Формулы органические соединения: Органическая химия – формулы, основы в схемах и таблицах (10 класс)

Содержание

Структурные формулы и названия органических соединений

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки, 
означающие х……… с…. :

СН3–СН2–СН3, Сl–СН2–СН2–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название
алкана
Молекулярная
формула
Структурная
формула
Агрегатное
состояние
Температура
кипения,  °С
Метан СН4 СН4 Газ –161,6
Этан С2Н6 СН3СН3 Газ –88,6
Пропан С3Н8 СН3СН2СН3 Газ –42,1
Бутан С4Н10 СН3СН2СН2СН3 Газ –0,5
Пентан С5Н12 СН3(СН2)3СН3 Жидкость 36,1
Гексан С6Н14 СН3(СН2)4СН3 Жидкость 68,7
Гептан С7Н16 СН3(СН2)5СН3 Жидкость 98,5
Октан С8Н18 СН3(СН2)6СН3 Жидкость 125,6
Нонан С9Н20 СН3(СН2)7СН3 Жидкость 150,7
Декан С10Н22 СН3(СН2)8СН3 Жидкость 174,0 

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3 С2Н5 СН3СН2СН2 Сl– F– Br– –NO2
метил этил пропил изопропил хлор фтор бром нитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. . 
Примеры гомологов:

СН3–СН3, СН3–СН2–СН3, СН3–СН2–СН2–СН3.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула Структурные формулы
С4Н10 СН3СН2СН2СН3
С5Н12 СН3СН2СН2СН2СН3
С6Н14 СН3(СН2)4СН3,   

 

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С5:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

2.3. Органические соединения

Значительное внимание специалистов, работавших на Байкале в последние годы, было уделено исследованию загрязнению вод озера Байкал, его биоты  и донных осадков токсическими органическими веществами. Среди подобных веществ наибольшее беспокойство во всем мире вызывают хлорорганические соединения, поскольку многие из них производились и применялись в больших количествах, а также по той причине, что зачастую они весьма устойчивы и могут долгое время сохраняться в окружающей среде. Некоторые из этих соединений обладают выраженной мутагенной и канцерогенной активностью, способны накапливаться в организмах и передаваться по пищевой цепочке, а иногда являются к тому же сверх-высокотоксичными.  К числу таких соединений относятся пестициды: гексахлоран (смесь стереоизомеров гексохлорциклогексана), ДДТ (рис. 2.3.1), токсофен (смесь хлорированных терпеноидов, широко применявшаяся в качестве инсектицида для хлопка в США и других странах, запрещен в США 1982 г.), цис- и транс-изомеры хлордана (пестицид, рис. 2.3.2), полихлордифенилы (рис. 2.3.3), а также полихлордибенздиоксины и полихлордибензфураны  (ПХДД и ПХДФ, рис. 2.3.4).

Рис. 2.3.1. Структурные формулы инсектицида ДДТ и его метаболитов ДДЕ и ДДД. Применение ДДТ В СССР запрещено в 1970 г.

Рис. 2.3.2. Хлордан.

 

Рис. 2.3.3. Обобщенная структурная формула полихлорбифенлов (ПХБ). Разные ПХБ различаются числом и положением атомов хлора. Каждому индивидуальному ПХБ (congener) по номенклатуре Международного союза чистой и при- кладной химии (IUPAC) присвоен номер, например, «congener 8», «congener 180», и т.д. Индивидуальные ПХБ сильно различаются по токсичности. Чем больше число атомов хлора в молекуле, тем менее ПХБ летуч. Техни- ческие ПХБ представляют собой сложные смеси индиви- дуальных ПХБ . Всего в мире было произведено около 1,5 млн тонн ПХБ. В СССР произодство ПХБ «Совол» было начато в 1934 г. Всего в период до 1990 г. было выпущено около 100 000 тонн Совола. В настоящее время производство Совола снижено до 500 тонн в год. Совол в основном применяется в качестве охлаждающей жидкости в закрытых системах — трансформаторах и кон- денсаторах, в гидравлических устройствах, но частично используется и в открытых системах, например, в качес- тве пластификатора в составе пластмасс и кабельной изоляции, в красках и другой продукции.

 

Рис. 2.3.4. Обобщенные структурные формулы полихлордибензди- оксинов (ПХДД) и полихлордибензфуранов (ПХДФ). Эти вещества намеренно не производятся, но попадают в ок- ружающую среду как побочные продукты сжигания мусора, отбелки целлюлозы и других процессов. Наиболее токсич- ным является ПХДД с атомами хлора в положениях 2, 3, 7, 8 — его относительная токсичность принята за единицу.

Измерению концентраций хлорорганических соединений в различных природных средах Байкальского региона и в биоте Байкала были посвящены сообщения российских специалистов 1980-х годов ( Бобовникова и др., 1985; а также другие статьи в кн. «Совершенствование регионального мониторинга состояния озера Байкал», 1985).

Ниже рассмотрены результаты, полученные в последнее время в международных проектах с использованием более совершенных приборов. Идентификацию и количественное определение хлорорганических веществ в этих проектах проводили с помощью метода капиллярной газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии в лабораториях  США, Японии и Германии.

Хлорорганические соединения в водах  Байкала

Измерению концентраций хлорорганических веществ в водах и осадках Байкала в последние годы  было посвящено несколько международных проектов. По результатам российско-американской  экспедиции 1991 г. была опубликована работа (Kucklick et al., 1993). Оказалось, что концентрации токсофена в водах Байкала варьировали в диапазоне от 34 до 143 пг/л и находились в том же диапазоне, что и концентрации ДДТ (47 пг/л) и хлорданов (28 пг/л). Эти концентрации хлорданов  по порядку величины были такими же, как найденные в Северном Ледовитом океане (32 — 400 пг/л).

В 1994 г. по результатам той же экспедиции была опубликована еще одна работа (Kucklick et al., 1994), в которой было показано, что уровень растворенного токсофена и ДДТ, а также некоторых других хлорорганических пестицидов в водах Байкала  сопоставим с тем, который найден в озерах Верхнем и Гурон из системы Великих озер Северной Америки (рис. 2.3.5). В этой работе было также установлено, что содержание указанных пестицидов во взвешенном веществе Байкала пренебрежимо мало по сравнению с их концентрациями в растворенном состоянии.

Рис. 2.3.5. Концентрации хлорорганических веществ в озере Байкал и в озерах Верхнее и Гурон. Kucklick et al., 1994. Указаны верхняя и нижняя границы концентраций. ДДТ в водах Великих озер не обнаружен, в Байкале концентрация суммы ДДТ + ДДЕ = 87 пг/л (Kucklick et al/, 1994).

В августе-сентябре 1993 г. состоялась еще одна международная экспедиция с участием той же группы американских исследователей. В 1996 г. по ее результатам была опубликована работа (Kucklick et al., 1996). В этой работе установлено, что концентрация ПХБ в поверхностных водах Байкала изменяется по градиенту от 130 пг/л в северном бассейне озера Байкал до 1900 пг/л в южном бассейне (рис. 2.3.6), что указывало, в частности, на наличие местного источника ПХБ, оказывающего более сильное воздействие на южный бассейн. Авторы (Kucklick et al., 1996) считают, что поступление ПХБ в Южный Байкал происходит именно из местных источников, так как в составе ПХБ здесь превалируют менее летучие вещества с большим числом атомов хлора. Напротив, ПХБ в воды Северного Байкала, по их мнению, попадают из отдаленных источников, так как спектр соединений здесь такой же, как в континентальной фоновой атмосфере — в нем преобладают более летучие соединения с малым числом атомов хлора.

Рис. 2.3.6. Распределение ПХБ в поверхностных водах Байкала по данным Kucklik et al., 1996.

В мае-июне 1992 г. на Байкале состоялась международная экспедиция под руководством японского ученого S. Tanabe. По результатам этой экспедиции было опубликовано несколько важных сообщений. Одно из них касалось распределения хлорорганических веществ в воздухе, воде, озерных осадках и почвах байкальского региона ( Iwata et al., 1995). Независимо от группы США (Kucklick et al., 1994) ученые из Японии (Iwata et al., 1995) определили в поверхностных водах Байкала градиент концентрации ПХБ от 20 пг/л в северном до 600 пг/л в южном бассейне (рис. 2.3.7).

Рис. 2.3.7. Распределение хлорорганических соединений в поверхностных водах Байкала по данным Iwata et al., 1995.

На том же рисунке показано распределение других хлорорганических соединений. Можно видеть, что у ДДТ и гексахлорбензола четко выраженного градиента по оси север — юг не наблюдается. Распределение гексахлорана имеет бимодальный характер с максимумами в Южном Байкале и в районе дельты реки Селенги, что, вероятно, связано с применением этого пестицида в сельском хозяйстве. На рис. 2.3.8 — 2.3.10  по данным работы Iwata et al.(1995) приведены сведения о концентрациях хлорорганических веществ в водах Байкала в сравнении с водами некоторых стран юго-восточной Азии, Океании и Австралии. Согласно им нижний предел найденных в водах Байкала концентраций находится на более низком уровне, чем нижний предел в указанных странах. Верхний предел концентраций в водах Байкала ДДТ выше тех концентраций, которые наблюдаются в Японии, но ниже верхнего предела, найденного для прочих указанных стран (рис. 2.3.8). Сумма ПХБ (рис. 2.3.9) в водах Байкала по нижнему пределу существенно ниже, чем для указанных стран, а по верхнему пределу либо сопоставима с этим уровнем, либо иногда превышает его. Наконец, нижний предел концентраций гексахлорана (рис. 2.3.10) в Байкале ниже зарегистрированного в указанных странах, а верхний предел в некоторых случаях выше этих концентраций.

Рис. 2.3.8. Концентрации ДДТ в Байкале и в поверхностных водах некоторых стран. Iwata et al., 1995.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

 

Рис. 2.3.9. Концентрации ПХБ в Байкале и в поверхностных водах некоторых стран. Iwata et al., 1995.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

 

Рис. 2.3.10. Концентрации гексахлорциклогексанов в Байкале и в поверхностных водах некоторых стран. Iwata et al., 1995.

Следует с сожалением отметить, что в ходе выполнения двух упомянутых международных проектов исследовалось лишь содержание хлорорганических веществ в поверхностных водах Байкала, а профиль их распределения по глубине не изучался. Измерение вертикальных профилей распределения хлорорганических веществ в водах Байкала могло бы дать ценные сведения о времени их поступления в Байкал и обосновать прогноз изменения концентраций в будущем, поскольку благодаря исследованиям (Weiss et al.,1991; Peeters et al., 1997) известен возраст вод на разных глубинах, то есть то время, которое прошло с момента их пребывания на поверхности. Например, в Среднем Байкале возраст придонных вод на глубине 1600 м составляет около 8 лет, а возраст вод на глубине 1300 — 1500 м равен примерно 16 годам (Weiss et al., 1991;  рис. 2.3.11).

Рис. 2.3.11. Возраст вод Байкала на разных глубинах (время, прошедшее с момента пребывания на поверхности). Weiss et al. 1991.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

Опираясь на данные, приведенные в табл. 1.1 и учитывая концентрации, приведенные в работе (Kucklick et al., 1994), мы можем дать порядковую оценку общего количества хлорорганических веществ в водах Байкала. Если предположить, что концентрации этих соединений в глубинных водах такие же, как в поверхностных, то токсофена в Байкале около 1,6 тонн,  ДДТ — около 1,2 тонн,  хлорданов — около 0,8 тонн,  гексахлоранов — около 30 тонн,  ПХБ — около 15 тонн.

К сожалению, в отечественной литературе, в том числе и в официальных изданиях, утверждается, что воды Байкала сильно загрязнены хлорорганическими соединениями. Например, в Государственном докладе «О состоянии окружающей природной среды в Иркутской области в 1996 году» (Государственный…, 1997) и в работе Мамонтова и др. (1998) указывается, что содержание ПХБ в водах Байкала составляет 5 -50 нг/л, т. е., что эти воды относятся к разряду среднезагрязненных. Видимо, эти данные являются ошибочными, так как по данным двух независимых групп исследователей концентрация ПХБ в водах Байкала ни в одной точке не превышает 2 нг/л (см. рис. 2.3.6 и 2.3.7). Кроме того, в упомянутом Государственном докладе утверждается на основании данных Иркутского государственного медицинского университета, что за все время работы Байкальского целлюлозно-бумажного комбината с 1970 по 1995 гг. в озеро поступило 2597 г диоксинов (с.115). Эта цифра представляется явно завышенной, потому что годовое суммарное количество диоксинов, поступающее в окружающую среду от всех предприятий целлюлозно-бумажной промышленности США и Канады  составляет 3 г, а в результате всего сжигания древесины и ее отходов поступает   67 г/год (Dioxin sources…,1998, с.13).

Хлорорганические соединения в осадках Байкала

В последние годы получены сведения о содержании хлорорганических соединений в осадках Байкала. Так, например, в цитированной выше работе (Iwata et al., 1995)  показано, что концентрации ПХБ в осадках Байкала варьируют в пределах от 0,08 до 6,1 нг/г сухого веса. Эти концентрации, как правило, ниже найденных в озерных осадках стран Восточной Азии и Океании. Для идентификации источников поступления ПХБ в Южный Байкал, которые пока не установлены, большое значение имеет предположение (Iwata et al., 1995) предположение о том, что спектр соединений с разным числом атомов хлора в составе ПХБ осадков Байкала близок к тому, который характерен для российского технического продукта «Совол» (рис. 2.3.12).

Рис. 2.3.12. Соотношения соединений с разным числом атомов хлора в составе ПХБ осадков Байкала и в российских технических продуктах «»Совол»» и «»Трихлордифенил»». Содержание суммы ПХБ в осадках Байкала 0.08-6.1 нг/г сухого веса. Iwata et al. 1995.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

Выполнены первые работы по определению концентрации ПХДД и ПХДФ в почвах и озерных осадках байкальского региона. В. Кальбфус (1997) для осадков Байкала указывает пределы загрязнения ПХДД и ПХДФ 0,1 – 2,4 пг на грамм сухого веса. Уровень загрязнения этими веществами в промышленно развитых странах, например, в Германии, составляет около 1 пг на грамм почвы для фоновых территорий, а вблизи мусоросжигающих заводов многократно возрастает.

В рамках российско-германского проекта А.А. Мамонтов и соавторы. (Mamontov et al., 1998c) определили содержание ПХДД и ПХДФ в почвах Байкальского региона и донных осадках Байкала. В качестве иностранного партнера в этой и в рассматриваемых ниже работах, посвященных диоксиновому загрязнению тканей байкальских организмов, выступал M. McLachlan из Института исследования Балтики в Ростоке. Величины загрязнения, выраженные в пикограммах токсических эквивалентов на грамм сухого веса, варьируют в почвах от  0,02-0,1 в районе Усть-Баргузина до 40 в районе Усолья-Сибирского, а в осадках Байкала от 0,03 – 0,05 в Северном Байкале и дельте Селенги до 7,7 вблизи точки сброса стоков Байкальского целлюлозно-бумажного комбината. Наблюдается четко выраженный градиент концентраций  токсикантов в почвах по оси пос. Зима — Усолье-Сибирское — Иркутск — пос. Листвянка (рис. 2.3.13), позволяющий предположить, что главный источник загрязнения находится в Усолье-Сибирском.

Рис. 2.3.13. Соотношения соединений с разным числом атомов хлора в составе ПХБ осадков Байкала и в российских технических продуктах «»Совол»» и «»Трихлордифенил»». Содержание суммы ПХБ в осадках Байкала 0.08-6.1 нг/г сухого веса. Iwata et al. 1995.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

Для этого источника характерно значительное превышение уровня мало хлорированных ПХДФ над уровнем мало хлорированных ПХДД.

Хлорорганические соединения в биоте Байкала

На рис. 2.3.14  по данным Kucklick et al. (1996) показаны концентрации ДДТ, ПХБ и токсофена в различных организмах байкальской пищевой цепи. Можно видеть, что по мере продвижения вверх по этой цепочке концентрации токсикантов возрастают, достигая максимальных значений в жире байкальского тюленя.

Рис. 2.3.14. Концентрации хлорорганических веществ в тканях организмов, населяющих озеро Байкал. Данные Kucklik et al. 1996.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

Для населения Байкальского региона представляет интерес содержание хлорорганических веществ в омуле и других рыбах. Эти концентрации невелики и не создают непосредственной опасности для здоровья. Такой вывод вытекает из сравнения данных о рыбах Байкала и других озер. Как видно из рис. 2.3.15, концентрации хлорорганических соединений в рыбах Байкала находятся приблизительно на том же уровне, что и найденные в рыбах из наиболее чистого озера Верхнее, и существенно ниже, чем концентрации в форели из озера Мичиган, умеренно загрязненного озера из системы Великих озер Северной Америки. Также представляет интерес сравнение отношений ДДТ/ ДДЕ в рыбах Байкала и Великих озер. Из того же рисунка видно, что это отношение в рыбах Байкала существенно выше. Поскольку ДДЕ является продуктом трансформации ДДТ в окружающей среде, можно предполажить, что соединения группы ДДТ попали в Байкал позднее, чем в Великие озера.

Рис. 2.3.15. Хлорорганические соединения в рыбах Байкала и Великих озер Северной Америки. Концентрации в микрограммах на килограмм сырого веса. 1 — байкальский омуль. 2 — малая голомянка, Байкал. 3 — большая голомянка, Байкал. 4 — форель из озера Верхнее, 1994. 5 — форель из озера Мичиган, 1990. Kucklick et al. 1996.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

На рис. 2.3.16  показано сопоставление концентраций ПХБ  №101 в Байкальском омуле и в голубом сиге из Боденского озера (Европа) по данным Kucklick et al. (1996), Rossknecht (1996). Здесь же приведен норматив Германии на содержание этого ПХБ в пищевых продуктах. Содержание ПХБ №101 в байкальском омуле значительно меньше, чем ПДК.

Рис. 2.3.16. Концентрации ПХБ № 110 в байкальском омуле (Kucklick et al., 1996) и в голубом сиге из Бодензее (Европа) (Rossknecht 1996) сравнительно с ПДК на пищевые продукты.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

На рис. 2.3.17   приведены данные о содержании ПХБ  и ДДТ в жире тюленей из разных акваторий. Оказалось, что концентрации указанных хлорорганических веществ в жире байкальской нерпы существенно ниже зарегистрированных у тюленей из Балтики и с восточного побережья Канады, но выше, чем у тюленей Арктики и запада Тихого океана. С практической точки зрения следует иметь в виду, что концентрации ПХБ и ДДТ в жире байкальской нерпы достаточно велики, и употребление этого жира в пищу и в качестве лекарственного средства, как это практикуется у жителей Прибайкалья, не может быть рекомендовано: для рыбьего жира ПДК для ПХБ и ДДТ — 3 и 0,2 мг/кг соответственно (Россия, СанПиН 2.3.2.560-96).

Рис. 2.3.17. Содержание ПХБ и ДДТ в жире тюленей (по данным Kucklick et al. 1996).

Появились первые  публикации о загрязнении байкальской биоты сверх-экотоксикантами — ПХДД и ПХДФ. Так, в работе А.А. Мамонтова и др. (Mamontov et al., 1998а) установлено, что концентрации этих веществ в байкальском омуле колеблются от 0,2 до 1,3 пг токсических эквивалентов на грамм сырого веса (рис. 2.3.18), что значительно выше концентраций в плотве  и окуне, пойманных в устье реки Верхняя Ангара. Этот факт может быть следствием разного питания рыб или произошедшего накопления ПХДД и ПХДФ в озере Байкал, в результате чего их концентрации стали выше тех, которые имеются в водосборном бассейне.

Рис. 2.3.18. Концентрации ПХДД и ПХДФ в рыбах озера Байкал. Mamontov et al. 1998a. Омуль 1996 — данные по Mamontov et al. Organohalogen Compounds 1997, 32, 272-277.

С точки зрения охраны здоровья человека существующий уровень ПХДД и ПХДФ в омуле пока не представляет непосредственной опасности. Это иллюстрируется следующим примером (Mamontov et al., 1998): если предположить, что определенные контингенты людей постоянно получают в пищу 100 г в сутки наиболее загрязненного омуля, содержащего 1,3 пг токсических эквивалентов на грамм сырого веса, то такие люди ежедневно будут потреблять около 1,9 пг токсических эквивалентов в сутки на килограмм веса своего тела. Эта величина приблизительно равна среднему потреблению ПХДД и ПХДФ в Германии в начале 1990-х гг. Найденная средняя концентрация 0,72 пг токсических эквивалентов на грамм сырого веса омуля сопоставима с той величиной, которая присутствует в европейском сливочном масле. Согласно точке зрения Всемирной организации здравоохранения (European Bulletin…, 1998), потребление человеком 1-4 пг токсических эквивалентов в сутки на килограмм живого веса допустимо.

В работе Мамонтова и др. (Mamontov et al., 1998b) приведены данные о накоплении ПХДД и ПХДФ в эндемичных байкальских рыбах, большой и малой голомянках. Эти рыбы обитают в Байкале на всех глубинах и составляют главную часть ихтиомассы озера: их общая масса в Байкале составляет около 150 тыс. тонн.   На рис. 2.3.19   показаны данные о содержании ПХДД и ПХДФ в жире  голомянок (Mamontov et al., 1998b). Это содержание выше у рыб, пойманных в Южном Байкале. В цитированной работе установлено, что в составе ПХДД и ПХДФ, найденных в жире голомянок, мало хлорированные ПХДФ существенно превалируют над мало хлорированными ПХДД, что может свидетельствовать о происхождении загрязнителей от источника в районе Усолья-Сибирского, упомянутого в разделе о содержании хлорорганических веществ в осадках Байкала.  Концентрации, выраженные в токсических эквивалентах, найденные для жира большой и малой голомянок (11-50 пг/г липидов), ненамного отличаются от обнаруженных в жире омуля (7-18 пг/г липидов; Mamontov et al., 1998a). Большая и малая голомянки в пищу не употребляются и коммерчески не вылавливаются, поэтому  наличие в них ПХДД и ПХДФ не представляет опасности для здоровья населения.

Рис. 2.3.19. Концентрации ПХДД и ПХДФ в больщой (темные прямоугольники) и малой (светлые прямоугольники голомянках, отловленных в Южном и Северном Байкале. Mamontov et al. 1998б.
Загрузить исходные данные в формате Grapher 3

В работе Е.Н. Тарасовой и др. (1997) определено содержание ПХДД и ПХДФ в жире байкальской нерпы. Соответствующие данные приведены на рис. 2.3.20. Можно видеть, что уровень загрязнения жира байкальской нерпы сопоставим с тем, который наблюдается у тюленей Балтийского моря, но значительно выше зарегистрированного для фоновых акваторий  мирового океана и северного побережья Европы. Содержание ПХДД и ПХДФ в жире  байкальской нерпы – от 30 до 90 пкг токсических эквивалентов на грамм жира и имеет тот же порядок величины, что и найденный для жира байкальского омуля и голомянок. В составе малохлорированных токсикантов над производными дибенздиоксинов преобладают производные дибензфуранов, как и в случае омуля и голомянки.

Рис. 2.3.20. Содержание ПХДД и ПХДФ в жире тюленей. Тарасова и др., 1997.

Вклад различных источников поступления ПХДД и ПХДФ в экосистему Байкала  пока неизвестен. Однако следует иметь в виду, что количества этих веществ в биоте исчезающе малы. Так, порядковые оценки показывают, что во всех байкальских  голомянках сосредоточено всего 3 грамма, а во всей байкальской нерпе — 0,12 граммов ПХДД и ПХДФ.

Перепечатка без согласия автора запрещена. E-mail для контактов: [email protected]
Публикация книги в сети интернет выполнена по гранту РФФИ-байкал №05-07-97200 E-mail: [email protected]

Organic Compounds | Protocol (Translated to Russian)

3.7: Органические соединения

Все живое образуется в основном из углеродных соединений, называемых органическими соединениями. Категория органических соединений включает как натуральные, так и синтетические соединения, содержащие углерод. Хотя химическим сообществом еще предстоит определить одно точное определение, большинство согласны с тем, что определяющей чертой органических молекул является наличие углерода в качестве основного элемента, связанного с водородом и другими атомами углерода. Однако некоторые углеродсодержащие соединения, такие как карбонаты, цианиды и простые оксиды (CO и CO2), не классифицируются как органические соединения.  

Органические соединения являются ключевыми компонентами пластмасс, мыла, парфюмерии, подсластителей, тканей, фармацевтическими препаратами и многими другими веществами, используемыми ежедневно. Органические соединения включают соединения, исходящие от живых организмов, и соединения, синтезированные химиками. Наличие широкого спектра органических молекул является следствием способности атомов углерода сформировать до четырех прочных связей с другими атомами углерода, что приводит к цепям и кольцам различных размеров, форм и сложностей.

Углеводомоль

Простейшие органические соединения содержат только элементы углерода и водорода и называются углеводородами. Углеводомоль могут отличаться в типах углеродистых связей, присутствующих в их молекулах. Те, которые содержат только одиночные связи, называются алканами, в то время как те, которые содержат двойные или тройные связи, являются алкенами и алкинами соответственно. Несмотря на то, что все углеводомоль состоят только из двух типов атомов (углерода и водорода), существует большое разнообразие углеводородов, поскольку они могут состоять из цепей разной длины, разветвленных цепей и колец атомов углерода, или комбинаций этих структур.

Бутан (C4H10) Изобутан (C4H10) Циклобутан (C4H8)

 

Углеводомоль используются каждый день, главным образом, как топливо, например, природный газ, ацетилен, пропан, Бутан и основные компоненты бензина, дизельного топлива и теплого масла. Алканы, или насыщенные углеводомоль, содержат только одну ковалентную связь между атомами углерода. Такие свойства, как температура плавления и точка кипения, как правило, предсказуемо меняются по мере изменения количества атомов углерода и водорода в молекулах.  

Чтобы назвать простой алкан, сначала определите имя основание в зависимости от количества атомов углерода в цепи (meth = 1, eth = 2, prop = 3, но = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 и dec = 10). За названием основание следует суффикс — определяемый, является ли углеводород алканом (-ane ), алкеном (-ene ) или алкином (-yne ). Например, алкан из двух углерода называется этан; алкан из трех углерода называется пропаном; алкан из четырех углерода называется Бутан. Более длинные цепи названы следующим образом: пентан (5-углеродистая цепь), гексан (6), гептан (7), октан (8), нонан (9), и декане (10).  

Алкены и алкины являются ненасыщенными углеводородами, содержащими двойные связи и тройные связи, соответственно, между по крайней мере двумя атомами углерода. Их номенклатура соответствует тому же, что и алкан: основание name + suffix. Например, двухуглеродная алкеновая цепочка называется этеном, а двухугольная алкина называется этинэ; трехугольный алкен называется пропене, а трёхугольная алкина называется пропином и так далее.  

Этан (C2H6) Этен (C2H4 Этин (C2H2)
Функционализированные углеводомоль

Включение функциональной группы в молекулы углерода и водорода приводит к появлению новых семейств соединений, называемых функлизованными углеводородами. Функциональная группа — характерный атом или группа атомов, которые в первую очередь определяют свойства производных углеводородов.  

Один из типов функциональной группы – группа –OH. Соединения, имеющие функциональную группу –OH, являются спиртами. Название алкоголя происходит от углеводорода, из которого он был получен. По условности углеводородный участок молекулы обозначается как «R», поэтому общая формула алкоголя — R–OH. Последняя «–e» в названии углеводорода заменяется знаком «–ol». В случае разветвленного спирта атом углерода, к которому связана группа –OH, обозначается номером, помещенным перед названием. Ниже перечислены другие общие функциональные группы. Группа соединений, содержащих ту же функциональную группу, образует семейство.

 

Эфиры — это соединения, содержащие функциональную группу –O–, с общей формулой R–O–R’.  

Другой класс органических молекул содержит атом углерода, связанный с атомом кислорода двойной связью, обычно называемой карбонильной группой. Углерод в карбонильной группе может быть присоединен к двум другим заменителам, ведущим к нескольким подсемействам (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и эфиры).  

К функциональным группам, связанным с карбонильной группой, относятся группа –CHO альдегида, группа –CO– кетона, группа –CO2H карбоновой кислоты и группа –CO2R эфира. Карбонильная группа, двойная связь углерода и кислорода, является ключевой структурой в этих классах органических молекул. Альдегиды содержат по крайней мере один атом водорода, присоединенный к атому карбонильного углерода, кетоны содержат две группы углерода, прикрепленные к атому карбонильного углерода, карбоксильные кислоты содержат гидроксильную группу, прикрепленную к атому карбонильного углерода, а эфиры содержат атом кислорода, присоединенный к другой группе углерода, связанной с атомом карбонильного углерода. Все эти соединения содержат окисленные атомы углерода относительно атома углерода группы спирта.

Добавление азота в органическую структуру приводит к появлению двух семейств молекул, а именно аминов и амидов. Соединения, содержащие атом азота, связанные в углеводородной структуре, классифицируются как амины. Соединения, имеющие атом азота, связанные с одной стороны карбонильной группы, классифицируются как амиды. Амины являются основной функциональной группой. Амины и карбоновые кислоты могут объединиться в конденсационной реакции, образуя амиды.

Этот текст адаптирован из Openstax, Chemistry 2e, раздел 20: Введение, Openstax, Chemistry 2e, Раздел 20.1: Углеводомоль, Openstax,Химия 2e изд., раздел 20.2: Спирты и эфиры, Openstax, Chemistry 2e, раздел 20.2: Альдегиды, кетоны, Карбоновые кислоты, и Эфиры, и Openstax, Химия 2e изд., раздел 20.2: Амины и амиды.

3.7: Названия формул органических соединений

Цели обучения

  • Объясните следующие законы Закона об идеальном газе:

Углеводороды

Примерно одна треть соединений, производимых промышленным способом, — это органические соединения. Все живые организмы состоят из органических соединений, как и большинство продуктов питания, лекарств, волокон одежды и пластика. Обнаружение органических соединений полезно во многих областях. В одном недавно разработанном приложении ученые изобрели новый метод, названный «материальная деградомика», для отслеживания деградации старых книг и исторических документов.С возрастом бумага издает знакомый «запах старой книги» из-за выделения органических соединений в газообразной форме. Состав газа зависит от исходного типа используемой бумаги, переплета книги и применяемого носителя. Анализируя эти органические газы и выделяя отдельные компоненты, специалисты по консервации могут лучше определить состояние объекта и тех книг и документов, которые больше всего нуждаются в немедленной защите.

Простейшим классом органических соединений являются углеводороды, полностью состоящие из углерода и водорода.Нефть и природный газ представляют собой сложные природные смеси множества различных углеводородов, которые служат сырьем для химической промышленности. К четырем основным классам углеводородов относятся следующие: алканы, которые содержат только одинарные углерод-водородные и углерод-углеродные одинарные связи; алкены, содержащие по крайней мере одну двойную углерод-углеродную связь; алкины, содержащие по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь; и ароматические углеводороды, которые обычно содержат кольца из шести атомов углерода, которые могут быть образованы чередующимися одинарными и двойными связями.Алканы также называют насыщенными углеводородами , тогда как углеводороды, содержащие кратные связи (алкены, алкины и ароматические соединения), являются ненасыщенными .

Алканы

Простейшим алканом является метан (CH 4 ), бесцветный газ без запаха, который является основным компонентом природного газа. В более крупных алканах, атомы углерода которых соединены в неразветвленную цепь ( алканов с прямой цепью ), каждый атом углерода связан максимум с двумя другими атомами углерода.Структуры двух простых алканов показаны на рисунке \ (\ PageIndex {1} \), а названия и сжатые структурные формулы для первых 10 алканов с прямой цепью приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \). Названия всех алканов заканчиваются на — ane , и их температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Алканы с прямой цепью с двумя и тремя атомами углерода

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Количество атомов углерода Молекулярная формула Концентрированная структурная формула Температура кипения (° C) использует
метан 1 CH 4 CH 4 −162 газовая составляющая
этан 2 С 2 В 6 СН 3 СН 3 −89 газовая составляющая
пропан 3 С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3 −42 газ баллонный
бутан 4 С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 или Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3 0 зажигалки газовые баллонные
пентан 5 С 5 В 12 Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3 36 растворитель, бензин
гексан 6 С 6 В 14 Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 69 растворитель, бензин
гептан 7 С 7 В 16 Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3 98 растворитель, бензин
октановое число 8 С 8 В 18 Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 126 бензин
нонан 9 С 9 В 20 Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 151 бензин
декан 10 С 10 В 22 Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 174 керосин

Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут иметь более одного расположения атомов.Атомы углерода могут образовывать одну неразветвленную цепь, или первичная цепь атомов углерода может иметь одну или несколько более коротких цепей, образующих разветвления. Например, бутан (C 4 H 10 ) имеет две возможные структуры. Нормальный бутан (обычно называемый n -бутаном) представляет собой CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 , в котором атомы углерода образуют единую неразветвленную цепь. Напротив, конденсированная структурная формула для изобутана : (CH 3 ) 2 CHCH 3 , в которой первичная цепь из трех атомов углерода имеет одноуглеродное разветвление у центрального углерода.Трехмерные изображения обеих структур следующие:

В систематических названиях разветвленных углеводородов используется наименьшее возможное число, чтобы указать положение разветвления вдоль самой длинной прямой углеродной цепи в структуре. Таким образом, систематическое название изобутана — 2-метилпропан, что указывает на то, что метильная группа (ветвь, состоящая из –CH 3 ) присоединена ко второму атому углерода молекулы пропана. Точно так же в разделе 2.6 «Промышленно важные химические вещества» говорится, что один из основных компонентов бензина обычно называется изооктаном; его структура выглядит следующим образом:

Соединение имеет цепочку из пяти атомов углерода, поэтому оно является производным пентана.Есть две ветви метильной группы у одного атома углерода и одна метильная группа у другого. Использование наименьших возможных чисел для разветвлений дает 2,2,4-триметилпентан для систематического названия этого соединения.

Алкенес

Самыми простыми алкенами являются этилен , C 2 H 4 или CH 2 = CH 2 и пропилен , C 3 H 6 или CH 3 CH = CH 2 (часть (a) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Имена алкенов, которые имеют более трех атомов углерода, используют те же основы, что и названия алканов (Таблица \ (\ PageIndex {1} \) «Первые 10 алканов с прямой цепью»), но вместо этого заканчиваются на — ene из — анэ .

Как и в случае алканов, для алкенов с четырьмя или более атомами углерода возможно более одной структуры. Например, алкен с четырьмя атомами углерода имеет три возможных структуры. Один из них — CH 2 = CHCH 2 CH 3 (1-бутен), который имеет двойную связь между первым и вторым атомами углерода в цепи.Две другие структуры имеют двойную связь между вторым и третьим атомами углерода и представляют собой формы CH 3 CH = CHCH 3 (2-бутен). Все четыре атома углерода в 2-бутене лежат в одной плоскости, поэтому есть две возможные структуры (часть (а) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Если две метильные группы находятся на одной стороне двойной связи, соединение представляет собой цис -2-бутен (от латинского цис , что означает «на одной стороне»). Если две метильные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи, соединение представляет собой транс, -2-бутен (от латинского транс , что означает «поперек»).Это совершенно разные молекулы: цис -2-бутен плавится при -138,9 ° C, тогда как транс -2-бутен плавится при -105,5 ° C.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): некоторые простые (а) алкены, (б) алкины и (в) циклические углеводороды. Положения атомов углерода в цепи обозначены C 1 или C 2 .

Точно так же, как число указывает положения разветвлений в алкане, число в названии алкена указывает положение первого атома углерода двойной связи.Название основано на наименьшем возможном номере, начинающемся от до конца углеродной цепи, поэтому CH 3 CH 2 CH = CH 2 называется 1-бутеном, а не 3-бутеном. Обратите внимание, что CH 2 = CHCH 2 CH 3 и CH 3 CH 2 CH = CH 2 представляют собой разные способы записи одной и той же молекулы (1-бутена) в двух разных ориентациях.

Название соединения не не зависит от его ориентации. Как показано для 1-бутена, как конденсированные структурные формулы, так и молекулярные модели показывают разные ориентации одной и той же молекулы. Важно уметь распознавать одну и ту же структуру независимо от ее ориентации.

Примечание

Положения групп или множественных связей всегда обозначаются наименьшим возможным числом.

Алкины

Простейшим алкином является ацетилен , C 2 H 2 или HC≡CH (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Поскольку смесь ацетилена и кислорода горит пламенем, которое достаточно горячее (> 3000 ° C) для резки металлов, таких как закаленная сталь, ацетилен широко используется в резаках и сварочных горелках. Названия других алкинов аналогичны названиям соответствующих алканов, но заканчиваются на — yne . Например, HC≡CCH 3 представляет собой пропин , а CH 3 C≡CCH 3 представляет собой 2-бутин , потому что кратная связь начинается со второго атома углерода.

Примечание

Число связей между атомами углерода в углеводороде указывается в суффиксе:

  • alk ane : только одинарные углерод-углеродные связи
  • alk ene : по крайней мере, одна углерод-углеродная двойная связь
  • alk yne : по крайней мере, одна тройная связь углерод-углерод

Циклические углеводороды

В циклическом углеводороде концы углеводородной цепи соединены с образованием кольца из ковалентно связанных атомов углерода.Циклические углеводороды называются добавлением префикса цикло — к названию алкана, алкена или алкина. Простейшие циклические алканы — это циклопропан, (C 3 H 6 ), горючий газ, который также является сильнодействующим анестетиком, и циклобутан (C 4 H 8 ) (часть (c) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Самый распространенный способ нарисовать структуры циклических алканов — это нарисовать многоугольник с тем же числом вершин, что и количество атомов углерода в кольце; каждая вершина представляет собой блок CH 2 .Структуры циклоалканов, содержащих от трех до шести атомов углерода, схематически показаны на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): простые циклоалканы

Ароматические углеводороды

Алканы, алкены, алкины и циклические углеводороды обычно называют алифатическими углеводородами. Название происходит от греческого aleiphar , что означает «масло», потому что первые образцы были извлечены из животных жиров. Напротив, первые образцы ароматических углеводородов , также называемые аренами , были получены путем дистилляции и разложения сильно ароматизированных (таким образом, ароматических ) смол тропических деревьев.

Простейшим ароматическим углеводородом является бензол (C 6 H 6 ), который впервые был получен из угольного дистиллята. Слово ароматический теперь относится к бензолу и аналогичным по структуре соединениям. Как показано в части (а) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \), можно изобразить структуру бензола двумя разными, но эквивалентными способами, в зависимости от того, какие атомы углерода связаны двойными или одинарными связями. Толуол аналогичен бензолу, за исключением того, что один атом водорода заменен группой –CH 3 ; он имеет формулу C 7 H 8 (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \)).Химическое поведение ароматических соединений отличается от поведения алифатических соединений. Бензол и толуол содержатся в бензине, и бензол является исходным материалом для получения таких разнообразных веществ, как аспирин и нейлон.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \) : Два ароматических углеводорода: (а) бензол и (б) толуол

На рисунке \ (\ PageIndex {5} \) показаны две молекулярные структуры, возможные для углеводородов с шестью атомами углерода.Как показано, соединения с одинаковой молекулярной формулой могут иметь очень разные структуры.

Рисунок \ (\ PageIndex {5} \): два углеводорода с молекулярной формулой C 6 H 12

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

  1. н-гептан
  2. 2-пентен
  3. 2-бутин
  4. циклооктен

Дано : название углеводорода

Запрошено : сокращенная структурная формула

Стратегия :

  1. Используйте префикс, чтобы определить количество атомов углерода в молекуле и то, является ли она циклической.По суффиксу определите, присутствуют ли множественные связи.
  2. Определите положение любых кратных связей по числу (ам) в имени, а затем напишите сжатую структурную формулу.

Решение :

а. A Приставка hept- говорит нам, что этот углеводород имеет семь атомов углерода, а n- указывает, что атомы углерода образуют прямую цепь. Суффикс -ан указывает на то, что это алкан без двойных или тройных связей углерод-углерод. B Сводная структурная формула: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , что также может быть записано как \ (CH_3 (CH_2) _5CH_3 \).

г. A Префикс pent- говорит нам, что этот углеводород имеет пять атомов углерода, а суффикс -ene указывает на то, что это алкен с двойной углерод-углеродной связью. B Число 2- говорит нам, что двойная связь начинается со второго атома углерода в цепи из пяти атомов углерода.Сводная структурная формула соединения, следовательно, CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 .

г. A Приставка but- говорит нам, что соединение имеет цепочку из четырех атомов углерода, а суффикс -yne указывает на то, что оно имеет тройную связь углерод-углерод. B Число 2- говорит нам, что тройная связь начинается со второго атома углерода цепи из четырех атомов углерода. Таким образом, сжатая структурная формула соединения: CH 3 C≡CCH 3 .

г. Префикс цикло- говорит нам, что этот углеводород имеет кольцевую структуру, а окт- указывает, что он содержит восемь атомов углерода, которые мы можем нарисовать как

.

Суффикс -ene говорит нам, что соединение содержит двойную связь углерод-углерод, но где в кольце мы разместим двойную связь? B Поскольку все восемь атомов углерода идентичны, это не имеет значения. Мы можем изобразить структуру циклооктена как

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

  1. н-октан
  2. 2-гексен
  3. 1-гептин
  4. циклопентан

Ответ :

  1. Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3
  2. CH 3 CH = CHCH 2 CH 2 CH 3
  3. HC≡C (канал 2 ) 4 канал 3

Общее название группы атомов, производных от алкана, — это алкильная группа .Название алкильной группы происходит от названия алкана с добавлением суффикса — ил . Таким образом, фрагмент –CH 3 представляет собой группу метил , фрагмент –CH 2 CH 3 представляет собой группу этил и т. Д., Где тире обозначает одинарную связь с каким-либо другим атомом или группой. . Точно так же группы атомов, полученных из ароматических углеводородов, представляют собой арильные группы , которые иногда имеют неожиданные названия. Например, фрагмент –C 6 H 5 является производным бензола, но его называют фенильной группой .В общих формулах и структурах алкильные и арильные группы часто обозначают аббревиатурой R

.

Строения алкильных и арильных групп. Метильная группа является примером алкильной группы, а фенильная группа является примером арильной группы .

Спирты

Замена одного или нескольких атомов водорода в углеводороде группой –ОН дает спирт, обозначенный как ROH. Самый простой спирт (CH 3 OH) называется либо метанол (его систематическое название), либо метиловый спирт (его обычное название).Метанол является антифризом в жидкостях для мытья стекол автомобилей, а также используется в качестве эффективного топлива для гоночных автомобилей, особенно в Индианаполисе 500. Этанол (или этиловый спирт, CH 3 CH 2 OH) известен как алкоголь в ферментированных или дистиллированных напитках, таких как пиво, вино и виски; он также используется в качестве присадки к бензину (Раздел 2.6 «Промышленно важные химикаты»). Самый простой спирт, полученный из ароматического углеводорода, — это C 6 H 5 OH, фенол (сокращенно от фенил спирт), сильнодействующее дезинфицирующее средство, используемое в некоторых лекарствах от боли в горле и жидкостях для полоскания рта.

Этанол, который легко получить в процессе ферментации, успешно используется в качестве альтернативного топлива в течение нескольких десятилетий. Хотя это «зеленое» топливо, полученное из растений, это несовершенная замена ископаемым видам топлива, поскольку оно менее эффективно, чем бензин. Более того, поскольку этанол поглощает воду из атмосферы, он может вызвать коррозию уплотнений двигателя. Таким образом, разрабатываются другие типы процессов, в которых используются бактерии для создания более сложных спиртов, таких как октанол, которые более энергоэффективны и имеют меньшую тенденцию к поглощению воды.Поскольку ученые пытаются уменьшить зависимость человечества от ископаемого топлива, разработка так называемого биотоплива является особенно активной областью исследований.

Сводка

Самыми простыми органическими соединениями являются углеводородов , которые содержат только углерода и водорода. Алканы содержат только одинарные связи углерод-водород и углерод-углерод, алкены содержат по крайней мере одну двойную связь углерод-углерод, а алкины содержат одну или несколько тройных связей углерод-углерод.Углеводороды также могут быть циклическими, , с концами цепи, соединенными с образованием кольца. В совокупности алканы, алкены и алкины называются алифатическими углеводородами . Ароматические углеводороды , или арены , являются еще одним важным классом углеводородов, которые содержат кольца из атомов углерода, связанных со структурой бензола (C 6 H 6 ). Производное алкана или арена, из которого удален один атом водорода, называется алкильной группой или арильной группой соответственно. Спирты представляют собой еще один распространенный класс органических соединений, которые содержат группу -ОН, ковалентно связанную либо с алкильной группой, либо с арильной группой (часто сокращенно R ).

Органические молекулярные структуры | Органические молекулы

4.2 Органические молекулярные структуры (ESCK4)

Особые свойства углерода (ESCK5)

Углерод обладает рядом уникальных свойств, которые влияют на его поведение и связь с другими атомами:

  • Углерод (Рисунок 4.2) имеет четыре валентных электрона , что означает, что каждый атом углерода может образовывать максимум четыре связи с другими атомами. Из-за количества связей, которые углерод может образовывать с другими атомами, органические соединения могут быть очень сложными.

    • Углерод может образовывать связи с другими атомами углерода с образованием одинарных, двойных или тройных ковалентных связей.

    • Углерод также может образовывать связи с другими атомами, такими как водород, кислород, азот и галогены.

    • Углерод может связываться с образованием молекул с прямой, разветвленной и циклической цепью.

    Рис. 4.2: Углерод (a) в периодической таблице и (b) в виде точек Льюиса.

  • Из-за этого могут образовываться длинные цепочки . Это известно как соединение — соединение атомов одного и того же элемента в более длинные цепочки. Эти цепи могут быть как неразветвленными, так и (Рисунок 4.3) или с разветвленной цепью (имеют разветвленную группу, рис. 4.4) и могут содержать только одинарные углерод-углеродные связи или двойные и тройные углерод-углеродные связи.

    Рисунок 4.3: Неразветвленные углеродные цепи с (a) одинарными углерод-углеродными связями, (b) одинарными и двойными углерод-углеродными связями и (c) одинарными и тройными углерод-углеродными связями.

    Рисунок 4.4: Разветвленные углеродные цепи с (a) одинарными углерод-углеродными связями, (b) одинарными и двойными углерод-углеродными связями и (c) одинарными и тройными углерод-углеродными связями.

  • Из-за своего положения в периодической таблице, большинство связей, которые углерод образует с другими атомами, являются ковалентными . Подумайте, например, о связке \ (\ text {C} — \ text {C} \). Разница в электроотрицательности между двумя атомами равна нулю, так что это чистая ковалентная связь. В случае связи \ (\ text {C} — \ text {H} \), разница в электроотрицательности между углеродом (\ (\ text {2,5} \)) и водородом (\ (\ text {2 , 2} \)) настолько мал, что связи \ (\ text {C} — \ text {H} \) почти чисто ковалентны.В результате большинство органических соединений неполярны. Это влияет на некоторые свойства органических соединений.

Источники углерода

Основным источником углерода в органических соединениях является диоксида углерода в атмосфере. Растения используют солнечный свет для преобразования углекислого газа и воды (неорганических соединений) в сахар (органическое соединение) в процессе фотосинтеза .

\ (6 \ text {CO} _ {2} (\ text {g}) + 6 \ text {H} _ {2} \ text {O} (\ text {l}) \) \ (\ to \ ) \ (\ text {C} _ {6} \ text {H} _ {12} \ text {O} _ {6} (\ text {aq}) + 6 \ text {O} _ {2} (\ текст {g}) \)

Таким образом, растения могут производить свои собственные органические соединения посредством фотосинтеза, в то время как животные питаются растениями или растительными продуктами, чтобы получить органические соединения, необходимые им для выживания.

Другими важными источниками углерода являются ископаемое топливо , такое как уголь, нефть и природный газ. Это связано с тем, что ископаемые виды топлива сами образуются из разлагающихся останков мертвых организмов (дополнительную информацию об ископаемом топливе см. В классе 11).

Представляющие органические молекулы (ESCK6)

Есть несколько способов представления органических соединений. Полезно знать все это, чтобы вы могли распознать молекулу независимо от того, как она изображена.Существует четыре основных способа представления двухмерного соединения (на вашей странице). Мы будем использовать примеры двух молекул, называемых 2-метилпропаном и бутаном, чтобы объяснить разницу между ними.

Структурная формула

Структурная формула органического соединения показывает каждую связь между каждым атомом в молекуле. Каждая облигация представлена ​​линией. Структурные формулы 2-метилпропана и бутана показаны на рисунке 4.5.

Рисунок 4.5. Структурная формула (а) 2-метилпропана и (б) бутана.

Рис. 4.6: Различные способы представления связи атома углерода с четырьмя атомами водорода.

Полуструктурная формула

Можно понять структуру органической молекулы, не выписывая все углерод-водородные связи. Такой способ написания структуры называется полуструктурной формулой и показан на рисунке 4.7.

Рисунок 4.7. Полуструктурные формулы (а), 2-метилпропана и (b), бутана.

Сравните эти полуструктурные представления со структурными представлениями, показанными на рис.: Organic: структурная формула.

Заместитель — это атом или группа атомов, которые заменяют атом водорода в основной цепи органической молекулы. Следовательно, разветвленная группа является заместителем. Атом галогена также может быть заместителем.

Структурная формула в сжатом виде

Также возможно изобразить молекулу, вообще не показывая никаких связей между атомами.Это называется сжатой структурной формулой (рис. 4.8). Что касается полуструктурного представления, атомы углерода сгруппированы с атомами водорода, непосредственно связанными с ним. Связи между этими группами не показаны. Разветвленные или замещающие группы показаны в скобках после атома углерода, с которым они связаны.

Рис. 4.8: Конденсированные структурные формулы (a), 2-метилпропана и (b), бутана.

Обратите внимание, что на Рисунке 4.8 (b) две группы \ (\ text {CH} _ {2} \) могут быть сокращены до \ ((\ text {CH} _ {2}) _ {2} \). Сравните эти сжатые структурные представления со структурными (рис.: Органическое: структурная формула) и полуструктурными представлениями (рис. 4.7).

Молекулярная формула

Молекулярная формула соединения показывает, сколько атомов каждого типа находится в молекуле. Номер каждого атома записывается нижним индексом после атомного символа. Молекулярная формула 2-метилпропана:

\ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {10} \)

Это означает, что каждая молекула 2-метилпропана состоит из четырех атомов углерода и десяти атомов водорода.Молекулярная формула бутана также \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {10} \). Молекулярная формула не дает структурной информации о соединении.

Конечно, молекулы не двумерны, поэтому ниже показано несколько примеров различных способов представления метана (\ (\ text {CH} _ {4} \), рис. 4.9) и этана (\ (\ text {C}) _ {2} \ text {H} _ {6} \), рисунок 4.10).

Рис. 4.9: Различные способы представления метана.

Рисунок 4.10: Различные способы представления этана.

Это означает, что бутан можно представить в двух измерениях, как показано на рисунке 4.11 (a), но на самом деле это больше похоже на трехмерное представление, показанное на рисунке 4.11 (b).

(а) Двумерные и (б) трехмерные изображения бутана.

Ты справишься! Позвольте нам помочь вам учиться с умом для достижения ваших целей. Siyavula Practice направит вас в удобном для вас темпе, когда вы задаете вопросы в Интернете.

Зарегистрируйтесь, чтобы улучшить свои оценки

Представление органических соединений

Упражнение 4.1

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

Структурная формула:

Молекулярная формула: \ (\ text {C} _ {3} \ text {H} _ {8} \)

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} (\ text {CH} _ {3}) \ text {CH} _ {3} \)

Структурная формула:

Хотя конденсированная формула была написана с метильной группой, присоединенной к третьему атому углерода, если мы посмотрим на формулу справа налево, вы увидите, что она присоединена ко второму атому углерода, и поэтому любое из представленных выше представлений приемлемо.

Молекулярная формула: \ (\ text {C} _ {5} \ text {H} _ {12} \)

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {3} \)

Структурная формула:

Молекулярная формула: \ (\ text {C} _ {2} \ text {H} _ {6} \)

Конденсированный структурный: \ (\ text {CH} _ {3} \ text {CHCHCH} _ {3} \)

Молекулярный: \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {8} \)

Конденсированный структурный: \ (\ text {CH} _ {2} \ text {CHCH} (\ text {CH} _ {3}) \ text {CH} _ {3} \)

Молекулярный: \ (\ text {C} _ {5} \ text {H} _ {10} \)

Приведите две возможные структурные формулы соединения с молекулярной формулой \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {10} \).

Возможны только два варианта:

Функциональные группы (ESCK7)

Способ, которым соединение будет реагировать, определяется конкретной характеристикой группы атомов и тем, как они связаны (например, двойная связь C \ (- \) C, группа C \ (- \) OH). Это называется функциональной группой . Эта группа важна для определения того, как соединение будет реагировать. Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одной и той же или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, частью которой она является.Молекулы могут иметь более одной функциональной группы.

Функциональная группа

В органической химии функциональная группа — это особая группа атомов (и связи между ними), которые отвечают за характерные химические реакции этих молекул.

В одной группе органических соединений, называемой углеводородами , одинарные, двойные и тройные связи между атомами углерода образуют алканы, алкены и алкины соответственно.Двойные углерод-углеродные связи (в алкенах) и тройные углерод-углеродные связи (в алкинах) являются примерами функциональных групп.

В другой группе органических соединений, называемой спиртами , кислород и атом водорода связаны друг с другом с образованием функциональной группы (другими словами, спирт имеет в себе \ (\ text {OH} \)) . Все спирты будут содержать атомы кислорода и водорода, связанные вместе в какой-то части молекулы.

В таблице 4.1 приведены некоторые общие функциональные группы.Мы рассмотрим их более подробно позже в этой главе.

Название группы

Функциональная группа

Пример

Структурная формула

904 Eth ane

Alk ene

Eth ene

Alk 86

Eth ин

Галоалкан / Алкилгалогенид

Хлорметан

Alcoh14 86 ol9 900

Alcoh14 86 ol9 Метан ол 90 014

Карбоновая кислота

Метан иловая кислота

Таблица 4.1: Некоторые функциональные группы органических соединений.

При обсуждении функциональных групп следует отметить несколько важных моментов:

  • Начало составного имени (префикса) происходит от количества атомов углерода в самой длинной цепочке:

    мет-

    1 атом углерода

    eth-

    2 атома углерода

    prop-

    3 атома углерода

    2 но 0 900 —

    4 атома углерода

  • Окончание составного имени (суффикса) происходит от функциональной группы, например.грамм. алкан имеет суффикс -ан. См. Примеры в таблице 4.1.

Для получения дополнительной информации о наименовании органических молекул см. Раздел 4.3.

Насыщенные и ненасыщенные структуры (ESCK8)

Углеводородов, которые содержат только одинарные связи, называются насыщенными углеводородами, потому что каждый атом углерода связан с максимально возможным количеством атомов водорода. На рис. 4.12 показана молекула этана, который представляет собой насыщенный углеводород.

Рисунок 4.12: Насыщенный углеводород, этан.

Насыщенные соединения

Насыщенное соединение не имеет двойных или тройных связей (т. Е. Они имеют только одинарные связи). Все атомы углерода связаны с четырьмя другими атомами.

Углеводороды, содержащие двойные или тройные связи, называются ненасыщенными углеводородами, потому что они не содержат максимально возможное количество атомов водорода.

Ненасыщенные соединения

Ненасыщенное соединение содержит двойные или тройные связи.Следовательно, атом углерода может быть связан только с двумя или тремя другими атомами.

На рис. 4.13 показаны молекулы этена и этина, которые являются ненасыщенными углеводородами. Если вы сравните количество атомов углерода и водорода в молекуле этана и молекуле этена, вы увидите, что количество атомов водорода в этене на меньше , чем количество атомов водорода в этане, несмотря на то, что они оба содержат два атома углерода. Чтобы ненасыщенное углеводородное соединение стало насыщенным, необходимо разорвать одну из двух (или трех) связей в двойной (или тройной) связи и добавить дополнительные атомы.

Рисунок 4.13: Ненасыщенные углеводороды: (a) этен и (b) этин.

Углеводороды (ESCK9)

Давайте сначала посмотрим на группу органических соединений, известных как углеводородов .

Углеводороды

Органическая молекула, содержащая только атомы углерода и водорода и не содержащая других функциональных групп, кроме одинарных, двойных или тройных углерод-углеродных связей.

Углеводороды, которые мы собираемся рассмотреть, называются алифатическими соединениями .Алифатические соединения делятся на ациклических соединений (цепочечные структуры) и циклических соединений (кольцевые структуры). Цепные структуры далее подразделяются на структуры, которые содержат только одинарных связей ( алкана ), те, которые содержат по крайней мере одну двойную связь ( алкена ), и те, которые содержат по крайней мере одну тройную связь ( алкина ).

Циклические соединения (которые не будут рассматриваться в этой книге) включают такие структуры, как циклопентановое кольцо , которое встречается в изоляционной пене и в таких приборах, как холодильники и морозильники.Рисунок 4.14 обобщает классификацию углеводородов.

Рисунок 4.14: Классификация алифатических углеводородов.

Алифатическое соединение — это соединение, не содержащее ароматического кольца:

Простейшее ароматическое соединение — бензол. Существуют алифатические циклические соединения, но если соединение содержит ароматическое кольцо, это ароматическое соединение, а не алифатическое.

Теперь мы рассмотрим каждую из ациклических алифатических углеводородных групп более подробно.

Алканы

Алканы — это углеводороды, которые содержат только одинарных ковалентных связей между их атомами углерода. Это означает, что они представляют собой насыщенных и соединений, которые не вступают в реакцию. Самый простой алкан имеет только один атом углерода и называется метан . Эта молекула изображена на рисунке 4.15.

Рис. 4.15: (a), , структурные и (b), , молекулярные формулы, представляющие метан.

Второй алкан в серии имеет два атома углерода и называется этан .Это показано на рисунке 4.16.

Рис. 4.16: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы этана. (г) Атомная модель этана.

Третий алкан в ряду имеет три атома углерода и называется пропан (рис. 4.17).

Рис. 4.17: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы пропана. (d) Трехмерная компьютерная модель пропана.

Если вы посмотрите на молекулярную формулу каждого из алканов, вы должны заметить, что развивается закономерность. Для каждого атома углерода, который добавляется к молекуле, добавляются два атома водорода. Другими словами, каждая молекула отличается от предыдущей на \ (\ text {CH} _ {2} \). Это называется гомологической серией .

Гомологическая серия

Гомологическая серия — это серия соединений с одинаковой общей формулой.Все молекулы этой серии будут содержать одинаковые функциональные группы.

Некоторые грибы используют алканы в качестве источника углерода и энергии. Один гриб amorphotheca resinae (также известный как керосиновый гриб) предпочитает алканы, используемые в авиационном топливе, и это может вызвать проблемы для самолетов в тропических регионах.

Общая формула аналогична как молекулярной формуле, так и сжатой структурной формуле. Функциональная группа записана так, как если бы она была в сжатой структурной формуле (чтобы сделать ее более очевидной), в то время как остальные атомы в соединении записаны в том же стиле, что и молекулярная формула.Алканы имеют общую формулу : \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n + 2}}} \).

  • Алканы являются наиболее важным источником топлива в мире и широко используются в химической промышленности.

  • Алканы, содержащие четыре или менее атомов углерода, являются газами (например, метаном и этаном).

    (a) горящие пузырьки метана и (b) пропан (под высоким давлением), перевозимый грузовиком.

  • Другие виды топлива представляют собой жидкое топливо (например, октан, важный компонент бензина).

    Рис. 4.19: Жидкое топливо с октановым числом хранится в резервуарах на автозаправочных станциях.

Алкены

В алкенах должна быть по крайней мере одна двойная связь между двумя атомами углерода. Это означает, что они являются ненасыщенными и на более реакционноспособны на , чем алканы. Простейшим алкеном является этен (также известный как этилен), который показан на рисунке 4.20.

Рисунок 4.20: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы этена. (d) Атомная модель этена.

Как и алканы, алкены также образуют гомологический ряд. У них есть общая формула : \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n}}} \). Таким образом, вторым алкеном в серии будет \ (\ text {C} _ {3} \ text {H} _ {6} \). Эта молекула известна как пропен (рисунок 4.21).

Рис. 4.21: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы пропена.

В алкене может быть более одной двойной связи, как показано на рис. 4.22. Названия этих соединений описаны в разделе 4.3 «Обозначение и формулы IUPAC».

Обратите внимание, что если алкен имеет две двойные связи, он называется диеном .

Если вы не понимаете названия соединений, не волнуйтесь.Мы рассмотрим это более подробно позже в этой главе.

Рис. 4.22: Структурные представления (а), пент-1-ена и (б), пент-1,3-диена.

Алкены более реакционноспособны, чем алканы, поскольку они ненасыщены. Как и в случае с алканами, соединения, содержащие четыре или менее атомов углерода, при комнатной температуре являются газами. Те, у кого пять или более атомов углерода, являются жидкостями.

Алкены имеют множество применений:

  • Например, этен — это химическое соединение, используемое в растениях для стимуляции созревания плодов и раскрытия цветов.

    (а) незрелые (зеленые) и спелые (желтые) бананы и (б) цветущее растение.

  • Пропен — важное соединение в нефтехимической промышленности. Он используется для производства полипропилена (дополнительную информацию см. В разделе 4.7), а также в качестве топливного газа для других промышленных процессов.

    Рисунок 4.24: Лампа из полипропилена. Пропен используется для производства полипропилена.

Алкины

В алкинах должна быть по крайней мере одна тройная связь между двумя атомами углерода.Они являются ненасыщенными соединениями и поэтому обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Их общая формула : \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n-2}}} \). Например, бут-1-ин имеет молекулярную формулу \ ({\ textbf {C} _ {4} {\ textbf {H} _ {6}}} \). Самый простой алкин — это этин (рис. 4.25), также известный как ацетилен. Многие из алкинов используются для синтеза других химических продуктов.

Ацетилен — это промышленное название органического соединения этина.Сырьем для производства ацетилена является карбонат кальция и уголь. Ацетилен используется в газовой сварке с ацетиленом. Топливный газ горит кислородом в горелке. Поскольку горение алкенов и алкинов является экзотермическим, выделяется невероятно высокое тепло, достаточно горячее, чтобы расплавить металл.

Рисунок 4.25: (а) структурное , (б) конденсированное структурное и (в) молекулярное представление этина (ацетилена). (d) Атомная модель этина.

Помните, что органические молекулы не обязательно должны быть прямыми цепями. У них также могут быть разветвленные группы, как показано на рис. 4.26.

Рис. 4.26: Метильная разветвленная группа на углероде 2 бутана (2-метилбутана).

Сводная информация об относительной реакционной способности и гомологических рядах, встречающихся в углеводородах, приведена в таблице 4.2.

Функциональная группа

Гомологическая серия

Реакционная способность

alk ane

9002 {цвет \ красный текст C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n + 2}}} \)

низкая реакционная способность

alk ene

\ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n}}} \)

с высокой реакционной способностью

alk yne

\ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n-2}}} \)

высокая реактивность

Таблица 4.2: Краткое изложение гомологического ряда углеводородов.

Жидкий бром очень агрессивен и токсичен. Обращайтесь с ним с особой осторожностью!

Для эксперимента с насыщенными и ненасыщенными соединениями, если циклогексан и циклогексен недоступны, приемлемы любые алканы / алкены, которые являются жидкими при комнатной температуре. Их должно быть относительно легко найти.

Жидкий бром едок и токсичен, включая пары. Если вам нужно приготовить бромную воду из жидкого брома, не позволяйте учащимся работать с жидким бромом.Надевайте полную защитную экипировку и не вдыхайте пары. Работайте в хорошо проветриваемом помещении (желательно с вытяжным шкафом) и будьте осторожны.

Для производства \ (\ text {50} \) \ (\ text {ml} \) бромной воды:

  • Возьмите бутылку вместимостью не менее \ (\ text {100} \) \ (\ text {ml} \) и надежно закрывающуюся крышку (завинчивающаяся крышка).

  • Наклейте этикетку на бутылку и налейте в нее \ (\ text {50} \) \ (\ text {ml} \) воды.

  • Слейте пары из баллона с жидким бромом (с соответствующими мерами предосторожности) в бутылку с этикеткой до тех пор, пока воздушное пространство над водой не будет полностью заполнено красновато-коричневым газом.

  • Закройте обе бутылки крышкой и осторожно покрутите бутылку с бромной водой, чтобы газообразный бром растворился в воде.

  • Повторите процесс как минимум еще раз, пока вода не приобретет оранжевый цвет.

Насыщенные и ненасыщенные соединения

Цель

Изучить влияние бромной воды и перманганата калия на насыщенные и ненасыщенные соединения.

Аппарат

Жидкий бром (необходим для производства бромной воды) — это очень летучие, коррозионные и токсичные соединения. Пожалуйста, обращайтесь осторожно: надевайте соответствующую защитную одежду, включая перчатки, лабораторный халат, защитные очки и маску. Работайте в дыму. Если у вас нет устройства для безопасного обращения с жидким бромом, используйте только перманганат калия.

  • циклогексан, циклогексен, бромная вода (\ (\ text {Br} _ {2} (\ text {aq}) \)), перманганат калия (\ (\ text {KMnO} _ {4} \)) в кислой раствор

  • 4 стеклянных контейнера (пробирки / химические стаканы / мелкие емкости), два листа бумаги формата А4

  • 2 пластиковые пипетки

Метод

  1. Обозначьте один лист бумаги A , а другой лист бумаги B .

  2. Поместите \ (\ text {20} \) \ (\ text {ml} \) циклогексана в емкость и поместите емкость на бумагу A.

  3. Поместите \ (\ text {20} \) \ (\ text {ml} \) циклогексана в емкость и поместите емкость на бумагу B.

  4. Повторите шаги 2 и 3 с циклогексеном.

  5. Возьмите \ (\ text {12} \) \ (\ text {ml} \) бромной воды и добавьте ее в стакан с циклогексаном на бумаге A.Обратите внимание на любые изменения цвета.

  6. Повторите шаг 5 со стаканом циклогексена на бумаге A.

  7. Возьмите \ (\ text {12} \) \ (\ text {ml} \) of \ (\ text {KMnO} _ {4} \) и добавьте его в стакан с циклогексаном на бумаге B. Обратите внимание на любые изменения цвета. .

  8. Повторите шаг 7 со стаканом циклогексена на бумаге B.

Результаты

Запишите свои результаты в таблицу ниже.

Компаунд

Начальный цвет

Раствор добавлен

Окончательный цвет

3 циклогексан 50

2

циклогексан

\ (\ text {KMnO} _ {4} \)

циклогексен

бромная вода

циклогексен (\ text {KMnO} _ {4} \)

Циклогексан представляет собой алкан , циклогексен представляет собой алкен .

Вопросы

  • Какое из этих соединений (циклогексан, циклогексен) является насыщенным, а какое ненасыщенным?

  • Какие изменения цвета вы наблюдали у алканового соединения?

  • Какие изменения цвета вы наблюдали у алкенового соединения?

  • Подскажите причину различий?

Обсуждение и заключение

Бромная вода и \ (\ text {KMnO} _ {4} \) имеют интенсивные цвета.Циклогексан — насыщенная бесцветная жидкость. Когда бромная вода и \ (\ text {KMnO} _ {4} \) добавляются к циклогексану, реакции не происходит, и раствор приобретает цвет бромной воды или \ (\ text {KMnO} _ {4} \) .

Циклогексен — тоже бесцветная жидкость, но ненасыщенная. Это приводит к реакции с бромной водой и \ (\ text {KMnO} _ {4} \). Циклогексен образует бромалкан с бромной водой. Бромалканы — это бесцветные жидкости, и раствор будет бесцветным — жидкий бром обесцвечивается циклогексеном.Аналогично \ (\ text {KMnO} _ {4} \) обесцветится циклогексеном.

Ты справишься! Позвольте нам помочь вам учиться с умом для достижения ваших целей. Siyavula Practice направит вас в удобном для вас темпе, когда вы задаете вопросы в Интернете.

Зарегистрируйтесь, чтобы улучшить свои оценки

Углеводороды

Упражнение 4.2

В чем разница между алканами, алкенами и алкинами?

Алканы имеют только одинарные связи между атомами углерода, алкены имеют по крайней мере одну двойную связь между атомами углерода, а алкины имеют по крайней мере одну тройную связь между атомами углерода.

Приведите общую формулу алкинов

\ (\ text {C} _ {\ text {n}} \ text {H} _ {2 \ text {n} -2} \)

Какая серия наименее реактивна? Объяснить, почему.

Алканы наименее активны. Насыщенные связи более реакционноспособны, чем ненасыщенные двойные или тройные связи, обнаруженные в алкенах и алкинах.

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

\ (\ text {CH} _ {2} \ text {CHCH} _ {3} \)

Заполните таблицу ниже:

Соединение

Насыщенный или ненасыщенный?

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CHCHCH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text { CH} _ {3} \)

гептан

Соединение

Насыщенные или ненасыщенные?

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

насыщенный

ненасыщенный

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CHCHCH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH } _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

ненасыщенный

гептан

насыщенный

ненасыщенный

спирты

ESCKB)

Спирт — это любое органическое соединение, в котором с атомом углерода связана гидроксильная функциональная группа \ ((- \ text {OH}) \).Общая формула для простого спирта: \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n + 1}} \ textbf {OH }} \).

Самыми простыми и наиболее часто используемыми спиртами являются метанол и этанол (Рисунки Рисунок 4.27 и Рисунок 4.28).

Рис. 4.27: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы метанола.

Рис. 4.28: (a), , структурная, (b), конденсированная, структурная, (c), , молекулярная формула этанола. (d) Атомная модель этанола.

Есть три возможных типа атомов углерода — первичный, вторичный и третичный. Первичный углерод присоединен только к одному другому атому углерода. Вторичный углерод присоединен к двум другим атомам углерода, а третичный атом углерода присоединен к трем другим атомам углерода.

Убедитесь, что учащиеся понимают разницу между первичным, вторичным и третичным атомами углерода:

  • Первичный

    Первичный углерод — это атом углерода, связанный с одним другим атомом углерода.

  • Вторичная

    Вторичный углерод — это атом углерода, связанный с двумя другими атомами углерода.

  • Высшее

    Третичный углерод — это атом углерода, связанный с тремя другими атомами углерода.

Например:

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \) , углерод 1 и углерод 3 являются первичными атомами углерода, потому что они связаны только с еще один атом углерода.Углерод 2 является вторичным атомом углерода, потому что он связан с двумя другими атомами углерода.

\ (\ text {C} (\ text {CH} _ {3}) _ {3} \ text {X} \) , Центральный атом углерода в этом соединении является третичным атомом углерода, потому что он связан с три других атома углерода.

Первичный спирт имеет гидроксильную (\ (- \ text {OH} \)) группу, связанную с первичными атомами углерода. Точно так же вторичный спирт имеет гидроксильную группу, связанную с вторичным атомом углерода, а третичный спирт имеет гидроксильную группу, связанную с третичным атомом углерода.

К этим различным типам атомов углерода может быть присоединена функциональная группа. Когда гидроксильная \ ((- \ text {OH}) \) функциональная группа присоединена к первичному атому углерода, она называется первичным спиртом . Для вторичного спирта гидроксил связан с вторичным атомом углерода. Когда гидроксил связан с третичным атомом углерода, он представляет собой третичный спирт . Примеры приведены ниже.

Рисунок 4.29: A (a) первичный (бутан-1-ол), (b) вторичный (бутан-2-ол) и (c) третичный

(2-метилпропан-2-ол) спирт.

Спирты имеют несколько различных применений:

  • метилированный спирт — этанол с добавлением метанола

    Метанол токсичен . При попадании внутрь образует муравьиную кислоту или соли формиата, которые повреждают центральную нервную систему и могут вызвать слепоту, кому или смерть .

  • все спирты токсичны, но в низких концентрациях этанол может использоваться в алкогольных напитках

  • этанол — единственный спирт, используемый в алкогольных напитках

  • этанол используется в качестве промышленного растворителя

  • Метанол

    и этанол могут использоваться в качестве топлива, и они сгорают более чисто, чем бензин или дизельное топливо (дополнительную информацию о биотопливе как альтернативном источнике энергии см. В классе 11.)

  • Этанол используется в качестве растворителя в медицинских препаратах, парфюмерии и растительных эссенциях

  • этанол — антисептик

Спирты

Упражнение 4.3

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {OH} \) или \ (\ текст {CH} _ {2} (\ text {OH}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

Это первичный спирт. Гидроксильная (\ (- \ text {OH} \)) группа связана с атомом углерода, который связан только с одним другим атомом углерода.

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {C} (\ text {CH} _ {3}) (\ text {OH}) \ text {CH} _ {3} \) или \ (\ текст {CH} _ {3} \ text {C} (\ text {OH}) (\ text {CH} _ {3}) \ text {CH} _ {3} \)

Это третичный спирт. Гидроксильная (\ (- \ text {OH} \)) группа связана с атомом углерода, который связан с тремя другими атомами углерода.

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} (\ text {OH}) \ text {CH} _ {3} \) или \ (\ text { CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {OH}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

Это вторичный спирт.Гидроксильная (\ (- \ text {OH} \)) группа связана с атомом углерода, который связан с двумя другими атомами углерода.

Алкилгалогениды (ESCKC)

Алкилгалогениды — это углеводороды, в которых один атом водорода заменен атомом галогена (F, Cl, Br, I). Алкил связан с тем, что разветвленная углеводородная группа имеет суффикс -ил и является одним из трех углеводородов: алк ан , алк ен или алк ин . Эти alk ильные группы содержат один или несколько атомов галогена, что дает название алкилгалогенидам.Наше внимание будет сосредоточено на алкилгалогенидах alk и , также известных как галогеналканы (или галогеноалканы) (см. Таблицу 4.1).

Рисунок 4.30: Представления галометана, где X может быть F, Cl, Br или I: (a) структурный, (b) молекулярная формула, (c) Трехмерный чертеж линии, (d) 3-D модель шара и ручки и e) 3-D модель, заполняющая пространство.

Рисунок 4.31: Представления 2- гало пропана, где X может быть F, Cl, Br или I: (a) структурный, (b) конденсированный структурный, (c) молекулярная формула и (d ) модель с мячом и клюшкой.

Обратите внимание, что атом галогена называется заместителем .

Рисунок 4.32: Атом фтора в качестве заместителя на углероде 2 бутана (2-фторбутана).

Вспомните разветвленную цепочку, показанную на рис. 4.26. Эта разветвленная цепь также называется заместителем.

Заместитель

Заместитель — это атом или группа атомов , связанных с углеродной цепью. Это может быть неорганический атом (например, галоген) или алкильная группа, которая короче основной группы.

CFC означает хлорфторуглеродов . Из-за их низкой токсичности и низкой реакционной способности ХФУ широко использовались в холодильном оборудовании и в качестве пропеллентов в аэрозолях. Однако низкая реакционная способность означает, что ХФУ могут попадать в верхние слои атмосферы, где они разлагаются ультрафиолетовым светом и разрушают озоновый слой.

Органическое соединение всегда называют в соответствии с самой длинной цепочкой атомов углерода, содержащей функциональную группу. Если заместитель представляет собой алкильную группу, она называется разветвленной цепью.

Некоторые виды использования галогеналканов включают:

  • в огнетушителях

  • в качестве пропеллентов аэрозолей

  • в холодильнике

  • производство пенопластов

  • растворителей в процессах химической чистки (на самом деле не сухих , но вода не требуется)

Хлороформ (\ (\ text {CHCl} _ {3} \)) использовался в качестве анестетика в течение многих лет.Однако, помимо головокружения, усталости и головных болей, было обнаружено, что он токсичен, часто даже со смертельным исходом. Даже несмертельные дозы могут вызвать повреждение почек и печени. Хлороформ иногда можно найти в сиропах от кашля, но уже не так часто.

Хлороформ

Галоалканы могут содержать более одного атома галогена. Хлорметаны — это вещества, которые можно использовать в качестве обезболивающих во время операций. Одним из примеров является трихлорметан, также известный как хлороформ (рис.33).

Рис. 4.33: (a), , структурная и (b), , молекулярные формулы, представляющие трихлорметан (хлороформ).

Галоалканы

Упражнение 4.4

Приведите общую формулу для галогеналканов с одним атомом галогена

\ (\ text {C} _ {\ text {n}} \ text {H} _ {2 \ text {n} +1} \ text {X} \), где X — любой атом галогена

Являются ли галогеналканы насыщенными соединениями?

\ (\ text {CH} _ {2} (\ text {Br}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {Cl}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

\ (\ text {CH} _ {2} (\ text {F}) \ text {CH} _ {3} \)

Карбонилсодержащие соединения (ESCKD)

Карбонильная группа состоит из атома углерода, который соединен с кислородом двойной связью (см. Рисунок 4.34).

Рисунок 4.34: Соединение, содержащее карбонильную группу.

На рис. 4.34 \ (\ definecolor {darkgreen} {rgb} {0 0.39 0} \ color {darkgreen} {\ textbf {R ‘}} \) и \ (\ color {purple} {\ textbf {R}} \ ) используются для обозначения остальных атомов в молекуле. Например, \ (\ color {purple} {\ textbf {R}} \) может представлять алкильную цепь или атом водорода.

Альдегиды и кетоны

(a) Альдегид и (b) кетон.

Если функциональная группа находится на конце углеродной цепи, органическое соединение называется альдегидом (рисунок 4.35 (а)). Нахождение на конце цепочки означает, что \ (\ definecolor {darkgreen} {rgb} {0 0.39 0} \ color {darkgreen} {\ textbf {R ‘}} \) или \ (\ color {purple} { \ textbf {R}} \) представляет атом водорода. Самый простой альдегид — метаналь . Альдегид, содержащий 4 атома углерода, бутаналь, показан на рис. 4.36. В этом примере \ (\ color {purple} {\ textbf {R}} \) представляет \ (\ text {H} \) и \ (\ definecolor {darkgreen} {rgb} {0 0.39 0} \ color {darkgreen}. {\ textbf {R ‘}} \) представляет \ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \).

Обратите внимание, что сжатая структурная формула альдегида оканчивается на \ (\ text {CHO} \) not \ (\ text {COH} \). Это потому, что COH можно спутать с гидроксильной (\ (- \ text {OH} \)) группой алохола.

Рис. 4.36: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы бутаналя. (d) Атомная модель бутанала.

Некоторые виды использования альдегидов включают:

  • смол (в год производится более \ (\ text {6} \) миллионов тонн формальдегида)

  • в производстве пластификаторов и спиртов, используемых в моющих средствах

  • парфюмерия и ароматизаторы

Если карбонильная группа находится в середине углеродной цепи, соединение называется кетон (рисунок 4.35 (б)). Нахождение в середине цепочки означает, что \ (\ definecolor {darkgreen} {rgb} {0 0,39 0} \ color {darkgreen} {\ textbf {R ‘}} \) и \ (\ color {purple} { \ textbf {R}} \) не может представлять \ (\ text {H} \). Самый простой кетон — это пропанон (также известный как ацетон, соединение в жидкости для снятия лака), который содержит три атома углерода. Кетон, содержащий 4 атома углерода, бутанон, показан на рис. 4.37.

Рис. 4.37: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы бутанона. (d) Атомная модель бутанона.

Представления молекулярных формул бутаналя и бутанона идентичны (\ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {8} \ text {O} \)). Вот почему необходимы структурные и сжатые структурные представления.

Некоторые виды использования кетонов включают:

Общая формула как для альдегидов, так и для кетонов может быть записана как: \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n} } \ textbf {O}} \).Это означает, что их нельзя отличить от одной только их общей формулы. Существуют более сложные общие формулы, позволяющие различать альдегиды и кетоны, но они не рассматриваются в этой книге.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — это органические кислоты, которые характеризуются наличием карбоксильной группы, обозначаемой как \ (- \ text {COOH} \). В карбоксильной группе атом углерода связан двойной связью с атомом кислорода (карбонильная группа), а также с гидроксильной группой (\ (\ color {purple} {\ textbf {R}} \)).Простейшая карбоновая кислота, метановая кислота, показана на рис. 4.38, а этановая кислота — на рис. 4.39.

Рис. 4.38: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы метановой кислоты.

Рисунок 4.39: (a), , структурное, (b), конденсированное, структурное, (c), , молекулярные формулы этановой кислоты. (d) Атомная модель этановой кислоты.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Метановая кислота (также известная как муравьиная кислота ) имеет формулу \ (\ text {HCOOH} \) и содержится в укусах насекомых. Этановая кислота \ ((\ text {CH} _ {3} \ text {COOH}) \), или уксусная кислота , является основным компонентом уксуса. Более сложные органические кислоты также выполняют множество различных функций. Например, бензойная кислота используется в качестве пищевого консерванта. Карбоновые кислоты имеют общую формулу : \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n + 1}} \ textbf {COOH} } \).

Этановая кислота может быть получена путем окисления этанола при воздействии кислорода воздуха. Вот почему вино, которое было оставлено слишком долго, может иметь кислый вкус. Вино может легко скиснуть под воздействием молекул кислорода (\ (\ text {O} _ {2} \)) в воздухе, особенно в теплую погоду.

Рис. 4.40: Окисление вина.

Муравьи определенного типа, называемые муравьиными муравьями, производят и выделяют муравьиную кислоту, которая используется для защиты от других организмов, которые могут попытаться их съесть.{3 +} (\ text {aq}) + 3 \ text {CH} _ {3} \ text {COOH} (\ text {aq}) + 11 \ text {H} _ {2} \ text {O} (\ text {l}) \)

Происходящее изменение цвета показано на изображении ниже и в следующем видео:

Рис. 4.41: Разные цвета дихромата калия (слева), дихромата калия и этанола (справа). Скриншот взят из видео beggar098 на YouTube.

Алкотестеры

Прочтите следующий отрывок из HowStuffWorks (12.08.13):

Алкотестер содержит:

  • Система для взятия проб дыхания подозреваемого

  • Два стеклянных флакона с химической реакционной смесью

  • Система фотоэлементов, подключенных к измерителю, для измерения изменения цвета, связанного с химической реакцией

Для измерения алкоголя подозреваемый делает вдох в прибор.Образец выдыхаемого воздуха барботируется в одном флаконе через смесь серной кислоты, дихромата калия, нитрата серебра и воды. Принцип измерения основан на следующей химической реакции:

\ (2 \ text {K} _ {2} \ text {Cr} _ {2} \ text {O} _ {7} (\ text {aq}) + 3 \ text {CH} _ {3} \ текст {CH} _ {2} \ text {OH} (\ text {aq}) + 8 \ text {H} _ {2} \ text {SO} _ {4} (\ text {aq}) \) \ (\ к \)

\ (2 \ text {Cr} _ {2} (\ text {SO} _ {4}) _ {3} (\ text {aq}) + 2 \ text {K} _ {2} \ text {SO } _ {4} + 3 \ text {CH} _ {3} \ text {COOH} (\ text {aq}) + 11 \ text {H} _ {2} \ text {O} (\ text {l} ) \)

В этой реакции:

  1. Серная кислота удаляет спирт из воздуха в жидкий раствор.

  2. Спирт реагирует с дихроматом калия с образованием сульфата хрома, сульфата калия, уксусной кислоты, воды

Нитрат серебра — это катализатор , вещество, которое ускоряет реакцию, не участвуя в ней. Серная кислота, помимо удаления спирта из воздуха, также может обеспечивать кислотные условия, необходимые для этой реакции.

Во время этой реакции красновато-оранжевый дихромат-ион меняет цвет на зеленый ион хрома, когда он реагирует со спиртом; степень изменения цвета напрямую связана с уровнем алкоголя в выдыхаемом воздухе.Чтобы определить количество спирта в этом воздухе, прореагировавшая смесь сравнивается с пробиркой с непрореагировавшей смесью в системе фотоэлементов , которая вырабатывает электрический ток , который заставляет стрелку измерителя двигаться с места покоя. Затем оператор поворачивает ручку, чтобы вернуть иглу в место отдыха, и считывает уровень алкоголя с ручки — чем больше оператор должен повернуть ручку, чтобы вернуть ее в состояние покоя, тем выше уровень алкоголя.

Разделитесь на группы по три или четыре человека.Изучите алкотестеры, а затем сообщите классу свою информацию.

Обязательно охватите следующие области:

  • Влияние алкоголя на организм

  • Влияние алкоголя на время реакции

  • Истоки алкотестера

  • Термин спирт для рта и его влияние на тесты алкотестера.

Сложные эфиры

Более подробно сложные эфиры

будут рассмотрены в Разделе 4.7.

Когда спирт реагирует с карбоновой кислотой, образуется сложный эфир . Большинство эфиров имеют характерный запах. В ходе реакции молекула воды удаляется из двух соединений, и между остатками спирта и карбоновой кислотой образуется новая связь. В этой реакции требуется катализатор , в данном случае это должна быть неорганическая кислота (например, \ (\ text {H} _ {2} \ text {SO} _ {4} \)). Пример показан на рисунке 4.42.

Рис. 4.42: Образование сложного эфира и воды из спирта и карбоновой кислоты.

Процесс этерификации обратим большим количеством воды (хотя он может быть медленным). В кислой среде реакция ускоряется. Обратимые реакции более подробно описаны в главе 8.

Процесс этерификации метанолом и метановой кислотой показан с атомными моделями на Рисунке 4.43. Эфиры имеют общую формулу : \ (\ color {red} {\ textbf {C} _ {\ textbf {n}} \ textbf {H} _ {\ textbf {2n}} \ textbf {O} _ {\ textbf {2}}} \).Эта общая формула также может быть применена к карбоновым кислотам, но более сложная общая формула только для сложных эфиров в этой книге не рассматривается.

Рис. 4.43: Процесс этерификации метанола и метановой кислоты до метилметаноата и воды, показанный с помощью наборов трехмерных моделей.

Некоторые распространенные применения сложных эфиров:

  • в косметике и косметических товарах, потому что они обычно имеют фруктовый запах, что делает их хорошими в качестве искусственных ароматизаторов и ароматизаторов

  • в жидкости для снятия лака и модельном клее

  • в качестве растворителей для нерастворимых в воде соединений (например,грамм. масла, смолы), потому что сложный эфир определенной карбоновой кислоты будет менее растворим в воде, чем карбоновая кислота

  • в качестве пластификатора, поскольку сложные эфиры могут сделать компаунд менее хрупким и более гибким.

Карбонильные соединения

Упражнение 4.5

Какую еще функциональную группу имеет карбоновая кислота помимо карбонильной группы?

В чем основное отличие альдегидов от кетонов

Альдегид должен иметь карбонильную группу на конце углеродной цепи (карбонильный атом углерода, связанный с атомом водорода).Кетон должен иметь карбонильную группу в середине цепи (карбонильный атом углерода не связан с атомом водорода).

Какие два реагента необходимы для получения сложного эфира?

спирт и карбоновая кислота

Как производится этановая кислота?

Путем окисления этанола.

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {COCH} _ {3} \)

кетон

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {COOH} \)

карбоновая кислота

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CHO} \)

альдегид

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {COOCH} _ {3} \)

сложный эфир

Функциональные группы

Упражнение 4.6

наименование гомологической серии:

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {CH} _ {3}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} (\ text {CH} _ { 3}) \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

Все атомы углерода связаны с максимальным числом других атомов (четырьмя), и в молекуле есть только атомы водорода и углерода. Следовательно, это алкан.

ИЛИ

Нарисуйте структурную формулу:

Есть только одинарные связи углерод-углерод, и все атомы являются атомами углерода или водорода.Следовательно, это соединение относится к алканам.

общая формула:

\ (\ text {C} _ {\ text {n}} \ text {H} _ {2 \ text {n}} \)

наименование гомологической серии:

структурная формула:

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {COOH} \)

Заполните таблицу, указав функциональную группу каждого соединения.

Органическое соединение

Гомологическая серия

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2 } \ text {COOH} \)

карбоновая кислота

сложный эфир

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CHO} \)

альдегид

алкан

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CCCH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH } _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

алкин

Дайте структурное представление соединений, представленных сокращенными структурными формулами.

  • \ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {COOH} \)

  • \ (\ text {CH} _ {3} \ text {CHO} \)

  • \ (\ text {CH} _ {3} \ text {CCCH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)

Определите гомологическую серию, к которой принадлежит этилметаноат?

Назовите два типа реагентов, используемых для получения этого соединения в химической реакции.

спирт и карбоновая кислота

Приведите структурную формулу этилметаноата (\ (\ text {HCOOCH} _ {2} \ text {CH} _ {3} \)).

Укажите название гомологического ряда органического соединения в реагентах.

Нарисуйте структурное изображение:

Органическое соединение в реагентах имеет двойную углерод-углеродную связь, следовательно, это алкен.

Как называется гомологическая серия продукта?

Нарисуйте структурное изображение:

Органическое соединение в реагентах имеет только одинарные углерод-углеродные связи и не имеет других функциональных групп.Следовательно, это алкан.

Какое соединение в реакции является насыщенным углеводородом?

Продукт (алкан) пропан.

Изомеры (ESCKF)

Два органических соединения могут иметь одинаковую молекулярную формулу , но различную структурную формулу . Взгляните, например, на два органических соединения, показанные на рис. 4.44.

Рис. 4.44: Изомеры 4-углеродного органического соединения с молекулярной формулой \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {10} \).

(а) бутан и (б) 2-метилпропан.

Как бутан, так и 2-метилпропан (изобутан) используются в походных печах и зажигалках.

Если бы вы посчитали количество атомов углерода и водорода в каждом соединении, вы бы обнаружили, что они одинаковы. У них обоих одинаковая молекулярная формула \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {10} \), но их структура и их свойства различаются. Такие соединения называются изомерами .

Изомер

В химии изомеры — это молекулы с одной и той же молекулярной формулой, но с другой структурной формулой.

Изомеры — это молекулы с одинаковой молекулярной формулой и часто (хотя не всегда) с одинаковыми видами химических связей между атомами, но с различным расположением атомов.

Изомеры, показанные на рисунке 4.44, различаются только расположением атомов углерода. Функциональные группы одинаковы, но бутан имеет все четыре атома углерода в одной цепи, в то время как 2-метилпропан имеет три атома углерода в самой длинной цепи и метильную группу, присоединенную ко второму атому углерода в цепи.Также возможно иметь позиционных изомеров (рис. 4.45). В этом случае функциональная группа \ (- \ text {OH} \) может быть на разных атомах углерода, например, на углероде 1 для пентан-1-ола, на углероде 2 для пентан-2-ола или на углероде 3 для пентан-ола. 3-ол.

Рис. 4.45: Структурные и конденсированные структурные представления изомеров (a) пентан-1-ола, (b) пентан-2-ола и (c) пентан-3-ола.

Позиционные изомеры также встречаются в сложных эфирах.Если один сложный эфир был получен из этанола и гексановой кислоты, а другой — из гексанола и этановой кислоты, два полученных эфира являются изомерами (см. Рис. 4.46).

Рис. 4.46: Структурные представления изомеров (a), этилгексаноата и (b), гексилэтаноата.

Важно отметить, что молекулы не обязательно должны иметь одинаковые функциональные группы, чтобы быть изомерами. Например, пропанон (обычно известный как ацетон) и пропаналь (рис. 4.47) имеют одинаковую молекулярную формулу (\ (\ text {C} _ {3} \ text {H} _ {6} \ text {O} \)), но различные функциональные группы и свойства (Таблица 4.3). Эти типы изомеров представляют собой функциональных изомера .

Рис. 4.47: Два \ (\ text {C} _ {3} \ text {H} _ {6} \ text {O} \) изомеров (a) пропанон и (b) пропанал.

9326

9322 9322

9322 9322

9322 9322 пропан один

Название

Функциональная группа

Точка плавления (℃)

Точка кипения (℃)

кетон

\ (- \ text {95} \)

\ (\ text {56} \)

менее реактивный

пропан al

альдегид

\ (- \ text {81} \)

\ (\ text {48} \)

более реактивный

Таблица 4.3: Некоторые свойства изомеров пропанона и пропаналя.

Гептановая кислота и бутилпропаноат (рис. 4.48) являются еще одним примером функциональных изомеров (содержащих разные функциональные группы). У них обоих одинаковая молекулярная формула \ (\ text {C} _ {7} \ text {H} _ {14} \ text {O} _ {2} \), но разные функциональные группы и разные свойства (Таблица 4.4. ).

Рис. 4.48: Структурные представления изомеров (a), гептановой кислоты и (b), бутилпропаноата.

86 9452

Карбоновая кислота кислота

Название

Функциональная группа

Точка плавления (℃)

Точка кипения (℃) C

03

\ (- \ text {7,5} \)

\ (\ text {223} \)

бутилпропаноат

сложный эфир

\ (- \ text {89,5} \)

\ (\ text {145} \)

Таблица 4.4. Различные физические свойства изомеров гептановой кислоты и бутилпропаноата.

Изомеры

Упражнение 4.7.

Сопоставьте органическое соединение в столбце A с его изомером в столбце B:

Столбец A

Столбец B

1

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} (\ text {OH}) \)

\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {CH} _ {3}) \ текст {CH} _ {3} \)

2

3

\ (\ text {CH} _ {3} \ текст {CH} (\ text {OH}) \ text {CH} _ {3} \)

  • A1 (\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} _ {2} \ text {CH} _ {2} (\ text {OH}) \)) и B3 (\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {OH}) \ text {CH} _ {3} \)) являются изомерами.

  • и B1 (\ (\ text {CH} _ {3} \ text {CH} (\ text {CH} _ {3}) \ text {CH} _ {3} \)) являются изомерами.

  • и

    — изомеры

Дайте кетон-изомер бутаналя:

Кетон требует, чтобы карбонильная группа не находилась на конце цепи . Следовательно, он должен быть на углероде 2. Изомер должен иметь одинаковое количество атомов каждого типа: \ (\ text {C} _ {4} \ text {H} _ {8} \ text {O} \)

Укажите карбоновую кислоту, являющуюся изомером:

Молекула представляет собой сложный эфир.Карбоновая кислота должна иметь функциональную группу \ (- \ text {COOH} \). Изомер должен иметь одинаковый номер атома каждого типа: \ (\ text {C} _ {5} \ text {H} _ {10} \ text {O} _ {2} \). Итак, есть четыре варианта (имена не требуются):

Один изомер без разветвленных метильных групп:

Два изомера с одной разветвленной метильной группой:

Один изомер с двумя разветвленными метильными группами:

наименований и формул органических соединений, начинающихся с A

Это список органических соединений и их формул, названия которых начинаются с буквы А.

Абиетан в уксусную кислоту

Абиетан — C 20 H 36
Абиетиновая кислота — C 20 H 30 O 2
Аценафтен — C 12 H 10
Аценафтохинон — C 12 H 6 O 2
Аценафтилен — C 12 H 8
Ацепромазин — C 19 H 22 N 2 OS
Ацеталь (1,1-диэтоксиэтан) — C 6 H 14 O 2
Ацетальдегид — C 2 H 4 O
Тример ацетальдегида аммиака — C 6 H 15 N 3
Ацетамид — C 2 H 5 NO
Ацетаминофен — C 8 H 9 NO 2
Ацетаминофен (модель с шариком и клюшкой) — C 8 H 9 NO 2
Ацетаминосалол — C 15 H 13 NO 4
Ацетамиприд — C 10 H 11 ClN 4
Ацетанилид — C 90 021 6 H 5 NH (COCH 3 )
Уксусная кислота — CH 3 COOH

Ацетогуанамин в ацикловир

Ацетогуанамин — C 4 H 7 N 5
Ацетон — CH 3 COCH 3 или (CH 3 ) 2 CO
Ацетон (модель для заполнения пространства) — CH 3 COCH 3 или (CH 3 ) 2 CO
Ацетонитрил — C 2 H 3 N
Ацетофенон — C 8 H 8 O
Ацетилхлорид — C 2 H 3 ClO
Ацетилхолин — (CH 3 ) 3 N + CH 2 CH 2 OCOCH 3 .
Ацетилен — C 2 H 2
N-Ацетилглутамат — C 7 H 11 NO 5
Ацетилсалициловая кислота — C 9 H 8 O 4 (также известный как аспирин)
Кислый фуксин — C 20 H 17 N 3 Na 2 O 9 S 3
Акридин — C 13 H 9 N
Акридиновый оранжевый — C 17 H 19 N 3
Акролеин — C 3 H 4 O
Акриламид — C 3 H 5 NO
Акриловая кислота — C 3 H 4 O 2
Акрилонитрил — C 3 H 3 N
Акрилоилхлорид — C 3 H 3 ClO
Ацикловир — C 8 H 11 N 5 O 3

Адамантан в Alcian Blue

Адамантан — C 10 H 16
Аденозин — C 10 H 13 N 5 O 4
Адипамид — C 6 H 12 N 2 O 2
Адипик кислота — C 6 H 10 O 4
Адипонитрил — C 6 H 8 N 2
Адипоилдихлорид — C 6 H 8 Cl 2 O 2
Адонитол — C 5 H 12 O 5
Адренохром — C 9 H 9 NO 3
Адреналин (адреналин) — C 9 H 13 NO 3
Афлатоксин
AIBN (2-2′-азобисизобутиронитрил)
Аланин — C 3 H 7 NO 2
D-аланин — C 3 H 7 NO 2
L-аланин — C 3 H 7 NO 2
Альбумины
Синий альциан — C 56 H 58 Класс 14 CuN 16 S 4

Альдостерон к амиодарону

Альдостерон — C 21 H 28 O 5
Альдрин — C 12 H 8 Cl 6
Аликват 336 — C 25 H 54 ClN
Ализарин — C 14 H 8 O 4
Аллантоиновая кислота — C 4 H 8 N 4 O 4
Аллантоин — C 4 H 6 N 4 O 3
Аллегра — C 32 H 39 NO 4
Аллетрин
Аллилпропилдисульфид — C 6 H 12 S 2
Аллиламин — C 3 H 7 N
Аллилхлорид — C 3 H 5 Cl
Общая структура амида
Черный амид 10b — C 22 H 14 N 6 Na 2 O 9 S 2
п-Аминобензойная кислота (ПАБК) — C 7 H 7 NO 2
Аминоэтилпиперазин — C 6 H 15 90 022 N 3
5-амино-2-гидроксибензойная кислота — C 7 H 7 NO 3
Аминофиллин — C 16 H 24 N 10 O 4
5-аминосалициловый кислота — C 7 H 7 NO 3
Аминотиазол — C 3 H 4 N 2 S
Амиодарон — C 25 H 29 I 2 NO 3

Амитон в Арабиноза

Амитон — C 10 H 24 NO 3 PS
Амобарбитал — C 11 H 18 N 2 O 3
Амоксициллин — C 16 H 19 N 3 O 5 с.3H 2 O
Амфетамин — C 9 H 13 N
Амилнитрат — C 5 H 11 NO 3
Амилнитрит — C 5 H 11 NO 2
Анандамид — C 22 H 37 NO 2
Анетол — C 10 H 12 O
Ангелиновая кислота — C 5 H 8 O 2
Анилазин — C 9 H 5 Cl 3 N 4
Анилин — C 6 H 5 -NH 2 / C 6 H 7 N
Гидрохлорид анилина — C 6 H 8 ClN
Анисальдегид — C 8 H 8 O 2
Анизол — C 6 H 5 OCH 2
Анизоилхлорид — C 8 H 7 ClO 2
Антантрен — C 22 H 12
антрацен — (C 6 H 4 CH) 2 90 022
Антрамин — C 14 H 11 N
Антраниловая кислота — C 7H7 NO 2
Антрахинон — C 14 H 8 O 2
Антрон — C 14 H 10 O
Антипирин — C 11 H 12 N 2 O
Апротинин — C 284 H 432 N 84 O 79 S 7
Арабиноза — C 5 O 10 H 5

Аргинин в авобензон

Аргинин — C 6 H 14 N 4 O 2
D-аргинин — C 6 H 14 N 4 O 2
L-аргинин — C 6 H 14 N 4 O 2
Ароклор (полихлорированные дифенилы) — C 12 H 10-x Cl x , где x> 1
Arsole — C 4 H 5 As
Аскорбиновая кислота (витамин C) — C 6 H 8 O 6
Аспарагин — C 4 H 8 N 2 O 3
D-аспарагин — C 4 H 8 N 2 O 3
L-Аспарагин — C 4 H 8 N 2 O 3
Спаржевая кислота — C 4 H 6 O 2 S 2
Аспартам — C 14 H 18 N 2 O 5
Аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
D -Аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
L-аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
Аспидофрактинин — C 19 H 24 N 2
Асфидофитидин — C 17 H 22 ClN 3
Аспидоспермидин — C 19 H 26 N 2
Астра синий — C 47 H 52 CuN 14 O 6 S 3
Атразин — C 8 H 14 ClN 5
Аурамин O — C 8 H 14 ClN 5
Ауреин — C 18 H 25 NO 5
Аурин — C 19 H 14 O 3
Avobenzone — C 20 H 22 O 3

Азадирахтин в Azure A

Азадирахтин — C 35 H 44 O 16
Азатиоприн — C 9 H 7 N 7 O 2 S
Азелаиновая кислота — C 9 H 16 O 4
Азепан — C 6 H 13 N
Азинфос-метил — C 10 H 12 N 3 O 3 PS 2
Азиридин — C 2 H 5 N
Азитромицин — C 38 H 72 N 2 O 12
2-2′-азобисизобутиронитрил (AIBN)
Азофиолетовый — C 12 H 9 N 3 O 4
Азобензол — C 12 H 10 N 2
Азулен — C 10 H 8
Azure A — C 14 H 14 ClN 3 S

Структурные формулы

Шестой элемент периодической таблицы, углерод, имеет электронную конфигурацию 1
с
2 2
с
2 2
п.
2 и, таким образом, имеет четыре валентных электрона на незаполненных орбиталях своей второй электронной оболочки.Чтобы заполнить эти орбитали до стабильного набора из восьми валентных электронов, один атом углерода может делить электроны с двумя, тремя или даже четырьмя другими атомами. Ни один другой элемент не образует таких прочных связей с таким количеством других атомов, как углерод. Более того, несколько атомов углерода легко соединяются вместе одинарными, двойными или тройными связями. Эти факторы делают элемент номер 6 уникальным во всей периодической таблице. Количество соединений на основе углерода во много раз превышает общее количество соединений без углерода.

Все виды жизни основаны на соединениях углерода, поэтому изучение химии углерода называется органической химией. Однако вы должны понимать, что органические соединения не обязательно происходят из растений и животных. Сотни тысяч из них были синтезированы (построены) в лаборатории из более простых веществ.

На рисунке 1 изображен пропан, одно из простейших органических соединений:

Рисунок 1.Структурная формула пропана.

Это представление называется структурной формулой , в которой линии изображают две электронные связи между атомами. Посмотрите на структуру пропана и заметьте, что четыре связи с каждым углеродом завершают свои валентные орбитали с восемью электронами.

На диаграмме пропана наиболее важной особенностью является цепочка из трех атомов углерода. Такая углерод-углеродная связь является причиной невероятного разнообразия органических соединений. Эта связь атомов углерода может продолжаться без ограничений.Подобно тому, как пропан имеет 3 связанных углерода, вы можете представить себе органические соединения с 4, 5 или 500 атомами углерода в обширной цепи или сети.

Структурная формула пропана показывает три осевых атома углерода и восемь периферических атомов водорода. Состав пропана можно более компактно представить как C 3 H 8 . Это представление представляет собой молекулярную формулу . Такая формула прямо не говорит о том, как различные атомы связаны между собой.

Сравните два разных соединения, у которых есть четыре связанных атома углерода.См. Рисунок 2.

Хотя эти два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (и, следовательно, имеют идентичный химический состав), их структурные формулы показывают различие в способе сборки четырех атомов углерода. Структура так же важна, как и состав в органической химии .

Две разновидности C 4 H 10 называются изомерами, что означает, что они имеют одинаковый состав, но разную структуру. Структура влияет как на физические свойства, так и на химическую активность изомеров.В примере изомеров C 4 H 10 оба существуют в виде газов при комнатной температуре, но они могут легко конденсироваться в жидкости путем охлаждения или сжатия. Две жидкости имеют разные температуры кипения. См. Таблицу 1.

Поведение при кипении соответствует их структуре. Самая длинная углеродная цепь в бутане состоит из четырех атомов, тогда как самая длинная такая цепь в изобутане состоит всего из трех атомов. Более компактные молекулы изобутана легче выходят из жидкости, поэтому более летучий изобутан имеет более низкую температуру кипения.

Химики часто пишут сжатые структурные формулы, в которых опускаются углерод-водородные связи, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Краткие структурные формулы.

Обратите внимание, что эти сжатые структурные формулы все еще отображают структуру углерод-углеродных связей, необходимую для различения структурных изомеров.

Понимание названий органических соединений

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Как узнать, в каком порядке нужно писать разные алкильные группы в начале имени? По соглашению вы пишете их в алфавитном порядке — следовательно, этил идет перед метилом, который, в свою очередь, идет перед пропилом.

 

Циклоалканы

В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо — отсюда цикло .

Пример: Напишите структурную формулу для циклогексана .

гексан показывает 6 атомов углерода без двойных связей углерод-углерод. cyclo показывает, что они находятся в кольце. Если вытянуть кольцо и ввести правильное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требованиям связывания атомов углерода, получится:

 

Алкены

Пример 1: Напишите структурную формулу для пропена .

prop насчитывает 3 атома углерода в самой длинной цепочке. en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

Ввод водорода дает:

Пример 2: Напишите структурную формулу для бут-1-ена .

, но насчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепи, а en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод.Число в названии указывает, где начинается двойная связь .

В приведенном выше примере с пропеном номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться с одного из концевых атомов углерода. В случае бутена, однако, двойная связь может находиться либо в конце цепи, либо в середине — поэтому название должно кодировать ее положение.

Карбоновый каркас:

А полная структура:

Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод — это углерод номер 1, и нарисовать структуру следующим образом:

Пример 3: Напишите структурную формулу для 3-метилгекс-2-ена .

Самая длинная цепь состоит из 6 атомов углерода ( шестнадцатеричный ) с двойной связью, начинающейся со второй ( -2-ен ).

Но на этот раз к цепи у атома углерода номер 3 присоединена метильная группа, что дает базовую структуру:

Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

Будьте очень осторожны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вводите атомы водорода.На этот раз было бы очень легко сделать ошибку, написав H после третьего углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

 

Соединения, содержащие галогены

Пример 1: Напишите структурную формулу для 1,1,1-трихлорэтана .

Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). Все три атома хлора находятся на первом атоме углерода.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 2-бром-2-метилпропана .

Сначала разберитесь с карбоновым каркасом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

Изобразите атом брома, который также находится на втором углероде.

И, наконец, вставьте атомы водорода.

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Обратите внимание, что вся углеводородная часть имени написана вместе — как метилпропан — до того, как вы начнете добавлять что-либо еще к имени.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 1-йод-3-метилпент-2-ена .

На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( pent ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. На атоме углерода 3 также есть метильная группа.

Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

Приводим окончательную структуру:

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г.,
    браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie
потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт
не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к
остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Глава 7 — Алканы и галогенированные углеводороды — Химия

Глава 7: Алканы и галогенированные углеводороды

Этот текст опубликован под лицензией Creative Commons, для ссылки и адаптации нажмите здесь.

Вступительное эссе

7.1 Распознавание органических структур

7.2 Введение в алканы

Алканы с прямой цепью

Алканы с разветвленной цепью

Циклоалканы

Классификация углеродных связей

7.3 Свойства алканов

Точки плавления и кипения

Растворимость

Свойства алканов и опасность для окружающей среды: внимательный взгляд

7.4 Химическая реакционная способность алканов

Реакции горения

Реакции галогенирования (Тип замещения)

Алканы для крекинга

7.5 Краткое содержание главы

7.6 Упражнения в конце главы

7.7 Ссылки


Вступительное эссе

Углеводороды — это простейшие органические соединения, но они обладают интересными физиологическими эффектами.Эти эффекты зависят от размера молекул углеводородов и от того, на каком участке тела или в теле они применяются. Алканы с низкой молярной массой — от 1 до примерно 10 или около того атомов углерода — представляют собой газы или легкие жидкости, которые действуют как анестетики. Вдыхание («нюхание») этих углеводородов в бензине или аэрозольных пропеллентах из-за их опьяняющего действия является серьезной проблемой для здоровья, которая может привести к повреждению печени, почек или мозга или к немедленной смерти от удушья из-за отсутствия кислорода. Канистры под давлением с пропаном и бутаном, оба из которых предназначены для использования в качестве топлива, используются как ингалянты.

Рисунок 7.1. Ряд продуктов на нефтяной основе, которые можно использовать в качестве ингалянтов . Автор фото: Лэнс Капрал. Мэтью К. Хакер


Проглоченные жидкие алканы в желудке не причиняют большого вреда. Однако в легких они вызывают «химическую» пневмонию, растворяя жироподобные молекулы клеточных мембран в крошечных воздушных мешочках (альвеолах). Легкие перестают выводить жидкость, как при пневмонии, вызванной бактериями или вирусами. Людей, которые проглотили бензин или другие смеси жидких алканов, не следует вызывать рвоту, поскольку это увеличивает вероятность попадания алканов в легкие.(Противоядия от отравления бензином в домашних условиях не существует; позвоните в токсикологический центр.)

Жидкие алканы с примерно 5–16 атомами углерода на молекулу смывают естественные кожные кожные кожные покровы и вызывают высыхание и растрескивание кожи, в то время как более тяжелые жидкие алканы (с примерно 17 или более атомами углерода на молекулу) действуют как смягчающие вещества (смягчители кожи). В качестве защитной пленки можно применять такие смеси алканов, как минеральное масло и вазелин. Вода и водные растворы, такие как моча, не растворяют такую ​​пленку, что объясняет, почему вазелин защищает нежную кожу ребенка от опрелостей.

В этой главе мы исследуем алканы, соединения, содержащие только два элемента, углерод и водород, и имеющие только одинарные связи. Мы также будем исследовать алканы, в структуру которых входят галогены. Напомним, что галогены являются элементами семейства 7A в периодической таблице Менделеева и содержат репрезентативные элементы, такие как хлор, фтор, йод и бром. Есть несколько других видов углеводородов, различающихся типом связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи.В главе 8 мы рассмотрим углеводороды с двойными связями, с тройными связями и с особым видом связи, называемым ароматичность . Затем в главе 9 мы изучим некоторые соединения, которые считаются производными от углеводородов, путем замены одного или нескольких атомов водорода кислородсодержащей группой. Глава 10 посвящена органическим кислотам и основаниям.

(Вернуться к началу)


7.1 Распознавание органических структур

Цель обучения

  1. Чтобы уметь распознавать состав и свойства, характерные для органических и неорганических соединений.

Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , поскольку они были изолированы от «организованных» (живых) систем. Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические . В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, потому что они обладают жизненной силой, присущей только живым системам.Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), ожидая получить цианат аммония (NH 4 OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN + NH 4 Cl → AgCl + NH 4 OCN

Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи.Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.

Сегодня органическая химия была реклассифицирована как изучение соединений, содержащих углерод, а неорганическая химия — это изучение химии всех других элементов. Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов.Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.

Примечание

Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов. Органические продукты — это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия — это химия соединений углерода.Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций. Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода.

Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах между органическими и неорганическими молекулами. Тем не менее, полезно сравнить типичные члены каждого класса, как в таблице 7.1 (Однако имейте в виду, что для каждой категории в этой таблице есть исключения.) Чтобы дополнительно проиллюстрировать типичные различия между органическими и неорганическими соединениями, в таблице 7.1 также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органическое соединение гексан (C 6 H 14 ), растворитель, который используется для экстракции соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в таблице 7.1.

Таблица 7.1 Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений

Упражнения по обзору концепции: нажмите, чтобы ответить на вопросы

Ключевые вынос

  • Органическая химия — это изучение углеродных соединений, почти все из которых также содержат атомы водорода.

Дополнительная практика

  1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

    1. С 6 В 10
    2. CoCl 2
    3. С 12 В 22 О 11
  2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

    1. CH 3 NH 2
    2. NaNH 2
    3. Cu (NH 3 ) 6 Класс 2
  3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

    1. CH 3 OH и NaOH
    2. CH 3 Cl и KCl
  4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

    1. C 2 H 6 и CoCl 2
    2. CH 4 и LiH

Ответы на нечетные вопросы:

    1. органические
    2. неорганическое
    3. органический

(Вернуться к началу)


7.2 Введение в алканы

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу C n H 2n +2 и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы (рис. 7.2). Алканы также представляют собой насыщенных углеводородов, то есть все атомы углерода «насыщены» атомами водорода и не содержат никаких углерод-углеродных двойных или тройных связей.Алканы — это простейшие и наименее химически активные углеводородные соединения, содержащие только углерод и водород. Они имеют большое коммерческое значение, поскольку являются основным компонентом бензина и смазочных масел и широко используются в органической химии; хотя роль чистых алканов (таких как гексаны) делегируется в основном растворителям. Отличительной чертой алкана, отличающей его от других соединений, которые также содержат исключительно углерод и водород, является отсутствие ненасыщенности.Другими словами, он не содержит двойных или тройных связей, которые обладают высокой реакционной способностью в органической химии. Хотя они не полностью лишены реакционной способности, их отсутствие реакционной способности в большинстве лабораторных условий делает их относительно неинтересным, но очень важным компонентом органической химии. Как вы узнаете позже, энергия, заключенная в углерод-углеродной связи и углерод-водородной связи, довольно высока, и их быстрое окисление производит большое количество тепла, обычно в форме огня.

Рисунок 7.2. Примеры алканов


Алканы с прямой цепью

Алканы с прямой цепью, метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) представляют собой начало ряда соединений, в которых любые два члены в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 (рис. 7.3)

Рисунок 7.3 Три простейших алкана

Первые 10 членов этой серии приведены в таблице 7.2. Обратите внимание, что по мере увеличения длины углеродной цепи количество возможных различных структурных изомеров также увеличивается.

Таблица 7.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

Начиная с пропана (C 3 H 8) и далее, вы заметите, что единственное различие между углеводородами с более длинной цепью заключается в добавлении единиц CH 2 по мере продвижения вверх по ряду (рис.7.4). Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологической серией и может быть определено математически. Члены такой серии называли гомологами . В органической химии гомологи обладают свойствами, которые изменяются закономерно и предсказуемо. Таким образом, принцип гомологии придает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок 7.4 Члены гомологической серии

Обратите внимание, что на рис. 7.4 каждая следующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула. Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Упражнения по обзору концепции

  1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C 8 H 18 ?

  2. Используйте общую формулу алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.


Алканы с разветвленной цепью

Мы можем записать структуру бутана (C 4 H 10 ), разместив четыре атома углерода в ряд,

–C – C – C – C–

, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода. Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый от среднего атома углерода:

Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода было четыре связи.

Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (C 4 H 10 ), но разное расположение атомов в пространстве. Напомним, что соединения, имеющие ту же молекулярную формулу, но другое расположение в пространстве, называются структурными изомерами . Структурные изомеры обладают разными химическими и физическими свойствами. На рис. 7.5 показана модель шара и стержня для бутана с прямой цепью и разветвленного изомера изобутана.

Рис. 7.5 Бутан и изобутан. Шариковые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C 4 H 10 .

Обратите внимание, что C 4 H 10 изображена с изогнутой цепью на рисунке 7.5. Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C. Однако это вращение не меняет идентичности соединения.Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным в качестве ответвления от среднего атома углерода непрерывной цепи.

В отличие от C 4 H 10 , соединения метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ) и пропана (C 3 H 8 ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

Примечание

Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму. Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан.

Упражнения по обзору концепции

  1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объяснять.

  2. Студента просят написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C 5 H 12 . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в строке, с группой CH 3 , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

Ответы

  1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

  2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

Ключевые вынос

  • Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

Упражнения

  1. Кратко опишите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

  2. Изобразите структурные изомеры следующих алканов.

    1. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      1. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

      2. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

    Ответы

    1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.

    Дополнительная практика

    1. Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.

    2. Конденсированная структурная формула для изогексана может быть записана как (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 . Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.

    3. Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 .

    4. Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:

      (Вернуться к началу)

    Циклоалканы

    Циклоалканы очень важны в компонентах продуктов питания, фармацевтических препаратов и многого другого.Однако, чтобы использовать циклоалканы в таких приложениях, мы должны знать эффекты, функции, свойства и структуру циклоалканов. Циклоалканы — это алканы, имеющие форму кольца; следовательно, для названия этих алканов используется префикс цикло- . Стабильные циклоалканы не могут быть образованы с углеродными цепями любой длины. Напомним, что в алканах углерод принимает тетраэдрическую геометрию, в которой углы между связями составляют 109,5 °.

    Источник: Википедия

    Для образования некоторых циклоалканов угол между связями должен отклоняться от этого идеального угла, эффект известен как угловая деформация .Кроме того, некоторые атомы водорода могут оказаться ближе друг к другу, чем это желательно (затмиться), эффект, называемый деформацией кручения . Эти дестабилизирующие эффекты, угловая деформация и деформация кручения известны вместе как кольцевая деформация . Циклоалканы меньшего размера, циклопропан и циклобутан, имеют особенно высокие кольцевые деформации, поскольку их валентные углы существенно отклоняются от 109,5 °, а их атомы водорода затмевают друг друга. Таким образом, обе эти кольцевые конформации крайне неблагоприятны и нестабильны.Циклопентан — более стабильная молекула с небольшой степенью деформации кольца, в то время как циклогексан может принимать идеальную геометрию циклоалкана, в которой все углы составляют идеальные 109,5 ° и никакие водороды не затмеваются; у него вообще нет кольцевой деформации. Циклоалканы большего размера, чем циклогексан, имеют кольцевую деформацию и не так часто встречаются в органической химии. На рисунке 7.6 представлены примеры циклоалкановых структур.

    Рисунок 7.6. Типичные циклоалкановые структуры. Указаны средние валентные углы и энергия деформации.


    Для вашего здоровья: Циклопропан как анестетик

    Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако он больше не используется в хирургии, поскольку образует взрывоопасные смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

    (Вернуться к началу)


    Классификация углеродных связей

    Атомов углерода, участвующих в химических связях внутри молекулы, можно классифицировать на основе количества образующихся углерод-углеродных связей.

    • первичный атом углерода : один соседний углерод
    • вторичный атом углерода : два соседних атома углерода
    • третичный атом углерода : три соседних атома углерода
    • четвертичный атом углерода : четыре соседних атома углерода

    Число соседних атомов углерода у атома углерода может помочь определить реакционную способность этого положения углерода. Таким образом, важно уметь распознавать, является ли атом углерода первичным, вторичным, третичным или четвертичным по своей структуре (рис.7.7).

    Рисунок 7.7. Классификация атомов углерода на первичные, вторичные, третичные или четвертичные. В приведенных выше молекулах центральный углерод оценивается по количеству атомов углерода, которые непосредственно связаны с центральным углеродом. Первичный углерод связан с одним углеродом, вторичный углерод связан с двумя углеродными атомами, третичный углерод связан с тремя углеродными атомами, а четвертичный углерод связан с четырьмя углеродными атомами.


    В любой данной молекуле можно классифицировать каждый атом углерода (рис.7.8).

    Рисунок 7.8. Классификация атомов углерода в молекуле

    (Вернуться к началу)


    7.3 Свойства алканов

    Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих углерод и водород только с углеродно-водородными связями и одинарными углерод-углеродными связями. Алканы не очень реакционноспособны и обладают небольшой биологической активностью; все алканы не имеют цвета и запаха.Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений. Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.

    В таблице 7.3 описаны некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H 2 O равна 1.00 г / мл при 20 ° C).

    Таблица 7.3 Физические свойства некоторых алканов


    Если присмотреться: плотность газа и опасность возгорания

    Таблица 7.3 показывает, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх.Когда утечка природного газа обнаружена и перекрыта в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2,5 г / л). Оба намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавиться от более тяжелого газа из помещения труднее.

    (Вернуться к началу)


    Точки плавления и кипения

    И точки плавления, и точки кипения алканов являются характеристиками межмолекулярных сил, обнаруживаемых между молекулами. Разница в электроотрицательности углерода и водорода (2,1 — 1,9 = 0,2) мала; следовательно, связь C-H неполярна, а это означает, что единственными притяжениями между одной молекулой и ее соседями будут силы лондонской дисперсии.Эти силы будут очень малы для такой молекулы, как метан, но будут увеличиваться по мере увеличения размера молекул. Следовательно, температуры плавления и кипения алканов увеличиваются с увеличением размера молекулы из-за увеличения лондонских дисперсионных сил. (т.е. межмолекулярные силы сильнее в более крупных углеводородах, следовательно, требуется больше энергии, чтобы вызвать фазовые изменения). На рис. 7.9 показаны тенденции плавления и кипения первых 16 углеводородов. Обратите внимание, что первые четыре алкана являются газами при комнатной температуре, а твердые вещества не начинают появляться примерно до C 17 H 36 .

    Рисунок 7.9. Точки плавления и кипения алканов с прямой цепью

    По материалам: Techstepp


    Что касается изомеров, то чем более разветвлена ​​цепь, тем ниже температура кипения. Лондонские дисперсионные силы меньше для более коротких молекул и действуют только на очень коротких расстояниях между одной молекулой и ее соседями. Коротким объемным молекулам (со значительным количеством разветвлений) труднее располагаться близко друг к другу (компактным) по сравнению с длинными тонкими молекулами.Циклоалканы похожи на алканы по своим общим физическим свойствам, но они имеют более высокие температуры кипения, плавления и плотности, чем алканы. Это происходит из-за более сильных сил Лондона, потому что форма кольца допускает большую площадь контакта.


    (Вернуться к началу)

    Растворимость

    Алканы (как нормальные, так и циклоалканы) практически нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями для многих других ковалентных соединений.Когда молекулярное вещество растворяется в воде, должно происходить следующее:

    • нарушение межмолекулярных сил внутри вещества. В случае алканов это лондонские дисперсионные силы.
    • нарушение межмолекулярных сил в воде, чтобы вещество могло поместиться между молекулами воды. В воде основным межмолекулярным притяжением являются водородные связи.

    Разрушение любого из этих аттракционов требует энергии, хотя количество энергии, необходимое для разрушения лондонских дисперсионных сил в соединении, таком как метан, относительно незначительно; это не относится к водородным связям в воде.Напомним, что водородные связи намного прочнее.

    Для упрощения, вещество будет растворяться, если выделяется достаточно энергии при образовании новых связей между веществом и водой, чтобы восполнить энергию, необходимую для разрушения первоначального притяжения. Единственное новое притяжение между алканом и молекулами воды — это лондонские дисперсионные силы. Эти силы не выделяют достаточного количества энергии для компенсации энергии, необходимой для разрыва водородных связей в воде.Следовательно, алкан не растворяется, как показано на рисунке 7.10.

    Рисунок 7.10. Углеводороды с длинной цепью нерастворимы в воде. Ни насыщенные, ни ненасыщенные углеводороды в этом подсолнечном масле не обладают достаточно сильными межмолекулярными силами, чтобы разрушить водородные связи между молекулами воды. Таким образом, масло не растворяется в воде и образует пузырьки масла в виде шариков на поверхности границы раздела вода / масло.В этом случае масло менее плотное, чем вода, и будет плавать поверх слоя воды.

    Растворимость в органических растворителях

    В большинстве органических растворителей основными силами притяжения между молекулами растворителя являются дисперсионные силы Лондона. Следовательно, когда алкан растворяется в органическом растворителе, силы дисперсии Лондона нарушаются и заменяются новыми силами дисперсии Лондона между смесью. Эти два процесса более или менее энергетически нейтрализуют друг друга; таким образом, нет барьера для растворимости.

    (Вернуться к началу)


    Свойства алканов и опасность для окружающей среды: внимательный взгляд

    Из-за растворимости и плотности алканов разливы нефти в океане или других водоемах могут иметь разрушительные экологические последствия. Нефть не может растворяться или смешиваться с водой, и, поскольку она менее плотная, чем вода, она плавает на поверхности воды, создавая нефтяное пятно, как показано на рисунке 7.11. Поскольку нефтяное пятно остается на поверхности воды, организмы, наиболее подверженные воздействию нефтяных пятен, — это те организмы, которые встречаются на поверхности океана или вблизи береговой линии, включая каланов и морских птиц.Химические составляющие масла токсичны при проглатывании, вдыхании, а также при раздражении кожи и глаз.

    Рисунок 7.11 Разливы нефти. Нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Этот и аналогичные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

    Источник: Фото любезно предоставлено NASA Goddard / MODIS Rapid Response Team.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или додекан. Объяснять.

    2. Если к 100 мл воды в химическом стакане добавить 25 мл гексана, чего из следующего вы ожидаете? Объяснять.

      1. Гексан растворяется в воде.
      2. Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
      3. Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.

    Ответы

    1. додекан из-за его большей молярной массы

    2. б; гексан не растворим в воде и менее плотен, чем вода.

    Ключевые вынос

    • Алканы — это неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.

    Упражнения

    1. Не обращаясь к таблице или другой справочной информации, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.

      1. пентан или бутан
      2. гептан или нонан
    2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

      1. пентан или вода
      2. натрия хлорид или соевое масло

    (Вернуться к началу)

    7.4 Химическая реакционная способность алканов

    Алканы содержат сильные одинарные углерод-углеродные связи и сильные углерод-водородные связи. Обе эти связи неполярны. Следовательно, в молекуле нет части, несущей сколько-нибудь значительный положительный или отрицательный заряд, который требуется для притяжения к ней других ионных и полярных молекул. Поэтому алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей.Рассмотрим, например, бутан:

    Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

    В результате алканы обладают очень низкой реакционной способностью и подвергаются только трем основным типам реакций, включая следующие:

    • Реакции горения — сжечь их — уничтожить всю молекулу;
    • Реакции галогенирования (тип замещения) — реагируют с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи;
    • Реакции крекинга — используют тепло и / или катализатор для крекинга алканов, разрыва углерод-углеродных связей.

    Реакции горения

    Сжигание соединений углерода, особенно углеводородов, было наиболее важным источником тепловой энергии для человеческих цивилизаций на протяжении всей истории человечества. Практическое значение этой реакции нельзя отрицать, но массивные и неконтролируемые химические изменения, происходящие при горении, затрудняют установление механистических путей. Используя в качестве примера горение пропана, мы видим из следующего уравнения, что каждая ковалентная связь в реагентах была разорвана, и в продуктах образовался совершенно новый набор ковалентных связей.Никакая другая обычная реакция не включает в себя столь глубоких и всепроникающих изменений, а механизм горения настолько сложен, что химики только начинают исследовать и понимать некоторые из его элементарных особенностей.

    CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O + тепло

    Обратите внимание, что в приведенной выше реакции соединения в левой части стрелки называются субстратами или реагентами , а соединения в правой части стрелки являются продуктами реакции .Энергия, чаще всего выделяемая в виде тепла, может быть либо субстратом, либо продуктом реакции, в зависимости от вовлеченных соединений. Также обратите внимание, что ни один из атомов не теряется в рамках данного химического уравнения. Закон сохранения массы гласит, что материю нельзя ни создать, ни уничтожить. Таким образом, уравнение должно быть сбалансировано и иметь такое же количество атомов в левой части уравнения, что и в правой. Напомним, что коэффициенты уравнения определяют, сколько молей соединения присутствует, и что, если коэффициент не показан, по умолчанию он равен единице.Например, приведенное выше уравнение будет читаться так: 1 моль пропана (CH 3 CH 2 CH 3 ) реагирует с 5 молями кислорода (O 2 ) с образованием 3 моль диоксида углерода (CO 2 ) и 4 моля воды (H 2 O) и выделяется тепло.

    Химические связи также содержат потенциальную энергию. Если вы думаете о природе связи, она удерживается энергией притяжения. Для разрыва связей на стороне реагента в уравнении требуется энергия, в то время как образование связей на стороне продукта высвобождает энергию.Если энергия, выделяемая при образовании связи, выше, чем энергия, необходимая для диссоциации связи, энергия будет высвобождаться в результате реакции. Эта энергия обычно измеряется как теплота реакции, которую называют энтальпией .

    Важны два момента относительно этой реакции:

    1. Поскольку все ковалентные связи в молекулах реагентов разорваны, количество тепла, выделяемого в этой реакции, связано с прочностью этих связей (и, конечно, прочностью связей, образующихся в продуктах).Эти температуры могут быть оценены с использованием энергии диссоциации / образования связи (энергия, необходимая для разрыва связи на стороне реагента уравнения и энергия, высвобождаемая при образовании связи на стороне продукта уравнения).
    2. Стехиометрия реагентов также важна. Если подается недостаточное количество кислорода, некоторые продукты будут состоять из менее окисленного газообразного монооксида углерода (CO).

    Например, если бы присутствовало только 4 моля кислорода, при сгорании одного моля пропана образовался бы только 1 моль диоксида углерода и 2 моля монооксида углерода.

    CH 3 CH 2 CH 3 + 4O 2 → CO 2 + 2CO + 4H 2 O + тепло


    Энергия связи

    Атомы соединяются вместе, образуя соединения, потому что при этом они достигают более низких энергий, чем они обладают как отдельные атомы. Количество энергии, равное разнице между энергиями связанных атомов и энергиями отделенных атомов, обычно выделяется в виде тепла.То есть связанные атомы имеют более низкую энергию, чем отдельные атомы как отдельные атомы. Когда атомы объединяются в соединение, всегда выделяется энергия, и соединение имеет более низкую общую энергию.

    Когда происходит химическая реакция, молекулярные связи разрываются и образуются другие связи, в результате чего образуются другие молекулы. Например, связи двух молекул воды разрываются с образованием водорода и кислорода.

    2H 2 O → 2H 2 + O 2

    Для разрыва связи всегда требуется энергия, известная как энергия связи .Хотя концепция может показаться простой, энергия связи служит очень важной цели при описании структуры и характеристик молекулы. Его можно использовать для определения наиболее подходящей точечной структуры Льюиса при наличии нескольких точечных структур Льюиса.

    Ключевые выводы:

    • Для разрыва связи всегда требуется энергия.
    • Энергия всегда высвобождается при заключении облигации.

    Хотя каждая молекула имеет свою характерную энергию связи, возможны некоторые обобщения.Например, хотя точное значение энергии связи C – H зависит от конкретной молекулы, все связи C – H имеют примерно одинаковую энергию связи, поскольку все они являются связями C – H. Для разрыва 1 моля связи C – H требуется примерно 100 ккал энергии, поэтому мы говорим об энергии связи C – H как примерно 100 ккал / моль. Связь C – C имеет приблизительную энергию связи 80 ккал / моль, а связь C = C имеет энергию связи около 145 ккал / моль. Мы можем вычислить более общую энергию связи, найдя среднее значение энергии связи конкретной связи в разных молекулах, чтобы получить среднюю энергию связи.В таблице 7.2 представлен список средних значений энергии связи для обычных органических связей. Помните, что энергия может быть измерена в ккал или кДж, а коэффициент преобразования между ними составляет: 4,184 кДж = 1 ккал

    руб.

    Таблица 7.4: Средняя энергия связи (кДж / моль)
    Одинарные облигации Множественные облигации
    H — H

    432

    N — H

    391

    I — I

    149

    С = С

    614

    H — F

    565

    N — N

    160

    I — Класс

    208

    C ≡ C

    839

    H — Класс

    427

    N — F

    272

    I — Br

    175

    O = O

    495

    H — Br

    363

    N — Класс

    200

    С = O *

    745

    H — I

    295

    N — Br

    243

    S — H

    347

    C ≡ O

    1072

    N — O

    201

    S — F

    327

    N = O

    607

    C — H

    413

    O — H

    467

    S — Класс

    253

    N = N

    418

    C — C

    347

    O — O

    146

    S — Br

    218

    N ≡ N

    941

    C — N

    305

    O — F

    190

    S — S

    266

    К ≡ N

    891

    C — O

    358

    O — Cl

    203

    C = N

    615

    C — F

    485

    O — I

    234

    Si — Si

    340

    C — Класс

    339

    Si — H

    393

    C — Br

    276

    F — F

    154

    Si — C

    360

    C — I

    240

    F — Класс

    253

    Si — O

    452

    C — S

    259

    F — Br

    237

    Cl — Cl

    239

    Cl — Br

    218

    руб. —

    193

    * C = O дюйм (CO 2 ) = 799

    Когда связь прочная, энергия связи выше, потому что для разрыва прочной связи требуется больше энергии.Это коррелирует с порядком и длиной облигации. Когда порядок Связи выше, длина связи короче, и чем короче длина связи, тем выше энергия связи из-за повышенного электрического притяжения. Как правило, чем короче длина связи, тем больше энергия связи.


    Разрыв и образование связи

    Когда происходит химическая реакция, атомы в реагентах меняют свои химические связи, образуя продукты. Новое расположение связей не имеет такой же полной энергии, как связи в реагентах.Следовательно, когда происходят химические реакции, всегда будет сопутствующее изменение энергии . Изменение энергии реакции или теплота реакции называется энтальпией . Он представлен математическим символом ΔH и рассчитывается как разность энергии, необходимой для разрыва связей реагентов, за вычетом энергии, высвобождаемой при образовании связей в продуктах.

    ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

    Рисунок 7.12: Энтальпия реакции. (верхняя реакция) Экзотермические реакции. При экзотермической химической реакции выделяется энергия, поскольку реагенты превращаются в продукты. (низшая реакция) Эндотермические реакции. При эндотермической химической реакции энергия поглощается, поскольку реагенты превращаются в продукты.


    В некоторых реакциях энергия образующихся продуктов ниже энергии реагентов. Таким образом, в ходе реакции избыточная энергия, выделяемая при образовании продукта, будет передаваться в окружающую среду.Такие реакции являются экзотермическими и могут быть представлены диаграммой уровней энергии на рис. 7.12 (верхний). В большинстве случаев энергия выделяется в виде тепла (хотя некоторые реакции выделяют энергию в виде света). В химических реакциях, где продукты имеют более высокую энергию, чем реагенты, реагенты должны поглощать энергию из окружающей среды, чтобы иметь возможность вступать в реакцию. Эти реакции являются эндотермическими и могут быть представлены в виде диаграмм уровней энергии, подобных рисунку 7.12 (внизу).

    Экзотермические и эндотермические реакции можно рассматривать как имеющие энергию либо «продукт» реакции, либо «реагент», соответственно.Экзотермические реакции высвобождают энергию, поэтому энергия — это продукт. Эндотермические реакции требуют энергии, поэтому энергия — это реагент.

    Экзотермические реакции будут иметь отрицательную общую энтальпию, а эндотермические реакции будут иметь положительную общую энтальпию.

    ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

    Энергия реакции может быть обработана стехиометрически внутри реакции точно так же, как любое из соединений внутри реакции.При сжигании метана, CH 4 , каждый сожженный моль выделяет 824 кДж энергии. Таким образом, легко подсчитать, сколько энергии выделяется при сжигании любого количества CH 4 . Мы также можем легко подсчитать, сколько CO 2 образуется на каждый моль сожженного CH 4 , поскольку на каждый моль сожженного CH 4 образуется один моль CO 2 .

    (Вернуться к началу)


    Полное сгорание (при наличии достаточного количества кислорода) любого углеводорода дает диоксида углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O) .Очень важно, чтобы вы могли написать правильно сбалансированные уравнения для этих реакций, потому что они часто возникают как часть термохимических расчетов. Некоторые проще, чем другие. Например, для алканов алканы с четным числом атомов углерода немного сложнее, чем с нечетным числом!

    Пример 1: Сжигание пропана

    Например, с пропаном (C 3 H 8 ) вы можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.Ваш первый черновик будет:

    C 3 H 8 +? O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O

    Подсчет кислорода приводит непосредственно к окончательной версии:

    C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O

    Пример 2: Сжигание бутана

    С бутаном (C 4 H 10 ) вы снова можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.

    C 4 H 10 +? O 2 → 4CO 2 + 5H 2 O

    Подсчет кислорода приводит к небольшой проблеме — 13 справа. Наличие нечетного числа атомов кислорода на стороне продукта делает невозможным баланс с четным числом на стороне реагента. В подобных случаях начните пытаться сбалансировать уравнение, изменив кофактор перед алканом на 2. Затем повторно сбалансируйте углерод и водород на стороне продукта.В этом случае кислородное число должно быть положительным, и теперь вы сможете сбалансировать уравнение.

    2C 4 H 10 + 13O 2 → 8CO 2 + 10H 2 O

    Углеводороды становится труднее воспламенить по мере того, как молекулы становятся больше. Это связано с тем, что более крупные молекулы не так легко испаряются — реакция будет намного лучше, если кислород и углеводород хорошо смешаны как газы. Если жидкость не очень летучая, только молекулы на поверхности могут реагировать с кислородом.Более крупные молекулы имеют большее притяжение Ван-дер-Ваальса, что затрудняет им отрыв от своих соседей и превращение в газ.

    При полном сгорании все углеводороды будут гореть синим пламенем. Однако сгорание имеет тенденцию быть менее полным по мере увеличения количества атомов углерода в молекулах. Это означает, что чем больше углеводород, тем больше вероятность получить желтое дымное пламя.


    Неполное сгорание

    Неполное сгорание (при недостаточном количестве кислорода) может привести к образованию углерода или окиси углерода.Проще говоря, водород в углеводороде получает первый шанс у кислорода образовать воду в продукте, а углерод получает все, что осталось! Когда образуется только углерод, присутствие светящихся углеродных частиц в пламени делает его желтым, и черный углерод часто виден в дыме. Если некоторое количество кислорода может взаимодействовать с углеродом, но недостаточно для образования диоксида углерода (CO 2 ), то оксид углерода (CO) образуется в виде бесцветного ядовитого газа.

    Почему окись углерода ядовита: кислород переносится по крови гемоглобином, белком, содержащимся в красных кровяных тельцах.Углекислый газ также связывается с гемоглобином. Гемоглобин переносит кислород из ваших легких в каждую клетку вашего тела, где он отбрасывает кислород, улавливает углекислый газ и переносит его обратно в легкие. Затем гемоглобин будет заменять углекислый газ на кислород в воздухе, которым вы вдыхаете. Когда вы выдыхаете, вы выделяете углекислый газ. Окись углерода также может связываться с гемоглобином. Разница в том, что окись углерода связывается необратимо (или очень сильно), что делает эту конкретную молекулу гемоглобина бесполезной для переноса кислорода.Если вы вдохнете достаточно угарного газа, вы умрете от внутренней формы удушья!


    Теплота сгорания

    Теплота сгорания, ΔH c , определяется как общая энергия, выделяемая в виде тепла, когда вещество подвергается полному сгоранию с кислородом при определенных стандартных условиях. Он рассчитывается так же, как рассчитывается энтальпия, однако он специфичен для набора стандартных условий. Теплота сгорания является полезной величиной, поскольку она является постоянной величиной для типа сжигаемого материала и может использоваться для сравнения эффективности и полезности различных источников топлива, наиболее часто используемых в обществе (нефть, бензин, природный газ, дизельное топливо, уголь). , дерево, водород, этанол и т. д.).В США номинальные значения нагрева обычно выражаются в британских тепловых единицах (БТЕ) ​​на фунт материала. Обычное преобразование в метрические единицы:

    БТЕ / фунт = (кДж / кг) * 2,326

    Теплота сгорания, ΔHc, значения обычных источников топлива и связанные с ними выбросы CO2 указаны в таблице 7.5

    Таблица 7.5 Профиль теплоты сгорания и выбросов CO2 для обычных видов топлива

    По материалам: EPA — (2014) и Wikipedia — Heat of Combustion


    Нефть (от греческого: petra: «камень» + oleum : «нефть») — это встречающаяся в природе жидкость от желтого до черного цвета, обнаруженная в геологических формациях под поверхностью Земли, которая обычно перерабатывается в различные типы. топлива.Он состоит в основном из алканов, циклоалканов и алкенов различной длины и некоторых дополнительных второстепенных органических соединений. Алканы с пятью или более атомами углерода являются жидкостями и встречаются как обычные компоненты нефти (также называемой сырой нефтью ). Многие циклоалканы также содержатся в нефтепродуктах, включая бензин, керосин, дизельное топливо, моторное масло и многие другие тяжелые масла. С другой стороны, природный газ состоит преимущественно из метана (CH 4 ), но также содержит этан (C 2 H 6 ), пропан (C 3 H 8 ) и бутан ( С 4 Н 10 ).Природный газ также содержит следовые количества азота, диоксида углерода (CO 2 ) и сероводорода (H 2 S).

    Компоненты нефти разделяются по размеру с помощью метода, называемого фракционной перегонкой. Полученные образцы включают бензин с содержанием алканов от пяти до десяти атомов углерода и керосин со смесью алканов с длиной углерода от десяти до семнадцати. Алканы с более длинными углеродными цепями содержатся в дизельном топливе, мазуте, вазелине, парафиновом воске, моторных маслах, а самые длинные цепи используются в асфальте.Подсчитано, что в мире ежедневно используется около 95 миллионов баррелей нефти! По оценкам Агентства по охране окружающей среды, каждый баррель нефти производит 0,43 метрических тонны CO 2 . Обратите внимание, что метрическая тонна эквивалентна 1000 кг. Это означает, что 40 850 000 метрических тонн CO 2 или 40 850 000 000 кг CO 2 выбрасываются в атмосферу каждый день только в результате потребления масла! Это почти 15 миллиардов метрических тонн CO 2 в год! Этот расчет включает только потребление сырой нефти, а не других обычных источников топлива, таких как природный газ, уголь, древесина, и возобновляемых источников энергии, таких как этанол и биодизель.

    Вверх для обсуждения:

    В Орегоне, по оценкам, в зимние месяцы для обогрева среднего дома с хорошей изоляцией требуется около 40 БТЕ в час на квадратный фут. Если бы у вас был дом площадью 2000 квадратных футов, сколько БТЕ вам потребовалось бы для обогрева собственного дома в течение 1 месяца? (предположим, 31 день в месяце). Если бы у вас был выбор отопления дома природным газом, углем (бурый уголь) или дровами, сколько кг каждого из этих видов топлива потребовалось бы для обогрева вашего дома в течение одного месяца? Сколько СО2 будет производиться каждым видом топлива каждый зимний месяц?

    (Вернуться к началу)


    Реакции галогенирования (Тип замещения)

    В присутствии тепла или света алканы могут реагировать с галогенами с образованием алкилгалогенидов (или галогеналканов). Этот тип реакции называется реакцией замещения , потому что атом галогена занимает место (или замещает) один из атомов водорода в структуре алкана. Следует отметить, что не все галогены одинаково реагируют с алканами.

    • Реакция между алканами и фтором: Эта реакция взрывоопасна даже на холоде и в темноте, и вы склонны получать углерод и фтороводород, а не желаемую реакцию замещения.Это не представляет особого интереса для химиков-органиков, поскольку реакция может быть очень опасной и не дает желаемого продукта. Например, желаемым продуктом может быть алкилфторид:

    CH 4 + F 2 → CH 3 F + HF

    Но реакция идет так быстро, что результат:

    Канал 4 + 2F 2 → C + 4HF

    • Взаимодействие алканов с йодом: Йод никак не реагирует с алканами — по крайней мере, в нормальных лабораторных условиях.Так что и эта реакция бесполезна.
    • Реакции между алканами и хлором или бромом: В темноте реакции не происходит, но при наличии света и тепла в результате реакции образуются желаемые алкилгалогениды. Таким образом, мы сосредоточим наше обсуждение на реакциях галогенирования с хлором и бромом.

    Реакция метана и хлора

    В присутствии пламени реакции очень похожи на реакцию с фтором — образуется смесь углерода и галогенида водорода.При переходе от фтора к хлору к брому интенсивность реакции значительно снижается. Интересные реакции происходят в присутствии ультрафиолетового света (подойдет солнечный свет). Это фотохимические реакции, которые происходят при комнатной температуре. Мы рассмотрим реакции с хлором, хотя реакции с бромом аналогичны, но развиваются медленнее.

    В реакции замещения атом водорода в метане заменяется атомом хлора. Это может происходить несколько раз, пока не будут заменены все атомы водорода.В конечном итоге, чем дольше протекает реакция, тем больше атомов водорода замещается в алкане. Таким образом, вы получаете смесь хлорметана (CH 3 Cl), дихлорметана (CH 2 Cl 2 ), трихлорметана (CHCl 3 ) и тетрахлорметана (CCl 4 ).

    Исходная смесь бесцветного газа (CH 4 ) и зеленого газа (Cl 2 ) будет производить пары хлористого водорода (HCl) и туман органических жидкостей (смесь хлорированного метана).Все органические продукты являются жидкими при комнатной температуре, за исключением хлорметана (CH 3 Cl), который представляет собой газ.

    Эта реакция замещения является примером радикальной реакции, когда только один электрон переносится за раз. Тепло или свет инициируют реакцию, разрывая связь между двумя атомами Cl в ионе хлорида. Это образует два радикала . Радикал — это атом, молекула или ион, имеющий неспаренные валентные электроны.Таким образом, они очень нестабильны и реактивны. На диаграмме ниже первая стадия реакции галогенирования показана ниже. Это называется инициирование .

    Реакция инициирования

    Как только радикал инициирован, он атакует алкан, в данном случае метан (CH 4 ), и создает новый углеродный радикал. Эта стадия реакции называется распространением , поскольку одна разновидность радикала создает или распространяет другой радикал.

    Реакция распространения

    Конечной стадией радикальной реакции является реакция обрыва , которая гасит присутствующие радикалы. Для реакции метан-хлор это образование хлорметана (CH 3 Cl).

    Реакция завершения

    Таким образом, радикальные реакции протекают в три стадии:

    • Инициирование — , когда радикалы образуются, как правило, под действием тепла, света или другого каталитического процесса.
    • Распространение — , когда одна разновидность радикала взаимодействует с другой молекулой, создавая другую разновидность радикала.
    • Обрыв — , когда две радикальные разновидности взаимодействуют и гасят радикальную реакцию, образуя стабильный продукт.

    (Вернуться к началу)

    Более крупные алканы и хлор

    Как видно на примере метана, если вы галогенируете более крупные алканы, вы снова получите смесь продуктов замещения, но стоит просто кратко взглянуть на то, что произойдет, если будет замещен только один из атомов водорода (монозамещение) — просто чтобы показать что не всегда все так просто, как кажется! Например, с пропаном можно получить один из двух изомеров:

    Если бы случай был единственным фактором, вы ожидали бы получить в три раза больше изомера с хлором на конце.Есть 6 атомов водорода, которые можно заменить на концевых атомах углерода, по сравнению только с 2 атомами в середине. Фактически, вы получаете примерно одинаковое количество каждого из двух изомеров. Если вы используете бром вместо хлора, большая часть продукта находится там, где бром присоединен к центральному атому углерода. Почему это происходит?

    Это связано со стабильностью промежуточного углеродного радикала, образующегося во время реакции. Углероды, у которых больше углеродных соседей, легче теряют водород и образуют промежуточный углеродный радикал.Соседние атомы углерода, будучи крупнее соседних атомов водорода, могут помочь стабилизировать образование радикала углерода. Таким образом, в реакции галогенирования третичные атомы углерода будут наиболее реакционноспособными положениями, за ними следуют вторичные атомы углерода и, наконец, первичные атомы углерода. Четвертичные атомы углерода не реагируют, поскольку они не имеют доступных атомов водорода, которые можно было бы заменить галогеном.


    Реакции галогенирования с циклоалканами

    Реакции циклоалканов обычно такие же, как и реакции алканов, с заменой атомов водорода в циклической кольцевой структуре атомом галогена.Например, в присутствии УФ-света циклопропан будет вступать в реакции замещения хлором или бромом, как и нециклический алкан.

    Однако небольшие кольцевые структуры, особенно циклопропан, также способны реагировать в темноте. В отсутствие УФ-света циклопропан может вступать в реакции присоединения, в которых кольцо разрывается. Например, с бромом циклопропан дает следующее линейное соединение.

    Это все еще может происходить в присутствии УФ-света, но вы также получите смесь реакций замещения.Кольцо сломано, потому что циклопропан сильно страдает от деформации кольца. Напомним, что валентные углы в кольце составляют 60 °, а не нормальное значение около 109,5 °, когда углерод образует четыре одинарные связи.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Почему алканы иногда называют парафинами?

    2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует наименее охотно?

    Ответы

    1. Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

    2. проще всего: F 2 ; наименее охотно: I 2

    Множество интересных и часто полезных соединений имеют один или несколько атомов галогена на молекулу. Например, метан (CH 4 ) может реагировать с хлором (Cl 2 ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH 3 CH 3 ), перечислены в таблице 7.6 вместе с некоторыми из их использования.

    Таблица 7.6: Некоторые галогенированные углеводороды


    Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

    Когда-то широко использовавшиеся в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени. Примером может служить четыреххлористый углерод (CCl 4 ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендуется для любого использования.Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезные заболевания при продолжительном воздействии. Более того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl 2 ), что делает использование CCl 4 в огнетушителях особенно опасным.

    Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика. При нанесении на кожу он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.

    Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.


    Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

    Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве вспенивающих агентов для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (ХФУ) перечислены в таблице 7.6.

    Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O 3 ), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений. ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами.Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH 2 FCF 3 , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl 2 CF 3 . Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньшее количество молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.

    Рисунок 7.13. Разрушение озонового слоя в верхних слоях атмосферы. Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от ультрафиолетового излучения солнца, которое может вызывать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и пурпурные области в центре) представляют собой большие области значительного разрушения озона. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа до начала октября и заполняют их примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя также отмечено в арктических регионах. Самая большая озоновая дыра из когда-либо наблюдавшихся произошла 24 сентября 2006 года.


    Алканы крекинга

    Что такое треск? Крекингом называют разбиение больших молекул углеводородов на более мелкие и полезные части.Это достигается за счет использования высоких давлений и температур без катализатора или более низких температур и давлений в присутствии катализатора . Катализатор , , , — это вещество, которое увеличивает скорость химической реакции, не подвергаясь при этом постоянным химическим изменениям.

    Источником крупных молекул углеводорода часто является фракция нафты или фракция газойля, образующаяся при фракционной перегонке сырой нефти (нефти).Эти фракции получают в процессе перегонки в виде жидкостей, но повторно испаряются в газовую фазу перед крекингом. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом с образованием смесей более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные связи углерод-углерод. Одна возможная реакция с участием углеводорода C 15 H 32 может быть:

    C 15 H 32 → 2C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 H 18

    Или, чтобы более четко показать, что происходит с различными атомами и связями:

    Это только один из способов расщепления данной конкретной молекулы.Обратите внимание, что помимо получения более мелких алканов, реакция крекинга также может давать алкены с двойными связями. В этом случае алкены — этен (C 2 H 4 ) и пропен (C 3 H 6 ) — являются важными материалами для изготовления пластмасс или производства других органических химикатов. Октан — одна из молекул бензина (бензина).


    Присматриваясь: алкановая основа свойств других соединений

    Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.

    Рисунок 7.13 Сравнение липидов и алканов. Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, типичные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.

    (Вернуться к началу)


    7.5 Краткое содержание главы

    Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они соотносятся с темами в главе.

    Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов. Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

    Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами .Они имеют общую формулу C n H 2 n + 2 . Любой данный алкан отличается от следующего в ряду единицей CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

    Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, являются изомерами друг друга.У трех мельчайших алканов нет изомерных форм; начиная с C 4 H 10 , все другие алканы имеют изомерные формы.

    Циклоалканы — это углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

    Напомним, что структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Сводная структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода связан с достаточным количеством атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи

    Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

    Алканы обычно не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями.Они действительно горят (претерпевают реакции сгорания, ).

    Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов. Эта реакция называется галогенированием . Алкилгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

    Алканы большего размера можно разбить на алканы и алкены меньшего размера с использованием высокой температуры или катализаторов.Эти реакции называются реакциями крекинга .

    (Вернуться к началу)


    7.6 Упражнения в конце главы

    1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48 ° C. Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество не растворяется в воде и плавает на поверхности. Вещество может быть органическим или неорганическим?

    2. В чем опасность проглатывания жидкого алкана?

    3. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.
    4. Ниже приводится формула линии для алкана. Нарисуйте уплотненную структуру.

    5. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

      1. бутан, C 4 H 10 (обычная жидкость для зажигалок)
      2. Октан

      3. , C 8 H 18 (типичный углеводород в бензине).
    6. Плотность пробы бензина 0,690 г / мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах диоксида углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O), образовавшихся на галлон (3.78 л) бензина при использовании в автомобиле.

    7. Изобразите структуры четырех из девяти изомерных гексанов (C 7 H 16 ).

    8. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

    9. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

      1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую конструкцию.
      2. Какая формула представляет собой галогенид алкила? Напишите его сокращенную структурную формулу.
      3. Какая формула представляет собой циклический алкан?
      4. Какова молекулярная формула соединения, обозначенного (i)?

    (Вернуться к началу)

    7.7 Ссылки

    Текст этой главы был адаптирован из ресурсов Creative Commons, перечисленных ниже, если в тексте не указано иное.

    1. Органическая химия (2016) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
    2. Ингалянт. (2017, 12 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 01:21, 13 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Inhalant&oldid=765135147
    3. .

    4. Аноним. (2012) Введение в химию: общие, органические и биологические (V1.0). Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html
    5. Физическая и теоретическая химия (2017) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/General_Principles_of_Chemical_Bonding/Bond_Energies.
    6. Нефть. (2017, 14 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 06:29, 16 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Petroleum&oldid=765440823
    7. .

    8. Болл Д. У., Хилл Дж. У. и Скотт Р. Дж. (2016) MAP: Основы общей, органической и биологической химии . Свободные тексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.