотрицательность, например кислород. Эти атомы стабилизируют неподеленную пару электронов, которая обычно возникает, когда кислота переносит протон. Чем лучше молекула может стабилизировать дополнительные электроны, тем сильнее она будет как кислота.

Кислоты и щелочи — Как определить, какая кислота сильнее

*Эта статья может содержать партнерские ссылки. Мы зарабатываем на соответствующих покупках. Цена для вас остается прежней.

Один из самых распространенных вопросов в органической химии – «Какое из этих двух соединений более кислое?» Вот 4 наиболее важных фактора, которые следует учитывать.

Как определить более сильную кислоту

В органической химии кислоты и основания действительно довольно качественные. Мы часто смотрим на то, является ли соединение даже кислотным или основным. Или, если мы сравним два соединения, какое из них более кислое или более основное, или какая часть органического соединения является кислой или основной? Посмотрите видео ниже, чтобы узнать!

ARIO — Atom, Resonance, Induction & Orbital

Когда мы рассматриваем соединения в органической химии, и мы рассматриваем кислотность или щелочность, я действительно хочу, чтобы вы помнили четыре основных принципа.

These are related to the letters A, R, I, and O:

  • A  stands for  Atom
  • R  stands for  Resonance
  • I  is  Induction
  • O  равно Orbital

Это общий порядок, в котором я хочу, чтобы вы думали о кислотности соединения. Обычно A важнее, чем R, R обычно важнее, чем I, а O обычно стоит последним в списке.

Теперь это станет более понятно, если мы посмотрим на примеры. Давайте рассмотрим несколько примеров.

A – Atom

Если сравнить, например, этан с метиламином или «метиламином», то какой из этих двух более кислый? И напоминание: когда мы смотрим на кислотность, мы смотрим на равновесие между этим соединением и сопряженным с ним основанием. Если я очень кратко обрисую это здесь, то для этана это будет минус Ch4Ch3, где мы потеряли протон этого углерода. На самом деле я мог бы просто поместить этот отрицательный заряд над этим углеродом по сравнению с равновесием с Ch4NH, всего один водород минус. Мы потеряем протон из этого азота. Теперь азот находится дальше справа от углерода и, следовательно, более электроотрицательный. В ядре больше протонов, которые могут помочь стабилизировать лишний электрон, этот отрицательный заряд. В общем, по мере того, как мы идем вправо с точки зрения электроотрицательности, мы можем легче стабилизировать отрицательный заряд. Следовательно, эти атомы обычно более кислые. Итак, мы бы сказали, что метиламин, вероятно, будет более кислым, чем этан, и это действительно так.

Если мы посмотрим на кислотность этих соединений, pKa для этана составляет 50, а pKa для метиламина составляет около 36. Их трудно сравнивать, потому что для очень некислотных соединений трудно измерить числа. Теперь, что насчет того, если мы посмотрим на следующий? Мы идем вправо в периодической таблице. Я на самом деле собираюсь посмотреть на этанол. Один дополнительный углерод, но это в целом тот же принцип и была кислотность этанола. Этанол, если я просто посмотрю на свою pKa здесь, это 15,9., то есть около 16. Гораздо более кислый, чем амин. Это потому, что кислород гораздо лучше способен стабилизировать отрицательный заряд. Мы можем относительно легко оторвать этот протон от этанола по сравнению с этиламином. Этоксид будет сопряженным основанием для этанола.

Теперь, с точки зрения атома, есть еще одна вещь, которую нужно помнить, и это когда мы идем вниз по периодической таблице, а не поперек. По мере того, как мы опускаемся, мы на самом деле получаем меньше электроотрицательных элементов, но мы получаем больше протонов в ядре.

Давайте сравним этанол с этантиолом.

Сернистый аналог этанола. Теперь, этантиол, представьте, если мы смотрим на кислород, у нас есть ядро ​​с определенным количеством протонов, и тогда вы можете посмотреть на атомный номер и определить, сколько протонов в ядре кислорода. Сравните это с большим ядром серы. У него есть дополнительные протоны в ядре, и поэтому здесь у нас есть электроны. В целом, когда мы смотрим на сопряженное основание, у нас есть один дополнительный электрон, чем должно быть, если мы собираемся иметь нейтральный вид. Соотношение для элементов нижнего ряда более равномерное, поэтому дополнительные положительные заряды в ядре, дополнительные протоны в ядре означают, что мы можем легче стабилизировать отрицательный заряд. Следовательно, по мере того, как мы спускаемся по периодической таблице, мы склонны доходить до более кислых соединений, потому что сопряженное основание более стабильно. pKa для этантиола, если я просто посмотрю здесь, у нас есть 10,6, так что совсем немного… Это примерно на пять порядков, более кислая, чем этанол. Это атом. Атом действительно важен. Молекулы на основе углерода обычно очень некислотные. Они совсем не кислые.

Азот. Если мы посмотрим на азот, теряющий протон и превращающийся в амидный анион, то они также не очень кислые и довольно сильные основания. Этоксид или другие алкоксиды все еще являются относительно довольно сильными основаниями. Это означает, что спирты не особенно кислые, хотя они более кислые, чем амины. И тогда тиолы более кислые, чем спирты.

R – Резонанс

А как насчет резонанса?

Обычный способ изучения резонанса — сравнение спирта, такого как этанол, с карбоновой кислотой. Если мы растянем наше равновесие, мы снова получим алкоксид из-за потери протона из спирта. Но для карбоновой кислоты у нас будет карбоксилат. Что мы знаем о карбоксилатах, так это то, что мы можем нарисовать для них другую резонансную форму. Итак, если вы дошли до изогнутых стрелок, тогда, в вашем курсе, тогда мы можем нарисовать изогнутые стрелки, чтобы показать, как одна резонансная форма связана с другой, и тогда это даст нам одинарную связь с этим кислородом. Я нарисую свои одинокие пары, если захочу, и получу вторую резонансную форму для этого карбоксилатного аниона.

Мы знаем, что чем больше резонансных структур мы можем изобразить для соединения или иона, тем оно стабильнее. И это действительно важно для ионов, потому что в этом случае я могу разделить этот отрицательный заряд на два разных атома кислорода. И мы знаем, что чем больше объем или больше пространство, которое мы можем разделить без заряда, тем стабильнее этот заряд.

Природа ненавидит локализацию заряда в маленьком объеме. Это означает, что карбоксилат относительно стабилизирован по отношению к алкоксиду, и это означает, что это равновесие будет сдвинуто относительно карбоксилата по сравнению с равновесием для спирта в алкоксиде. Следовательно, мы уже знаем, что pKa для этанола составляет 15,9. плюс pKa для карбоновой кислоты, которая является кислой, как в этом случае, равно 4,8. Гораздо более кислый. Фактически, примерно на десять порядков, на одиннадцать порядков более кислая, чем спирт. Таким образом, карбоновые кислоты подвергаются заметной степени ионизации, когда вы помещаете их в воду, и это важно для их биологических и других свойств.

I – Индукция

А индукция?

Давайте теперь снова посмотрим на карбоновые кислоты. Если мы сравним здесь уксусную кислоту с хлорированной версией этого соединения… Это 2-хлоруксусная кислота или альфа-хлоруксусная кислота. Мы уже знаем, что pKa для уксусной кислоты составляет 4,8. Но когда мы добавим этот хлор, мы добавим электроноакцепторный атом. Электроотрицательный атом рядом с тем местом, где мы можем получить отрицательный заряд в сопряженном основании. Итак, когда мы нарисуем это равновесие, сопряженное основание будет выглядеть так. На этот раз я не буду приводить обе формы резонанса, но мы можем видеть, что у нас есть электроноакцепторный атом хлора рядом с этим отрицательным зарядом, и это помогает как бы притягивать этот отрицательный заряд, эту электронную плотность к хлору и помогает стабилизировать карбоксилат. Это отрицательно заряженный ион. Это поможет немного улучшить правую часть равновесия по сравнению со случаем, когда у нас есть только водороды, которые не особенно акцепторны для электронов. Поэтому они не стабилизируют отрицательный заряд так же хорошо, как хлор.

Хлоруксусная кислота имеет pKa 2,9, что примерно на два порядка более кислая, чем уксусная кислота. Вы можете использовать те же рассуждения в отношении фторуксусной кислоты. Тогда вы можете начать думать: «А что, если я добавлю второй или третий атом хлора или второй или третий атом фтора?» Такие вещи, как трифторуксусная кислота, это действительно сильная кислота, потому что она содержит три атома фтора, акцепторных для электронов, которые помогают ей стабилизировать этот отрицательный заряд.

O – Орбиты

И, наконец, что насчет орбиталей?

Если мы сравним это соединение, представляющее собой ацетилен, с этаном, мы получим sp-гибридизированный атом углерода. В то время как здесь у нас есть sp3-гибридный атом углерода. Это означает, что когда он потеряет протон, мы получим сопряженное основание и поместим его туда. Сопряженное основание, где у нас есть отрицательный заряд на такой орбитали, которая является sp-гибридной орбиталью. Теперь, когда мы думаем о гибридизации орбиталей, мы берем определенное количество s-атомных орбиталей и определенное количество p-атомных орбиталей и смешиваем их вместе. Итак, если мы подумаем об s-орбитали, она выглядит так. 2с.

Если мы затем сравним это с 2p-орбиталью…

В 2p-орбитали у нас есть узел. А узел означает, что вблизи ядра нет электронной плотности. Это означает, что в целом на 2p-орбитали электрон видит немного меньше ядерного заряда, чем на 2s-орбитали, не имеющей узла. Если мы подумаем о гибридных орбиталях, sp-орбитали, мы получим 50% s плюс 50% p, попадающие на эту гибридную орбиталь. Символ s здесь способен более эффективно стабилизировать отрицательный заряд, потому что рядом с ядром нет узла. Таким образом, электронная плотность как бы очень хорошо видит это ядро, тогда как если мы подумаем о sp3-гибридизации, мы получим 25% s плюс 75% p, потому что у нас есть три разные ортогональные p-орбитали, смешанные вместе с s-орбиталью, чтобы получить эти гибридные атомные орбитали. Мы говорим, что это имеет меньше s-характера и больше p-характера. Таким образом, отрицательный заряд на sp3-орбитали менее стабилизируется при наблюдении этого ядерного заряда, чем на sp-орбитали. Если мы посмотрим на pKas для них, pKa для ацетилена составляет около 25, тогда как pKa для этана составляет около 50. Огромная разница между ними только в том, на каком типе орбитали локализуется отрицательный заряд, когда мы генерируем сопряженное основание. .

Итак, есть четыре основных момента, которые я хочу, чтобы вы приняли во внимание, когда будете думать о кислотности органических соединений:

Во-первых, A для атома.

Это атом справа, очень электроотрицательный, что поможет стабилизировать сопряженное основание, потому что оно имеет отрицательный заряд? Или он ниже в периодической таблице? Он имеет более высокий ядерный заряд, способный как бы противодействовать этому отрицательному заряду.

Задействован ли резонанс, который может помочь стабилизировать сопряженное основание за счет делокализации этого отрицательного заряда?

Есть ли индуктивный эффект? Есть ли рядом с отрицательным зарядом электроноакцепторный элемент и сопряженное основание, помогающее его стабилизировать?

Или, наконец, О, орбитальная.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *