Что такое изомеры и гомологи в химии: Что такое гомологи и изомеры, в чем разница и как их определять?

Содержание

Изомеры и гомологи. Сравнительная таблица.

C n H 2n+2 Алканы: гомологи и изомеры

С т р у к т у р н ы е и з о м е р ы

Г

о

м

о

л

о

г

и

CH 4

метан

CH 3 — CH 3

этан

___

___

CH 3 — CH 2 -CH 3

пропан

___

___

___

CH 3 — CH 2 -CH 2 -CH 3

бутан

___

CH 3 — CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

пентан

CH 3 — CH- CH 3

CH 3

2-метилпропан

CH 3 — CH -CH 2 -CH 3

CH 3

2-метилбутан

___

CH 3

CH 3 — C — CH 3

CH 3

2,2- диметилпропан

C n H 2n Алкены: гомологи и изомеры

И з о м е р ы

C n H 2n

Г

о

м

о

л

о

г

и

межклассовый

CH 2 = CH 2

эт ен

___

положения кратной углеродного

связи скелета

CH 2 = CH- CH 3

проп ен

СН 2

СН 2 СН 2

цикло про ан

___ ___

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3

бут ен-1

___ ___

CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3

пент ен-1

CH 2 — CH 2 CH 2 CH 2

цикло бут ан

?

CH 3 CH = CH-CH 3 CH 2 = C- CH 3

бут ен-2 CH 3

2-мет ил проп ен

? Цис- ? Транс-

? ?

C n H 2n -2 Алкины: гомологи и изомеры

И з о м е р ы

Г

о

м

о

л

о

г

и

C n H 2n -2

CH = CH

эт ин

межклассовый

положения углеродного

кратной связи скелета

___

CH = C- CH 3

проп ин

CH 2 = C = CH 2

пропа диен

___ ___

CH = CH-CH 2 -CH 3

бут ин-1

CH = C-CH 2 -CH 2 -CH 3

пент ин-1

гекс ин-1

___ ___

CH 2 = CH-CH=CH 2

бута диен-1,3

CH 3 C = C-CH 3 ____

бут ин-2

CH = CH-CH=CH -СН 3

пента диен-1,3

?

CH 3 C = C-CH 2 -СН 3 CH = CH-C-CH 3

пент ин-2 СН 3

3 -мет ил бут ин-1

? ?

C n H 2n+2 О Одноатомные спирты

Г

о

м

о

л

о

г

и

И з о м е р ы

C n H 2n+ 1 ОН

CH 3 — ОН

метан ол

межклассовый

___

CH 3 C Н 2 ОН

этан ол

положения группы углеродного функциональной скелета

CH 3 CH 2 -CH 2 -ОН

пропан ол -1

CH 3 – О — CH 3

димет ил овый эфир

___ ___

CH 3 — О — CH 2 CH 3

мет ил эт ил овый эфир

___ ___

CH 3 CH 2 -CH 2 -CH 2 -ОН

бутан ол-1

пентан ол-1

CH 3 -О- CH 2 CH 2 СН 3

мет ил проп ил овый эфир

?

CH 3 — СН -CH 3 ___

ОН

пропан ол- 2

CH 3 C Н -CH 2 -СН 3 C Н 3 CH-C Н 2 СН 3

ОН ОН

бутан ол-2 2-мет ил пропан ол 1

? ?

C n H 2n О Альдегиды

Из о м е р ы

Г

о

м

о

л

о

г

и

R — С = О

ОН

Н- СНО

метан аль

межклассовый

углеродного скелета

CH 3 C НО

этан аль

___

___

____

CH 3 CH 2 C НО

пропан аль

___

CH 3 CH 2 -CH 2 C НО

бутан аль

пентан аль

CH 3 C О CH 3

димет ил овый кетон

CH 3 СО CH 2 -СН 3

мет ил эт ил овый кетон

?

____

CH 3 CH- C НО

СН 3

мет ил пропан аль

?

C n H 2n О 2 Карбоновые кислоты

Г

о

м

о

л

о

г

и

Из о м е р ы

R — С = О

ОН

межклассовый

Н-СООН

метан овая кислота

___

углеродного скелета

CH 3 C ООН

этан овая кислота

___

CH 3 CH 2 C ООН

пропан овая кислота

Н — С = О

О – СН 3

мет илформиат

CH 3 CH 2 -CH 2 C ООН

бутан овая кислота

пент ановая кислота

СН 3 — С = О

О – СН 3

мет илацетат

___

___

CH 3 –СН 2 — С = О

О — СН 3

мет ил проп ионат

?

CH 3 CH- C ООН

СН 3

мет ил проп ановая кислота

?

С n H 2n+3 N А м и н ы

И з о м е р ы

Г

о

м

о

л

о

г

и

первичные амины

СН 3 NH 2

мет иламин

вторичные амины

CH 3 -CH 2 NH 2

эт иламин

____

третичные

амины

____

CH 3 — NH -CH 3

ди мет иламин

CH 3 -CH 2 -CH 2 NH 2

проп иламин

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 NH 2

бут иламин

пент иламин

CH 3 -CH 2 — NH -CH 3

мет ил эт иламин

___

CH 3 — N -CH 3

CH 3

три мет иламин

CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH -CH 3 CH 3 -CH-NH- CH 3

мет ил проп иламин CH 3

мет илизо проп ил-

амин

? ?

CH 3 -CH 2 N CH 3

CH 3

ди мет ил эт ил-амин

Гомологи и изомеры

Гомологи и изомеры

Учитель химии Шорохова Яна Александровна

МЕТАН

Молекулярная формула СН 4

( качественный

и количественный состав)

Структурная формула

( формула строения)

Явление гомологии

А теперь посмотрите (таблица 1) на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода. Обратите внимание, что атом углерода образует 4 связи, обозначенные черточками (он четырехвалентен ), а атом водорода – одну связь (он одновалентен ).

Название углеводорода

Молекулярная формула

Структурная формула

Метан

СН 4

Этан

полная

Пропан

С 2 Н 6

свернутая (сокращенная)

Бутан

СН 4

С 3 Н 8

С 4 Н 10

Н 3 С – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 3

  • Какие вещества называют гомологами?

Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный).

  • Гомологи – это органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп –СН 2 –. СН 2 – гомологическая разность

Рис. 1. Гомологи

  • Гомологи имеют сходные химические свойства и более или менее закономерно изменяющиеся физические свойства, что облегчает изучение огромного количества органических соединений. Явление гомологии было обнаружено французским химиком Ш. Жераром в XIX в.

Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.

Явление изомерии

В органической химии существует еще одно интересное явление – изомерия . В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.

Изомеры (греч. isos – равный, meros — часть)

Явление изомерии

Изомеры состава С4Н10

Бутан

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3        

Ткип. = — 0,5С

Изобутан

Ткип. = — 11,7С

Основные типы изомерии

структурная

пространственная

Самоконтроль

Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2.

Гомологи и изомеры

Таблица 2.

Понятия

Состав

Гомологи

Строение

Изомеры

Свойства

 

 

 

 

 

Тест «Гомологи и изомеры»

Для пентана СН 3 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите:

1) Формулу гомолога

2) Формулу изомера

Гомологи и изомеры | Презентация к уроку (химия, 10 класс) по теме:

Слайд 1

Гомологи и изомеры Разработала: Учитель химии МБОУ СОШ №1 с. Александров – гай Белова Светлана Сергеевна

Слайд 2

МЕТАН Молекулярная формула СН 4 ( качественный и количественный состав) Структурная формула ( формула строения)

Слайд 3

Явление гомологии А теперь посмотрите (таблица 1) на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода. Обратите внимание, что атом углерода образует 4 связи, обозначенные черточками (он четырехвалентен ), а атом водорода – одну связь (он одновалентен ).

Слайд 4

Название углеводорода Молекулярная формула Структурная формула полная свернутая (сокращенная) Метан СН 4 СН 4 Этан С 2 Н 6 Н 3 С – СН 3 Пропан С 3 Н 8 Н 3 С – СН 2 – СН 3 Бутан С 4 Н 10 Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 3

Слайд 5

Какие вещества называют гомологами? Метан , этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный). Гомологи – это органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп –СН 2 –. СН 2 – гомологическая разность

Слайд 6

Рис . 1. Гомологи Гомологи имеют сходные химические свойства и более или менее закономерно изменяющиеся физические свойства, что облегчает изучение огромного количества органических соединений. Явление гомологии было обнаружено французским химиком Ш. Жераром в XIX в. Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.

Слайд 7

Явление изомерии В органической химии существует еще одно интересное явление – изомерия . В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства. Изомеры (греч. isos – равный, meros — часть)

Слайд 8

Явление изомерии Изомеры состава С4Н10 Бутан Н 3 С ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 Изобутан Ткип . = — 11,7С Ткип . = — 0,5С

Слайд 9

Самоконтроль Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2. Гомологи и изомеры Таблица 2. Понятия Состав Строение Свойства Гомологи Изомеры

Слайд 10

Тест «Гомологи и изомеры» Для пентана СН 3 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите: 1 ) Формулу гомолога 2) Формулу изомера

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — Что такое Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)?

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода


Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие 1 двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.  

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. 

Простейшим алкеном является этилен (C2H4). 


По номенклатуре IUPAC:

  • названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; 
  • положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». 


Тривиальные названия: CH2=CH- «винил», CH2=CH-CH2— «аллил».

Алкены, число атомов углерода в которых больше 2х, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. 

Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. 

Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. 

Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2).  

С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.


Алкены химически активны. 

Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. 

Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. 

Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.

Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.




Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.

Алкены являются важнейшим химическим сырьем.


Промышленное использование этилена

Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты.  

Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.

Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн тонн/год (по данным на 2005 г: 107 млн тонн).


Промышленное использование пропилена

Пропилен в промышленности применяется, в основном, для синтеза полипропилена (62 % процента всего выпускаемого объема). 

Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.

В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн т/год. 

По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 г объем его мирового выпуска достигнет 90 млн т/год.




Промышленное использование прочих алкенов

Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр.

Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. 


Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.

Высшие алкены С10 18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.

К вопросу о формировании понятий «гомологи» и «изомеры»

Начальный этап изучения курса органической химии требует формирования его основополагающих понятий «гомологи» и «изомеры», с которыми обучающиеся не встречались ранее, хотя явление изометрии достаточно распространено и среди неорганических веществ. В связи с этим изучение классов органических соединений целесообразно начинать с составления и анализа содержания систематизирующих таблиц для соответствующих гомологических рядов, что позволит заложить основу знаний, обеспечить дальнейшее осмысленное восприятие учебного материала курса. Приведу конкретные примеры.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда алкенов CnH2n

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

2

С2Н4

СН2=СН2                
этен

 

 

3

С3Н6

СН2=СН-СН3   
пропен

 

 

4

С4Н8

СН2=СН-СН2СН3     
бут-1-ен

СН3-СН=СН-СН3   
бут-2-ен

СН2=С(СН3)-СН3        
2-метилпропен

5

С5Н10

СН2=СН-СН2СН2СН3
пент-1-ен

СН3-СН=СН-СН2-СН3
пент-2-ен

СН2=С(СН3)СН2СН3   
2-метилбут-1-ен

6

С6Н12

СН2=СН-(СН2)3СН3
гекс-1-ен

СН3СН=СН(СН2)2СН3
гекс-2-ен

СН2=С(СН3)(СН2)2СН3
2-метилпент-1-ен

В горизонтальных фрагментах таблицы приведены формулы структурных изомеров соответствующих составов, начиная с n=4, например гекс-1-ен, гекс-2-ен, 2-метилпент-1-ен. Анализ особенностей их строения позволяет обучающимся с достаточной долей самостоятельности сделать вывод о том, какие именно изменения в строении молекул привели к возникновению приведенных изомеров. Из табличных данных следует, что для алкенов возможна структурная изомерия на основании изменения положения кратной связи, так называемая «позиционная» изомерия (при этом последовательность соединения атомов углерода в молекуле может не меняться), а так же изомерия углеродного скелета при неизменном положении кратной связи. Очевидно, что возможно одновременное сочетание того и другого варианта изменений в строении молекулы. Вертикальные фрагменты приведенной таблицы содержат структурные формулы так называемых ближайших гомологов, иначе говоря более сходных и близких друг к другу с точки зрения строения молекул. Вводя более узкое (по сравнению с понятием «гомологи») понятие ближайших гомологов обязательно следует подчеркнуть, что используемая характеристика «ближайшие» ни в коем случае не должна расцениваться как синоним характеристики «соседние», то есть следующие в таблице друг за другом и отличающиеся по составу только на одну метиленовую группу СН2. Ближайшие гомологи не обязательно должны являться соседями по гомологическому ряду, и наоборот, соседние гомологи не всегда будут ближайшими по отношению друг к другу. Например, бут-1-ен и гекс-1-ен по отношению друг к другу являются гомологами ближайшими на основании одинакового положения кратной связи в их молекулах и линейного строения углеродной цепи, но при этом они не являются соседями по гомологическому ряду. И наоборот, бут-1-ен и пент-2-ен, являясь соседями по гомологическому ряду, ближайшими гомологами по отношению друг к другу не являются. В связи с разным положением кратной связи они будут обычными гомологами. Таким образом, в данной таблице обычные гомологи записаны по диагонали. Аналогичные таблицы составляются для гомологических рядов других классов органических соединений.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда предельных одноатомных спиртов CnH2n+2O

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

1

СН4О

СН3-ОН                    
метанол

 

 

2

С2Н6О

СН3-СН2-ОН              
этанол

 

 

3

С3Н8О

СН3-СН2-СН2-ОН      
пропан-1-ол

СН3-СН(ОН)-СН3
пропан-2-ол

 

4

С4Н10О

СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
бутан-1-ол

СН3СН(ОН)СН2СН3
бутан-2-ол

СН3СН(СН3)СН2-ОН  
2-метилпропан-1-ол

5

С5Н12О

СН3-(СН2)3-СН2-ОН
пентан-1-ол

СН3СН(ОН)(СН2)2СН3
пентан-2-ол

СН3СН(СН3)(СН2)2ОН
3-метилбутан-1-ол

Как и в предыдущей таблице, составленной для гомологического ряда алкенов, в горизонтальных фрагментах этой таблицы приведены формулы структурных изомеров, например бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-1-ол. В вертикальных фрагментах расположились ближайшие гомологи, например пропан-2-ол, бутан-2-ол и пентан-2-ол, относящиеся к типу вторичных спиртов. При этом, будучи ближайшими, пропан-2-ол и пентан-2-ол не являются соседями по гомологическому ряду. В других столбцах таблицы так же оказались ближайшие по отношению друг к другу гомологи. На основе анализа общности их строения целесообразно одновременно проклассифицировать предельные одноатомные спирты на три типа: первичные, вторичные и третичные. Обычные гомологи расположились в разных столбцах таблицы по диагонали, например бутан-1-ол и пентан-2-ол. При этом являясь соседними в гомологическом ряду, они не будут ближайшими.

Фрагмент таблицы для гомологического ряда алифатических аминов CnH2n+3N

n

Состав молекулы

Структурный изомер

Структурный изомер

Структурный изомер

1

СН5N

СН3-NH2       
метиламин

 

 

2

C2H7N

CH3-CH2-NH2
этиламин

(CH3)2NH
диметиламин

 

3

C3H9N

CH3CH2-CH2-NH2
пропиламин

CH3-NH-CH2-CH3
метилэтиламин

(CH3)3N    
триметиламин

Как и в предыдущих случаях в строчках приведенной таблицы записаны формулы структурных изомеров, а в столбцах — формулы ближайших гомологов. При этом в столбце первичных аминов в качестве изомера состава С3Н9N присутствует формула пропиламина, а не изопропиламина, несмотря на то, что он тоже является первичным. По своему строению молекула пропиламина наиболее близка к молекуле этиламина, так как и в том, и в другом случае аминогруппа связана с первичным атомом углерода. Содержание таблицы так же позволяет выявить типы аминов, одновременно сравнив подход к их определению с подходом к определению типов спиртов. При одинаковом строении углеводородного радикала, присутствующего в молекуле, амины и спирты могут принадлежать к разным типам. Например, изопропиламин и изопропиловый спирт (пропан-2-ол) содержат в своих молекулах одинаковый углеводородный радикал – изопропил, но при этом являются представителями разных типов своих классов: первичного и вторичного соответственно. Содержание подобного рода таблиц позволяет наглядно проиллюстрировать явление структурной изомерии, сформировать понятия «гомолог» и «ближайший гомолог».

Систематическая работа обучающихся с одинаково структурированными таблицами, составленными для гомологических рядов разных классов органических соединений, помогает сформировать представление об общности химических явлений, освоить некоторые фундаментальные понятия органической химии, закрепить приобретенные знания, развить самостоятельность и логику химического мышления. Все это составит прочную основу для дальнейшего успешного изучения предмета.

Неделя литовской культуры-2015

Дни литовской культуры проходят в гимназии с 2003 года, и это стало доброй традицией. За это время реализован не один образовательный проект, гимназия принимала видных деятелей культуры, искусства и литературы Литвы.

Гостями церемонии открытия Недели стали заместитель председателя ассоциации учителей литовского языка в Калининградской области Альгирдас Кормилавичус, фольклорный коллектив «Рутяле» (г. Гурьевск) под руководством Ирены Тирюбы, фольклорный коллектив (художественный руководитель Ирма Куркова) из пос.  Переславское «Куполите». Ирена Тирюба рассказала о народных литовских инструментах и особенностях национального костюма.

В рамках реализации гимназического проекта «Неделя литовской культуры» состоялась открытая лекция Б.Н. Адамова для учащихся гимназии. Борис Николаевич Адамов — член правления и один из организаторов Калининградского клуба краеведов, автор книги «Кристионас Донелайтис. Время. Люди. Память». В лекции об известных литовцах Кёнигсберга он особое внимание уделил Людвигу Резе – литовскому поэту, критику, переводчику, профессору и ректору Кёнигсбергского университета.

Тренер баскетбольной команды БФУ им.И. Канта Гедиминас Мелунас провел мастер-класс для баскетбольной команды 5«А» класса. Ребятам были показаны новые техники и приемы игры в баскетбол, которые многому  их научили. Время пролетело очень быстро, но тренер обещал встретиться еще раз.

Учащиеся 10-х классов, слушатели Школы юного дипломата, совершили визит в Генеральное консульство Республики Литва. Это событие стало частью программы Дней литовской культуры в гимназии № 40. Учащихся встречали Генеральный консул господин Витаутас Умбрасас и атташе по культуре господин Романас Сенапедис, которые очень тепло и радушно отнеслись к гостям. На встрече обсуждались такие вопросы, как путь дипломата в профессию. Другой интересующей всех участников темой был вопрос молодежного международного сотрудничества. Учащиеся поделились своим впечатлениями от проектов с литовскими школами и гимназиями. Другим вопросом обсуждения стала деятельность консульства в сфере обмена культур на территории Калининградской области. 

10-я юбилейная Неделя Литовской культуры в гимназии № 40 завершилась 20 февраля 2015 г. Почетными гостями церемонии стали руководитель представительства МИД России в Калининграде Павел Анатольевич Мамонтов, Витаутас УМБРАСАС, министр-советник, исполняющий обязанности генерального консула Литовской Республики, заместитель председателя ассоциации учителей литовского языка в Калининградской области Альгирдас Кормилавичус, руководитель общественной кафедры «Образование и дипломатия» гимназии №40, главный специалист-эксперт Представительства МИД России в Калининграде Юлия Изидоровна Матюшина.  Были подведены итоги Недели, награждены участники и победители различных конкурсов. В конкурсе чтецов «По следам  литовских поэтов» среди учащихся 5-11 классов победителями стали Булаев Дмитрий, ученик 6«С» класса, Балесная Мария, ученица 7«Б» класса, Даудова Деши, читавшая стихотворения на литовском языке. В фотоконкурсе «Путешествие по Литве» победителем конкурса стала творческая группа 8«О» класса (Волошина Тамара, Громазина Арина, Рубцова Лариса Владимировна). Дипломы победителям вручали руководитель представительства МИД России в Калининграде Павел Анатольевич Мамонтов и Витаутас Умбрасас, министр-советник, исполняющий обязанности генерального консула Литовской Республики. Ярким украшением Церемонии закрытия стало выступление народного коллектива лицея № 35 «Жюгелис (žiogelis)» (руководитель Альгирдас Кормилавичус) и музыкального коллектива гимназии № 40 «Канцона» (руководитель Н.В. Литвинова).

Список альбомов пуст.

Технологическая карта урока по химии «Алканы»

Сидельникова И. М., учитель химии

МБОУ «Никифоровская СОШ №1»

Технологическая карта урока по химии

Тема урока: «Алканы. Строение молекулы метана. Гомологический ряд алканов. Гомологи. Номенклатура. Изомерия углеродного скелета. Закономерности изменения физических свойств»

Цель урока: организация условий достижения учащимися образовательных результатов по заданной теме:

— приобретение учебной информации,

— контроль усвоения теории,

— применение знаний и умений,

— формирование метапредметных УУД (регулятивных, познавательных, коммуникативных).

Задачи урока: освоение учащимися предметного (теоретического и практического) содержания по теме «Алканы. Строение молекулы метана. Гомологический ряд алканов. Гомологи. Номенклатура. Изомерия углеродного скелета. Закономерности изменения физических свойств»:

— знание определений понятий, понимание взаимосвязей между ними,

— умение применять эти знания и умения для решения практических задач,

— контроль уровня освоения материала,

— развитие метапредметных универсальных учебных действий.

Планируемые образовательные результаты:

Предметные

Знать: особенности электронного и пространственного строение молекулы алканов на примере метана, гомологический ряд предельных углеводородов, изомерию и номенклатуру алканов. Понимать: тетраэдрическое строение молекулы метана на основе представлений о гибридизации; Уметь: называть вещества по «тривиальной» и международной номенклатуре;

 применять правила систематической международной номенклатуры как средства различения и идентификации веществ по их составу и строению. Характеризовать строение  алканов; различать гомологи и изомеры, составлять формулы и называть их; конструировать модели молекул алканов;

Метапредметные:

Регулятивные

Постановка учащимися учебной задачи на основе сопоставления того, что известно и ранее усвоено, и того, что еще неизвестно. Выбор, принятие и сохранение учебной цели и задач. Составление плана достижения цели, осознанный выбор наиболее эффективных способов решения учебных и познавательных задач. Осуществление самоконтроля и самооценки, осознание качества и уровня усвоения. Саморегуляция учебной деятельности.

Познавательные

Сравнение, обобщение, конкретизация, анализ. Самостоятельное выделение и формулирование познавательной цели. Поиск и выделение необходимой информации. Умение определять понятия, создавать общения, устанавливать аналогии.

Умение структурировать знания и устанавливать причинно-следственные связи, строить логическое рассуждение, умозаключение и делать выводы. Рефлексия способов и условий действия, контроль и оценка процесса и результатов деятельности.

Коммуникативные

Планирование учебного сотрудничества и совместной деятельности с учителем и сверстниками. Умение работать индивидуально и в группе: находить общее решение и разрешать конфликты на основе согласования позиций и учета интересов. Умение формулировать собственное мнение и позицию. Осознанное и произвольное построение речевых высказываний. Восприятие выступлений учащихся. Участие в обсуждении содержания материала. Взаимоконтроль, взаимопроверка, распределение обязанностей в группе. Формирование и развитие компетентности в области использования ИКТ.

Личностные

Формирование целостного мировоззрения, соответствующего современному уровню развития науки. Формирование ответственного отношения к учению, готовности обучающихся к саморазвитию и самообразованию на основе мотивации к обучению и познанию. Осознанное осмысление обучающимися связи между целью учебной деятельности и ее мотивом. Осознание возникающих трудностей и стремление к их преодолению. Освоение новых видов деятельности. Формирование ценности безопасного образа жизни, усвоение правил индивидуального и коллективного безопасного поведения.

Организационная структура урока










Типовые этапы урока

Задачи этапа

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Организационный момент

Положительный настрой на урок.

Приветствует учащихся, проверяет готовность учащихся к уроку.

Приветствуют учителя, проверяют готовность к уроку.

Вхождение в тему урока и создание условий для осознанного восприятия нового материала

Повторение и актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности.

Организует работу по актуализации опорных знаний через выполнение задания по решению задачи на нахождение молекулярной формулы алкана.

Предлагает ответить на вопросы:

1.      Какая валентность характерна для атома «С» в органических веществах?

2.      Сколько атомов «С» и «Н» входит в состав полученного углеводорода? 

Предлагает составить структурную формулу метана и ответить на вопрос интернет-урока №1. «Гомологический ряд алканов. Строение, номенклатура и изомерия алканов»:

Почему алканы часто называют предельными углеводородами?

Решают задачи на нахождение молекулярной формулы алкана по его плотности и массовым долям элементов, входящих в его состав.

 (для контроля и наглядности один ученик работает у доски).

Отвечают на вопросы учителя (фронтальная работа).

Составляют структурную формулу метана в тетради и отвечают на поставленный вопрос.

Определение темы, цели и задач урока. Самоопределение в деятельности.

Предлагает

вспомнить определение гомологии (гомолог) и изомерии (изомеры) и её виды.

Подводит итог того, что ученики уже многое знают о строении органических веществ. Нацеливает на систематизацию материала. Помогает учащимся сформулировать тему, цель и задачи урока.

Работают в парах с материалом МЭО и ЭФУ (используют материал МЭО –
Занятие 1. Основные понятия органической химии, интернет-урока №2. «Теория химического строения А.М.Бутлерова. Изомерия и изомеры» и ЭФУ — параграф 1-2).

Делают вывод о полученных ранее знаниях.

Определяют тему урока «Алканы. Строение молекулы метана. Гомологический ряд алканов. Гомологи. Номенклатура. Изомерия углеродного скелета. Закономерности изменения физических свойств», ставят цель урока и намечают пути ее достижения через формулировку задач урока.

Организация и самоорганизация учащихся в ходе усвоения материала. Организация обратной связи.

Организация деятельности учащихся по освоению учебной информации на уровне «знание».

Объясняет новую тему в режиме обсуждения с учащимися материала ЭФУ и МЭО занятие 2, интернет-урока №1. «Гомологический ряд алканов. Строение, номенклатура и изомерия алканов»

Организует индивидуальную работу по выполнению интерактивного теста ( ЭФУ)

Учащиеся самостоятельно работают с заданием в МЭО и электронным учебником

(Габриелян О. С. Химия. Базовый уровень. 10 класс) Выделяют в ЭФУ цветом особо важную информацию, делают заметки и закладки.

Определяют общую формулу алканов, признаки по которым углеводороды можно отнести к данному классу органических веществ.  Формулируют определение алканов.

Работают с электронным учебником (Габриелян О. С. Химия. Базовый уровень. 10 класс) выполняют тест

«Гомологический ряд метана».

Комментируют правильность выполнения теста.

Первичное осмысление и закрепление связей и отношений объектов. Организация деятельности учащихся по освоению учебной информации на уровне «понимания».

Организует работу в группах по изучению учебных модулей и выполнению предложенного задания.

Работают в 3-х группах: изучают модули «Строение алканов на примере молекулы метана», «Гомологический ряд алканов. Виды изомерии предельных углеводородов», «Физические свойства алканов» (используют материал МЭО — интернет-урока №1. «Гомологический ряд алканов. Строение, номенклатура и изомерия алканов»

и ЭФУ — параграф 3). Анализируют строение и  физические свойства алканов.

По результатам работы делают опорные конспекты.

Каждая группа представляет результаты своей работы. Сравнивают с эталоном (Слайды 13-22 презентации к уроку).

Практикум

Организация деятельности учащихся по освоению учебной информации на уровне «умения».

Организует работу с шаро-стержневыми моделями. Напоминает учащимся о необходимости соблюдения техники безопасности при работе с шаро-стержневыми моделями.

Организует просмотр видео «Модели молекул метана и других углеводородов»

Организует работу в парах по  «Изготовление моделей молекул алканов».

Акцентирует внимание школьников на правильности составления формул изомеров и их отличии от гомологов. Обобщение знаний проводится при выполнении заданий на составление формул гомологов и изомеров.

Предлагает выполнить задания из МЭО
Занятие 1. Основные понятия органической химии

Интернет-урок 2. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Изомерия и изомеры и Занятие 2. Алканы и циклоаллканы Интернет-урок 1. Гомологический ряд алканов. Строение, номенклатура и изомерия алканов.

Повторяют общие правила техники безопасности при работе с шаро-стержневыми моделями.

 (Работают с электронным учебником (Габриелян О. С. Химия. Базовый уровень. 10 класс) просмотр динамической шаро-стержневой модели молекулы метана)  и просмотр обучающего видео «Модели молекул метана и других углеводородов»

Составляют модели изомеров гексана, называют их по систематической номенклатуре. При этом  вспоминают определение изомерии (изомеры) и её видов.

Выполняют задание и составляют формулы изомеров пентана с последующей взаимопроверкой.

Выполняют задание и дают название алкана по систематической номенклатуре с последующей самомопроверкой.

Пытаются ответить на проблемный вопрос: Почему алканы часто называют предельными углеводородами?

Проверка полученных результатов

Организация деятельности учащихся по предъявлению результата освоения учебной информации.

Организует состязание между группами на быстроту нахождения ответов на задания.

Делятся на 2 группы.

Отвечают на предложенные вопросы.

Подведение итогов. Домашнее задание.

Проведение самоанализа и самооценки собственной деятельности. Обеспечить понимание учащимися цели, содержания и способов выполнения домашнего задания.

Делает выводы о работе учащихся.

Выставляет отметки в Дневник.ру

Сообщает и записывает домашнее задание, комментирует его выполнение.

Рефлексируют, анализируют, какие умения и навыки отработали и закрепили.

Отмечают домашнее задание в электронном учебнике.

Используемая литература:

  1. Видео «Модели молекул метана и других углеводородов»
  2. Габриелян О. С. Химия. 10 класс, Базовый уровень. ЭФУ – М.: Дрофа, 2018.
  3. Мобильное электронное образование
  4. Хомченко И.Г. Общая химия: Учебник. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 1998.- 464

Все о гомологе и изомере! — ChemSimplified

Наряду с знанием основных функциональных групп, которые присутствуют в органических соединениях, высока вероятность того, что вы столкнетесь с этими двумя концепциями: гомологичный ряд и изомерия. Гомологический ряд (для краткости гомолог) подобен семье, состоящей из братьев и сестер, обладающих одинаковыми / похожими чертами. Например, самый основной гомологический ряд состоит из неразветвленного алкана. Ознакомьтесь со списком первых 10 братьев и сестер ниже.

Заметили, что их структура выглядит примерно так же? Единственное различие между одним родным братом и другим — это дополнительный CH 2 .Это одна из характеристик, определяющих гомолог. Кроме того, гомологи имеют одну и ту же функциональную группу и общую формулу (C n H 2n + 2 в нашем случае неразветвленного алкана).

Так как их структура настолько схожа, что они имеют довольно похожие физические свойства, такие как точка кипения, точка плавления, физические состояния, плотность и т. Д. Проверьте их точку кипения и физическое состояние:

Очень похоже, не правда ли? т это? Можно с уверенностью сказать, что температура кипения обычно повышается примерно на 20-30 ° C для каждого дополнительного углерода в гомологичном ряду.Вы сможете наблюдать некоторую тенденцию, когда дело касается физических свойств гомологов. Это похоже на то, как если бы вы замечали, что у всех братьев и сестер в семье вьющиеся волосы, а с возрастом они становятся длиннее. Таким образом, у младшего брата или сестры самые короткие вьющиеся волосы, а у старшего брата самые длинные вьющиеся волосы. (Не стреляйте в меня, если у вас есть знания в области генетики. Я просто пытаюсь придумать аналогию, чтобы помочь понять смысл.) [Если у вас есть лучшая аналогия, я весь в глазах, напишите это в комментариях ниже.;-)]

Гомологи также имеют схожие химические свойства. Например, алканы сжигаются с кислородом с образованием диоксида углерода и воды. Однако по мере увеличения размера алкана горение становится все труднее. Тем не менее, существует тенденция их химической реакции с кислородом. Другой пример — поскольку алканы являются неполярными молекулами, они обычно не реагируют с ионными соединениями. Это все равно что сказать: братья и сестры обычно не любят сладкое, поэтому большинство из них держатся подальше от конфет, печенья, тортов или чего-нибудь сладкого.Младший может однажды съесть конфету в синюю луну, но старшие не станут даже подходить к сладостям. Безумно правда? Кто не любит сладкое? Я отвлекся, во всяком случае, вы уловили мою мысль.

Все эти разговоры о гомологах и их характеристиках суммируются здесь:

Хорошо, если у вас есть гомолог. Тогда как насчет изомера? Я могу суммировать их в двух пунктах:

Конечно, на этом (базовом химическом) уровне изомеры, о которых мы говорим, относятся к конституциональному изомеру.Не беспокойтесь об этом, если вы никогда о них не слышали. Но, если вам интересно, вы можете узнать больше о том, как можно классифицировать изомеры и где подходит конституционный изомер. Чтобы определить изомеры, вам необходимо иметь возможность подсчитать количество атомов, присутствующих для каждого элемента в соединении. а также сможете увидеть, подключены ли они по-разному. Если вам нужно напомнить о подсчете атомов, вы можете прочитать об этом здесь.

Если вам хочется посмотреть, как я прохожу через каждую из точек, определяющих гомолог и изомер, вы можете посмотреть это здесь:


Готовы проверить свои навыки? Каждое упражнение сосредоточено на 1 наборе соединений и состоит из 5 вопросов. Щелкни прочь!

3.2: Алканы и изомеры алканов

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

  1. изобразите структуру Кекуле, конденсированную структуру и сокращенную структуру каждого из первых десяти алканов с прямой цепью.
  2. назовите каждый из первых десяти алканов с прямой цепью, учитывая его молекулярную формулу, структуру Кекуле, конденсированную структуру или сокращенную структуру.
  3. объясняют разницу в структуре между алканами с прямой и разветвленной цепью и иллюстрируют разницу на подходящем примере.
  4. объясняют, почему количество возможных изомеров для данной молекулярной формулы увеличивается с увеличением количества атомов углерода.
  5. изобразить все возможные изомеры, которые соответствуют данной молекулярной формуле типа C n H 2n + 2 , где n ≤ 7.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

  • Алкан с разветвленной цепью
  • Конституционный или структурный изомер
  • Гомологическая серия
  • изомер
  • углеводород насыщенный
  • Алкан с прямой цепью (или нормальный алкан)

Учебные заметки

Серия соединений, в которой последовательные члены отличаются друг от друга единицей CH 2 , называется гомологической серией. Таким образом, серии CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 . . . C n H 2n + 2 , является примером гомологического ряда.

Важно сохранить в памяти названия первых 10 алканов с прямой цепью (т.е. от CH 4 до C 10 H 22 ). Вы будете использовать эти имена неоднократно, когда начнете учиться получать систематические названия большого количества разнообразных органических соединений. Вам не нужно запоминать возможное количество изомеров для алканов, содержащих более семи атомов углерода.При необходимости такая информация доступна в справочниках. Рисуя изомеры, будьте осторожны, чтобы не обмануть себя, думая, что вы можете нарисовать больше изомеров, чем предполагалось. Помните, что каждый изомер можно нарисовать несколькими разными способами, и вы можете случайно подсчитать один и тот же изомер более одного раза.

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы часто называют насыщенными углеводородами, потому что они имеют максимально возможное количество атомов водорода на один углерод.В разделе 1.7 было показано, что молекула алкана, этана, содержит сигма-связь C-C. При добавлении большего количества сигма-связи C-C могут быть образованы более крупные и сложные алканы. Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности отличаются на один атом углерода и два атома водорода, а именно звено CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом.Члены такой серии, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом.

Рисунок 25.3.1: Три простейших алкана

Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 . Рассмотрим ряд на рис. 25.3.3. Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом. Члены такой серии, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом.

Рисунок 25.3.2: Члены гомологического ряда.Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

Гомологический ряд позволяет записать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 . Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

Молекулярные формулы

Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединения, содержащие только углерод и водород. Алканы содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи. Первые шесть алканов следующие:

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): Молекулярные формулы для малых алканов

метан CH 4
этан С 2 В 6
пропан С 3 В 8
бутан С 4 В 10
пентан С 5 В 12
гексан С 6 В 14

Вы можете определить формулу любого из алканов, используя общую формулу C n H 2n + 2

Изомерия

Все алканы, содержащие 4 или более атомов углерода, демонстрируют структурную изомерию, что означает, что для каждой молекулярной формулы можно нарисовать две или более различных структурных формул. Изомеры (от греческого isos + meros , что означает «состоящие из одних и тех же частей») — это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но имеют другое расположение атомов в пространстве. Алканы с 1-3 атомами углерода, метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ,) не существуют в изомерных формах, потому что есть только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи. Однако C 4 H 10 имеет более чем возможную структуру.Четыре атома углерода могут быть вытянуты в ряд для образования бутана или разветвления банки для образования изобутана. Эти два соединения имеют разные свойства — например, бутан кипит при -0,5 ° C, а изобутан — при -11,7 ° C.

бутан изобутан

Аналогично молекулярная формула: C 5 H 12 имеет три возможных изомера. Соединение в крайнем левом углу — пентан, потому что все пять атомов углерода в нем находятся в непрерывной цепи. Соединение в середине — изопентан; как и изобутан, он имеет одно ответвление CH 3 от второго атома углерода непрерывной цепи.Соединение в правом углу, обнаруженное после двух других, было названо неопентаном (от греческого neos , что означает «новый»). Хотя все три имеют одинаковую молекулярную формулу, они имеют разные свойства, включая точки кипения: пентан, 36,1 ° C; изопентан, 27,7 ° С; и неопентан, 9,5 ° С.

пентан изопентан неопентан

Из структур, показанных выше, бутан и пентан называются нормальными алканами или линейными алканами , что указывает на то, что все они содержат одну непрерывную цепочку атомов углерода и могут быть представлены формулой проекции, в которой атомы углерода находятся в прямой цепи. линия.Другие структуры, изобутан, изопентан и неопентан, называются алканами с разветвленной цепью. По мере увеличения количества атомов углерода в акане количество возможных изомеров также увеличивается, как показано в таблице ниже.

Таблица \ (\ PageIndex {2} \): Количество изомеров углеводородов

Молекулярная формула Число структурных изомеров
Канал 4 1
C 2 H 6 1
C 3 H 8 1
C 4 H 10 2
C 5 H 12 3
C 6 H 14 5
C 7 H 16 9
C 8 H 18 18
C 9 H 20 35
C 10 H 22 75
C 14 H 30 1858
C 18 H 38 60 523
C 30 H 62 4,111,846,763

Аканес можно представить по-разному. На рисунке ниже показаны некоторые из различных способов представления бутана с прямой цепью. Чаще всего химики называют бутан конденсированной структурой CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 или n -C 4 H 10 , где n обозначает нормальный прямой алкан.

Обратите внимание, что многие из этих структур подразумевают только склеивающие соединения и не указывают на какую-либо конкретную геометрию. Две нижние структуры, называемые «мячом и клюшкой» и «заполнением пространства», действительно показывают трехмерную геометрию бутана.Поскольку четырехуглеродная цепь в бутане может быть изогнутой по-разному, группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C. Однако это вращение не меняет идентичности соединения. Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение, бутан:

Номенклатура прямых алканов основана на количестве содержащихся в них атомов углерода. Количество атомов углерода обозначается префиксом, а суффикс -ан добавляется, чтобы указать, что молекулы являются алканами.Префикс для трех атомов углерода — prop, поэтому добавляя -ane, имя IUPAC для C 3 H 8 — пропан. Точно так же префикс для шести — шестнадцатеричный, поэтому название изомера с прямой цепью C 6 H 14 называется гексаном. Первые десять приставок следует запомнить, потому что эти названия алканов положены в основу наименования многих других органических соединений.

9.2.1

Таблица \ (\ PageIndex {3} \): Первые 10 алканов с прямой цепью

Молекулярная формула

Префикс

Краткая структурная формула

Имя

Канал 4 Мет СН 4 метан
C 2 H 6 Eth Канал 3 Канал 3 этан
C 3 H 8 Опора Канал 3 Канал 2 Канал 3 пропан
C 4 H 10 Но Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 бутан
C 5 H 12 Пент Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 пентан
C 6 H 14 шестигранник Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 гексан
C 7 H 16 Hept Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3 гептан
C 8 H 18 октябрь Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 октановое число
C 9 H 20 Не Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 нонан
C 10 H 22 декабрь Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 декан

Пример \ (\ PageIndex {1} \): изомеры цепи в пентане

Пентан, C 5 H 12 , имеет три цепных изомера. Если вы думаете, что можете найти какие-то другие, это просто искаженные версии приведенных ниже. Если сомневаетесь, сделайте несколько моделей.

Упражнения

1) Приведите все изомеры для C 6 H 14 O, которые содержат гексан с прямой цепью и группу ОН.

2) Изобразите все возможные изомеры следующих соединений.

a) C 6 H 14 (Всего пять)

б) В 3 В 6

c) C 3 H 8 O

d) C 4 H 8 O 2 , который содержит карбоновую кислоту.

e) C 3 H 9 N

Решения

1)

2)

в)

г)

д)

Упражнения

Вопросы

Q3.2.1

Укажите все изомеры гексанола с прямой цепью.

Решения

S3.2.1

Авторы и авторство

Isomer — обзор | Темы ScienceDirect

16.3.2.1 Стереоизомеры α и β

Изомеры, как указано в разделе 16.2.1, представляют собой разные соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но атомы присоединены по-разному. Существует два класса изомеров (рис. 16.3.7): конституциональных изомеров, и стереоизомеров. Конституционные изомеры (или структурные изомеры) различаются последовательностью их связывания, и их атомы соединяются по-разному. Число конституционных изомеров возрастает экспоненциально с увеличением количества атомов углерода в каждом соединении.Например, бутан (C 4 H 10 ) имеет два изомера, n -бутан и изобутан (метилпропан), а додекан (C 10 H 22 ) и эйкозан (C 20 H 42 ) может иметь 75 и 355 возможных изомеров соответственно. Стереоизомеры подробно обсуждаются в следующих разделах.

Рисунок 16.3.7. Типы изомеров.

Асимметричный или хиральный атом углерода

Атом углерода, связанный с четырьмя различными группами, называется асимметричным углеродом или хиральным атомом углерода , и часто обозначается знаком *.Например, возможные хиральные центры для стеранов находятся в стеранах C-5, C-14, C-17, C-20 и C-24 (для стеранов C 28 и C 29 ).

Стереохимия — это раздел органической химии, посвященный трехмерным молекулярным структурам. Одним из важных аспектов стереохимии является стереоизомерия . Стереоизомеры представляют собой изомеры, атомы которых связаны вместе в одной и той же последовательности, но отличаются друг от друга ориентацией атомов в пространстве.Геометрические изомеры цис-транс (такие как цис — и транс -1,2-диметилциклопентан) являются особыми типами стереоизомеров . Различия в особой ориентации могут показаться несущественными, но стереоизомеры часто имеют заметно разные физические, химические и биологические свойства.

Как описано в Таблице 16.3.2, атомы водорода, которые присоединены к асимметричному или хиральному углероду в кольцевой структуре и находятся ниже плоскости молекулы, называются α-атомами водорода, и связь изображена пунктирной линией. линия и обозначена как имеющая α-конфигурацию.И наоборот, атомы водорода, расположенные над плоскостью молекулы, называются β-атомами водорода, а связь выполняется клиновой связью и обозначается как имеющая β-конфигурацию. Во многих обычных кольцевых системах α-атомы водорода, обнаруженные в кольцевых соединениях, обычно опускаются для ясности. Например, в 17α (H), 21β (H) -гопане (C 30 H 52 , рис. 16.3.5) атомы водорода при углеродном номере 17 и 21 снижаются и повышаются; а в 5a (H), 14p (H), 17p (H) -холестане (C 27 H 48 , рисунок 16. 3.5) водород, связанный с атомами углерода 5, 14 и 17, находится внизу, вверх и вверх.

Гопаны существуют в виде трех стереоизомеров: 17α (H). 21β (H) -опан, 17β (H), 21β (H) -опан и 17P (H). 21α (H) -опан (Waples, Machihara, 1991; Peters, Moldowan, 1993). Гопаны в серии βα также называют моретанами. Гопаны с 17αβ-конфигурацией в диапазоне от C 27 до C 35 характерны для нефти из-за их большей термодинамической стабильности по сравнению с другими эпимерными рядами (ββ и αα).

Гопаноиды, продуцируемые живыми организмами, обычно имеют ββ-конфигурацию. С увеличением зрелости термодинамически менее стабильные ββ-гопаны теряются или превращаются в αβ- и βα-гопаны. Ряд ββ, как правило, не встречается в нефти, поскольку он термически нестабилен. Серии αα не считались натуральными продуктами, и, поскольку их стабильность низка по сравнению с рядами αβ и βα, маловероятно, что они встречаются в нефти более чем в следовых количествах (Waples and Machihara, 1991; Peters and Moldowan, 1993). Однако механические расчеты показали, что α-гопаны должны быть менее стабильными, чем αβ- и βα-гопаны, но более стабильными, чем αα-гопаны. Недавно Nytoft и Bojesen-Koefoed (2001) показали умеренные количества 17α (H). 21α (H) -гопаны присутствуют в нескольких отложениях и нефтях. Соотношения C 30 17a (H). 21a (H) -опан к C 30 17a (H). 21β (H) -опан обычно составляет 0,02–0,04 в сырой нефти и зрелых отложениях, но в незрелых отложениях были обнаружены отношения до 0,10.

Изомерия функциональных групп | Творческая химия

Что это?

Функциональная изомерия возникает, когда вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные функциональные группы. Это означает, что функциональные изомеры принадлежат к разным гомологическим рядам. Вы не встретите их на экзамене по химии GCSE, но вы встретите их на A Level.

Существует три изомера функциональных групп, о которых вам необходимо знать:

  • спирты и эфиры
  • альдегиды и кетоны
  • Кислоты карбоновые и сложные эфиры

Что здесь?

Вы можете увидеть модели:

  • этанол и метоксиметан — изомеры функциональных групп C 2 H 6 O
  • пропаналь и пропанон — изомеры функциональной группы C 3 H 6 O
  • пропановая кислота и метилэтаноат — изомеры функциональных групп C 3 H 6 O 2

Это типичные молекулы, которые встречаются на A Level. Вы должны быть готовы идентифицировать изомеры функциональных групп для таких простых органических соединений, а также должны уметь давать им имена.

Дважды нажмите, чтобы остановить и перезапустить каждую анимацию.
×

этанол
Канал

3 Канал 2 ОН

метоксиметан
CH

3 OCH 3

Спирты и эфиры

Функциональной группой в спиртах является гидроксильная группа -ОН.

Функциональная группа в простых эфирах — R 1 –O – R 2 . Символы R 1 и R 2 представляют структуру остальной части молекулы:

  • они могут быть одинаковыми или разными
  • , если один из них представляет собой атом водорода, соединение содержит гидроксильную группу и не является эфиром.

R 1 и R 2 представляют собой метильные группы, -CH 3 в метоксиметане.

пропанал
Канал

3 Канал 2 Канал

пропанон
CH

3 COCH 3

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны имеют карбонильную группу C = O.Эта функциональная группа может находиться на разных позициях:

  • в альдегидах он присоединен к одному или двум атомам водорода.
  • в кетонах он присоединен к двум атомам углерода.
пропановая кислота
Канал

3 Канал 2 Канал

метилэтаноат
КАНАЛ

3 КУХНЯ 3

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Имеют разные функциональные группы:

  • карбоновые кислоты имеют карбоксильную группу -COOH
  • сложные эфиры имеют функциональную группу R 1 COOR 2

Символы R 1 и R 2 представляют структуру остальной части молекулы:

  • они могут быть одинаковыми или разными
  • , если один из них представляет собой атом водорода, соединение содержит карбоксильную группу и не является сложным эфиром.

R 1 и R 2 представляют собой метильные группы -CH 3 в метилэтаноате.

3,4. Изомеры | Органическая химия 1: Открытый учебник

Геометрическая или цис-транс-изомерия

Мы определили изомеры в очень общем виде как неидентичные молекулы, которые обладают одинаковым числом и типом атомов. Однако есть несколько способов, по которым изомеры могут быть неидентичными. Среди алкенов 1- и 2-бутен являются изомерами положения, поскольку в этих соединениях двойная связь имеет другое положение в углеродной цепи

Большинство, но не все алкены, имеют стереоизомеры, которые не идентичны из-за разного пространственного расположения составляющих атомов.Таким образом, существуют два стереоизомера 2-бутена, которые различаются геометрическим расположением групп, присоединенных к двойной связи. В одном изомере обе метильные группы находятся на одной и той же стороне двойной связи ( цис -2-бутен), а в другом метильные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи ( транс — 2-бутен):

Два изомера явно имеют одинаковый структурный каркас, но они различаются расположением этого каркаса в пространстве — отсюда и обозначение стереоизомеры . Они обязаны своим раздельным существованием тому факту, что двойная связь является жесткой, и части молекулы не могут свободно вращаться относительно друг друга вокруг этой связи. Следовательно, изомеры не превращаются друг в друга без разрыва двойной связи, и они существуют как разные соединения, каждое со своими химическими и физическими свойствами. Шариковые модели цис- и транс -2-бутен показаны ниже, а жесткость двойной связи моделируется в модели парой жестких пружин или изогнутых стержней, соединяющих два атома углерода двойная связь.

Вам должно быть ясно, что не будет цис-транс-изомеров алкенов, в которых один конец двойной связи несет идентичные группы. Таким образом, мы не ожидаем наличия цис-транс-изомеров 1-бутена или 2-метилпропена и

Шариковые модели цис- и транс-2-бутена

действительно никто не известен:

Вы можете проверить это, сделав свои собственные модели этих веществ.

Образование кольца также придает жесткость молекулярной структуре, предотвращая вращение вокруг кольцевых связей. В результате возможна стереоизомерия цис-транс-типа. Например, 1,2-диметилциклопропан существует в двух формах, которые различаются расположением двух метильных групп по отношению к кольцу.

Шаровидные модели цис- и транс-изомеров 1,2-диметилциклопропана

В изомере цис обе метильные группы расположены выше (или ниже) плоскости кольца, а в изомере транс они расположены на одну вверху и одну внизу, как показано на рисунке.Взаимное превращение этих изомеров не происходит без разрыва одной или нескольких химических связей.

Стереоизомеры, которые не преобразуются быстро при нормальных условиях и поэтому достаточно стабильны для разделения, в частности, называются конфигурационными изомерами . Таким образом, цис, — и транс, -2-бутен являются конфигурационными изомерами, как и цис, — и транс, -1,2-диметилциклопропан. Термины цис-транс-изомерия или геометрическая изомерия обычно используются для описания конфигурационной изомерии в соединениях с двойными связями и кольцами. Говоря о конфигурации конкретного изомера, мы имеем в виду указать его геометрию. Например, изомер 1,2-дихлорэтена, показанный ниже, имеет транс-конфигурацию; изомер 1,3-дихлорциклобутана имеет цис-конфигурацию:

Цис-транс-изомерия встречается очень часто. Согласно одному соглашению, конфигурация сложного алкена принимается соответствующей конфигурации самой длинной непрерывной цепи, когда она проходит через двойную связь .Таким образом, следующее соединение — это транс, -4-этил-3-метил-3-гептен, несмотря на то, что две идентичные группы находятся в цис-положении по отношению друг к другу, поскольку самая длинная непрерывная цепь является транс-цепочкой, поскольку она проходит через двойную связь. :

Обратите внимание, что цис-транс-изомерия невозможна при тройной связи углерод-углерод, как для 2-бутина, потому что расположение связей на трехсвязанных атомах углерода является линейным:

Многие соединения имеют более одной двойной связи, и каждое из них может иметь цис- или транс-расположение. Например, 2,4-гексадиен имеет трех различных конфигураций, которые обозначены как транс-транс, цис-цис и транс-цис. Поскольку два конца этой молекулы одинаково замещены, транс-цис становится идентичным цис-транс:

структурная изомерия

СТРУКТУРНЫЙ ИЗОМЕРИЗМ

 

На этой странице объясняется, что такое структурная изомерия, и рассматриваются некоторые из различных способов возникновения структурных изомеров.

 

Что такое структурная изомерия?

Что такое изомеры?

Изомеры — это молекулы, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но разное расположение атомов в пространстве. Это исключает любые другие устройства, которые возникают просто из-за вращения молекулы как целого или вращения вокруг определенных связей.

Например, обе следующие молекулы являются одной и той же молекулой. Это не изомеры . Оба бутана.

Есть также бесконечное количество других возможных способов, которыми эта молекула может скручиваться. Все одинарные углерод-углеродные связи вращаются полностью свободно.


Примечание: Изомерию намного легче понять, если у вас действительно есть несколько моделей, с которыми можно поиграть. Если ваша школа или колледж не дали вам возможности поиграть с молекулярными моделями на ранних этапах курса органической химии, вы можете подумать о приобретении дешевого набора.Модели Molymod дешевы и удобны в использовании. Вводного органического набора более чем достаточно. Google molymod , чтобы найти поставщика и больше о них, или взгляните на этот набор, или этот набор, или что-то подобное от Amazon.

Поделитесь стоимостью с друзьями, поддерживайте ее в хорошем состоянии и не теряйте ни единой детали и перепродайте через eBay или Amazon по окончании курса.

Как вариант, возьмите цветной пластилин (или другую пластилин для лепки для детей), использованные спички и сделайте свои собственные. Это дешевле, но получить правильные углы связи труднее.


Если бы перед вами была модель молекулы, вам пришлось бы разобрать ее на части и перестроить, если вы хотите сделать изомер этой молекулы. Если вы можете создать явно другую молекулу, просто вращая одинарные связи, это не будет отличаться — это все та же молекула.


Примечание: Очень важно, чтобы вы это понимали.Если вы не уверены, то вы должны приобрести (или изготовить) некоторые модели.


Что такое структурные изомеры?

При структурной изомерии атомы располагаются совершенно в другом порядке. В этом легче убедиться на конкретных примерах.

Далее рассматриваются некоторые пути возникновения структурных изомеров. Названия различных форм структурной изомерии, вероятно, не имеют большого значения, но вы должны знать о различных возможностях, когда приступаете к рисованию изомеров.

 

Типы структурной изомерии

Изомерия цепи

Эти изомеры возникают из-за возможности разветвления углеродных цепей. Например, есть два изомера бутана, C 4 H 10 . В одном из них атомы углерода образуют «прямую цепь», а в другом — разветвленную.


Примечание: Хотя цепь нарисована как прямая, на самом деле она совсем не прямая.Если вам не нравятся способы рисования органических молекул, перейдите по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.


Будьте осторожны, чтобы не нарисовать «ложные» изомеры, которые являются просто скрученными версиями исходной молекулы. Например, эта структура представляет собой версию бутана с прямой цепью, вращающуюся вокруг центральной углерод-углеродной связи.

В этом легко убедиться на модели. Это пример, который мы уже использовали в верхней части этой страницы.

 

Пентан, C 5 H 12 , имеет три цепных изомера. Если вы думаете, что можете найти какие-то другие, это просто искаженные версии приведенных ниже. Если сомневаетесь, сделайте несколько моделей.

Позиционная изомерия

При позиционной изомерии основной углеродный скелет остается неизменным, но важные группы перемещаются по нему.

Например, есть два структурных изомера с молекулярной формулой C 3 H 7 Br.В одном из них атом брома находится на конце цепи, а в другом — в середине.

Если вы создали модель, вы не сможете повернуть одну молекулу, чтобы превратить ее в другую. Вам придется отломать бром от конца и снова прикрепить его посередине. В то же время вам придется переместить водород из середины в конец.

Другой аналогичный пример встречается в спиртах, таких как C 4 H 9 OH

Это единственные две возможности, при условии, что вы придерживаетесь четырехуглеродной цепи, но нет причин, по которым вам следует это делать. Вы легко можете получить смесь изомерии цепи и изомерии положения — вы не ограничены ни одним, ни другим.

Итак, два других изомера бутанола:


Примечание: Если вас просят нарисовать изомеры на экзамене, важно не ограничиваться цепными изомерами или изомеров положения. Вы должны осознавать все возможности.


Также можно получить изомеры положения на бензольных кольцах.Рассмотрим молекулярную формулу C 7 H 7 Cl. В зависимости от положения атома хлора вы можете получить четыре разных изомера. В одном случае он присоединен к атому углерода боковой группы, а затем есть три других возможных положения, которые он может иметь вокруг кольца — рядом с группой CH 3 , следующее, но одно с группой CH 3 . , или напротив группы CH 3 .

Изомерия функциональных групп

В этом разнообразии структурной изомерии изомеры содержат разные функциональные группы, то есть они принадлежат к разным семействам соединений (разным гомологическим рядам).

Например, молекулярная формула C 3 H 6 O может представлять собой пропаналь (альдегид) или пропанон (кетон).

Есть и другие возможности для этой же молекулярной формулы — например, у вас может быть двойная связь углерод-углерод (алкен) и группа -ОН (спирт) в одной и той же молекуле.

Другой распространенный пример иллюстрируется молекулярной формулой C 3 H 6 O 2 .Среди нескольких структурных изомеров этого — пропановая кислота (карбоновая кислота) и метилэтаноат (сложный эфир).


Примечание: Чтобы повторить предупреждение, данное ранее: если вас просят вывести структурные изомеры из данной молекулярной формулы, не забудьте подумать обо всех возможностях. Можете ли вы разветвить углеродную цепь? Можете ли вы перемещать группу по этой цепочке? Можно ли изготовить более одного типа компаунда?

Но будьте осторожны! Если вас попросят изобразить структуры сложных эфиров по молекулярной формуле C 3 H 6 O 2 , вы не получите большого признания за рисование пропановой кислоты, даже если это действительный изомер. .


 
 

Куда бы вы сейчас хотели отправиться?

В меню изомерии. . .

В меню основ органической химии. . .

В главное меню. . .

 

© Джим Кларк 2000 (изменено в ноябре 2012 г.)

Алкены: молекулярные и структурные формулы

Алкены: молекулярные и структурные формулы

Алкены представляют собой ряд соединений, состоящих из атомов углерода и водорода с по меньшей мере одной двойной связью в углеродной цепи.Эта группа соединений включает гомологический ряд с общей молекулярной формулой C n H 2 n , где n равно любому целому числу больше единицы.

Простейший алкен, этен, имеет два атома углерода и молекулярную формулу C 2 H 4 . Структурная формула этена

В более длинных алкеновых цепях дополнительные атомы углерода связаны друг с другом одинарными ковалентными связями.Каждый атом углерода также присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы образовать в общей сложности четыре одиночные ковалентные связи вокруг себя. В цепях с четырьмя или более атомами углерода двойная связь может находиться в разных положениях, что приводит к образованию структурных изомеров. Например, алкен с молекулярной формулой C 4 H 8 имеет два изомера.

Стереоизомеры. Помимо структурных изомеров, алкены также образуют стереоизомеры . Поскольку вращение вокруг кратной связи ограничено, группы, присоединенные к атомам углерода с двойной связью, всегда остаются в одних и тех же относительных положениях. Эти «заблокированные» положения позволяют химикам идентифицировать различные изомеры по расположению заместителей. Например, один структурный изомер C 5 H 10 имеет следующие стереоизомеры.

Изомер слева, в котором два заместителя (метильная и этильная группы) находятся на одной стороне двойной связи, называется цис-изомером , а изомер справа с двумя безводородные заместители на противоположных сторонах двойной связи, называются транс-изомером .

Если к атомам углерода двойной связи присоединено более двух заместителей, нельзя использовать систему цис и транс . Для таких химикатов используется обозначение E ‐ Z . В системе E-Z молекула сначала делится пополам по вертикали через двойную связь. Во-вторых, два атома или группы на каждом атоме углерода ранжируются по атомной массе. Более высокий атомный вес имеет приоритет. Например, на рисунке ранжированы атомы углерода и хлора в левой части биссектрисы.Хлор имеет приоритет, потому что он тяжелее.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.