Ди и полисахариды: К сожалению, что-то пошло не так

Содержание

«Углеводы. Моно, ди- и полисахариды»

Белки, жиры, углеводы —

это вещества

«Жизнь есть способ существования белковых тел». Ф. Энгельс

(немецкий философ)

Значит, жизнь невозможна без белков, а без углеводов возможна?

Как появились углеводы на Земле?

Это происходит на свету.

C n (H 2 O) m

ди

моно

сахариды

сахариды

поли

сахариды

С 6 Н 12 О 6

С 12 Н 22 О 11

6 Н 10 О 5 ) n

глюкоза фруктоза

крахмал

гликоген целлюлоза

сахароза мальтоза лактоза

Функции углеводов

запасающая

строительная

энергетическая

1г -17,6кДж

Физические свойства

Углевод

Особенности строения

Химические свойства

Нахождение в природе

Определите формулу органического соединения, состоящего из

углерода (массовая доля 40%), кислорода (массовая доля 53,33%)

и водорода (массовая доля 6,67%), если относительная плотность паров этого вещества по воздуху составляет 6,207.

Дано: Решение:

ω (С)=40% X : Y : Z=40/12 : 6,67/1 : 53,33/16

ω (О)=53,33% X : Y : Z=3,3 : 6,67 : 3,3

ω (Н)=6,67% X : Y : Z= 1:2:1

D возд =6,207 СН 2 O простейшая формула

_____________ М(СН 2 O)=12+1∙2+16=30г/моль

С х Н y O z -? М ист = D возд ∙29=6,207∙29=180 г/моль

180:30=6

С 6 Н 12 О 6 истинная формула

Ответ: С 6 Н 12 О 6

Бесцветное кристаллическое вещество,

хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус

Реакции окисления

Реакции восстановления

Спиртовое брожение:

Маслянокислое брожение

Молочнокислое брожение

Глюкоза

Источник энергии для живых организмов; в медицине, в кондитерском производстве она входит в состав напитков, для изготовления зеркал, елочных украшений (серебрение), а также в текстильной промышленности при крашении.

В соке винограда,

в спелых фруктах, ягодах, в меде

Альдегидоспирт

Состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы

Гидролизуется

Бесцветное кристаллическое вещество,

хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус

Сахароза

Сахарный

Продукт питания,

Гидролизуется

Макромолекулы

картофель,

Продукт питания, для

Бесцветное кристаллическое вещество,

хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус

Крахмал

Бесцветное кристаллическое вещество,

хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус

Целлюлоза

Получение бумаги, кинопленки, смолы, искусственого шелка, скипидара

Макромолекулы

Гидролизуется

Древесина, волокна хлопка, льна и конопли

Какие отличия можно выделить между

глюкозой и сахарозой

1)моносахарид

2) вступает в реакцию «серебряного зеркала»

1)Дисахарид

2) не вступает в реакцию «серебряного зеркала»

Какие отличия можно

выделить между

крахмалом и целлюлозой

1) n достигает несколько тысяч;

2) в основном состоит из линейных макромолекул, есть и разветвленные;

1) n достигает сотен тысяч;

2) макромолекулы имеют лишь линейную структуру;

3) употребляют в пищу

3) не употребляют в пищу

Всем известно, что углеводы – это главные поставщики энергии для нашего организма. Но не все знают, что они являются единственными поставщиками энергии для нашего мозга. А если это молодой, растущий, думающий организм, то потребности в углеводах увеличиваются.

  Считается, что организм в сутки должен получать в больше углеводов, чем белков. Для школьников 7-10 лет это примерно 320 г, а для подростков 11-17 — это примерно 370-420 г углеводов в сутки. Для девочек потребность немного ниже.

 

Углеводы

углеводы, которые

углеводы крахмал,

расщепляются нашим

клетчатка и т.д. Эти

организмом быстро. Это

углеводы расщепляются

в организме долго,

глюкоза, фруктоза,

лактоза и т.д. Причем

поэтому и энергией

именно глюкоза

обеспечивают

постепенно и не

обеспечивает наш мозг

большими порциями.

энергией

Дело в том, что простые углеводы еще называют «плохими». Они быстро всасываются и быстро поднимают уровень сахара в крови, а также уровень ферментов, способствующих кариесу.

  Так вот, чтобы снизить негативное влияние простых углеводов (сладостей) нужно:

1)  кушать их вместе или сразу после белковой пищи (мясо, рыба), т.к. белки задерживают углеводы в желудке на несколько часов;

2)  кушать их перед физическими или самое главное перед умственными напряжениями. В последнем случае, мы убиваем двух зайцев: питаем мозг и не даем развиваться кариесу, а также сахару в крови.

Еще раз обратите внимание на правильный

баланс пищевых компонентов: 

белок   25-35%,  углеводы  50-60%,  жиры  15-25% . 1г углеводов – 4 ккал, 1г белка – 4 ккал,

1г жира – 9 ккал.

Углеводы могут обеспечить человечество всем необходимым до тех пор,

пока светит солнце.

Человек на Земле – не паразит или иждивенец, не грабитель, он рачительный хозяин, заботящийся о своем доме для себя и своих детей.

Повторим  

1.Какие углеводы не подвергаются гидролизу:

а) моносахариды, б) дисахариды, в) полисахариды.

2.Глюкозу иначе называют:

а) виноградным сахаром, б) фруктовым сахаром, в) тростниковым сахаром.

3.Как называется реакция: С 6 Н 12 О 6  → 2С 2 Н ОН + 2СО 2 ↑:

а) спиртовое брожение, б) окисление, в) восстановление, г) молочнокислое брожение

4. К природным биополимерам относится:

а) полиэтилен, б) глюкоза, в) целлюлоза, г) сахароза.

5.Волокна каких растений содержат до 98% целлюлозы:

а) лен, б) конопля, в) древесина, г) хлопок. 

Домашнее задание:

Повторить §22-24, выполнить задания

в формате ЕГЭ (задания А16)

Гидролиз ди- и полисахаридов, Ферментативный гидролиз полисахаридов

Гидролиз дисахаридов и полисахаридов

Гидролиз ди- и полисахаридов – наиболее распространенный процесс, протекающий в пищевых продуктах при тепловой и холодильной обработке, а также при хранении картофеля, плодов и овощей в замороженном и охлажденном состоянии.

При нагревании дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза) под действием кислот или в присутствии ферментов  распадаются на моносахариды. Сахароза в водных растворах под влиянием кислот присоединяет молекулу воды и гидролизуется на равное количество глюкозы и фруктозы, вращающих плоскость поляризации влево, а не вправо, как сахароза.

Такое преобразование называют инверсией, а эквимолекулярную смесь глюкозы и фруктозы – инвертным сахаром, который имеет более сладкий вкус, чем сахароза.

Полисахариды также при нагревание под действием кислот или в присутствии ферментов подвергаются гидролизу с образованием низкомолекулярных соединений, принимающих участие в обменных процессах.

Из высокомолекулярных соединений существенным изменениям подвергаются крахмал и пектиновые вещества.

Ферментативный гидролиз некрахмалистых полисахаридов

Этот гидролиз имеет место под действием ферментов целлюлолитического, гемицеллюлазного и пектолитического комплекса. Используется в пищевой технологии для более полной переработки сырья и улучшения качества продукции. Например, гидролиз некрахмалистых полисахаридов (пентозанов и др.) при солодоращении имеет значение в последующем для образования окрашенных и ароматических продуктов (при сушке солода и создании определенных органолептических свойств пива). В производстве соков и в виноделии — для осветления, увеличения выхода сока, улучшения условий фильтрации.

Гидролиз целлюлозы происходит под действием комплекса целлюлолитических ферментов.

Гемицеллюлозы вместе с пектиновыми веществами образуют основ­ное вещество клеточных оболочек растений. Гидролиз гемицеллюлоз име­ет место под действием обширного комплекса гемицеллюлазных фер­ментов. Эта группа полисахаридов, разнородная по строению, молеку­лярной массе и составу, при гидролизе дает довольно разнообразный на­бор соединений: глюкозу, фруктозу, маннозу, галактозу, ксилозу, араби-нозу, глюкуроновую и галактуроновую кислоты.

Гидролиз пектиновых веществ имеет место под действием пектолитических ферментов.

Пектинэстераза гидролизует сложные эфирные связи в пектиновой кислоте и пектине и отщепляет метиловый спирт.

Полигалактуроназа осуществляет гидролитическое расщепление α-1,4-гликозидных связей в цепи пектиновых веществ и по своему действию на пектиновые вещества разделяется на эндо- и экзоферменты.

Протопектиназа – это фермент, действующий на протопектин.

При переработке пищевого сырья в пищевые продукты эти реакции
занимают важное место. Они катализируются кислотами и щелочами, и
многие из них идут по типу β-элиминации. Пентозы, как главный про­дукт дегидратации, дают фурфурол, гексозы — оксиметилфурфурол и
другие продукты, такие как 2-гидроксиацетилфуран, изомальтол и мальтол. Фрагментация углеродных цепей этих продуктов дегидратации при­водит к образованию левулиновой, муравьиной, молочной, уксуснойкислот и ряда других соединений. Некоторые из образующихся продуктов обладают определенным запахом и могут поэтому сообщать пище­вому продукту желательный или, наоборот, нежелательный аромат. Этиреакции требуют высокой температуры. Фурфурол и оксиметилфурфу­рол образуются при тепловой обработке фруктовых соков. Токсичностьэтих продуктов изучалась на крысах, и было отмечено, что фурфурол токсичнее оксиметилфурфурола.

Ключевым соединением в реакции дегидратации является 3-дезоксиглюкозон (образование которого из D-глюкозы показано на рисунке 2.10.

Реакция β-элиминации может продолжаться с енольной формой 3-дезоксиглюкозона. Конечным продуктом является оксиметилфурфурол (рис.)

3-дезокси-D-глюкоза

Образование оксиметилфурфурола.

Образование оксиметилфурфурола.

 

Тема 9: Углеводы: моносахариды, ди- и полисахариды

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1.Дисахариды: мальтоза, лактоза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы.

Ответы:

К дисахаридам относятся свекловичный сахар (сахароза), солодовый сахар (мальтоза), — молочный сахар (лактоза).

Мальтоза в свободном виде не встречается, она содержится в солоде — продукте, получаемом из проросших и смолотых зерен хлебных злаков. При гидролизе мальтоза распадается на две молекулы глюкозы. В промышленности мальтозу получают осахариванием крахмала ферментами и кислотой. Температура плавления мальтозы 108 °С. Мальтоза входит в состав многих кондитерских изделий как составная часть патоки.

Лактоза (молочный сахар) находится в молоке (4-5 %). Молочно — кислые бактерии сбраживают этот сахар в молочную кислоту. Являясь составной частью молока, лактоза входит во все кондитерские изделия, содержащие молоко. Принагревании растворов лактозы она разлагается и повышает цветность раствора.

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов

2.Моносахариды. Классификация, строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз (рибоза, ксилоза, дезоксирибоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Физико-химические свойства моносахаридов.

Ответы:

Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы).Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.

Хеуорс Фишер

Глюкоза существует в форме двух оптических изомеров, которые можно представить проекционными формулами

Решите задачи:

1. Напишите оксикарбонильные формулы (формулы Фишера и Хеуорса)

пентоз: рибозы, дезоксирибозы;

гексоз: глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы.

Конфигурация какого хирального атома определяет принадлежность моносахаридов к D и L –стереохимическим рядам?

Задача №2

В двух пробирках находятся 1% растворы сахарозы и лактозы. В лаборатории имеются 36,5% раствор HCl, 10% раствор NaOH, 2% раствор CuSO4, дистиллированная вода и горелка. Требуется распознать содержимое пробирок.

Вопросы:

1. К какому классу органических соединений относятся сахароза и лактоза?

Класс органических соединений: Углеводы

2. В чем заключается сходство и различие сахарозы и лактозы?

3. Что такое мутаротация и мутаротируют ли растворы сахарозы и лактозы?

Мутаротация (лат. mutare – изменять, rotatio – вращение) в данном случае это изменение вращения плоскости поляризации света свежеприготовленными растворами разных аномеров.

Водные растворы лактозы мутаротируют

Растворы сахарозы не мутаротируют, что объясняется отсутствием в ее молекуле свободного полуацетального гидроксила. Сахароза вращает плоскость поляризации вправо.

4. Какая связь разрывается при гидролизе сахарозы и лактозы?

При гидролизе дисахориды расщепляются на состовляющие их моносахариды за счет разрыва связей между ними (гликозидных связей)

5. Как можно различить содержимое имеющихся пробирок, используя имеющиеся реактивы?

Налить в пробирку 4 капли 1%-го раствора лактозы, 4 капли 2н. NaOH и 1 каплю 0,2н CuSO4. Голубой осадок гидрата окиси меди при встряхивании пробирки растворяется, образуя синеватый раствор (доказательство наличия гидроксильных групп). Остатки медного купороса со стенок пробирки, если имеются, смыть 5 каплями воды. Для того, чтобы реакция прошла , высота жидкости в пробирке должна быть 18-20 мм, в противном случае добавить еще несколько капель воды. Затем нагреть верхнюю часть раствора до кипения. Через несколько секунд в нагретой части появится желто-оранжевое окрашивание (доказательство наличия свободной альдегидной группы у лактозы).

Ответьте на тесты:

1. Гидролиз лактозы приводит к образованию

β,D-галактопиранозы и α,D-глюкопиранозы;

2. Гидролиз целлобиозы приводит к образованию

β,D-глюкопиранозы и D-глюкопиранозы.

3 Гидролиз мальтозы приводит к образованию

α,D-глюкопиранозы и D-глюкопиранозы.

5. К дисахаридам относятся

Сахароза

Занятие № 10

Тесты по теме «Ди- и полисахариды»

Модуль включает 10 тестовых вопросов по теме. В том числе, ученику предлагается рассчитать и указать сколько литров углекислого газа образуется при окислении 0,5 моль сахарозы.

Категория пользователей
Обучаемый, Преподаватель

Контактное время
15 минут

Интерактивность
Средняя

Дисциплины
Химия
/ Органическая химия
/ Углеводы
/ Дисахариды (олигосахариды)
/ Применение дисахаридов
/ Полисахариды
/ Применение полисахаридов

Уровень образования
Профессионально-техническая подготовка, повышение квалификации

Статус
Завершенный вариант (готовый, окончательный)

Тип ИР сферы образования
информационный модуль

Место издания
Москва

Ключевые слова
Фенолы

Автор

Морозов Михаил Николаевич

Марийский государственный технический университет

Издатель

Марийский государственный технический университет ГОУВПО

ГОУВПО «Марийский государственный технический университет»

Россия, 424000, Республика Марий Эл, Йошкар-Ола, Ленина пл. , 3,

Сайт —
http://www.mmlab.ru

Эл. почта —
[email protected]

Правообладатель

Федеральное агентство по образованию России

Федеральное агентство по образованию России

Россия, 115998, Москва, Люсиновская ул., 51

Внимание! Для воспроизведения модуля необходимо установить на компьютере проигрыватель ресурсов.

Характеристики информационного ресурса

Тип используемых данных:
application/xml, image/jpeg, image/png, application/x-shockwave-flash, audio/mpeg, text/html

Объем цифрового ИР
843 046 байт

Проигрыватель
OMS-player версии от 2.0

Категория модифицируемости компьютерного ИР
открытый

Признак платности
бесплатный

Наличие ограничений по использованию
есть ограничения

Рубрикация

Ступени образования
Среднее (полное) общее образование

Целевое назначение
Учебное

Тип ресурса
Открытая образовательная модульная мультимедийная система (ОМС)

Классы общеобразовательной школы
10

Уровень образовательного стандарта
Федеральный

Характер обучения
Базовое

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т. е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

[PDF] 3874212_POLISAHARIDUY_farm — Free Download PDF

Download 3874212_POLISAHARIDUY_farm…

УГЛЕВОДЫ ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Цель лекции • сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств ди- и полисахаридов

План лекции • Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов • Классификация • Химические свойства • Реакции обнаружения

Углеводы

Моносахариды

Полисахариды

Олигосахариды Гомополисахариды

• дисахариды • трисахариды • тетрасахариды и т. д (до n=10)

Гетерополисахариды

Дисахариды

восстанавливающие полуацетальный гидроксил + спиртовой гидроксил •мальтоза •целлобиоза •лактоза

невосстанавливающие полуацетальный гидроксил + полуацетальный гидроксил сахароза

Образование молекулы мальтозы Ch3OH

Ch3OH

O HO

4 1

OH

O

OH

O

HO

1

OH

OH

OH α-D-глюкопираноза

OH

α-1,4-гликозидная связь

α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза α-мальтоза

Ch3OH O

Ch3OH O

OH

OH

O

HO

OH

HO HO

α-мальтоза

OH OH

Ch3CH Oh3 OH O OH OH O C OH OH O H O OH OH OH OH оксо-таутомер β-мальтоза мальтозы

CH Ch32OH OH OO OH OH

Ch3 OH

Ch3 OH O OH

OH O

HO OH

Cu(OH)2 to

C

OH

оксо-таутомер мальтозы Ag(Nh4)2OH to

O H

OH

продукты окисления мальтозы + Ag + NH + H O 3 2

продукты окисления мальтозы + Cu2O + h3O

Ch3 OH O OH HO OH

Ch3OH O OH HO

Ch3 OH

O

OH O

C

OH OH

α-1,4мальтоза

Br2, h3O Ch3OH

O

OH O

H

OH

OH OH мальтобионовая кислота

C

OH

Ch3OH HO O OH

O

Ch3OH O OH OH

Ch4OH HCl газ

OH лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза OH

Ch3OH HO O OH

O

Ch3OH O OH

OH OH O-метил-β-лактозид

OCh4

Ch3 OH HO O OH

O

Ch3 OH O OH OH

h3O, H+

OH

OH

лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза

Ch3 OH HO O OH + OH OH β-D-галактопираноза

Ch3 OH O OH OH HO OH β-D-глюкопираноза

Ch3OH O

Ch3OH O

OH

OH

O

HO

OH OH α-мальтоза

OH

h4CO

(Ch4)2SO4 NaOH O-гликозидные связи

Ch3OCh4 O

Ch3OCh4 O

OCh4

OCh4

O OCh4

октаметилмальтоза

OCh4 OCh4

h4CO

Ch3OCh4 O

Ch3OCh4 O

OCh4

OCh4

O OCh4

Ch3 OCh4 O OCh4 h4 CO

OH OCh4

2,3,4,6-тетраметилα-D-глюкопираноза

OCh4 OCh4

h3O, H+

+

HO

Ch3 OCh4 O OCh4

OH OCh4

2,3,6-триметилα-D-глюкопираноза

Ch3OH O

Ch3OH O

OH

OH

O

HO OH

(Ch4CO)2O OH

OH α-мальтоза

Ch3OAc O

Ch3OAc O

OAc

OAc

O

AcO OAc

OCOCh4 OAc Ac

октаацетилмальтоза

Ch3OAc O

Ch3OAc O

OAc

OAc

O

AcO OAc

OCOCh4 OAc Ac h3O, H+

Ch3OH

O

2 HO

OH глюкоза

OH OH

+ 8 Ch4COOH

Ch3OAc O

Ch3OAc O

OAc

OAc

O

AcO

OCOCh4 OAc Ac

OAc h3O, NaOH

Ch3OH O

Ch3OH O

OH

OH

O

HO

+ 8 Ch4COONa OH OH

OH мальтоза

Ch3OH

O HO

1

OH

OH OH O 1,2-гликозидная связь

α-D-глюкопираноза

сахароза Ch3 OH OH α-D-глюкопиранозил-1,2O β-D-фруктофуранозид 2 HO Ch3 OH 1 OH

β-D-фруктофураноза

Ch3 OH O OH HO OH + H O, H 2 O Ch3 OH O HO Ch3 OH OH сахароза

Ch3 OH O OH OH

HO OH

α-D-глюкопираноза +

Ch3 OH OH O HO Ch3 OH OH β-D-фруктофураноза

Гомополисахариды крахмал

целлюлоза

декстран гликоген

Гетерополисахариды Гепарин

Камеди

Слизи Пектиновые вещества

Гиалуроновая кислота Полисахариды соединительной ткани

Фракции крахмала: •амилоза (10-20%) •амилопектин (80-90%) (C6h20O5)n

Строение амилозы Ch3 OH O OH

O -1,4

Ch3 OH O OH

Ch3 OH O OH

O

OH

OH

OH α-D-глюкопираноза

C h3 O H O OH OH

O n

O

Гидролиз амилозы Кислотный гидролиз: C h3 O H O OH OH

амилоза

h3O, H+ O n

C h3 O H O OH

n HO H

OH OH

глюкоза

Гидролиз амилозы Ферментативный гидролиз: C h3 O H O OH

h3O ферменты

h3O ферменты

O

OH

C h3 O H O OH OH

n

C12h32O11 мальтоза

O m

декстрины m

Фруктоза.

Сахароза. Мальтоза Полисахариды — Справочник химика 21








    Ряд моносахаридов встречается в природе в свободном состоянии глюкоза и фруктоза. Многие моносахариды входят в состав полисахаридов. Например, глюкоза входит в состав сахарозы, мальтозы, лактозы, крахмала, клетчатки и др. [c.170]

    Представителями группы гидролаз являются карбогидразы, катализирующие гидролиз полисахаридов, важное место среди них занимают мальтаза, расщепляющая а-гликозидную связь в дисахаридах (мальтозе), инвертаза, расщепляющая сахарозу на глюкозу и фруктозу. Амилазы — группа ферментов, гидролизующих крахмал с образованием декстринов и мальтозы. По характеру действия различают а-амилазу, 3-амилазу и глюкоамилазу.  [c.24]

    Моносахариды арабиноза галактоза Глюкоза ксилоза фруктоза Ди-, три-, тетрасахариды лактоза мальтоза раффиноза сахароза стахиоза Полисахариды гемицеллюлозы клетчатка крахмал пектин [c. 46]

    Моносахариды арабиноза галактоза глюкоза ксилоза фруктоза Дисахариды лактоза мальтоза раффиноза сахароза стахиоза Полисахариды декстрины клетчатка крахмал пектин Органические кислоты лимонная молочная [c.111]

    В свободном состоянии D-глюкоза находится в плодах, например в винограде, и в цветах вместе с D-фруктозой и сахарозой (мед, извлекаемый пчелами из нектара цветов, представляет собой эквимолекулярную смесь D-глюкозы и D-фруктозы). D-Глюкоза содержится в виде соединений с глюкозой или с другими моносахаридами в дисахаридах — мальтозе, лактозе, сахарозе и целлобиозе — и в важнейших полисахаридах — [c.242]

    Дисахариды растительной пищи представлены сахарозой — основным компонентом пищевого сахара и многих сладостей (конфет, тортов, варенья). При расщеплении полисахаридов в системе пищеварения образуется дисахарид мальтоза, которая расщепляется на две молекулы глюкозы. Сахароза распадается на глюкозу и фруктозу. Одновременное потребление большого количества сахарозы, как и моносахаридов, может вызывать гипергликемию и ее последствия, поэтому оправдано только при необходимости быстрого восстановления запасов энергии. [c.448]

    Сложные углеводы непосредственно организмом не усваиваются. Будучи введены с пищей, полисахариды (крахмал и гликоген) и дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза и др.) усваиваются организмом только после превращения в простые сахара— моносахариды (главным образом глюкозу и фруктозу). [c.311]

    Исходная молекула акцептора для биосинтеза линейных гомополисахаридов часто представляет собой небольшую молекулу олигосахарида, структура которой идентична или очень близка к структуре образуемого полисахарида. Так, например, мальтоза может выступать как акцептор при биосинтезе амилозы, а сахароза — при биосинтезе фруктозана. [c.28]

    На 3-й день исследования для идентификации чистой культуры у нее выявляют оксидазную активность и делают посев на среды с углеводами (табл. 2.4). Менингококки обладают оксидазой, ферментируют глюкозу и мальтозу с образованием кислоты, лактозу, сахарозу и фруктозу не ферментируют, полисахарид из сахарозы не образуют, не растут в присутствии 0,2 % желчи. Для выявления оксидазной активности на кусочек фильтровальной бумаги, смоченной каплей свежеприготовленного 1%-го раствора солянокислого парадиэтилфенилендиамина, петлей наносят культуру менингококков. Культуры, обладающие оксидазной активностью, в течение 30 — 60 с вызывают вначале порозовение, а затем почернение бумаги с реактивом. Для определения способности образовывать полисахарид культуры нейссерий засевают на бескрахмальную среду с 1 % сахарозы и инкубируют при 37 °С в течение 24 — 48 ч, после чего на рост наносят каплю йодного раствора Люголя. В случае образования полисахарида сразу развивается буро-лиловое окрашивание. [c.118]

    К наиболее важным моносахаридам относятся пентозы (ксилоза, рибоза) и гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза). К олигосахаридам принадлежат дисахариды сахароза, мальтоза, лактоза, целлобио-за трисахариды и тетрасахариды. В группу полисахаридов входят крахмал, гликоген и клетчатка. [c.73]

    Широко развитые в последние годы исследования ароматической структуры лигнина (см. первую главу) показывают возможность подобного источника образования ароматических углеводородов, но в то же время доказано отсутствие истинного лигнина в низкоорганизованных растениях (Манская, 1954). В сложных реакциях, сопровождающих образование органического вещества осадочных пород, участвуют как полисахариды — целлюлоза, гемицеллюлозы, хитин на различных стадиях их распада, так и соединения более простого состава — моносахара, уроновые кислоты и др. В современных озерных водах и пресноводных осадках идентифицированы свободные сахара сахароза, мальтоза, глюкоза, фруктоза. А. П. Виноградов и Е. А. Бойченко, (1943) показали хорошую сохранность пектиновых соединений в сланцах. Свейн (Swain, 1958) определил сахара типа арабинозы в гидролизатах из девонских сланцев, В битуминозных осадочных породах от ордовика до третичного возраста обнаружены углеводы и протеиновые вещества (Pala as et al,, 1960).[c.151]

    У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]








    К этим ферментам относят -фруктофуранозидазу (прежние названия—инвертаза или сахараза), которая катализирует расщепление сахарозы на глюкозу и фруктозу а-глю-козидазу, участвующую в расщеплении дисахарида мальтозы на две молекулы глюкозы -галактозидазу, катализирующую расщепление дисахарида лактозы на молекулы галактозы и глюкозы, и др. Ряд гидролаз катализирует распад полисахаридов. К ним относят а- и -амилазы, ускоряющие расщепление крахмала, целлюлазу, действующую на целлюлозу, и ну л азу, расщепляющую полисахарид инулин и некоторые другие ферменты. [c.66]

    Микроорганизмы характеризуются неодинаковой способностью использовать различные соединения углерода для конструктивного и энергетического метаболизма. Чтобы выяснить возможность роста микроорганизмов за счет тех или иных углеродсодержащих веществ, их высевают обычно на синтетические среды, содержащие в качестве единственного источника углерода различные MOHO, ди- и полисахариды, многоатомные спирты, органические кислоты, углеводороды. Из углеводов и многоатомных спиртов испытывают, как правило, следующие соединения арабинозу, ксилозу, рамнозу, глюкозу, фруктозу, маннозу, галактозу, сорбозу, сахарозу, лактозу, мальтозу, трегалозу, целлобиозу, рафинозу, декстрин, крахмал, инулин, целлюлозу, глицерол, эритрит, маннит, дульцит, сорбит, инозит, салицин. [c.155]

    Таким методом можно определять глюкозу, фруктозу, маннозу, галактозу, ксилозу, арабинозу. Дисахариды — сахароза, целлобиоза, лактоза, мальтоза — определяют после кислотного гидролиза определение крахмала и некоторых других полисахаридов можно проводить после слабого кислотного гидролиза. [c.419]

    Мобилизация запасенных углеводов. Углеводы — важнейшая группа запасных питательных веществ семян. Некоторые семена содержат небольшой запас сахарозы, а также другие сахара (в зависимости от вида) стахиозу, мальтозу, галактозу, рибо-зу, фруктозу, глюкозу. Часто эти сахара связаны с белками в гликопротеиновые комплексы. Однако основным запасным полисахаридом в семенах является крахмал. Семена злаков содержат 50 — 76% крахмала от сухой массы (кукуруза и сорго — до 76, пшеница и ячмень —до 70%), бобовые —50 —60% (горох — до 50, бобы — до 60%). Крахмал откладывается в пластидах при созревании семян. Когда крахмальные зерна вырастают до полных размеров, ламеллярная структура пластид разрушается. Размеры крахмальных зерен в семенах различных растений варьируют в пределах примерно от 15 (рис) до 50 мкм в диаметре (бобы). Кроме сахаров и крахмала в качестве резервных углеводов могут выступать полисахариды, входящие в состав клеточных стенок. Это прежде всего гемицеллюлозы (галакто-маннаны, глюкофруктаны и др.). [c.287]


Ди-полиуглеводы

Общие углеводы
Название Получение названия и источника
Моносахариды
Глюкоза От греческого слова сладкое вино; виноград
сахар, сахар в крови, декстроза.
Галактоза греческое слово, обозначающее молоко — «галактик»,
содержится как компонент лактозы в молоке.
Фруктоза латинское слово для обозначения фруктов — «fructus»,
также известная как левулоза,
содержится во фруктах и ​​меде; сладчайший сахар.
Рибоза Рибоза и дезоксирибоза находятся в позвоночнике
структура РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды — содержат два моносахарида
Сахароза Французское слово, обозначающее сахар — «сукре»,
дисахарид, содержащий глюкозы и фруктозы; Таблица
сахар, тростниковый сахар, свекольный сахар.
Лактоза Латинское слово, обозначающее молоко — «лакт»;
дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозы и галактозы.
Мальтоза Французское слово для «солод»;
дисахарид, содержащий двух единиц глюкозы ; нашел
в проросших зернах, из которых делают пиво.
Общие полисахариды
Название Источник
Крахмал Растения хранят глюкозу в виде полисахаридного крахмала. Зерновые (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также
клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза Главный компонент жестких клеточных стенок в
растения представляет собой целлюлозу и представляет собой линейный полисахаридный полимер с
много моносахаридных единиц глюкозы.
Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных.
и человека, который аналогичен крахмалу в растениях.Гликоген
синтезируется и хранится в основном в печени и мышцах.
Ди-, полиуглеводы
— Вступление

Введение:

Общие названия углеводов включают сахара, крахмалы,
сахариды и полисахариды. Термин сахарид происходит от
от латинского слова «sacchararum» от сладкого вкуса
сахаров.

Моносахариды содержат одну сахарную единицу, такую ​​как глюкоза,
галактоза, фруктоза и др.

Дисахариды содержат две сахарные единицы. Почти во всех
случаях один из сахаров — глюкоза, а другой сахар —
галактоза, фруктоза или другая глюкоза. Общие дисахариды
мальтоза, лактоза и сахароза.

Полисахариды содержат много сахарных звеньев в длинном полимере
цепочки из множества повторяющихся единиц.Самая распространенная единица сахара — это
глюкоза. Обычные полисахариды — это крахмал, гликоген и целлюлоза.

Ди- и полисахариды

Ди- и полисахариды

Химия 240

Лето 2001 г.


Дисахариды — полисахариды



Последний раз мы исследовали
структурные характеристики моносахаридов. Мы увидели, что главный
полезно описаны стереохимические особенности альдогексозов и альдопентозов.
формулами проекции Фишера, но мы узнали, что структуры этих
соединения также следует понимать как циклические полуацетали.

Сегодня мы более подробно рассмотрим химический состав этого полуацеталя.
связь. В частности, напомним, как полуацетали
превращаются в ацетали. Мы обнаружим, что эти ацетальные связи
что скрепляет ди- и полисахариды.

Давайте начнем с запоминания последовательности реакций, связывающих альдегиды.
и спирты, полуацетали и ацетали.

Для наших целей ключевой особенностью является преобразование полуацеталя
и спирт в ацеталь, с одновременным высвобождением молекулы
воды.Если применить эту особенность схемы к раствору глюкозы
в метаноле (со следами кислотного катализатора) получаем:

Ацетальные продукты называются «гликозидами». Если используемый сахар — глюкоза,
они «глюкозиды». Для этого есть несколько разумных механизмов.
конверсии, и мы не будем их подробно рассматривать. Имейте в виду, что
преобразование между полуацеталем и ацеталем требует кислотного катализатора.
Превращение альдегида в полуацеталь катализируется либо
основанием или кислотой.Могут быть созданы условия для получения либо альфа
или бета-стереохимия гликозида.

Гликозиды очень распространены в природе. Помимо ди- и полисахаридов
мы рассмотрим позже, это очень часто для глюкозы (или других сахаров)
и спирт для образования ацетальной связи. Часто это улучшает воду
растворимость в спирте и облегчает выведение. В этом случае
с холестерином:


Есть еще одно важное различие между
полуацетальные и ацетальные связи в сахарах и сахаридах, и что
это их реакция с мягкими окислителями.Альдегиды довольно просты
окисляться до карбоновых кислот, а ацетали (не имеющие карбонильной группы)
окисляются довольно сложно. Окислители, используемые в углеводах
химии обычно представляют собой соединения меди (II), которые восстанавливаются до меди (I)
окись. Сахара, которые окисляются этими реагентами, называются восстанавливающими.
сахара, потому что они восстанавливают медь (II) до меди (I).

Эти реагенты используются в основном растворе, поэтому полуацетали и альдегиды
находятся в равновесии. Это означает, что циклическая полуацетальная форма сахара
будет производить равновесное количество альдегидной формы с открытой цепью, которая
затем восстановит медь (II) до меди (I) и даст положительный результат.Таким образом, полуацетальная форма представляет собой редуцирующий сахар.

Напротив, ацетальные формы (гликозиды) не являются восстанавливающими сахарами, поскольку
при наличии основания ацетальная связь стабильна и не превращается в
альдегид или полуацеталь. В результате в редуцирующем сахаре
аномерный углерод находится в альдегиде или полуацетале. В невосстанавливающем сахаре
аномерный углерод находится в ацетале.

Характеристика сахаров как восстанавливающих или невосстанавливающих дает
полезные подсказки относительно их структуры.Считайте дисахариды мальтозой
и фруктоза. Мальтоза содержит функциональную группу полуацеталя и является восстанавливающим
сахар. Во фруктозе оба аномерных атома углерода находятся в ацетальных функциональных группах,
поэтому фруктоза — это невосстанавливающий сахар.


Это подводит нас к теме дисахаридов.
Связи между моносахаридными кольцевыми звеньями в дисахаридах являются
ацетальные связи. Мы можем представить их как результат формирования
ацеталь из полуацеталя и спирта. Для этого полуацеталь
включает аномерный углерод моносахарида, и роль спирта
играет определенная группа ОН второго моносахарида.Формация
мальтозы из двух молекул глюкозы является примером этого:

Есть несколько интересных особенностей этого преобразования. Во-первых, это
катализируется ферментом мальтаза . Термин «катализированный» подразумевает
этот фермент ускоряет реакцию в обоих направлениях, так что оба образования
и гидролиз (превращение ацеталя в полуацеталь с использованием молекулы
вода) быстрее с ферментом. Ферментативный катализ обычно также
очень специфично. В данном случае эта специфика проявляется в том, что
новая ацетальная связь имеет альфа-конфигурацию, а не бета-конфигурацию (и, соответственно,
мальтаза катализирует гидролиз альфа-связи, но ничего не делает с
бета-связь). Кроме того, только группа ОН на атоме углерода номер четыре
используется как спирт, когда другие, например, на атомах углерода 1, 2, 3
и 6 могли быть использованы. Это говорит о том, что фермент удерживает два
молекулы глюкозы в определенных положениях, так что только ОН на углероде
4 глюкозы одной глюкозы могут достичь аномерного углерода другой глюкозы.

Фруктоза представляет собой пример дисахарида, в котором ацетальная связь
присоединяет аномерные атомы углерода молекулы глюкозы к аномерному углероду
молекулы фруктозы.В этом случае полуацеталь функциональный отсутствует.
группа, поэтому фруктоза — невосстанавливающий сахар. Также вот одно из колец
состоит из пяти членов, а не из шести, что показывает, что циклизация фруктозы
из формы с открытой цепью в полуацетальную циклическую форму использует ОН при углероде
5 и карбонильный углерод 2.

Мы также можем более внимательно изучить фруктозу. В своей циклической форме
аномерный (полуацеталь) углерод участвует в двух углерод-углеродных связях. Этот
означает, что когда мы открываем молекулу до ее открытой цепи, образуется аномерный
углерод становится кетокарбонильной группой.Таким образом, фруктоза является примером
кетоза ,
сахар, в котором карбонильная группа представляет собой кетон, а не альдегид.


Если мы теперь вернемся к нашему первому взгляду на полисахариды,
мы можем видеть, что крахмал амилозы состоит из многих моносахаридов глюкозы
единицы, которые связаны вместе ацетальными функциональными группами, включающими
аномерный углерод одной глюкозы и четвертый углерод следующей глюкозы.
Многократное повторение этого рисунка дает полимер.

Амилоза — линейный полимер с небольшим количеством разветвлений.В амилопектине другой
типа крахмала, есть ветви, которые включают ацетальные связи через
кислород на углероде 6. Гликоген, иногда называемый животным крахмалом, является
аналогичный полимер, обнаруженный у животных в качестве среды для хранения глюкозы. Гликоген
даже более разветвленный, чем амилопектин.

Гидролиз крахмала включает расщепление ацетальной функциональной группы.
группы с добавлением молекулы воды для каждой ацетальной связи
и производство многих молекул глюкозы. Это делают ферменты.
называется гликозидазами , которые обнаруживаются в слюне.Эти ферменты работают
только на альфа-ацетальные связи и не атакуют бета-связи. Такая бета
связи находятся в целлюлозе. Поскольку наши гликозидазы не могут гидролизоваться
бета-связи в целлюлозе, мы не можем переваривать целлюлозу, хотя
это также полимер глюкозы.

Конечно, существуют ферменты, которые гидролизуют бета-связи в целлюлозе.
Такие ферменты содержатся в бактериях, обитающих в желудках жвачных животных.
таких как крупный рогатый скот и овцы, что делает целлюлозу усвояемой жвачими животными.Они также встречаются в грибах, гниющих древесину.

Специфичность ферментов позволяет одному моносахариду, глюкозе, быть
строительный блок для крахмала, который мы считаем основным источником
энергии в наших продуктах и ​​целлюлозе, которую мы рассматриваем как структурную
материал в деревьях и основной компонент бумаги. Если мы посмотрим на это в
В контексте использования этих материалов в растении крахмал обнаруживается как
среда для хранения глюкозы в семенах и клубнях. Используется как источник
глюкозы как для энергии, так и в качестве сырья для целлюлозы, как растения
прорастает и вступает в начальный период роста.Ферменты, специфичные для альфа
связи, присутствующие в прорастающих растениях, гидролизуют крахмал до глюкозы,
как они это делают в процессе соложения, используемого при производстве пива и виски.

Целлюлоза, получаемая в процессе роста растения, является основным структурным компонентом
завода. Он должен быть достаточно стабильным, чтобы служить этой цели, поэтому
ферменты, специфичные для альфа-связи, не атакуют его бета-ацетальный функциональный
группы, и он не легко гидролизуется. Небольшое стереохимическое различие
между альфа- и бета-связями приводит к очень большим последствиям в
химия и функции крахмала и целлюлозы.


Вернуться к содержанию курса

Разница Моносахарид, Дисахарид, Полисахарид

Резюме

  • Три типа углеводов — это моносахариды, дисахариды и полисахариды
  • Моносахариды — это простейшие сахара, например глюкоза. фруктоза и галактоза
  • Дисахариды образуются путем конденсации, при которой происходит соединение двух моносахаридов вместе
  • Дисахариды могут быть расщеплены на моносахариды посредством гидролиза
  • Полисахариды, также известные как полимеры, содержат три или более моносахаридов
  • Полисахариды; крахмал, гликоген и целлюлоза важны для хранения энергии и обеспечения поддержки и защиты клеток и целых организмов

Общие

Углеводы, наряду с белками, липидами и нуклеиновыми кислотами, относятся к четырем основным классам биомолекул.Это биологические, органические макромолекулы, в состав которых входят сахара, крахмалы и волокна. Они состоят из более мелких молекул, называемых мономерами, и обозначаются формулой (CH 2 O) n .

Из формулы видно, что углеводы содержат три элемента; углерод, азот и кислород, ряд гидроксильных групп (-ОН) и карбонильная группа (C = O).

  • Первые углеводы выполняют полезные функции внутри клетки, например, являются источником и хранилищем энергии для выполнения различных процессов.Углеводы считаются самым быстрым и основным способом получения энергии. Сахар — это то, что мы едим, чтобы получить энергию, и эти углеводы можно найти, например, в макаронах, рисе и хлебе, а также в рибозе.
  • Во-вторых, сахара дезоксирибозы и рибозы образуют основную структурную основу ДНК и РНК.
  • В-третьих, углеводные полисахариды играют важную структурную роль в клетке. Например, растительная клетка имеет важную особенность, известную как клеточная стенка, которая придает растительной клетке прочность и жесткость.

Классификация углеводов

Моносахариды

Самая простая форма углеводов — это моносахариды , которые представляют собой «растворимые сладкие» сахара. Они являются строительными блоками мономеров, которые соединяются вместе для получения более сложных углеводов. «Моно» относится к одному, а «сахарид» относится к сахарам. Все они имеют формулу (CH 2 O) n , где n может быть числом от 3 до 7. Молекулярные формулы для каждого типа сахара могут быть получены с использованием общей формулы (CH 2 О) п .

Внутри биологических молекул отдельные звенья известны как мономеры, а мономеры, соединенные вместе в цепочки, известны как полимеры.

Самый распространенный моносахарид известен как глюкоза, шестиуглеродный сахар, формула которого n = 6; С 6 H 12 O 6 . В эукариотических клетках глюкоза играет важную роль в транспорте сахаров в крови и является основным источником энергии при дыхании. Глюкоза находится в кольцевой форме и имеет 2 изомера, называемых α-глюкозой и бета-глюкозой, и различаются положением гидроксильной (-OH) группы (рис. 2).α-глюкоза — это когда гидроксильная группа присутствует ниже углерода номер 1 в молекуле сахара, а бета-глюкоза — это когда гидроксильная группа присутствует ниже атома углерода.

Рисунок 2: Молекулярное расположение α-глюкозы и бета-глюкозы

Изомер — это молекулы, которые имеют одинаковую химическую формулу, но другое расположение атомов в пространстве

Дисахариды

Когда два моносахарида в сочетании попарно образуется дисахарид. Таблица 1 показывает комбинации двух моносахаридов, которые могут быть одинаковыми или разными. Важно помнить об этих простых реакциях конденсации, приведенных в таблице 1:

Источник энергии в прорастающих семенах

Дисахариды Компонентные моносахариды Роль
Мальтоза α-глюкоза и α-глюкоза
Сахароза α-глюкоза и фруктоза Транспорт во флоэме
Лактоза α-глюкоза и галактоза Источник энергии в молоке

Таблица 1: показывает различные типы дисахаридов, присутствующие моносахариды и роль, которую играет каждый дисахарид

Глиозидная связь — конденсация (полимеризация)

Когда полимер образуется из мономера, происходит реакция конденсации, которая формирует глиозидную связь .Реакция конденсации включает образование воды (H 2 O), так как один атом кислорода и два атома водорода удаляются из моносахаридов. Эта ковалентная связь соединяет моносахарид вместе с образованием дисахарида . Номенклатура глиозидных связей зависит от того, между какими атомами углерода находится образующаяся связь. Важное практическое правило — называть атомы углерода на каждом сахаре в ориентации на 3 часа. Глиозидная связь соединяет вместе образующиеся два атома углерода; Углерод номер 1 из α-глюкозы связан с углеродом номер 4.При использовании дисахарида, мальтозы, например, глиозидная связь образуется между углеродом 1 и углеродом 4 и называется 1,4-глиозидной связью.

Глиозидная связь — это ковалентная связь (доля электронов), образованная между двумя моносахаридами в результате реакции конденсации

Глиозидная связь — гидролиз (разрушение)

Разрушение дисахаридов в результате реакции гидролиза с образованием двух моносахаридов. Это противоположно реакции конденсации, и для реакции гидролиза требуется вода (h3O).Химический состав снова изменится при добавлении воды к дисахариду и разрыву глиозидной связи с образованием двух моносахаридов.

Роли моносахаридов и дисахаридов

И моносахариды, и дисахариды могут функционировать как субстраты для дыхания, которые расщепляются для производства энергии АТФ. Что делает их полезными, так это большое количество групп основной цепи C-H, которые могут быть легко окислены, что позволяет выделять много энергии.

Тесты на восстанавливающие и невосстанавливающие сахара

Моносахариды и дисахариды являются восстанавливающими сахарами.Тест на уровень редуцирующего сахара известен как тест Бенедикта. Примером восстанавливающего сахара является мальтоза, а примером невосстанавливающего сахара является дисахарид сахароза. Общий процесс теста выглядит следующим образом:

Образец нагревают с помощью реактива Бенедикта; щелочной раствор сульфата меди, если раствор остается синим, восстанавливающий сахар отсутствует.
Если щелочной раствор образует нерастворимый осадок оксида меди, и цвет раствора меняется с зеленого на желтый, оранжевый и коричневый на темно-красный.Разница в интенсивности цвета зависит от количества редуцирующего сахара, присутствующего в исследуемом образце.

Редуцирующий сахар — это сахар в своей структуре, имеющий свободное альдегидное или кетоновое тело, которое может действовать как восстанавливающий агент.

Невосстанавливающий агент не содержит альдегидов или кетонов и не может действовать как восстанавливающий агент

Полисахариды

Полисахариды, также известные как полимеры, представляют собой длинные сложные цепи многих моносахаридов, которые соединены вместе глиозидными связями. .Они образуются в результате серии реакций конденсации и при гидролизе дают более 10 молекул моносахаридов. Их свойства приведены в таблице 2. Их общая формула: (C 6 H 10 O 5 ) n. В отличие от моносахаридов и дисахаридов, полисахариды нерастворимы, а не сахара. Это очень большие молекулы (макромолекулы), и их нерастворимость делает их пригодными для хранения.

Крахмал, гликоген и целлюлоза являются примерами полисахаридов (Таблица 3).

  • Крахмал — это полисахарид, содержащийся во многих частях растительной клетки и образующий грануляты, и представляет собой смесь двух веществ, амилозы и амилопектина.
  • Гликоген является основным продуктом хранения углеводов, обнаруживаемым у человека, и хранится в более мелких гранулах, в основном в печени и мышцах.
  • Целлюлоза — это полисахарид, известный как самая распространенная органическая молекула на Земле, она составляет около 50% всего органического углерода. Структура отличается от крахмала и гликогена и состоит из бета-глюкозы, а не из α-глюкозы.
Свойства полисахаридов Значение для хранения энергии
Большая молекула Не может диффундировать из клетки
Нерастворимая молекула Не влияет на осмотический баланс клетки
Компактный Много энергии сохраняется в небольшом пространстве
Легко разрушается Позволяет использовать любую доступную энергию

Таблица 2: Сводка полисахаридов

03 -глюкоза

Характеристика Амилоза Амилоза Амилопектин Гликоген Целлюлоза
Обнаружено в Растениях Растениях Животные и грибы Растения
Обнаружены как Зерна Зерна Зерна 03 Волокна
Функция Накопитель энергии Накопитель энергии Накопитель энергии Структурная опора
Базовая мономерная единица α-глюкоза α-глюкоза α-глюкоза
Тип связи между мономерным звеном 1,4 глиозид 1,4 и 1,6 глиозид 1,4 и 1,6 глиозид 1,4 6 глиозид
Тип цепи Неразветвленные
Спиральные цепи
Разветвленные
Менее разветвленные, чем гликоген
Короткие и сильно разветвленные Длинные неразветвленные прямые цепи
Без витков

Таблица 3: Сравнение целлюлозы с другими полисахаридами, амилозой и 9016циклогеном Список литературы

[1].https://openstax.org/books/biology-ap-courses/pages/3-2-carbohydrates

1.17: Углеводы — моносахариды — Chemistry LibreTexts

Моно-, ди- и полисахариды

Сахар — это небольшие молекулы, принадлежащие к классу углеводов. Как следует из названия, углевод — это молекула, молекулярная формула которой может быть выражена только с точки зрения углерода и воды. Например, глюкоза имеет формулу C 6 (H 2 O) 6 , а сахароза (столовый сахар) имеет формулу C 6 (H 2 O) 11 .Более сложные углеводы, такие как крахмал и целлюлоза, представляют собой полимеры глюкозы. Их формулы можно представить как C n (H 2 O) n-1 . В следующий раз мы рассмотрим их более подробно.

Разницу между моносахаридом и дисахаридом можно увидеть в следующем примере:

Беглый взгляд говорит нам, что у моносахарида только одно кольцо, у дисахарида два, а у полисахарида их много. Однако помимо этого есть еще одна важная структурная особенность.Посмотрите на дисахарид и сосредоточьтесь на кислороде, который связывает два кольца вместе. Атом над ним связан с двумя атомами кислорода, оба из которых находятся в ситуациях эфирного типа. Углерод и эти атомы кислорода связаны ацетальной связью. (Связки более тяжелые и синие.)

Если мы посмотрим на соответствующее место в моносахариде и спросим, ​​какой может быть функциональная группа, мы увидим, что это полуацеталь. (Здесь связи более тяжелые и окрашены в красный цвет.) Итак, другой способ описать ситуацию состоит в том, что у моносахарида есть одно кольцо с полуацеталем, у дисахарида есть два кольца, связанных функциональной группой ацеталя, а у полисахарида много кольца, связанные множеством ацетальных функциональных групп.(Сравните это последнее утверждение с приведенной выше структурой полисахарида).

Как насчет «сахаров», которые мы видели в прошлый раз, всего с 4 атомами углерода. Почему они моносахариды, когда кольца нет? Если мы примем во внимание, что группа ОН на нижнем углероде может образовывать полуацеталь с альдегидной функцией, то мы получаем кольцо, и эта структура соответствует нашему описанию моносахарида.

Вскоре мы более подробно рассмотрим циклические и нециклические структуры сахаров.

«Оз» и D-сахар

Теперь давайте посмотрим, что означает альдотетроза.Если рассматривать название отдельно справа налево, окончание «оса» означает сахар, который может быть моносахаридом, дисахаридом или олигосахаридом («коротким» полисахаридом). Средняя часть «тетр» означает, что у нашего сахара четыре атома углерода, связанных в прямую неразветвленную цепь. Такие термины, как «пент» для пяти атомов углерода и «шестигранник» для шести атомов углерода, также широко используются. Начало «альдо» означает, что в соединении присутствует альдегид. Альтернативой была бы кетонная группа, для которой мы использовали бы приставку «кето».«

Глюкоза, наиболее распространенный моносахарид, представляет собой альдогексозу. Мы понимаем, что это означает, что это сахар, имеющий шесть атомов углерода в прямой неразветвленной цепи, которая заканчивается альдегидной группой. Мы можем представить эту структуру следующим образом:

Эта структура включает четыре стереогенных атома углерода (отмечены звездочкой *). Всего возможно шестнадцать стереоизомеров. Восемь из них являются энантиомерами остальных восьми. Остальные отношения диастереоизомерные.Поскольку группы вверху и внизу цепи не совпадают, не существует изомеров мезо . Здесь показаны восемь изомеров. Остальные восемь являются их зеркальными отображениями и могут быть легко нарисованы.

Вопрос в том, «какое из шестнадцати стереохимических представлений (проекции Фишера, помните, что каждый показанный стереоизомер также имеет энантиомер, который не показан) описывает абсолютную конфигурацию глюкозы?» Когда Эмиль Фишер занялся этой проблемой около 100 лет назад, он понял что не было способа определить, является ли глюкоза одной из восьми структур выше или одним из неуказанных энантиомеров.Он сделал предположение, что это один из перечисленных выше, чтобы он мог работать над диастереоизомерной частью проблемы, надеясь, что более поздняя работа решит вопрос о том, какой энантиомер лучше всего представляет глюкозу.

Fischer также разработал систему D / L для определения структур сахаров. Если группа ОН на стереогенном углероде, наиболее удаленном от альдегидной группы, находится справа в проекции Фишера, то соединение представляет собой D-сахар. Все сахара на рисунке выше — это D-сахара.Если группа ОН на стереогенном углероде, наиболее удаленном от альдегидной группы, находится слева в проекции Фишера, то соединение представляет собой L-сахар. Энантиомеры всех сахаров на рисунке выше представляют собой L-сахара. Предположение Фишера сводится к утверждению, что глюкоза — это D-сахар. Позже работа разрешила этот вопрос, и Фишер был прав.

Какая D-альдогексоза представляет собой глюкозу?

Как Фишер определил, какая из восьми вышеперечисленных структур является глюкозой? У него были образцы глюкозы и маннозы, как альдогексозы, так и арабинозы, альдопентозы.Он также узнал, как восстановить функциональную группу альдегида до первичного спирта. (Мы проиллюстрируем это с помощью NaBH 4 , чтобы избежать изучения новой реакции, но он использовал другой реагент.) Он разработал метод удлинения углеродной цепи альдозы (названный удлинением цепи Килиани-Фишера). У него также был поляриметр, чтобы он мог определить, был ли образец оптически активным или нет. Возможно, самое главное, у него была группа талантливых и преданных своему делу учеников.

Теперь немного данных.
Экспериментальный результат: Когда альдегидная группа арабинозы была восстановлена ​​до первичной спиртовой группы, продукт был оптически активен.
Заключение: Арабиноза имеет структуру 2 или 4 на схеме ниже. Это связано с тем, что если бы арабиноза составляла 1 или 3, продукт имел бы плоскость симметрии (плоскость зеркала) и был бы оптически неактивным.
Экспериментальный результат: Когда альдегидная группа глюкозы была восстановлена ​​до первичной спиртовой группы, продукт был оптически активен.Такой же результат был получен для маннозы.
Заключение: структуры «X’d» ниже не представляют ни глюкозу, ни маннозу, поскольку продукты этих структур будут мезосоединениями.
Экспериментальный результат: Удлинение цепи Килиани-Фишера, примененное к арабинозе, дает глюкозу и маннозу.
Заключение. Три нижних стереогенных атома углерода глюкозы и маннозы имеют идентичную конфигурацию с тремя стереогенными атомами углерода арабинозы.Это означает, что глюкоза и манноза различаются только конфигурацией стереогенного атома углерода, ближайшего к альдегидной функциональной группе. Далее мы можем заключить, что если один член пары альдогексоз (парный, потому что их три нижних стереогенных углерода идентичны) исключен, то же самое и с другим

Теперь посмотрим, что у нас осталось. Остались четыре структуры в качестве кандидатов. Они справа внизу. Если мы вернемся к возможностям для арабинозы, мы обнаружим, что два наверху происходят из структуры 2 для арабинозы, что было возможным, в то время как два внизу происходят из структуры 3, которая была исключена ранее.Вывод состоит в том, что арабиноза представлена ​​структурой 2, а глюкоза и манноза — двумя структурами справа от нее.

Но что такое глюкоза, а что манноза? Фишер заметил, что, если бы можно было разработать реакции, которые изменяли бы альдегидную группу на первичный спирт и первичный спирт на альдегид (переключаемые концы), одна из этих структур дала бы себя, а другая вернула бы новый L-сахар. Реакции сложны, и мы не будем на них смотреть, но когда химический анализ был применен к образцу, называемому манноза, продуктом была манноза.Когда химический состав был применен к образцу под названием глюкоза, образовался новый сахар.

Предстояло еще очень многое сделать для подтверждения этого вывода и для синтеза других шести альдогексоз, но логические упражнения и целенаправленные эксперименты Фишера привели к выводу, что восемь D-альдогексоз:

Обратите внимание, что новый сахар, который был произведен из глюкозы в эксперименте «обмен концами», — это L-гулоза. Названия гексоз говорят нам, какой диастереоизомер у нас есть; Обозначение D или L указывает нам, какой энантиомер у нас есть.

Соответствующие названия альдопентозов:

Циклические структуры — аномеры

В заключение сегодня посмотрим, что происходит, когда между углеродом альдегида и одной из групп ОН в цепи образуется полуацеталь. Мы рассмотрим два примера: рибозу, которая является ключевым компонентом РНК, и глюкозу из-за ее большого количества. (Вы можете рассмотреть механизм образования полуацеталя.)

Поскольку в рибозе четыре группы ОН, мы могли ожидать четыре разных размера кольца.В трехатомных кольцах и четырехатомных кольцах валентные углы далеки от 109,5 o , поэтому эти кольца напряжены, имеют более высокие энергии и их трудно сформировать. Помните, что существует равновесие между полуацеталем и альдегидом / спиртом, из которого он происходит, и что высокоэнергетические материалы не сохраняются в равновесии. У нас остались кольца, в которых есть пять или шесть атомов. В случае рибозы важным кольцом (обнаруженным в РНК) является пятичленное кольцо.

Обратите внимание, что углерод во вновь образованной полуацетальной группе является стереогенным.Это означает, что существует два возможных диастереоизомера для циклической структуры. Обычно образуются оба, и у них есть особое название — они являются аномерами друг друга. Углерод между двумя атомами кислорода в полуацетальной группе называется аномерным углеродом. Если группа ОН находится внизу (на чертеже, где кислород в кольце находится сзади в центре или справа), обозначение этого аномера — альфа. Если группа OH вверх, обозначение — бета. Поскольку альфа- и бета-аномеры являются диастереоизомерами, они имеют разные свойства; в частности, различная оптическая активность.Термин для кольца из пяти атомов сахара — «фураноза».

Глюкоза обычно образует полуацетальные циклические структуры с шестичленными кольцами, хотя пятичленные кольца также могут образовываться, когда шестичленные кольца исключены. Такие шестичленные кольца названы термином «пираноза». Кольцевые формы выглядят так, учитывая, что здесь также задействованы альфа- и бета-аномеры:

Опять же, мы имеем равновесие между формой с открытой цепью и двумя диастереоизомерными аномерами.

В отношении этих глюкопиранозов следует сделать еще одно замечание.Структура, которую мы нарисовали для кольца, плоская. Валентные углы составят 120 o , что довольно далеко от нормального тетраэдрического значения 109,5 o . Атомы в кольце могут иметь валентные углы примерно 109,5 o , если кольцо сморщивается, как показано здесь:

Конечно, молекулы автоматически принимают эти складчатые формы (называемые конформациями кресел из-за их сходства с довольно широким креслом). Вы можете просмотреть материал по циклогексану для более детального анализа этого материала.Было установлено, что в этих конформациях стула молекулы имеют более низкую энергию, если более крупные заместители на атомах углерода находятся примерно в плоскости самого кольца. Эти положения называются «экваториальными», чтобы отличать их от других положений (примерно перпендикулярно кольцу, называемых «осевыми»). Соединение, которое может иметь все свои более крупные заместители (все больше, чем водород) в экваториальном положении, более стабильно, чем такое, которое не может. Бета-D-глюкоза имеет все заместители в экваториальных положениях и, таким образом, является наиболее стабильной гексопиранозой.Также он самый распространенный.

Структура и функции углеводов

Результаты обучения

  • Различия между моносахаридами, дисахаридами и полисахаридами
  • Определите несколько основных функций углеводов

Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты.Спортсмены, напротив, часто «загружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, особенно через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компоненты — это углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды ( mono — = «один»; sacchar — = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза.В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода). См. Рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.

Рис. 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.

Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочном сахаре, а фруктоза — во фруктовых сахарах. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).

Практический вопрос

Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Показать ответ

Глюкоза и галактоза — альдозы. Фруктоза — это кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3).Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Рис. 3. Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами.Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды ( ди — = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4). Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он естественным образом содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли — = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов.Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах служит пищей для зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных гликозидными связями α 1,4 и α 1,6. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β, 1-4 гликозидными связями (рис. 7).

Рис. 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде удлиненных длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.Хотя связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать богатый растительный материал. в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Рис. 8. У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 8).

Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Резюме: Структура и функции углеводов

Углеводы — это группа макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку растительным клеткам, грибам и всем членистоногим, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с удалением молекулы воды для каждой образованной связи. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются обычными моносахаридами, тогда как общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются формами хранения глюкозы у растений и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, составляющий крахмал, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое может вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.

Внесите свой вклад!

У вас была идея улучшить этот контент? Нам очень понравится ваш вклад.

Улучшить эту страницуПодробнее

Что такое полисахариды?

ЧТО ТАКОЕ САХАРИДЫ?

Сахариды более известны как углеводы (буквально гидраты углерода). Относительно сложные углеводы известны как полисахариды. Простейшие углеводы — это моносахариды, которые представляют собой небольшие линейные альдегиды и кетоны с множеством добавленных гидроксильных групп, обычно по одной на каждом атоме углерода, за исключением функциональной группы. Примеры моносахаридов включают глюкозу (декстрозу), фруктозу (левулозу) и галактозу. Моносахариды — это строительные блоки дисахаридов (таких как сахароза и лактоза) и полисахаридов (таких как целлюлоза и крахмал).

ЧТО ТАКОЕ ДИСАХАРИДЫ?

Дисахарид образуется, когда два моносахарида (простые сахара) подвергаются реакции конденсации, которая включает отщепление небольшой молекулы, такой как вода, только из функциональных групп. Как и моносахариды, дисахариды растворимы в воде.Три распространенных моносахарида — это сахароза, лактоза и мальтоза.

«Дисахарид» — одна из четырех химических групп углеводов (моносахарид, дисахарид, олигосахарид и полисахарид).

ЧТО ТАКОЕ ОЛИГОСАХАРИДЫ?

Олигосахарид — это сахаридный полимер, содержащий небольшое количество (обычно от трех до девяти простых сахаров (моносахаридов). Олигосахариды могут выполнять множество функций; например, они обычно находятся на плазматической мембране клеток животных, где они могут играть роль в Распознавание от клетки к клетке.

ЧТО ТАКОЕ ПОЛИСАХАРИДЫ?

Полисахариды представляют собой полимерные углеводные структуры,
состоит из повторяющихся единиц либо моносахаридов (например, глюкозы, фруктозы, галактозы)
или дисахариды (например, сахароза, лактоза)
соединены гликозидными связями. Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Примеры включают запасные полисахариды, такие как крахмал и гликоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин.Полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц. Определения того, насколько большим должен быть углевод, чтобы попасть в категории полисахаридов или олигосахаридов, варьируются в зависимости от личного мнения.

Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, в основном связанный альфа (1 → 4) связями (см. Выше). Он может состоять из нескольких тысяч единиц глюкозы. Это один из двух компонентов крахмала, другой — амилопектин. Амилопектин представляет собой разветвленный полимер молекулы глюкозы (см. Ниже).

Полимер с разветвленной амилозой

Полисахариды имеют общую формулу C x (H 2 O) y , где x обычно является большим числом от 200 до 2500. Учитывая, что повторяющиеся звенья в основной цепи полимера часто являются шестиуглеродные моносахариды, общая формула также может быть представлена ​​как (C 6 H 10 O 5 ) n , где 40≤n≤3000.

ЧТО ТАКОЕ ЦЕЛЛЮЛОЗА?

Целлюлоза представляет собой пример структурного полисахарида . Он используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле. Целлюлоза образуется, когда молекулы бета-глюкозы соединяются с образованием полимера, подобно тому, как амилоза образуется в виде полимера из альфа-глюкозы.

У людей, в отличие от коров, в кишечнике нет необходимых бактерий, которые вырабатывают ферменты (целлюлазы), которые могут разрушать связи 1-4 бета-глюкозы.Таким образом, мы не можем расщепить целлюлозу на составляющие молекулы глюкозы, как это делаем с крахмалом. Несмотря на то, что эти сложные углеводы не усваиваются, они содержат важные пищевые элементы для человека — так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна, помимо прочего, улучшают пищеварение. Основное действие пищевых волокон заключается в изменении характера содержимого желудочно-кишечного тракта и в изменении того, как усваиваются другие питательные вещества и химические вещества. Растворимая клетчатка связывается с желчными кислотами в тонком кишечнике, что снижает вероятность их попадания в организм; это, в свою очередь, снижает уровень холестерина в крови.Растворимая клетчатка также ослабляет всасывание сахара, снижает реакцию сахара после еды, нормализует уровень липидов в крови и после ферментации в толстой кишке производит в качестве побочных продуктов короткоцепочечные жирные кислоты. Узнайте больше о разнице между молекулами альфа и бета -D-глюкозы. Примечание: целлюлоза не разветвляется — это полимер с прямой цепью. Кроме того, из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна.

ПОЧЕМУ ЦЕЛЛЮЛОЗА ЖЕСТКАЯ, А АМИЛОЗ НЕ ЖЕСТКИЙ?

В целлюлозе единицы глюкозы связаны вместе β (1 → 4) гликозидными связями.Из-за бета-связи в целлюлозе существует некоторая внутримолекулярная водородная связь, которая, по-видимому, поддерживает выравнивание соседних единиц глюкозы вдоль одной и той же линии.

Целлюлоза не разветвляется и представляет собой полимер с прямой цепью. Однако из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна (см. 3D-структуру целлюлозы). Поскольку каждая молекула целлюлозы плоская, они могут накладываться друг на друга. Когда они укладываются в клеточные стенки целлюлозы растений, они образуют фибриллы.

Объясните, чем отличаются моноди и полисахариды. Класс 11 по биологии. CBSE

.

Подсказка: Полисахарид — это массивная молекула, состоящая из множества более мелких моносахаридов. Некоторые специфические ферменты помогают связывать более мелкие моносахариды вместе, чтобы сформировать полисахарид.

Полный ответ:
Сахарид — синоним сахара.Полисахариды — это самый значительный углевод, содержащийся в пище. Полисахариды — это моносахариды, связанные друг с другом гликозидными связями. Они могут быть действительно структурированными или могут быть особенно разветвленными по структуре. Примеры запасных полисахаридов включают крахмал, гликоген и гликоген, а примерами структурных полисахаридов являются целлюлоза и хитин.
Теперь давайте посмотрим на разницу между тремя из них:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Они называются основными сахарами и являются основной единицей углеводов Они известны как двойные сахара и образуются когда два моносахарида соединены вместе. Это полимерные единицы, и они образуются, когда много разных моносахаридов соединяются по гликозидной потребности.
Далее они классифицируются на основе присутствующих в них атомов углерода. Например, когда в них присутствуют три атома углерода. Они называются триозными сахарами. Далее они не классифицируются ни по одному из типов. Они подразделяются на два разных типа, а именно гомополисахариды и гетерополисахариды.
Обычно они растворимы в воде. Они также растворимы в воде. Не растворяются в воде.
Моносахарид сладкий на вкус. Они тоже сладкие на вкус. Несладкие на вкус.
Это редуцирующие сахара. Некоторые из них являются восстанавливающими сахарами, а некоторые из них — невосстанавливающими сахарами. Это редуцирующие сахара.
Это только одно кольцо. Это два кольца. Они представляют собой множество разных колец.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.